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第一章绪论2．中药方剂各组成药味的有效成分之间通过配伍最有可能出现的物理变化是（溶解度）的改变，从而对（药效）产生相应的影响。
3．对中药的化学成分与中药味之间的相关性进行的研究也总结出一些初步规律。
如以辛味药为例，辛味药含（挥发油）成分者最多，其次是（苷类和生物碱）。
第二章中药化学成分的一般研究方法7．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（溶剂的选择），溶剂按（极性）可分为三类，即（亲脂性有机溶剂），（亲水性有机溶剂）和（水）。
10．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（分配系数），可采用（溶剂分配法）而达到分离。
11．利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶剂度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。
第三章糖和苷类化合物4．苷类是（糖或糖的衍生物）与另一非糖物质通过（糖的端基碳原子）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）。
5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷键原子）。
6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（氧苷），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（醇苷）、（酚苷）、（酯苷）和（氰苷）等。
7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加）。
8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。
但（酯苷）、（酚苷）、（稀醇苷）和（B位有吸电子）的苷类易为碱催化水解。
1．醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。
2．中药中苯醌类化合物主要分为（邻苯醌）和（对苯醌）两大类。
3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄素）、（大黄酚）、（大黄素甲醚）、（芦荟大黄素）和（大黄算）。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型）和（茜草素型）两种，前者羟基分布在（两侧苯环上）上，后者羟基分布（一侧苯环上）上。
2019年执业药师考试中药化学题库：香豆素和木脂素（答案解析）一、最佳选择题1、联苯环辛烯型木脂素有很强的紫外吸收，是由于结构中含有A、环辛烯环羟基B、甲氧基C、共轭苯环D、亚甲二氧基E、酚羟基2、能与香豆素类化合物反应显蓝色的是A、Gibb反应B、Emerson反应C、碘化铋钾反应D、异羟肟酸铁反应E、三氯化铁反应3、以下具有挥发性的是A、呋喃香豆素B、吡喃香豆素C、双香豆素D、分子量小的香豆素4、以下具有强烈蓝色荧光的是A、甘草酸B、七叶内酯C、二蒽酮D、麻黄碱E、大黄素5、香豆素类化合物在碱中长时间放置A、不发生变化B、生成顺式邻羟基桂皮酸盐C、生成顺式邻羟基桂皮酸D、生成反式邻羟基桂皮酸盐E、生成反式邻羟基桂皮酸6、有强烈蓝色荧光的香豆素类化合物是A、7-羟基香豆素B、7，8-二羟基香豆素C、7-甲氧基香豆素D、7，8-二甲氧基香豆素E、6，7-二甲氧基香豆素7、属于异香豆素类化合物的是A、茵陈炔内酯B、邪蒿内酯D、香柑内酯E、茴芹内酯8、属于角型香豆素类化合物的是A、七叶苷B、补骨脂内酯C、厚朴酚D、水飞蓟素E、邪蒿内酯9、属于线型香豆素类化合物的是A、伞形花内酯B、茵陈素C、七叶内酯D、白蜡素E、美花椒内酯10、游离的香豆素A、可溶于热的NaOH溶液B、极易溶于冷的石油醚C、在浓碱溶液中长时间加热后用酸酸化可恢复为原来的化合物D、易溶于冷水E、不溶于沸水11、Gibb's或Emerson反应可用于区别香豆素母核上A、游离的酚羟基B、酚羟基的对位有无氢原子C、内酯环是否开裂D、酚羟基的对位有无甲氧基取代E、酚羟基对位的羟基是否成苷12、香豆素类化合物的基本碳架A、C6-C3-C6B、C6-C3C、C6-C2-C5D、C6-C1-C6E、C6-C413、某一香豆素苷酶水解后的苷元可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于结构中含有A、不饱和酮B、酮基C、酚羟基D、苯环E、内酯环14、在《中国药典》2010年版中，前胡中白花前胡甲素的含量测定应用下列哪种方法A、GCB、TLCSC、HPLCD、IRE、