苯酚和苯甲酸来说都是邻位酸性最强
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1:我只是听说过邻位效应就是大部分的取代基对于苯酚和苯甲酸来说都是邻位酸性最强,具体这个东西是怎么解释的呢?比如我们以甲基取代的苯酚来说明吧,为什么邻甲基苯酚酸性最强??2:气相中苯胺的碱性比氨要强,且随着苯基的增多而变强,书上说的是没有了溶剂化效应,但是我觉得和苯环的共轭还是有的,这一点是不利于碱性的,那么是什么因素是气相中有这个顺序呢??有个解释是N上的H超共轭,但是我觉得也不是太好,高人麻烦指点一下谢谢exoto (站内联系TA)Pka for phenol is 10, and PKa for o-cresol is 10.29....speak of which, by the end of the XINGDABEN(part A), in the section of organ acid, there is a very clear explaination..exoto (站内联系TA)your second problem is almost solved, or ,you can take a look of March Advance Organic Chemistry, P169WillR (站内联系TA)4楼: Originally posted by exoto at 2012-03-22 2244:Pka for phenol is 10, and PKa for o-cresol is 10.29....speak of which, by the end of the XINGDABEN(part A), in the section of organ acid, there is a very clear explaination......我只想说那个是错的exoto (站内联系TA)6楼: Originally posted by WillR at 2012-03-25 2014:....我只想说那个是错的又查了下英文维基,还是这个数据。
浅谈有机物的酸碱性之马矢奏春创作创作时间:二零二一年六月三十日作者:(总汇)张宏琛201610518226王含宇 201610518219 (要点总结)有机物的列举:肖欢欢201610518221影响酸碱性的因素:杜文倩 201610518207有机物酸碱性在实际中的应用:屈婷敏 201610518218摘要:本文探讨的有机物酸碱性仅限于汪小兰编《有机化学(第四版)》.本篇论文从有机物酸碱性的影响因素、有机物酸碱性的实际应用等方面进行了简要的论述.罗列出了一部份具有代表性的酸碱性有机物.参考文献:《有机化学(第四版)》汪小兰编一、具有酸碱性的有机物列举在有机化合物的世界中, 具有酸碱性的有机物包括了以下种类:炔类物质(具有末端氢)、醇、酚、醚、酮类、醛类、羧酸、取代酸、酰胺类、碳酸的衍生物类、脂肪族硝基化合物、吡咯、吡啶、生物碱等.以下是代表性物质举例.酸性有机物质:丙炔、乙醇(弱酸性、极弱碱性)、苯酚、丙酮、乙醛、乙酸、三氯乙酸(强酸性)、EDTA、乙酰胺(中性)、邻苯二甲酰亚胺、乳酸、水杨酸、丙酮酸、乙酰乙酸乙酯、硝基乙烷、吡咯碱性有机物:甲醚(能够接受质子)、尿素、胍(强碱性)、二甲胺、吡啶、烟碱二、代表性酸碱性有机物结构分析①具有末端氢的炔类物质由于sp杂化碳原子的电负性比sp2或sp3杂化碳原子的电负性强, 所以与sp杂化碳原子相连的氢原子显弱酸性, 能被某些金属离子取代.②醇的似水性醇与水都含有一个与氧原子结合的氢, 这个氢暗示了一定水平的酸性, 但由于烷基的给电子效应, 醇中氧原子上电子密度比水中的高, 所以醇的酸性比水还弱(但比炔氢强).醇不能与碱的水溶液作用, 而只能与碱金属或碱土金属作用放出氢气.由于醇的酸性比水弱, 所以RO-(烷氧基)的碱性比HO-强, 因此醇化物遇水则分解成醇和金属氧化物.醇与水的另一相似之处则是, 醇也可作为质子的接受体, 通过氧原子上的未共用电子对与酸中的质子结合形成钅羊离子(RH2).它们碱性极弱, 只能由强酸中接受质子.因此醇可溶于浓强酸中.③酚的酸性由于酚羟基中氧原子的p轨道与苯环形成p-π共轭体系, 氧上未共用电子对向苯环转移.因而, H-O之间电子密度比醇中的低, 也就是H-O之间的结合较醇中的弱, 所以酚羟基中的氢较醇羟基的氢更容易以H+形式解离.