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有机化学共轭二烯烃讲稿

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4共轭二烯烃

4共轭二烯烃

•低温下 加成为主是由于反应需要的活化能较低 低温下1,2加成为主是由于反应需要的活化能较低 低温下 加成为主是由于反应需要的活化能较低. •高温下 加成为主是由于 加成产物更稳定 高温下1,4加成为主是由于 加成产物更稳定. 高温下 加成为主是由于1,4加成产物更稳定
1,2-加成 加成 1,4-加成 加成
(2)
第二步: 溴离子( 第二步 溴离子 Br- )加成 加成 CH2
δ+
CH
CH-CH3 + Br- →
δ+
CH2-CH=CH-CH3 Br 1,4-加成产物 加成产物
(1)的稳定性 的稳定性
•看成烯丙基碳正 看成烯丙基碳正 离子的取代物
p,π共轭效应—由π键的p轨道和碳正离子中 2碳原子 p,π 由 键的 轨道和碳正离子中sp 轨道和碳正离子中
的空p轨道相互平行且交盖而成的离域效应 叫p~π共轭 的空 轨道相互平行且交盖而成的离域效应, π 轨道相互平行且交盖而成的离域效应 效应. 效应 •在构造式中以箭头表示 π 电子的离域. 在构造式中以箭头表示 电子的离域 •碳正离子 不存在这种离域效应 故(1)稳定 碳正离子(2)不存在这种离域效应 稳定. 碳正离子 不存在这种离域效应, 稳定
共轭二烯烃的命名
H CH3 C=C H H C=C CH3 H
）（2Z， ） ， 己二烯 （1）（ ，4Z）-2，4-己二烯 ）（ （2）顺，顺-2，4-己二烯 ） ， 己二烯 ）（Z， ） ， 己二烯 （3）（ ，Z）-2，4-己二烯 ）（
一, 共轭二烯烃的结构 二烯烃的结构 •最简单的共轭二烯烃 1,3-丁二烯结构 最简单的共轭二烯烃-丁二烯结构: 最简单的共轭二烯烃 丁二烯结构 1,3-丁二烯结构 丁二烯结构

烯烃共轭二烯课件

烯烃共轭二烯课件

CCl4 50oC
(CH3)3CCHClCH2Cl
碘值：100克汽油或脂肪所吸收的碘量
烯烃与溴的加成 －－－环正离子中间体机理
反应机理
H (H3C)2HC
CH3
+ Bδr+ Bδr-
H
慢
- Br -
H (H3C)2HC
CH3 H
+
Br
(-+)
H
快
(H3C)2HC
Br -
Br
Br
CH3
H (-+)
H (H 3 C )2 H C
第八章 烯烃 共轭二烯
烯烃：含有碳碳双键(C＝C)的烃
exit
第一节 烯烃的分类
单烯烃：只含有一个碳碳双键的烯烃 (CnH2n) 多烯烃：含有多于一个碳碳双键的烯烃 二烯烃：只含两个碳碳双键的烯烃 (CnH2n－2)
累积二烯烃
CH2＝C＝CH2
丙二烯
孤立二烯烃
CH2＝CHCH2CH2CH＝CH2
CH 3
H3C
H
H
H
o
C=C(A)
1.346
dCH3-CH3(Ao)
b.p.
3 (Z不稳定） 4oC
0.33 /10-30 c.m
H
CH3
1.347 4(E稳定） 1oC 0 /10-30 c.m
HOOH C
H COOH
高 温
H2O
H COOH
H COOH
O O
O
二、 1, 3－丁二烯的结构： S P 2
在酸催化作用下的水开环反应(反式开环)：
CH 3
C
C
C2H5
CH3
CH3COOH C2H5

