香豆素和木脂素

第六章 香豆素和木脂素第一节 香豆素香豆素(coumarins) 在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯， 是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然化合物。

因早期从植物Coumarouna odorata 的种子（香豆）中得到，具有新刈干草香气而得名。

COOH OHHH 顺式邻羟基桂皮酸O O苯骈a －吡喃酮图6-2目前，已经发现的天然香豆素类化合物1200多个，是天然药物成分的一个重要类群。

香豆素类广泛分布在高等植物中，极少数来自微生物（如黄曲霉素、假密环菌等）及动物。

富含香豆素的植物有伞形科、芸香科、菊科、木犀科等。

中药白芷、前胡、蛇床子、茵陈、补骨脂、秦皮等都含有香豆素类成分。

植物体内，香豆素类成分可分布于花、叶、茎、皮、果（种子）、根等各部位，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。

香豆素类成分具有多方面的生理活性，是一类重要的中药活性成分。

如，秦皮中七叶内酯和七叶苷是治疗细菌性痢疾的主要成分；茵陈中滨蒿内酯、假密环菌中亮菌甲素具有解痉、利胆作用；蛇床子中蛇床子素可用于杀虫止痒；补骨脂中呋喃香豆素类具有光敏活性，用于治疗白斑病；前胡中的香豆素具有血管扩张作用；某些双香豆素具有抗维生素K 样作用，可作为抗凝血药物； 胡桐（Calophyllum lanigerum ）中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂，目前正作为抗艾滋病药物进行研制。

一、香豆素的结构与分类香豆素类化合物的基本母核为苯骈α-吡喃酮的结构，大多香豆素类成分只在苯环一侧有取代，也有部分香豆素在α-吡喃酮环上有取代。

常见的有-OH ，-OCH 3，异戊烯氧基及其衍生物等。

在α-吡喃酮环一侧，3，4位均可能有取代，常见的取代基是小分子烷基、苯基、羟基、甲氧基等。

香豆素类成分的结构分类，主要依据在α-吡喃酮环上有无取代，7-位羟基是否和6，8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环、吡喃环来进行，通常将香豆素类化合物分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素四类。

第六章 香豆素和木脂素第一节 香豆素香豆素(coumarins) 在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯， 是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然化合物。

因早期从植物Coumarouna odorata 的种子（香豆）中得到，具有新刈干草香气而得名。

COOH OHHH 顺式邻羟基桂皮酸O O苯骈a －吡喃酮图6-2目前，已经发现的天然香豆素类化合物1200多个，是天然药物成分的一个重要类群。

香豆素类广泛分布在高等植物中，极少数来自微生物（如黄曲霉素、假密环菌等）及动物。

富含香豆素的植物有伞形科、芸香科、菊科、木犀科等。

中药白芷、前胡、蛇床子、茵陈、补骨脂、秦皮等都含有香豆素类成分。

植物体内，香豆素类成分可分布于花、叶、茎、皮、果（种子）、根等各部位，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。

香豆素类成分具有多方面的生理活性，是一类重要的中药活性成分。

如，秦皮中七叶内酯和七叶苷是治疗细菌性痢疾的主要成分；茵陈中滨蒿内酯、假密环菌中亮菌甲素具有解痉、利胆作用；蛇床子中蛇床子素可用于杀虫止痒；补骨脂中呋喃香豆素类具有光敏活性，用于治疗白斑病；前胡中的香豆素具有血管扩张作用；某些双香豆素具有抗维生素K 样作用，可作为抗凝血药物； 胡桐（Calophyllum lanigerum ）中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂，目前正作为抗艾滋病药物进行研制。

一、香豆素的结构与分类香豆素类化合物的基本母核为苯骈α-吡喃酮的结构，大多香豆素类成分只在苯环一侧有取代，也有部分香豆素在α-吡喃酮环上有取代。

常见的有-OH ，-OCH 3，异戊烯氧基及其衍生物等。

在α-吡喃酮环一侧，3，4位均可能有取代，常见的取代基是小分子烷基、苯基、羟基、甲氧基等。

香豆素类成分的结构分类，主要依据在α-吡喃酮环上有无取代，7-位羟基是否和6，8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环、吡喃环来进行，通常将香豆素类化合物分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其他香豆素四类。