从另一方面说, 酚解离生成的苯氧基负离子与烷氧基负离子相比, 前者氧上的负电荷可以分散到苯环上, 从而比烷氧基负离子稳定, 也有利于酚羟基中的氢以H+形式解离, 所以酚的酸性比醇强.但比碳酸要弱, 所以酚只能与强碱成盐, 而不能与碳酸氢钠成盐.酚中芳环上如连有卤素或硝基等强吸电子基团, 可使酚的酸性增强, 如的Ka为6×10-8;的酸性很强(PKa=0.25).芳环上如连有给电子基如甲基, 则酚的酸性减弱.④醚的钅羊盐醚与醇和水相似, 醚中氧原子上的未共用电子对能接受质子, 生成钅羊盐.醚接受质子能力很弱, 必需与浓强酸才华生成钅羊盐.⑤具有羰基并具有α-H的有机物与羰基相邻的碳(α-碳)上的氢叫α-H, 由于羰基中氧原子的电负性较强, 使得α-碳上电子云密度有所降低,从而使得α-H与分子中其他碳原子上的H相比, 酸性有所增强.例如, 乙烷的pKa约为40, 而丙酮或乙醛的pKa约为19~20.因此, 醛、酮分子中的α-H暗示了与其他碳原子分歧的活性.通常将α-碳连同它上面的氢原子一起, 叫做活泼甲基, 或活泼亚甲基.⑥羧酸以及取代酸的酸性羧酸可以看作是水分子中的氢被酰基取代的产物.由于羰基的π键与羟基氧原子上未共用电子对形成了p-π共轭体系, 羟基氧原子上的电子云密度因而向羰基转移而降低.与水分子中的H-O键相比, 羧酸分子中H-O键间的电子密度较低, 致使羧基中的H容易以H+的形式解离, 因此羧酸的酸性比水和醇要强很多.实验证明, 在酸根离子中两个C-O 键长是完全相等的, 这说明羧基碳与两个氧间电子云密度是完全平均化的, 亦即其负电荷不是集中在一个氧原子上, 而是分散在两个氧与一个碳上, 因此酸根负离子比力稳定.甲酸的pKa值比同系列中其他成员的要低.它与其他同系物在结构上的区别仅在于甲酸中与羧基相连的是H原子, 而其他同系物与羧基相连的都是烷基.由此得出结论:与H相比,烷基是给电子基.由于烷基有给电子诱导效应, 使得除甲酸以外的其他脂肪酸的O-H间电子密度有所增高, 从而使得H以H+形式的电离度降低, 所以两个C原子以上的饱和一元羧酸的酸性都比HCOOH弱.由于分歧的烷基给电子性分歧不年夜, 因此在饱和一元羧酸中, 除甲酸的酸性最强外, 其他同系物的电离常数都属于同一数量级.CH3COOH的α-H被氯代后, 由于Cl原子较强的吸电子诱导效应, 使得羧基中电子云密度按箭头所指的方向转移, 其结果是O-H间电子云密度降低, 羧基中的H更容易以质子的形式电离.一氯乙酸的酸性比乙酸强.α-卤代酸的酸性随卤原子的增加而增强.三氯乙酸的酸性几乎与无机酸相当.卤原子电负性越强(F>Cl>Br>I), α-卤代酸酸性也越强.羧基与卤素相同, 也是吸电子基团, 所以对二元羧酸来说, 当两个羧基相距较近时, 一个羧基能由于另一个羧基的存在而电离度加年夜.、草酸、丙二酸的酸性都要比乙酸年夜很多.丁二酸则由于两个羧基相距较远而作用显著减弱.苯甲酸的酸性比乙酸、丙酸等强, 这是因为在苯甲酸中与羧基相连的是sp2杂化碳原子而不是sp3杂化碳原子, 杂化碳原子中s成份增加, 电负性增加, 亦即苯环与烷基相比吸电子性增强.取代苯甲酸的酸性则因硝基与羧基的相对位置分歧而分歧.>>间硝基苯甲酸.乳酸, 由于羟基的强吸电子诱导效应, 羟基酸的酸性比相应的羧酸强.诱导效应是随传递距离的增长而减弱的,因此β-羟基丙酸的Ka为3.1×10-5, 与丙酸属同一数量级.水杨酸, 结构中的羟基位于苯甲酸的邻位, 不单对羧基有邻位效应, 还因为羧基可以和羟基形成份子内氢键,增加了羧基中H-O的极性, 使酸性增强.因此水杨酸酸性比苯甲酸强.乙酰乙酸乙酯, 结构中亚甲基由于受羰基和酯基双重影响, -CH2-上的H更为活泼, 因此乙酰乙酸乙酯具有酸性.⑦酰胺的酸碱性NH3是碱性的, 但当NH3分子中的H被-RCONH3取代后,碱性消失, 为中性物质.这是因为N上未共用电子对与C=O 双键共轭而N上电子密度降低所致.若NH3中两个H都被酰基取代, 则生成的二酰亚胺会显弱酸性, -NH-(亚氨基)受两个羰基双重影响, 所以与N相连的H原子更为活泼.⑧碳酸的衍生物的酸碱性尿素, 由于有两个氨基的N上未共用电子与C=O共轭再加上羰基的强吸电子诱导效应的影响, 因此尿素显碱性, 且为弱碱性.不能用石蕊试纸检验, 尿素能与硝酸、草酸生成不溶性盐, 从而使尿素从尿液中分离.胍, 尿素中的O被亚氨基取代的衍生物.