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炔和二烯烃

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第五章炔烃和二烯烃

第五章炔烃和二烯烃
H C H OH H H C OH
（2）没有正负电荷分离的更稳定
H2C C H C H CH2 H2C C H C H CH2
（3）电负性大的原子带负电荷，电负性 电负性大的原子带负电荷， 小的带正电荷的稳定
H2C N N: H2C N N:
（4）共振极限式具有相同能量时，杂化体 共振极限式具有相同能量时， 非常稳定
H2 C
C H
C H
CH2
H Br
40℃ 40℃
20％ ％
H3 C
高温 40℃ 40℃
H C Br
2个没有参加杂化的p轨道 个没有参加杂化的p
H
C
C
H
乙炔是直线型分子
二、同分异构和命名 炔烃是直线型分子，不存在顺反异构。 炔烃是直线型分子，不存在顺反异构。
C4H6 HC CCH2CH3 CH3C CCH3
C5H8 HC CCH2CH2CH3 CH3C CCH2CH3 HC CCHCH3 CH3
CH2 CH CH 2 CH CH 2 C CH CH O N
CH C
p -π 共轭体系 与双键碳原子直接相连的原子上有 p 轨道， 轨道， 这个p 轨道与π 轨道平行， 这个p 轨道与π 键的 p 轨道平行，从侧面 共轭体系。 重叠构成 p -π 共轭体系。如：
C H 2 = CH Cl
H H
C
H H
烯丙基碳正离子，非常稳定。 烯丙基碳正离子，非常稳定。
H H + H3C C C CH2 + H3C C C CH2 H H
低温碳正离子稳定性： > 低温碳正离子稳定性： 双键稳定性： 双键稳定性： <
低温 －80℃ 80℃
H3 C

有机化学第5章 炔烃 二烯烃

有机化学第5章 炔烃 二烯烃

Br
NaNH2的矿物油 , 150-160o C
NaNH2
KOH-C2H5OH
叁键移位
CH3CH2CCH
5.5.3 由金属炔化物制备炔烃
CH3CH2CCH
空气，CuCl , NH3 , CH3OH
CH3CH2CC-CCCH2CH3 二聚
R’X
RMgX NaNH2
CH3CH2C CMgX
CH3CH2C CNa
HC C乙炔基 ethynyl CH3C C1-丙炔基 1-propynyl HC CCH22-丙炔基 2-propynyl
•戊炔 的构造异构体: CH3CH2CH2C CH 1-戊炔 CH3CH2C CCH3 2-戊炔 (2) 炔烃的命名
• 系统命名:
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔
烯醇式
酮式
3 加卤素
*1 CH2=CH-CH2-CCH + Br2 (1mol)
CH2BrCHBr-CH2-CCH
Cl2 FeCl3
H Cl C C
Br2
？
Cl H
*2 HCCH
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应能控制在这一步。
*3 加氯必须用催化剂，加溴不用。
4 硼氢化反应
R2BH
R-CCCu
HNO3
5.4.2 加成反应
1 加HX
*1 与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。 *2 与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 *3 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。 *4 反式加成。
CH3CH2CCCH2CH3 + HCl
催化剂
CH 3CH2 H C C Cl CH 2CH3

炔烃和二烯烃

炔烃和二烯烃
但仍可部分地重叠形成超共轭.
H α –碳氢键越多, 超共轭作用越强, CH2＝CH—C—H 共轭体系越稳定.
H
• σ – p 共轭: 碳正离子缺电子碳(sp2杂化)上的p轨道与α –
碳氢σ 键虽然不平行, 但仍可部分地重叠形成超共轭.
+
H
CH2—C—H
H
α –碳氢键越多, 超共轭作用越强, 共轭体系越稳定.
产物的比例由各产物的相对生成速率决定. 对上述反应 而言, 1,2–加成的碳正离子中间体较稳定, 反应所需的活 化能较低, 反应速率较快, 因此反应主要得到1,2–加成产 物.
• 常温下, 反应一般受平衡控制或热力学控制, 即产物的比
例由各产物的相对稳定性决定.
6.6 Diels – Alder 反应
• 与碳碳单键和碳碳双键相比, 碳碳叁键的键长较短, 键能
较大, 但并非倍数关系.
6.2 炔烃的同分异构和命名法
6.2.1 炔烃的同分异构
主要有 碳链异构 和 官能团的位置异构, 没有顺反异构.
6.2.2 炔烃的命名法
与烯烃的命名类似.
6.3 炔烃的物理性质 (了解)
与烯烃类似. 炔烃分子的极性比烯烃略强.
6.7 共振结构理论简介和共振式 (了解)
共价键理论之一, 见 第1章 绪论.
• 共轭 π 键 和 共轭体系
凡是涉及3个或3个以上原子的 π 键叫做共轭 π 键.
构成共轭的体系叫做共轭体系.
• 分子轨道理论认为, 在共轭体系中的电子运动不是局限
于两个相邻的原子之间, 而是扩展到组成共轭体系的所 有原子之间, 即共轭体系内电子运动不是定域的, 而是离 域的. (注: 离域电子一般指 π 电子和未共用电子对, σ 电 子的离域程度较小).