中药鉴定学讲义：香豆素和木脂素内容提要：1.香豆素的结构类型；2.香豆素的理化性质；3.香豆素的提取与分离；4.香豆素的结构鉴定；5.木脂素的理化性质；6.含香豆素、木脂素的常用中药。

第一节香豆素素香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物。

在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。

一、结构与分类香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。

香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

（一）简单香豆素类此类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。

绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。

伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体. 常见的简单香豆素的苷，如茵芋苷。

（二）呋喃香豆素类呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异戊烯基与其邻位的酚羟基环合而成的，成环后常常伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。

呋喃香豆素又分为线型和角型。

（1）6，7-呋喃骈香豆素型（线型）此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。

例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。

（2）7，8-呋喃骈香豆素型（角型）此型以白芷内酯为代表。

白芷内酯又名异补骨脂内酯，故又称异补骨脂内酯型。

如异香柑内酯，茴芹内酯。

（三）吡喃香豆素类香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2，2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。

按吡喃环骈合的位置也可分为线型和角型。

此外还发现5，6-吡喃骈和双吡喃骈香豆素的存在。

（1）6，7-吡喃骈香豆素（线型）此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。

（2）7，8-吡喃骈香豆素（角型）此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁和维斯纳丁。

（3）其他吡喃香豆素5，6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯；双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。

（四）异香豆素类异香豆素是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，其代表化合物如茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。

香豆素和木脂素的名词解释在我们日常生活中，我们经常听说香豆素和木脂素这两个名词。

它们是一类常见的化学物质，拥有独特的性质和用途。

让我们一起来了解一下它们的含义和特点吧！香豆素（Coumarin）是一种含有苯环和呋喃环的有机化合物，在天然界中广泛存在。

它是一种具有香气的化合物，常常被用作香料和香精的成分。

香豆素的化学结构相对较简单，它由一个苯环和一个呋喃环组成，并且在苯环上还连接着一个甲基基团。

由于香豆素具有独特的气味特点，因此被广泛应用于食品、化妆品和药物等行业。

香豆素的香气主要来自于它所具有的天然香料味道，通常被形容为一种甜美而芬芳的味道。

它可以用来增强食品的香气，例如，在香草味食品中添加香豆素，可以使食物的香气更加浓郁。

此外，香豆素还常用于制作香水、香皂和香烛等，以赋予产品独特的香气和吸引力。

然而，香豆素也有一些潜在的问题。

大量摄入香豆素可能对人体健康造成影响，如肝脏损伤和光敏性反应。

因此，在某些国家和地区，限制香豆素的使用量或禁止使用香豆素作为食品添加剂。

在购买食品或化妆品时，我们应该注意检查成分表，以了解其中是否含有香豆素。

木脂素（Resin）是一种由植物分泌的胶状物质，具有各种各样的用途。

植物分泌木脂素的目的是保护自身免受外界的损害，如昆虫侵袭、病毒感染等。

由于木脂素具有坚韧和粘性的特性，因此被广泛用于制作树脂、封胶剂和胶水等。

木脂素的主要成分是由多种物质混合而成的，如酸类、醇类和酯类等。

树脂是一种由多种木脂素混合而成的胶状物质，具有很强的粘附能力。

树脂可以用来修复和加固一些物体，如家具和艺术品。

此外，封胶剂和胶水是由木脂素和其他添加剂混合而成的，它们可以被用于粘合不同的材料，如金属、木材和塑料等。

尽管木脂素具有广泛的应用领域，但在使用过程中也需要注意一些问题。

一些木脂素可能具有过敏反应，会导致皮肤红肿和瘙痒等不适症状。

因此，在使用木脂素制品时，我们应该遵循使用说明，尽量避免与皮肤直接接触。