是极强的碱.⑨胺的碱性以及苯磺酰胺的酸性胺与氨相似, N上的未共用电子对能接受质子, 所以胺显碱性.氨中的H原子被烷基取代后, 即R-NH2由于烷基的给电子诱导效应, 使得N上电子密度增高, 因此伯胺接受质子的能力比氨强.碱性比氨强.如果氨中两个氢被烷基取代, 即R2NH-——仲胺, 碱性应该比伯胺强.但实际上, 叔胺的碱性比仲胺弱.因为烷基数目的增加, 虽然增加了N原子上的电子云密度, 但同时也占据了更多的N原子外围的更多空间, 致使质子难于与N原子接近, 因此碱性降低.芳香胺的N原子上的未共用电子对由于与苯环形成了p-π共轭体系, 而使得N原子上电子云密度降低, 所以芳香胺的碱性比氨弱, 不能使用石蕊试纸检测其碱性.季胺碱的碱性与苛性碱相当.苯磺酰胺.伯胺磺酰化产物, 其N原子上还有一个H原子, 由于磺酰基极强的吸电子诱导效应, 使得这个H原子显酸性.⑩脂肪族硝基化合物的酸性脂肪族硝基化合物, 由于硝基的吸电子诱导效应, 脂肪族硝基化合物中的α-H显弱酸性, 这就和羰基化合物中的α-H显弱酸性一样,⑪吡咯、吡啶的酸碱性含N化合物碱性的强弱取决于N原子上未共用电子对与H+结合的能力.在吡咯分子中, N原子上的共用电子对由于介入了环系的共轭, 因而失去与质子结合的能力, 同时由于这种共轭的作用, 使得氮原子上的电子密度相对降低, 从而N原子上的H能以质子的形式解离, 所以吡咯显弱酸性.而在吡啶分子中, N原子上的未共用电子对未介入环系的共轭, 因此吡啶显碱性.⑫生物碱生物碱是指一类存在于生物体中的结构复杂并具很强生理作用的含氮碱性有机物.氨基酸是生物碱合成的前身.年夜大都生物碱都是结构复杂的多换化合物, 且都含有含氮杂环.比如烟碱.三、影响有机物酸碱性的因素①诱导效应分歧原子间形成的共价键, 由于它们电负性的分歧, 共用的电子对偏向电负性较强的原子而使共价键带有极性.在多原子分子中, 一个键的极性可以通过经典作用力沿着与其相邻的原子间的σ键继续传递下去.这种作用就是诱导效应.诱导效应分为下列两种.Ⅰ.吸电子基团的亲电诱导效应在1-氯丙烷分子中, 由于卤原子电负性较碳强, 所以C-Cl键中的电子对偏向于卤原子, 而使卤原子带有部份负电荷, C原子带部份正电荷, 分别以δ-, δ+暗示.由于α-C带有部份正电荷, 所以它便要吸引α-C-β-C间的共用电子对(也吸引着α-C-H间的共用电子对), 使其偏向于α-C, 致使β-C带有部份正电荷, 依照同样事理, 这种静电作用力, 可以继续沿着与相邻原子间的σ键传递下去, 但随着距离的加年夜而迅速减弱, 一般到γ-C就已经很弱了.因此一般来说吸电子效应越强, 越能使质子解离.从而使酸性增强.Ⅱ.给电子基团的诱导效应例如在甲醇分子中, 由于烷基是给电子基团, 使得与其相连的O的电子云密度升高, 所以与水相比甲醇的酸性比力低.因此一般来说分子中的给电子效应越强, 与质子结合的能力越强, 酸性越弱.②共轭效应共轭效应包括p-π共轭以及π-π共轭, 超共轭效应等.本文只介绍p-π共轭效应.p-π共轭是由π键与相邻原子的p轨道重叠而发生的, 例如, π键与具有未共用电子对的原子相连时, 即可能发生p-π共轭.例如在苯胺分子中, N原子上的未共用电子对与苯环上的年夜π键形成p-π共轭, 从而使得N原子上的电子云密度降低, 所以苯胺的碱性降低.这种共轭效应具有给电子的共轭效应, 像-NH2、-OH、-R等基团都具有给电子的共轭效应.而像-COOH、-CHO、-COR等基团则具有吸电子的共轭效应.这种共轭效应可以使共轭体系π电子云密度上升.③空间位阻的影响在叔胺中, N原子外围的空间被3个甲基占据, 从而使叔胺的碱性比仲胺更弱.四、有机物酸碱性的比力(酸碱性由强到弱)①一般性比力RCOOH>H2CO3>>H2O>R-OH>②酚类硝基苯酚>卤苯酚>苯酚>烷基苯酚③羧酸类Ⅰ.HCOOH>>CH3COOH>CH3CH2COOHⅡ.α-羟基酸>β-羟基酸≈γ-羟基酸④胺类(碱性强弱)季胺碱>仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳香胺>酰胺(中性)>酰亚胺(酸性)五、有机物酸碱性在实际中的应用利用有机物其中氢原子有无酸性的特点可以进行鉴别.如C≡C只有在碳链末端可以与银氨溶液反应生成沉淀.反之则无此特性.而分歧有机物之间酸性也是各不相同的, 我们可以利用其酸性的强弱进行判断.