二烯烃及炔烃

二烯烃及炔烃

CH3 CH2=C-CH=CH 2
2-甲基-1，3-丁二烯 异戊二烯
CH2=CH-CH=CH-CH=CH 2
1，3，5-己三烯
H C=C Cl H
H CH3 C=C H
Cl
(1Z,3Z)-1-氯-1,3-戊二烯
H H
C =C
H 3C H
CH3
C =C
Br
Br
(2E,4Z)-2-溴-2，4-己二烯
226.9KJmol
-1
254kJmol
-1
戊烷
二烯烃及其氢化产物的能级
共轭二烯烃的结构
以开链共轭二烯烃系列中最简单的1,3-丁二烯 为例说明共轭二烯烃的结构特征。
H
1
H
C 3 C H C 2 C 4 H H H
1．价键理论处理结果： C=C的C为sp2杂化，有如下结构：
σ键所在平面与纸面垂直，
CO2C2H5
+
84%
+
CO2C2H5
16%
CO2C2H5
(3) 双烯体和亲双烯体在反应过程中原有构型保 持不变
CO2C2H5
+
CO2C2H5
顺丁烯二酸二乙酯
CO2C2H5 H H
顺-4-环己烯-1,2-二甲酸二乙酯
CO2C2H5
+
H5C2O2C
反-丁烯二酸二乙酯
CO2C2H5 H H CO2C2H5
2、键长
CH 2 0.137 0.146 CH CH CH 2
C=C 0.134 nm 3、氢化热（放热不同）
C-C 0.154 nm
CH 2=CHCH=CH-CH 3 + H2
Ni
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 H' = -226.9KJmol-1

有机化学【炔烃 二烯烃】

有机化学【炔烃 二烯烃】

C-H键长 :
0.110nm (Csp3-Hs)
轨道形状：
碳的电负性： pka:
狭
长
逐
渐
变
成
宽
圆
随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大 ~50 ~40 ~25
二、炔烃的异构和命名
炔烃从丁炔开始有构造异构现象。炔烃的 构造异构现象也是由于碳链不同和三键位置不 同所引起的，但由于在碳链分支的地方，不可 能有三键存在，所以炔烃的构造异构体和比碳 原子数目相同的烯烃少些。例如，丁烯有三个 构造异构体，而丁炔只有两个：
H
H
（2）碱金属和液氨还原
R-C C-R'
Na, NH3
R H C C
H R'
炔烃被还原成反式烯烃
此条件下双键不被还原
反应机理：
H 3C C C CH3 + Na
- Na
H 3C
C
C
CH3
H N H2 - NH 2
a ra d ic a l a n ion H H 3C C C CH3 a v in y lic r ad ica l H H 3C C C CH3 a v in y lic a n io n
具有活泼氢原子的炔烃和硝酸银的氨溶液或 氯化亚铜的氨溶液发生作用，迅速生成炔化银的 白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。
Ag(NH3)2NO3 RC≡CH
Cu(NH3)2Cl RC≡CCu↓ RC≡CAg↓
例：
CH3-CCH
Ag (NH3)+2NO3
CH3 -CC Ag
Cu (NH3)+2Cl
与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂
HC≡CH＋HCl
Cu2Cl2 或HgSO4