UV15、在《中国药典》2010年版中，秦皮的含量测定成分为A、秦皮甲素B、秦皮乙素C、总香豆素D、总多糖E、秦皮甲素和秦皮乙素16、中药五味子中所含的主要木脂素是A、简单木脂素B、单氧环木脂素C、环木脂内酯木脂素D、联苯环辛烯型木脂素E、新木脂素17、中药厚朴中含有的厚朴酚是A、双环氧木脂素类B、联苯环辛烯型木脂素类C、环木脂内酯木脂素类D、新木脂素类E、简单木脂素类18、属于木脂素类化合物的是A、花椒内酯B、邪蒿内酯C、厚朴酚D、欧前胡内酯E、仙鹤草内酯19、主要含有木脂素成分的中药A、五味子B、人参C、薄荷D、柴胡E、三七20、补骨脂内酯的基本结构属于A、异香豆素类B、简单香豆素类C、呋喃香豆素类D、吡喃香豆素类E、其他香豆素类21、含有香豆素成分的中药A、五味子B、厚朴C、补骨脂D、满山红叶22、补骨脂内酯属于哪一类的香豆素A、异香豆素类B、角型吡喃香豆素类C、线型吡喃香豆素类D、角型呋喃香豆素类E、线型呋喃香豆素类23、以下关于香豆素的说法错误的是A、游离的香豆素多数有结晶B、香豆素苷多数无香味C、香豆素中分子量大的有挥发性D、香豆素苷多数无挥发性E、香豆素中分子量小的能升华24、以下属于异香豆素的是A、茵芋苷B、补骨脂内酯C、邪蒿内酯D、仙鹤草内酯E、茴芹内酯25、呋喃香豆素大多显示的荧光颜色为A、蓝色B、淡绿色D、红色E、棕色26、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中补骨脂素和异补骨脂素的总含量不得少于A、0.70%B、0.60%C、0.65%D、0.50%E、0.80%二、配伍选择题1、A.1745～1715cm-1B.甲氧基C.3600～3200cm-1D.酚羟基E.内酯环结构<1> 、香豆素结构中α-吡喃酮引起的红外吸收峰在A、B、C、D、E、<2> 、多数香豆素在紫外光下显蓝色荧光，是因为有A、B、C、D、E、<3> 、香豆素可发生异羟肟酸铁反应呈红色，是因为有A、B、C、D、E、2、A.δ6.1～6.4B.δ7.3～7.4C.δ6.8～6.9D.δ7.5～8.3E.δ3.9～4.0<1> 、7-羟基香豆素的1H-NMR谱中H-3信号是A、B、C、D、E、<2> 、7-羟基香豆素的1H-NMR谱中H-4信号是A、B、C、D、E、3、A.δ7.60(1H，d，J=9.5Hz)B.δ6.85(1H，brs)C.δ6.26(1H，d，J=9.5Hz)D.δ3.95(3H，s)E.δ6.91(1H，s)<1> 、6-甲氧基-7-羟基香豆素的H-3信号是A、B、C、D、E、<2> 、6-甲氧基-7-羟基香豆素的H-4信号是A、B、C、E、<3> 、6-甲氧基-7-羟基香豆素的甲氧基的质子信号是A、B、C、D、E、4、A.简单香豆素类B.黄酮类C.吡喃香豆素类D.二氢黄酮类E.其他香豆素类<1> 、伞形花内酯是A、B、C、D、E、<2> 、黄檀内酯是A、B、D、E、5、A.简单香豆素B.呋喃香豆素C.新木脂素D.黄酮苷E.简单木脂素<1> 、补骨脂中主要成分的类型是A、B、C、D、E、<2> 、秦皮中主要成分的类型是A、B、C、D、E、<3> 、银杏中主要成分的类型是A、C、D、E、三、多项选择题1、以下属于新木脂素的是A、厚朴酚B、和厚朴酚C、五味子醇D、连翘苷E、五味子素2、以下哪项符合简单香豆素的取代规律A、常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等B、异戊烯基常连在6、8位C、异戊烯基常连在5、7位D、7位绝大多数都有含氧基团存在E、5、6、8位可有含氧基团存在3、在1H-NMR谱中，香豆素母核环上的质子信号在较低场的有A、C-5B、C-6C、C-7D、C-3E、C-44、香豆素苷类化合物的提取分离可用A、重结晶法B、升华法C、碱溶酸沉法D、系统溶剂法E、色谱法5、含酚羟基的香豆素类化合物具有的性质或反应有A、荧光性质B、异羟肟酸铁反应C、Gibb反应D、Kedde反应E、Emerson反应6、香豆素遇强碱发生开环反应A、因为其结构中有内酯环B、一般开环后生成顺式邻羟基桂皮酸盐，加酸后又环合成原来的内酯C、长时间在碱中放置或用紫外光照射可转变为反式邻羟基桂皮酸盐，加酸后不能再环合D、长时间在碱中放置可转变为反式邻羟基桂皮酸，加酸后还可环合E、7位有甲氧基的香豆素遇碱较难开环7、7，8-二羟基香豆素类化合物可与A、异羟肟酸铁试剂的反应B、Gibbs试剂呈阳性反应C、Emerson试剂呈阳性反应D、碱试液反应，用于薄层检识E、稀盐酸反应8、测定香豆素化合物的1HNMR和13CNMR波谱以及质谱要解决的问题是A、氢质子的个数B、碳原子的个数C、熔点D、质子的偶合形式E、结构特征9、五味子素含有A、联苯结构B、环辛烯结构C、四氢呋喃环结构D、苯代四氢萘结构E、双骈四氢呋喃环结构10、以下关于木质素的说法正确的是A、木脂素多数不挥发B、游离木脂素偏亲脂性，难溶于水C、新木脂素大多为白色结晶D、木脂素大多与糖结合成苷而存在E、木脂素多数为无色或白色结晶答案部分一、最佳选择题1、【正确答案】 C【答案解析】具有共轭双键(如共轭苯环)的化合物，π-π共轭效应生成大π键，大π键各能级间的距离较近电子容易激发，所以吸收峰的波长就增加、且有很强的紫外吸收。