如对硝基苯酚和2, 4-二硝基的pKa分别为7.16和3.96.由于两化合物pKa的差距年夜, 可用Na2CO3区分.后者能与碳酸钠发生气泡.同理, 苯甲酸与酚也可以用碳酸钠鉴别.利用酸碱性可以制备各种化合物.如醇与氢氧化钠制备醇钠.羧酸和胺在水中溶解度小, 将羧酸与胺制成盐, 溶解度增年夜,利于贮存.酰氯是有机合成中非常有用的试剂.常由羧酸与亚硫酰氯、五氯化磷或三氯化磷制得.利用酸碱性也可分离、纯化化合物.如酸碱物质混合, 可以利用加酸(加碱)的方式, 使有机物成盐溶于水, 分离出有机相, 再加碱(加酸)将盐酿成酸.实际生产中的应用:1.由醇与硫酸再与氢氧化钠制得的高级烷基硫酸钠经常使用作乳化剂、洗涤剂.2.氯代酸如ɑ, ɑ-二氯丙酸或ɑ, ɑ-二氯丁酸可用作除草剂.3.高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成份, 其钾盐叫做软皂.4.胆碱的盐--氯化胆碱可药用.调节肝中脂肪的代谢, 有抗脂肪肝的作用.。
苯酚【知识点】1.苯酚的分子组成、结构及酚的概念。
2.苯酚的物理性质3.苯酚的化学性质【知识点讲解】一、苯酚的分子组成、结构及酚的概念①概念:羟基直接和苯环相连的化合物②分子组成为C6H6O;结构或写成C6H5OH说明:注意醇和酚的区别和联系,醇为羟基和链烃基直接相连;而酚则为羟基和苯环相连。
二者官能团一样,但烃基不同,性质不同。
二、苯酚的物理性质苯酚为无色有特殊气味的晶体,熔点43℃,常温下在水中溶解度不大,当温度高于65℃时能跟水以任意比互溶。
易溶于有机溶剂(乙醇、苯等)。
苯酚有毒,浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
说明:①如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
②苯酚常因被空气中氧气氧化而显粉红色。
三、苯酚的化学性质1.弱酸性,苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂,在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性,因此称为石炭酸。
具体表现在a、和金属Na反应:b.和碱(NaOH)反应:说明:①苯酚的酸性非常弱,比碳酸的酸性还弱。
有反应:此反应生成物不能写成Na2CO3,因可以发生如下反应:上述两个反应都是复分解反应,根据强酸制弱酸的原理,可以归纳出如下酸性强弱顺序:因此苯酚电离式表示为②醇和苯酚具有相同官能团羟基,但醇不能电离出H+,而苯酚则表现出弱酸性,说明苯环使羟基活化。
2.取代反应(1)卤代反应苯酚可以与浓溴水发生反应:此反应中生成物为白色不溶于水的物质。
因此,此反应常用苯酚的定性检验或定量测定。
小结:在苯酚分子中,由于-OH的影响,使苯环活化,比苯易发生取代反应;由于苯环的影响,使-OH活化,比醇中-OH易电离出H+表现出弱酸性(2)硝化反应3.显色反应苯酚遇到FeCl3溶液显紫色,发生反应:6C6H5OH+Fe3+→ +6H+,此为特征反应,可以检验苯酚,反之检验Fe3+。
4.加成反应苯酚中含有苯环,在一定条件下可以和H2发生加成反应。
5.氧化反应:①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。
第五章 有机化合物的酸碱性酸碱是化学中的重要概念,从广义的角度讲,多数的有机化学反应都可以被看作是酸碱反应。
因此,酸碱的概念在有机化学中有着重要的应用,在学习有机化学的时候,学习与了解有机化合物的酸碱性是十分必要的。
5.1 Brönsted 酸碱理论1923年,为了克服S. A. Arrehenius 依据电离学说,所提出的水溶液中酸碱理论的不足,丹麦的J. N. Brönsted 和英国的J. M. Lowry 分别独立地提出了新的酸碱理论。
该理论给出的酸碱定义为:凡是能给出质子的任何物质(分子或离子),叫做酸;凡是能接受质子的任何物质,叫做碱。
简言之,酸是质子的给予体,碱是质子的接受体。
因此,Brönsted 酸碱理论又称为质子酸碱理论。
依据Brönsted 酸碱理论,酸给出质子后产生的碱,称之为酸的共轭碱;碱接受质子生成的物质就是它的共轭酸。
即:酸碱 +质子CH3CO 2H CH 3CO 2- + H +C2H 5OHC 2H 5O - + H +可以看出,CH 3CO 2H 给出质子是酸,生成的CH 3CO 2―则是碱。