有机化学第四章共轭二烯烃综述

有机化学第四章共轭二烯烃综述

稳定性依次减弱
共轭效应的对分子影响的相对强度：
π ,π ＞ p ,π ＞ σ,π＞ σ, p
§4.2 共振论
(resonance theory)
Pauling L. 1931－1933年 共振论 1953年诺贝尔奖 一、基本观点： 当一个分子、离子或自由基不能用 一个经典结构表示时，可用几个经典结 构式的叠加——共振杂化体描述。
CH CH2 CH CH2
1,3–丁二烯
1,4–戊二烯
1,4–环己二烯
1,3–环辛二烯
§4.1 .1
二烯烃的分类
隔离双键二烯烃
CH2 CH CH2 CH CH2
1,4–戊二烯
1,5–环辛二烯
累积双键二烯烃
H2C
丙二烯(allene)
CH3 CH2 C CH CH2
C CH2
共轭双键二烯烃
CH2 CH CH CH2
π电子的离域，均会影响到分子的其余部 分，这种电子通过共轭体系传递的现象， 称为共轭效应。
共轭效应的结果将导致：
(1) 键长的平均化，表现在C—C单键的缩短。
(2) 体系能量降低。
氢化热
C H2 = C H C H2 C H= C H2 C H3C H= C H C H= C H2
-1 kj mol 氢化热 = 254 -1 kj mol 氢化热 = 226
三、聚合反应
合成橡胶：Ziegler-Natta 催化剂
n CH2 CH CH CH2 TiCl4–AlEt3
CH3 n CH2 C CH CH2
CH2 H
CH2 CH3
C
C
CH2 H
CH2 H n
顺丁橡胶
TiCl4–AlEt3

第八讲 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论(1)

第八讲 第四章 二烯烃 共轭体系 共振论(1)

越低，分子越稳定。
有 机
共振能：能量最低的极限结构与共振杂化体(分子的真实结构)之间的 能差。共振能越大说明该分子比最稳定的极限结构越稳定。
化
常用CH2=CH-CH=CH2表示，与电子衍射测的事实不符。鲍林指出，
学 这些共振结构本身是不存在的，是假想的。因此，共振论是用假想的共振
结构去近似的描述真实物质的结构理论。
八 讲
CH2 CH CH2
CH2 CH Cl
CH2 CH O R
烯丙基碳正离子
氯乙烯
乙烯基醚
(9)
其电子离域方向如下：
CH2 CH CH2 CH2 CH Cl CH2 CH O R
有 4.3.3 超共轭
机
在C–H 键与 键直接相连的体系中也存在与 , -共轭体系类似的电
化 学
子离域现象。如图4-5所示：
丙二烯
1,2-丁二烯
其结构形式为: C C C C
(3)
CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2 C CH CH2
1,3-丁二烯(或丁二烯)
2-甲基-1,3-戊二烯(或异戊二烯)
4.1.2 二烯烃的命名
有
原则：系统命名与烯烃相似，不同之处在于：分子中含有两个双键，
机 化 学
用二烯代替烯，选择主链时必须包括两个双键在内，同时应标明两个双键 的位次。存在顺反异构时要逐个标明其构型。例如：
H
S-顺-1,3-丁二烯
H
CH2
CC
CH2
H
S-反-1,3-丁二烯
1, 3-环己二烯
或S-(Z)-1,3 -丁二烯 或S-(E)- 1,3-丁二烯
二环 [4.4.0]-1,9-癸二烯

共轭二烯烃

共轭二烯烃
H CH3 C=C H H C=C CH3 H
（1）（2Z，4Z）-2，4-己二烯 (北大) （2）顺，顺-2，4-己二烯
（3）（Z，Z）-2，4-己二烯
4.2共轭二烯烃的结构和共轭效应 (一) 共轭效应 •分子轨道理论和量子化学计算,四个p轨道组成两个离 域的成键分子轨道所放出的能量,大于组成两个定域的 成键轨道所放出的能量. • 键的离域(即电子扩大了它的运动范围),可使体系的 能量降低更多,增加了共轭体系的稳定性. (1)离域能(共轭能或共振能)
?硫桥可发生在线状高分子链的双键处也可发生在双键旁的碳原?丁二烯是制备丁钠顺丁和丁苯橡胶的重要原料?主要由石油裂解而得的c馏分丁烯丁烷等进一步脱氢而得
有机化学 Organic Chemistry
第四章
共轭二烯烃
教材:1）朱红军等 主编 化学工业出版社 2）徐寿昌 主编 高等教育出版社
4.1二烯烃的命名及分类 •按分子中双键数目的多少,分别叫二烯烃,三烯烃...至多 烯烃. •二烯烃最为重要,其通式为: CnH2n-2 ,与炔烃通式相同 •二烯烃的分类: (1) 积累二烯烃--两个双键连接在同一C上.不稳定。
4.3.2 双烯合成——狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应 定义—共轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键的不饱和化 合物进行1,4-加成反应,生成环状化合物的反应. •亲双烯体—-在双烯合成中,能和共轭二烯烃反应的重键 化合物.
说明： 双烯体必须为顺式构象方能反应； 双烯体有推电子取代基时利于狄尔思-阿尔德反应； 亲双烯体有吸电子取代基时利于狄尔思-阿尔德反应；
超共轭效应表示:
•由于电子的离域,上式中C-C单键之间的电子云密 度增加,所以丙烯的C-C单键的键长(0.150nm)缩短.(一 般烷烃的 C-C 单键键长为0.154nm)