炔烃和二烯烃医药中专

炔烃和二烯烃医药中专

01
炔烃在药物发现和开发中常被用 作先导化合物或候选药物。通过 对其生物活性的深入研究，可以 发现具有潜在治疗作用的新药。
02
炔烃的化学性质和生物活性可以 通过结构修饰和优化来进一步提 高，这有助于开发出更有效、安 全的药物。
04 二烯烃在医药中的应用
CHAPTER
二烯烃作为药物活性成分
抗肿瘤药物
二烯烃在药物发现和开发中的应用
1 2 3
药物筛选
二烯烃化合物可以作为药物筛选的候选化合物， 通过筛选找到具有特定生物活性的二烯烃化合物。
药物先导化合物的发现
二烯烃化合物可以作为药物先导物，通过进一步 的优化和改造，发现具有更高活性和更低毒性的 药物候选物。
药物作用机制研究
二烯烃化合物可以用于研究药物的作用机制，通 过研究其与靶点的作用方式和动力学，深入了解 药物的疗效和安全性。
炔烃和二烯烃新药研发进展
总结词
炔烃和二烯烃是新药研发的重要来源，已有多个基于炔烃和二烯烃结构的新药获批上市。
详细描述
炔烃和二烯烃具有独特的化学结构和生物学活性，可以作为先导化合物进行新药研发。 通过结构优化和技术创新，研究人员已经开发出多种具有良好药效和安全性的新药。这 些新药在治疗癌症、感染性疾病、神经系统疾病等方面显示出显著疗效，为患者提供了
通过相应的醇或醛的脱氢反应制备。
02 二烯烃的种类和性质
CHAPTER
二烯烃的分类
共轭二烯烃
具有两个相邻的碳碳双键， 如1,3-丁二烯。
非共轭二烯烃
不具有相邻的碳碳双键， 如2,3-戊二烯。
累积二烯烃
具有两个或更多的双键， 但不相邻，如丙二烯。
二烯烃的性质
化学反应性
二烯烃可以发生加成、聚合、环 化等反应。

炔烃二烯烃红外光谱-黑体

二烯烃在红外光谱中也有明显的特征吸收峰，主要在波数范围1680-1750 cm-1之间，这是由于两个 C=C双键的共同伸缩振动引起的。
二烯烃也可能在波数1250-1350 cm-1范围内出现一个较弱的吸收峰，这是由于C-H键的弯曲振动引 起的。
红外光谱分析的应用
红外光谱分析可用于鉴定化合 物的结构和确定化合物的官能 团。
炔烃二烯烃红外光谱-黑体
目录
• 炔烃和二烯烃的基本性质 • 红外光谱的基本原理 • 炔烃和二烯烃的红外光谱特性 • 黑体辐射与红外光谱 • 炔烃和二烯烃的红外光谱分析
01
炔烃和二烯烃的基本性 质
炔烃的性质
01 炔烃是一种不饱和烃，具有一个碳碳三键。
02 炔烃具有高度的反应活性，可以与多种试 剂发生加成反应。
05
炔烃和二烯烃的红外光 谱分析
炔烃的红外光谱分析
炔烃在红外光谱中显示出明显的特征 吸收峰，主要在波数范围1650-1750 cm-1之间，这是由于C≡C三键的伸缩 振动引起的。
此外，炔烃在波数1380-1480 cm-1 范围内也可能出现一个较弱的吸收峰， 这是由于C-H键的弯曲振动引起的。
二烯烃的红外光谱分析
同化合物。
红外光谱的表示方法
吸光度与透射率
吸光度表示物质对光的吸收程度，透射率表示光 通过物质后的强度与原强度的比值。
峰位与峰强
峰位表示吸收峰的位置，峰强表示吸收峰的强度。
基线与峰谷
基线是光谱曲线的最低点，峰谷是光谱曲线上的 最低点。
红外光谱的实验方法
制样方法
常用的制样方法有KBr压片法、薄膜法、ATR法等。
的。
02
炔烃的C-H伸缩振动通常出现在3300-3500 cm-1之间，但由 于炔烃的C-H键较弱，其吸收峰通常比烯烃的吸收峰更弱。