这样的一对酸碱,称为共轭酸碱对。
C 2H 5OH 和C 2H 5O ―也是如此。
酸、碱的电离可以看作是两对酸碱的反应过程。
例如:CH3CO 2H + H 2OCH 3CO 2- + H 3O +酸1 + 碱2碱1 + 酸2H2O + CH 3NH 2OH - + CH 3NH 3+醋酸在水中的电离,CH 3CO 2H 给出一个质子是酸,H 2O 接受一个质子为碱。
这里,CH 3CO 2H/CH 3CO 2―与H 2O/H 3O +分别是两个共轭酸碱对。
但是,甲胺在水中电离时,H 2O 给出一个质子是酸,CH 3NH 2接受一个质子为碱。
H 2O/OH ―与CH 3NH 2/CH 3NH 3+分别是两个共轭酸碱对。
由此可见, Brönsted 理论中的酸碱概念是相对的。
高中化学必修课---酚知识讲解及巩固练习题(含答案解析)【学习目标】1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途;2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】要点一、苯酚的结构和物理性质【高清课堂:酚#苯酚的结构和物理性质】分子中羟基与苯环(或其他芳香环)上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。
最简单的酚是苯酚。
1.苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上,是极性分子。
2.苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体,暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊气味,熔点43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
常温下,苯酚在水中的溶解度不大(9.3g),当温度高于65℃时,能与水混溶。
苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途【高清课堂:酚#苯酚的性质】1.苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸,能与NaOH溶液发生中和反应。
注意:苯酚、H2CO3、HCO3-的酸性强弱顺序为:H2CO3>>HCO3-因此苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3,而不会生成Na2CO3。
2.苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易,表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响,使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3.取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚),此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4.显色反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。
本反应也可用于鉴定酚的存在。
5.缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6.苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。
广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
专题七有机化学基础留意事项:1. 本试卷分第Ⅰ卷(选择题)和第Ⅱ卷(非选择题)两部分。
满分120分,考试时间100分钟。
2. 答题前,请考生务必将自己的学校、班级、姓名填写在密封线内。
第Ⅰ卷(选择题共40分)不定项选择题(本题包括10小题,每小题4分。