第四章二烯烃共轭体系共振论讲课文档

第四章二烯烃共轭体系共振论讲课文档

提示：
➢共振式之间只是电 子排列不同
➢共振杂化体不是共 振式混合物
➢共振杂化体也不是 互变平衡体系
现在十五页，总共五十七页。
2. 关于共振式和对杂化体的贡献
共振论对共振式稳定性的一些规定
稳定的共振式对 杂化体的贡献大
a. 共价键数目最多的共振式最稳定 b. 共振式的正负电荷越分散越稳定，遵守电负性原则（负电荷在电负
未成对电子数不相等
H2C CH CH2CH3
1－丁烯
H2C CH CH2CH3
H2C CH CH2CH3
H2C CH CH2CH3
未成对电子数不相等
H2C CH2 CHCH3
原子排列不同
现在十九页，总共五十七页。
4. 关于共振式数目与结构的稳定性 共振论认为：稳定的共振式越多，其杂化体越稳定
例：用共振论解释羧基的羰基氧的碱性比羟基氧强
现在二页，总共五十七页。
s－single bond
s-反-1,3-丁二烯 s-（E）-1,3-丁二烯
s-顺-1,3-丁二烯 s-（Z）-1,3-丁二烯
现在三页，总共五十七页。来自4.2 二烯烃的结构一、丙二烯的结构
sp2 sp sp2
H C C CH2
H
0.108nm 0.131nm
H
H H
H
现在四页，总共五十七页。
H3C CH
O
C OCH3
1’
O
O
H3CO C CH C OCH3
2’
O H3C CH C OCH3
O
O
H3CO C CH C OCH3
O
O
H3CO C CH C OCH3
只有一个较 稳定的共振 式

共轭二烯烃


超共轭效应表示 超共轭效应表示: 效应
•由于 σ 电子的离域 上式中 由于σ 电子的离域,上式中 上式中C-C单键之间的电子云密 由于 单键之间的电子云密 度增加,所以丙烯的 所以丙烯的C-C单键的键长 单键的键长(0.150nm)缩短 一 缩短.(一 度增加 所以丙烯的 单键的键长 缩短 单键键长为0.154nm) 般烷烃的 C-C 单键键长为
•和碳正原子相连的 α碳氢键越多 也就是能起超共轭效 和碳正原子相连的 碳氢键越多,也就是能起超共轭效 应的碳氢σ键越多,越有利于碳正原子上正电荷的分散 越有利于碳正原子上正电荷的分散,就 应的碳氢σ键越多 越有利于碳正原子上正电荷的分散 就 可使碳正离子的能量更低,更趋于稳定 可使碳正离子的能量更低 更趋于稳定. 更趋于稳定
O CCH3 +
O CCH3 30℃
• 以四个碳原子及以下的烃为原料合成： 以四个碳原子及以下的烃为原料合成：
解：
CH2CCH3 O
“水” 不能少！ 不能少！
1,2-加成产物 加成产物 例2:
1,4加成产物 加成产物
ห้องสมุดไป่ตู้
CH2=CH-CH=CH2+HBr →CH2-CH-CH=CH2 +CH2-CH=CH-CH2 H Br H Br
1,2-加成产物 加成产物
1,4加成产物 加成产物
反应历程(以 加成为例): 反应历程 以HBr加成为例 加成为例 第一步:亲电试剂 第一步 亲电试剂H+的进攻 亲电试剂 CH2=CH-CH=CH2+HBr → CH2=CH-CH-CH3 + BrCH2=CH-CH2-CH2 + Br(2) C-2加成 加成 (1) C-1加成 加成 + +