第五章 炔烃和二烯烃

H
超共轭
38
+
CH3CHCH3
6 (σ- p)
+
CH3CCH3
+
CH3
9 (σ- p)
39
碳正离子稳定性
H
HH C H
H
H C C+ ＞ H C
H
H
C+ ＞ H C
HH C H
HH C H
H
H
H
C+ ＞ H C+
H
H
H
H
C-Hσ键：9
6
3
0
自由基稳定性
CH3
H
H
H
> H3C C
H3C C
> H3C C > H C
H
Br
Br Br2 H
Br Br
H
H
Br Br
分子中同时存在双键和三键时，加成首先在双键上进行。
CH3 C C CH CH2 Br2 (1mol)
CH3 C C CH CH2 Br Br
主要原因:炔烃的电子云是圆筒状,高度离域,更加稳定。
炔烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，此反应也可作 为炔烃的鉴定试验，但褪色速率比烯烃慢。
与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂
HC R1C
CH KMnO4
H+
CR2 KMnO4
H+
CO2 R1COOH
R2COOH
产物为二氧化碳和羧酸，无酮生成。该反应能 用于炔烃的鉴定。
17
（四）亲核加成( 烯烃不发生此反应 )
这类试剂的活性中心是带负电荷部分或电子云密度较大的部位，因此进 攻试剂具有亲核性，称亲核试剂。由亲核试剂引起的加成反应称亲核加 成反应。

第4章 炔烃、二烯烃


碳素酸的弱酸性
Na
+ 2 HC
+
HC
CH
CH
110℃
2 HC
CNa
+H
NH3
2
NaNH2
HC
CNa
+
13
R3C CH
Ka
R3C C
CH
+
44
H
+
物质名称
pKa
HOH
HC
H2 C
CH2
H3 C
CH3
15.7
25
50
端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核 对电子的束缚能力强, 电子云靠近碳原子, 使分子中的C－H键极性增加, 易断裂:
HC CH
+ 2 Ag(NH3)2NO3
+ 2 Cu(NH3)2Cl
AgC
CAg
+ 2 NH4NO3 + 2 NH3
乙炔银(白色)
HC CH
CuC
CCu
+ 2 NH4Cl + 2 NH3
乙炔亚铜(砖红色)
应用： 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。
RC CH
16
炔化物的生成
注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下, 受热或震动容易爆炸。实验完毕后 加稀硝酸使其分解。
+
RC
CH2
＞ RCH
+
CH
22
炔烃的亲电加成
炔烃与烯烃反应活性比较： 炔烃的加成速度比烯烃慢。
加卤素
当化合物中同时含有双键和叁键时， 首先在双键上发生加成反应。
Br2 低温
Br Br
选择性加成

第四章炔烃和二烯烃全解


1
2
CH2
CH CH2 C CH
1-戊烯－4-炔
3
4
5
应命名为 3-戊烯-1-炔，而不命名为 2-戊烯-4-炔。
H3C C C CH2CHCH3
H3C C C C CH H H
5-乙基-1-庚烯-6-炔
not 3-乙基-6-庚烯-1-炔
(CH3)2CH C C H
H CH2C CH
(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔
CH3C CNa
HBr ROOR CH3CH2CH2Br
CH3C
CH
H2
Lindlar
CH3CH=CH2
CH3C
H2 Ni
CNa CH3C lig . NH3
CCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
3、与重金属盐的反应
♦ 1- 炔烃与银氨溶液反应，立即生成白色的炔化银沉 淀；与氯化亚铜氨溶液反应则生成砖红色的炔化亚 铜沉淀，只有端炔有此性质，是 区别端炔与非端炔 及烯烃的方法。
[Ag(NH3)2]
+
R C CH
R C CAg
炔化银
白色沉淀
HC
CH
[Cu(NH3)2]
+
CuC
CCu
砖红色沉淀
乙炔亚铜
区别乙烷、乙烯、乙炔
CH CH CH2=CH2 CH3CH3
Ag(NH3)2+
白色 （ （ ） ）
（CH CH ）
Br2/CCl4
褪色（CH2=CH2） （ -）
爆炸品——炔化银
炔烃的命名
炔烃的普通命名法是将其他炔烃看成乙炔 的衍生物命名。例如： (CH3)3C–C≡C–H 叔丁基乙炔 (CH3)3C–C≡C–C(CH3)3 二叔丁基乙炔 F3C–C≡C–H 三氟甲基乙炔 系统命名法与烯烃相似，只是将“烯”字 改为“炔”字。
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炔和二烯烃第四章炔烃和二烯烃I leave uncultivated today, was precisely yesterday perishes tomorrow which person of the body implored.我荒废的今日，正是昨日殒身之人祈求的明日。