第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（—R）长度为乙基（—C2H5）还是辛基（—C8H17）或十八烷基（—C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。
天然药物化学试题及答案（⼆）天然药物化学试题及答案第四章⼀、名词解释1、黄酮类化合物黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基⾊原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结⽽成的⼀系列化合物。
⼆、以下每⼀道考题下⾯有A、B、C、D、四个备选答案。
请从中选择⼀个最佳答案。
1、D；2、A；3、C；4、A；5、C1、NaBH4反应阳性的是（）A.黄酮醇类B.黄酮类C.异黄酮类D.⼆氢黄酮类2、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+M eOH”的光谱，则表明结构中（）A. 有3-OH或5-OHB. 有3-OH，⽆5-OHC. ⽆3-OH或5-OH（或均被取代）D. 有5-OH，⽆3-OH3、可区别黄酮与⼆氢黄酮的反应是A．盐酸——镁粉反应B．锆盐——柠檬酸反应C．四氢硼钠反应D．氯化锶反应4、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带I很强，⽽带Ⅱ很弱的化合物是A．查⽿酮B．异黄酮C．黄酮醇D．黄酮5、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：A. ⽆3-OH或5-OH（或均被取代）B. 有3-OH，⽆5-OHC. 有3-OH或5-OHD. 有5-OH，⽆3-OH6、A；7、C；8、C；9、D；10、A；6、下列化合物⽤pH梯度法进⾏分离时，从EtOAc中，⽤5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的⽔溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：OOOH OH HOOCH 3OOOCH 3OHOH OOO①②③A. ①②③B. ③②①C. ①③②D. ③①②7、采⽤碱提酸沉法提取芦丁所⽤的碱的是A ．碳酸氢钠B ．碳酸钠C ．⽯灰乳D ．氢氧化钠8、某中药⽔提取液中，在进⾏HCl-Mg 粉反应时，加⼊Mg 粉⽆颜⾊变化，加⼊浓HCl 则有颜⾊变化，只加浓HCl 不加Mg 粉也有红⾊出现，加⽔稀释后红⾊也不褪去，则该提取液中可确定含有：A. 异黄酮B. 黄酮醇C. 花⾊素D. 黄酮类 9、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲⽔性由⼤到⼩的顺序为：①⼆氢黄酮类②黄酮类③花⾊苷元A. ①②③B. ③②①C. ①③②D. ③①② 10、盐酸-镁粉反应呈阴性反应的是：A. 查⽿酮B. 黄酮C. ⼆氢黄酮D.黄酮醇 11、A ；12、B ；13、A ；14 C ；15、D ； 11、分离黄酮类化合物不宜使⽤的吸附剂是：A. 氧化铝B. 硅胶C. 聚酰胺D.⼤孔树脂12、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，⽽带I 很弱的化合物是 A ．查⽿酮 B ．异黄酮 C ．黄酮醇 D ．黄酮13、在某⼀化合物的UV 光谱中，加⼊NaOMe 时带I 出现40～60nm 红移，则该化合物有：A ．4’-OHB ．3-OHC ．7-OHD ．5-OH14、在某⼀化合物的UV 光谱中，加⼊NaOMe 时带I 出现40～60nm 红移，则该化合物有：A ．3’-OHB ．3-OHC ．4’-OHD ．5-OH15、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，⽽带I很弱的化合物是A．查⽿酮B．黄酮醇C．黄酮D．⼆氢黄酮16、A；17、A；18、D；19、D；20、C；16、与醋酸镁显天蓝⾊荧光的化合物为：A. ⼆氢黄酮B. 苯醌C. 萘醌D. ⾹⾖素17、.某中药中含有黄酮类成分，加⼊2%⼆氯氧锆甲醇溶液可⽣成黄⾊锆络合物，再加⼊2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄⾊不减褪，显⽰有（）。