共轭二烯烃的结构和特性(分析“轨道”文档)共6张PPT

共轭二烯烃结构和特性
CH2＝CH 147pm CH＝CH2
137pm
CH2＝CH2
134pm
CH3154pm CH3
1,3-戊二烯+2H2
1,4-戊二烯+2H2
-1
-1
能 量
正戊烷
3. 1,4-加成(共轭加成) 4.
例:CH2＝CH－CH＝CH2
Br2 1,2-加成
冰醋酸
1,4-加成
CH2Br－CHBr－CH＝CH2
CH2Br－CH＝CH－CH2Br
1S1子,,成33内--分丁丁能增二二降加烯烯,中 低中轨碳,道P氢轨原尺化道子寸热在是缩数Cs小p 据与,杂键C减化长之小，缩间短,而键也。乙长发烷缩生中短重碳。叠原,π子电是子离sp域杂,分化, 子1C共1C1CCC共1共SCSCC11共共CCCC共SCC1,,,,,,,成成成HHHHHHHHHHHHHH3434333内振轭轭轭轭振-------22222222222222分分分丁加丁加丁丁丁BBB能 － 论 － ＝ ＝ － 二 二 ＝ 二 二 － ＝ － ＝ 论 ＝rrr增增增二成二成二二 二降C解CCCC烯烯－C－烯烯CCCC解－C加加加HHHHHHHHHHH烯烯烯烯 烯((低释烃烃CC烃烃释C共共＝－＝＝＝,,,HHH中中中中 中轨轨轨：的的的的：,轭轭氢CCC＝CC＝B碳碳碳碳 碳道道道结结结结加加rHHHHH化11C－C原原原原 原,,－＝－－－尺尺尺构构构构成成33HHCCCCCC热C--子子子子 子CCC－CC－寸寸寸HHHHHH和和和和丁丁))H数HHHHH＝＝＝＝＝＝是是是是 是C＝C缩缩缩特特特特二二据22222HHCCCCCCsssssC小小小性性性性烯烯ppppp减22HHHHHHH22222BB,,,分分222222键键键小2杂杂杂杂 杂rr 子子长长长,化化化化 化键用用缩缩缩，，，， ，长经经短短短而而而而 而缩典典。。。乙乙乙乙 乙短结结烷烷烷烷 烷。构构中中中中 中碳碳碳碳 碳原原原原 原子子子子 子22是是是是 是sssssppppp33333杂杂杂杂 杂3化化化化 化,,,,,

二烯烃共轭体系共振论详解演示文稿


• 四个碳的四个P轨道平行，垂直于分子平面，相互交叉形成 离域的л键
• 缺欠：不能解释重叠程度不一样
C1C2、C3C4
形成双键
C2C3
部分双键
0.134nm
0.147nm
6
第6页，共42页。
(2) 分子轨道理论 • 四个碳原子的四个P原子轨道，
线性组合成4个л分子轨道
4 3
2
能量
1
反键轨道
成键轨道
亲双烯体
dienophiles
环己烯衍生物
e
有利因素:
R
G
OR
NHR
（供电子基）
O
C R(H)
CO2R(H)
W
CN
NO2
（吸电子基） 38
第38页，共42页。
• Diels-Alder反应机理
G W
+
G
W
G
G
六员环过渡态
协同机理
• 二烯体的立体结构要求：
s-cis构象
s-cis 构象（可
(7) 用弯箭头表示л电子离域方向
从双键到 该双键直接相连的原子
单键
带部分负电荷
σ+
σ-
σ+ σ-
CH2 CH CH CH2
σ+
σ-
CH2 CH CH CH2
12
第12页，共42页。
(8) 共轭效应的先决条件
• 构成共轭体系的原子需在一个平面内
• P轨道对称轴垂直于该平面
(9) 共轭效应只存在于共轭体系中 • 共轭效应在共轭链上产生正负交替现象 • 共轭效应的传递不因共轭链的增长而减弱
7
第7页，共42页。