每小题有一个或两个选项符合题意)1. 下列各项表达正确的是()A. 新戊烷的结构简式:(CH3)3CCH3B. 聚乙烯的结构简式:C. 硝基苯的结构简式:D. 乙烷分子的比例模型:2. (2021·新课标Ⅰ卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如右图所示。
将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。
若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为()A. 1∶1B. 2∶3C. 3∶2D. 2∶13. (2021·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4. (2021·新课标Ⅱ卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体结构) ()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种5. (2021·海南高考)下列反应不属于取代反应的是()A. 淀粉水解制葡萄糖B. 石油裂解制丙烯C. 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D. 油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠6. (2021·河北联考)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:下列关于NM-3和D-58的叙述错误的是()A. 都能与NaOH溶液反应,缘由不完全相同B. 都能与溴水反应,缘由不完全相同C. 都不能发生消去反应,缘由相同D. 遇FeCl3溶液都显色,缘由相同7. 下列试验装置和操作正确的是()A. 分别苯和硝基苯B. 制取乙烯C. 制取氨气D. 制备酚醛树脂8. (2022·常州一模)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心作支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
有机物酸性强弱总结有机物是指含有碳元素的化合物,它们在化学反应中表现出不同的酸性。
有机物的酸性强弱取决于其分子结构和功能团的性质。
下面将对常见有机物的酸性进行总结。
1. 碳氢酸。
碳氢酸是一类含有羧基(-COOH)的有机物,常见的有机酸如甲酸、乙酸等。
这类有机酸的酸性较强,因为羧基中的羧基氧原子能够释放质子,形成羧酸根离子。
在水溶液中,碳氢酸能够与水反应,产生质子和羧酸根离子,使溶液呈酸性。
2. 酚。
酚是一类含有苯环结构的有机物,常见的有机酚如苯酚、对羟基苯甲酸等。
酚的酸性较弱,因为苯环上的氧原子不容易释放质子。
但在碱性溶液中,酚能够接受质子,表现出酸碱性。
3. 醇。
醇是一类含有羟基(-OH)的有机物,常见的有机醇如甲醇、乙醇等。
醇的酸性较弱,因为羟基中的氧原子不容易释放质子。
但在强碱溶液中,醇能够失去质子,表现出酸碱性。
4. 醛。
醛是一类含有羰基(-CHO)的有机物,常见的有机醛如甲醛、乙醛等。
醛的酸性较弱,因为羰基中的氧原子不容易释放质子。
但在碱性溶液中,醛能够失去质子,表现出酸碱性。
5. 酮。
酮是一类含有羰基(-CO-)的有机物,常见的有机酮如丙酮、甲基丙酮等。
酮的酸性较弱,因为羰基中的氧原子不容易释放质子。
但在碱性溶液中,酮能够失去质子,表现出酸碱性。
总结,有机物的酸性强弱取决于其分子结构和功能团的性质。
碳氢酸的酸性较强,酚、醇、醛、酮的酸性较弱。
在不同的溶液中,这些有机物都能够表现出酸碱性,与其他物质发生化学反应。
对有机物的酸性强弱有一定的了解,有助于我们理解和预测有机物在化学反应中的行为。
弱酸酸性强弱顺序弱酸酸性强弱比较弱酸盐水解先后顺序越弱越水解顺口溜:亚硫磷酸氢氟酸,亚硝酸,甲酸苯甲冰醋酸,碳酸氢硫次氯酸,氰氢后面是苯酚。
即H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>苯甲酸>CH3COOH>H2CO3>H2S>次氯酸>HCN >苯酚水解规律:无弱不水解,有弱才水解,谁弱谁水解,越弱越水解,都弱双水解,谁强显谁性,都强显中性。
(醋酸铵显中性)双水解:两种离子相互促进水解。