——哈佛图书馆墙上训言之2学习要求1．掌握炔烃及二烯烃的命名法。

2．掌握炔烃中叁键的结构及SP杂化。

3．掌握炔烃的化学性质：加成反应，炔氢的反应，酸性。

4．掌握共轭二烯烃的反应：1,4-加成和1,2-加成， Diels-Alder反应。

5．掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别6．理解丁二烯的分子结构，离域，共振论。

7．理解速度控制和平衡控制。

8．了解炔烃及二烯烃的物理性质。

9. 了解二烯烃的分类。

10. 了解Lindlar、Birch催化剂。

作业 P94 2，5，7，10，11，14Ⅰ炔烃一、炔烃的结构炔烃分子通式CnH2n-2，相对于同样碳数的烷烃少4个氢原子，分子内含有“C C”键官能团CC1个C sp—C spσ键 2碳个原相子互（垂sp直杂的化π）键乙炔分子的结构示意图乙炔分子的电子云分布一、炔烃的结构图乙炔分子的结构一、炔烃的结构官能团 S % 键长键能 C C (sp3 ) 25 154 347C C (sp2 ) 33 134 611C C (sp ) 50 120 837随S成分增加, 碳碳键长缩短；随S成分增加, 碳原子电负性增大(sp 3.29 sp2 2.73 sp3 2.48)预测下列化合物中C-H键的键长、键能大小顺序CH3 CH3键能CH2 CH2HCCHCH键长CHCH键长/nm 键能/kJ mol-10.110 410 0.108 423 0.106 460二、炔烃的异构与命名异构命名构造异构 ------官能团位置异构及碳链异构立体异构×与烯烃相似，改“烯”为“炔”主链同时含有烯键和炔键时，命名为某烯-几-炔选择含有三键的链为主链各不饱和键位号和最小双键、三键位号相同，双键优先CH3C CCHCH2CH=CHCH35-乙烯C基H-=2C-辛H2烯?-6-炔7 6 54 3CH3CHCHCH2C Cl CH321CCH35-甲基-6-氯-2-庚炔CH3CH=CHC ≡CH3－戊烯－1－炔CH CCH2CH CH2 1－戊烯－4－炔76CH3C54 3 21CCHCH2CH CH2CH2CH2CH34-丙基-1-庚烯-5-炔三、炔烃的物理性质1. 熔点、沸点及溶解度较碳数相同的烷烃、烯烃高分子短小细长分子间距小范德华作用力强 2. 末端炔烃沸点<非末端炔烃沸点 3. 炔烃的极性较相应的烯烃大（杂化）4.炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳四、炔烃的化学性质炔烃的性质分析炔丙位活泼可卤代不饱和，可加成亲电加成自由基加成还原加氢亲核加成R CH2 C C H总结：炔烃的性质与烯烃相似问题：两者有何不同之处? 炔烃有何特殊性质?π键可被氧化末端氢有弱酸性可与强碱反应有两个π键，类似于烯烃，可发生亲电加成，但π键断裂比烯烃困难，甚至发生亲核反应C—H键极性：炔烃 > 烯烃 > 烷烃一定条件下断裂-----酸性1. 炔烃的加成反应1.1还原加氢Pd R C C R' + H2RCH2CH2R' 反应很难停留在烯Lindlar cat.顺式烯烃Pd—CaCO3(或BaSO4) / 喹啉C2H5C CC2H5 + H2Birch 反应Pd/CaCO3 喹啉反式烯烃C2H5 CHC2H5 CH特殊催化剂 Lindlar cat. Na/ 液NH3Na (Li) / 液NH3CH3CH2C CCH2CH2CH3Na lig. NH3CH3CH2HCCHCH2CH2CH398%氢化热HC≡CH 氢化热=175kJ/mol H2C=CH2 氢化热=137kJ/mol乙炔加氢更容易1.2 亲电加成需要了解的问题：亲电加成比烯烃难还是易？末端叁键上的加成方向如何？反应活性：烯烃> 炔烃 (碳正离子的稳定性)R CCH烯基正碳离子不太稳定，较难生成，一般叁键的亲电加成比双键慢。