共轭二烯烃


二烯烃
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH2
1,3-丁二烯
1,4-戊二烯
1,4-环己二烯
1,3-环辛二烯
二烯烃的通式：CnH2n-2 与炔烃相同
4.1 二烯烃的分类与命名 4.1.1 二烯烃的分类
二烯烃
孤立二烯烃
CH2 CH CH2 CH CH2
1,4-戊二烯
1,5-环辛二烯
CH3
O H
H
30 °C
H
CH3 CHO H
CH3
周环反应特点
1、旧键断裂与新键生成同时进行、一步完成，经环 状过渡态进行的协同反应 2、具有高度的立体化学专属性受反应条件制约（加热 或光照）且加热或光照产生的结果不同 3、一般不受溶剂极性、酸碱催化剂和自由基引发剂及 抑制剂的影响。
狄尔斯 (德国化学家)
周环反应特点1旧键断裂与新键生成同时进行一步完成经环状过渡态进行的协同反应2具有高度的立体化学专属性受反应条件制约加热或光照且加热或光照产生的结果不同狄尔斯德国化学家艾德尔德国化学家1928年合作发明了著名的双烯合成法这是现代有机化学中最重要最简便的合成法之一
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论
4.1 二烯烃的分类与命名 4.2 二烯烃的结构 4.3 电子离域与共轭体系 4.4 共振论 4.5 共轭二烯烃的化学性质 4.6 重要共轭二烯烃的工业制法 4.7 环戊二烯
δ
CH2
CH C
H
共轭效应发生的条件
所有原子共平面，且P轨道对称轴垂直于该平面 这样才能保证侧面交盖发生电子离域；
只存在于共轭体系中； 在共轭链上产生正、负电荷交替现象； 共轭效应的传递不受传递距离的影响。
4.3.2 p-π共轭体系
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【本讲课程的内容】
累积二烯烃由于化合物的不稳定性，仅作一般性了解即可；隔离二烯烃的性质与单烯烃性质相似，没有特殊性，也不是讲解的重点。
_
采用提出问题的方式使学生带着问题听课，不仅有利于调高学生学生的积极性，还有有利于提高学生的兴趣度和课堂专注力。
强调共轭二烯烃是本章学习的重点_
共二烯烃由于和一般烯烃的性质有较大的不同，是本章重点学习的内容。
4、超共轭理论在化学中的应用
（2）苯酚的酸性为什么比环己醇的酸性强？
（3）取代烯烃的亲电加成反应快慢顺序？
通过课堂讨论和课下作业的方式掌握共轭效应和超共轭效应在化学中的应用。
（一）1，3-丁二烯的1，4-加成反应
1，2加成1，4加成
1，2加成1，4加成
例如:
1、溶剂的影响
可以根据1，2-和1，4-加成产物的实际需求，选择通过溶剂的选择进行调节。
在讲授过程中，根据学科发展的特点，理论提出的背景和依据进行讲解，有利于学生建立科学的研究方法和思维；并合理利用图片及表格对，使内容更加形象和生动便于记忆和掌握。
亮点：对以前化学现象的规律的解释和讨论，注重理论在化学中的应用，充调动了学生的积极学习、思考的主动性。在这种讨论中课堂气氛热烈，师生互动频繁。
表1、1,3戊二烯和1,4戊二烯氢化热的比较
1,3戊二烯
1,4戊二烯
CH3——CH═CH——CH═CH2
CH2═CH——CH2——CH═CH2
2)请用共轭理论解释烯丙基正碳离子的稳定性？
在学习化学的过程中，往往是先有实践后有理论，先有现象再用恰当的理论给与合理解释，这是化学学科发展的特点，化学是一门实验科学，实验是检验理论正确与否的根本标准。
有机化学中很多性质、规律都与共轭效应有关。
学生掌握好共轭效应对后面的学习大有帮助。
提出思考题是为了让学生从根本上掌握共轭发生的原因和条件；并掌握共轭理论在化学中的应用能力。
掌握超共轭理论与共轭理论的相同点和区别。
课程小结