铝离子与S2- HS- CO32- HCO3-- SO32- HSO3- ALO2- 双水解彻底方程式用等号且生成物后标上气体沉淀符号Fe3+与CO32- HCO3- 双水解彻底方程式用等号且生成物后标上气体沉淀符号与SO32- HSO3- S2- HS- 因发生氧化还原不能大量共存。
例如:硫化铝能不能在溶液中制取?硫化钠溶液与氯化铝溶液能不能反应?现象:白色沉淀和臭鸡蛋气味的气体。
往氯化铁溶液中滴加硫化钠溶液制过量产生的现象:先生成黄色沉淀再生成黑色沉淀。
其他常见酸如HClO4, H2SO4,HNO3,HI,HBr都是强酸,强酸在水里视作酸性等同碱性:Fe(OH)2>Fe(OH)3>Cu(OH)2NaOH>Mg(OH)2>Al(OH)3弱酸:乙二酸>亚硫酸>磷酸>氢氟酸>亚硝酸> 苯甲酸> 乙酸>碳酸>氢硫酸>次氯酸>硅酸>氢氰酸>苯酚。
酸性越强越越易电离,那么就越难水解!弱碱:氢氧化镁 > 氢氧化银> 一水合氨 > 氢氧化亚铁 > 氢氧化铜 > 氢氧化铁 > 氢氧化铝碱性越弱,形成的盐越易水解!。
1:我只是听说过邻位效应就是大部分的取代基对于苯酚和苯甲酸来说都是邻位酸性最强,具体这个东西是怎么解释的呢?比如我们以甲基取代的苯酚来说明吧,为什么邻甲基苯酚酸性最强??
2:气相中苯胺的碱性比氨要强,且随着苯基的增多而变强,书上说的是没有了溶剂化效应,但是我觉得和苯环的共轭还是有的,这一点是不利于碱性的,那么是什么因素是气相中有这个顺序呢??有个解释是N上的H超共轭,但是我觉得也不是太好,高人麻烦指点一下谢谢
speak of which, by the end of the XINGDABEN(part A), in the section of
4楼: Originally posted by exoto at 2012-03-22 2244:
Pka for phenol is 10, and PKa for o-cresol is 10.29....
speak of which, by the end of the XINGDABEN(part A), in the section of
organ acid, there is a very clear explaination..
6楼: Originally posted by WillR at 2012-03-25 2014:
....我只想说那个是错的
另外苯甲酸那个很重要的原因就是因为临位存在位组,导致羧基不能和苯环很好共轭,苯环提供的给电子共轭效应减弱导致的酸性增强。
苯酚之所以这种效应很弱,是因为酚羟基是位组很小的集团,和氨基一样,两边
如邻位基团过大,会使平面的笨分子变形,羧基变容易解离
10楼: Originally posted by 誓做学术男 at 2012-03-26 0935:
邻位效应包括了邻位基团的场效应,电子效应,空间位阻,氢健等
如邻位基团过大,会使平面的笨分子变形,羧基变容易解离
与苯环的公面性
11楼: Originally posted by exoto at 2012-03-26 1108:
不是苯变形,而是羧基难以和苯共轭。
导致苯的给电子共轭效应大大减小导致的但是你要知道理解前后共轭一直存在= =也就是说如果破坏共轭的话,离解后的
13楼: Originally posted by WillR at 2012-03-26 2156:
但是你要知道理解前后共轭一直存在= =也就是说如果破坏共轭的话,离解后的
负离子也无法被稳定了,而且我觉得苯对负电荷稳定作用更强
看邢大本吧。
苯和羧基的共轭被削弱了。
那句原话在邢大本的P572页下面。
而且显然苯环是给电子的用途。
证据是甲酸酸性比苯甲酸强。
您说的有理,但是考虑得显然不够全面。
比如怎么证实除去共轭后,负离子不共轭的提升的能量,
酸强的实验事实。
根据共轭一直存在的说法,好像邻甲基苯甲酸的负离子更稳定
. ... 3XBe1bMTg_uFA
找到了一篇不算paper的paper,写的都是教材上的车轱辘话。
但是比较全面省
14楼: Originally posted by exoto at 2012-03-26 2349:
看邢大本吧。
苯和羧基的共轭被削弱了。
那句原话在邢大本的P572页下面。
而且显然苯环是给电子的用途。
证据是甲酸酸性比苯甲酸强。
您说的有理,但是
考虑得显然不够全面。
比如怎么证实除去共轭后,负离子不共 ...