Nu HRC C较稳定 EorR C CHE较不稳定R CNuH CE主要产物遵守 Markovnikov 加成规则1.2 亲电加成A. 与卤素的加成HC C HBr2Br 反式为主 HCCHBr Br2Br Br HC CHBr Br制备卤代烃；鉴定碳碳不饱和键CH2CHCHBr2 -20oC,CCl4CH2 CHCH2C CH Br Br (90%)B. 与不对称试剂的加成CH CCH3 HCl CH2 CHClCH3 HCl CH3CH2Cl2CH3 CH CCH3 HCl+Cl-CH2 C CH3+CHCH CH3Cl-乙烯型碳正离子Cl CH2 C CH3 √ClCH CH CH31.2 亲电加成C. 与H2O的加成符合马氏规则CH3CCH H2OHg2+,H+[CH3CCH2]重排CH3 C CH3OHO互变异构两个构造异构体迅速地相互转变的现象。

CC HO烯醇式CHCHH2O Hg2+,H+[CH2CH]OH酮式重排 CH3CH O末端炔烃除乙炔外，产物均为酮1.3 硼氢化氧化反应RC≡CR'BH3 R HR HCC CCR' 3 BR' OHH2O2 , HO-O RCH2CR'=比较末端炔烃经硼氢化氧化反应后得醛CH3CH2C CHH2O HgSO4 , H2SO411) )BB2H2H66 2)2H) H2O2O22,,OOHH- - O CH3CH2 C CH3CH3CH2CH2 CH ORC≡CR'2. 炔烃的氧化KMnO4（冷，稀，H2O，pH7-5）OO RC CRKMnO4（H2O，100oC） RCOOH + R'COOHKMnO4（HO-，25oC）RCOOH + R'COOH(1) O3 (2) H2O, ZnRCOOH + R'COOH3. 末端炔烃的酸性HC CH + NH2--HC C + NH3(pKa=25)弱酸性不能使石蕊试纸变红也无酸味碳氢化合物中H的酸性顺序： C H> C H> C Hspsp2sp33. 末端炔烃的酸性R3C-HR3C- + H+碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸。

含碳酸的酸性强弱可用pKa判别， pKa越小，酸性越强。

烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯) ≈ 氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水pKa5040352516 15.7酸性逐渐增强其共轭碱的碱性逐渐减弱鉴别方法R-C≡CHNaNH2 Ag (NH3)+2NO3 Cu (NH3)+2ClR-C≡C Na R-C≡C Ag R-C≡C CuR-C≡C AgHNO3－CN + H2OR-C≡CCuHNO3R-C≡CH + AgNO3 R-C≡CH + Ag(CN)-2 + HOR-C≡CH + Cu2(NO3)2白色砖红色纯化炔烃的方法4. 炔烃的亲核加成HC CH + CH3OH 加K热O、H加压CH2 CHOCH3亲核试剂KOHCH CH + CH3COOHCH2亲核试剂加热、加压CHOCCH3 O五、炔烃的制备1. 二卤代烷脱卤化氢CH3CHCHCH2CH3 KOH-C2H5OH Br Br 邻二卤代烃CH3C CCH2CH3(CH3)3CCH2CHCl2 NaNH2 (CH3)3CC CNa H2O (CH3)3CC CH 偕二卤代烃2. 炔烃（钠）的烷基化（炔烃碳链增长）伯卤代烷与炔钠的烷基化反应，形成新的碳碳键.HC CH + NaNH2HC C-Na+ n-C4H9Br CH3(CH2)3C CHHC CH 2NaNH22 n-C3H7Br CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3完成下列反应：将(Z)-2-戊烯转变为(E)-2-戊烯二烯烃的分类Ⅱ二烯烃累积二烯烃 CH2 C CH 2化学性质不稳定共轭二烯烃 CH2 CH CH CH 2 化学性质稳定隔离二烯烃 CH2 CH (CH2)n CH CH2化学性质类似烯烃。