本讲课程主要讲述共轭二烯烃的结构和性质，以及共轭理论及超共轭理论，并应用共轭理论解释化学中的很多现象。重点内容是共轭二烯烃的结构和性质，掌握共轭理论和超共轭理论在化学中的应用。
σ-兀和σ-P的超共轭效应）；
2.掌握用共轭理论解释有机化学中的现象；
3.掌握共轭二烯烃的亲电加成反应（1，2加成反应和1，4加成反应）及狄尔斯阿尔得反应；
4.了解共振轮理论及在化学中的应用；
5.了解共轭二烯烃在橡胶合成中的应用。
【重点】
1.共轭二烯烃的结构；
2.共轭理论及在化学中的应用；
3.共轭二烯烃的化学性质。
化合物的特殊性质一定与其结构密切相关。学会从结构入手分析。
在教学过程中，多采用启发式教学有利于敦促学生积极开动脑筋，提高学生学习的主动，由被动学习，转为主动思考？不要马上给出问题的答案，让学生
思考讨论五分钟，并提出自己的见解和看法。
共轭效应比较抽象，要使学生掌握比较抽象的内容，要尽量使抽象的内容形象化具体化。并要采用举例讨论的方式将理论在化学中的应用讲清楚。
1、理论提出的缘由
（1）双键上取代基的烯烃如：CH3CH=CH2比没有取代基的CH2=CH2与溴的加成反应的速率明显快；（即：有取代基的烯烃跟容易发生亲电加成反应），怎样解释这一现象呢？
（2）CH3CH=CH2的氢化热值比CH2=CH2的低。
乙烯
丙烯
CH2═CH2
CH3-CH=CH2
2、分子结构分析
不足：时间关系，对学生提出的问题不能展开充分的讨论。
作业及
思考题
思考题：1)丙烯醛是否存在共轭效应？
2)请用共轭理论解释烯丙基正碳离子的稳定性？
作业：1、复习共轭二烯烃结构和共轭理论
2、P 149-1烃结构和共振论
结合反应能垒图得到以下结论：
（2）高温反应时热力学因素是影响产物的主要因素。
狄尔斯-阿尔德反应是有机合成中合成六元环化合物的主要方法。
例如：
注意：当双键碳原子上连有吸电子基团（—CHO，—COR，—COOR，—CN，—NO2等）时，反应比较容易进行。
例如：
⑷氯丁橡胶：由2—氯—1，3—丁二烯单体聚
结束部分：小结、布置思考题、预习
4.2共轭二烯烃的结构和共轭效应
（一）1，3-丁二烯的结构
化合物的性质与其结构密切相关，共轭二烯烃的性质是源于共轭二烯烃结构决定的，下面我们从1,3-丁二烯的结构和碳碳键的键长数据分析，发现问题：
（1）C2-C3之间的键长变短了（烷烃中的碳碳单键应为：0.154nm）
（2）C1-C2和C3-C4之间的键长变长了（烯烃中的碳碳双键键应为：0.133nm）
【难点】共轭理论及在化学中的应用__授课内容_注解__【本讲课程的引入】我们在第三章讲解了不饱和烃的结构和化学性质，二烯烃应是烯烃中的一种，与前面讲的烯烃有什么不同，为什么二烯烃要单独作为一章内容进行讲解？1,4-丁二烯的与溴的1摩尔加成主产物只有一种，而1,3-丁二烯的加成主产物却有两种，为什么？
怎样解释键长数据的变化呢？
（二）共轭理论
1、共轭理论的提出
为什么能产生这样的电子转移呢？
产生共轭效应的条件：p轨道平行且相邻时，才发生离域。
共轭的结果：π电子的离域降低了体系的能量，使分子更稳定。
共轭效应的分类：π，π共轭、P, π共轭效应
2、共轭效应及共轭能的计算
氢化热值的差值体现了不同烯烃分子的能量差别，共轭烯烃分子能量低是由于分子中共轭效应的存在，共轭的过程中向体系释放共轭能使分子能量降低。向环境释放的能量称为离域能，也叫做共振能或共轭能。
华北理工大学
讲稿
课程名称：有机化学
课程编号：H04053
授课学期：第二学期
授课班级：2014级应用化学
任课教师：芮玉兰
华北理工大学化学工程学院
课程名称：《有机化学》第4周，第1讲次__摘要__授课题目（章、节）_第四章二烯烃共轭效应_讲授时间____2学时__本讲目的要求及重点难点：
【目的要求】
1.了解二烯烃的分类，掌握共轮二烯烃的结构特点及共轭效应（兀—兀共轭，P—兀共轭，