= =邢大本根本不足以作为判据,我就是因为他写的有问题才说的,甲酸酸性强有一定程度是因为溶剂化效应,这不能作为有力判据,再说了,也有可能有别的
= =邢大本根本不足以作为判据,我就是因为他写的有问题才说的,甲酸酸性强
有一定程度是因为溶剂化效应,这不能作为有力判据,再说了,也有可能有别的
方式提供稳定作用,一般而言带负电荷共轭效果应该会比较好一点
这有神马关系,本来溶剂化就算在里头的吧。
实际上我说的是多数观点,如果还有疑问,那么March高等有机的说法是一样的。
问题是,请解释为什么邻甲基苯甲酸的酸性强于苯甲酸。
另外,溶剂化程度更差的临叔丁基苯甲酸的酸性也是苯甲酸的10倍。
这显然是因为羧基被叔丁基挤出了分子平面。
或者说,假如共轭,那么负离子被稳定的能量比苯环共轭为羧基
有没有数据支持。
如果能列出稳定化能作为参考,那么这个说法可能才会成立。
负离子假如共平面话,势必会加大位组引起的内能升高。
这是去稳定化的一个因
19楼: Originally posted by exoto at 2012-03-27 1209:
我个人只是非常好奇,您所谓的“一般而言负离子共轭效果会好一点”这个说法有没有数据支持。
如果能列出稳定化能作为参考,那么这个说法可能才会成立。
负离子假如共平面话,势必会加大位组引起的内能升高。
这是去稳 ...
哎呀你是不是有点问题啊= =有数据就直接说,没有就别老问我有没有,老是这
18楼: Originally posted by exoto at 2012-03-27 1202:
这有神马关系,本来溶剂化就算在里头的吧。
实际上我说的是多数观点,如果还有疑问,那么March高等有机的说法是一样的。
问题是,请解释为什么邻甲基苯甲酸的酸性强于苯甲酸。
另外,溶剂化程度更差
的临叔丁基苯甲 ...。
溶剂化怎么可能包括了= =这里负离子共平面或者说基本共平面是必然的
20楼: Originally posted by WillR at 2012-03-27 1539:
哎呀你是不是有点问题啊= =有数据就直接说,没有就别老问我有没有,老是这
样子,基有层面我不喜欢看数据,而且我没有数据
嗯,不管怎么样我这样说还是不好= =~你有数据就说,不要问我所谓的理论是哪。
溶剂化怎么可能包括了= =这里负离子共平面或者说基本共平面是必然的
好不好?对于带负电荷的基团,离域的作用应该大于电中性的基团
我觉得我们的讨论可以结束了。
没有必要尽心下去了。
我只是说的代表的多数观点,你要持续坚持你的错误观点我也没必要拦着你,而且我绝不会为了这点事情
22楼: Originally posted by WillR at 2012-03-27 1629:
嗯,不管怎么样我这样说还是不好= =~你有数据就说,不要问我所谓的理论是哪里看来的...
24楼: Originally posted by exoto at 2012-03-27 1800:
你不解释问题,反倒让我拿数据。
请问阁下你的观点的论据呢?
你自己从一开始就开始攻击吾辈,还有什么好说的= =?在化学吧喷多了吧,再说了,这是我的问题,我本来就不清楚你要我说什么?最后,我没读过物理有机,没有进行化学量化计算不需要你来说谢谢。