精编资料天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,是中药学专业,药学专业,药剂专业,药分专业及相关专业本科学生必修的专业课,是国家职业...药物化学《天然药物化学》教学大纲课程编号：11003课程名称：天然药物化学英文名称：Natural medicinal chemistry课程类型：专业课总学时： 90 讲课学时： 60 实验学时：30学分： 5适用对象：药学专业选修课程：有机化学、分析化学、药理学一、课程的教学目标天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，是中药学专业、药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师（中药学）资格考试必考课程，本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱解析、药用植物学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能、培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。
本课程为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要2、连续萃取法：（自学）（三）根据物质的吸附性差别进行分离1、物理吸附2、硅胶吸附层析：（四）根据物质分子大小差别进行分离（自学）（五）根据物质解离程度不同进行分离（自学）第四节结构研究法一、化合物的纯度测定二、结构研究的一般步骤三、光谱分析在机构鉴定中的应用简介【教学重点、难点】重点：1、天然药物化学及其研究内容，有效成分、有效部位2、天然药物化学成分提取分离方法3、天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的主要方法难点：1、溶剂提取法的原理、内容、应用及其特点2、硅胶层析的原理、特点及其操作【课程考核要求】掌握：1、天然药物化学的定义和研究内容，有效成分的概念2、溶剂提取法的分类、应用及其特点3、硅胶薄层层析的原理、特点及其操作熟悉：1、水蒸气蒸馏法和升华法的原理、特点2、沉淀法、液-液萃取法、凝胶过滤法、离子交换法了解：1、天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位2、主要的生物合成途径3、天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法【复习思考题】1、天然药化的概念、研究内容及意义。
天然药物化学复习题一、名词讲解1.有效成分在天然药物中具必然的生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物。
2.有效部位当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分被认为是有效成分时，该一类或几类成分的混杂体即被认为是有效部位。
3.苷化位移糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β -C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，称为苷化位移。
苷化位移与苷元结构有关，与糖的种类关系不大。
4.天然药物化学及其研究内容运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究内容主要包括天然药物的化学成分〔主若是生理活性成分或药效成分〕的结构特点、理化性质、提取分别方法、结构判断等。
5.黄酮类化合物根本母核为 2-苯基色原酮类化合物，现在泛指两个拥有酚羟基的苯环经过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
6.红外光谱利用分子中价键的伸缩及波折振动在 4000-625cm-1红外处域引起的吸取，而测得的吸取图谱。
7.香豆素和木脂素香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。
木脂素被定义为拥有苯丙烷骨架的两个结构经过其中，’或 8,8 ’-相连而成的一类天然产物。
8.三萜皂苷和甾体皂苷三萜苷类多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷。
甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷，在植物界中广泛分布。
9.反相色谱：固定相极性小于流动相的色谱。
10.正相色谱：固定相极性大于流动相的色谱。
11.强心苷：存在于植物中拥有强心作用的甾体苷类化合物12.甾体化合物：天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但结构中都拥有环戊烷骈多氢菲的甾核。
13、醌类化合物：指分子内拥有不饱和环二酮结构或简单转变成这样结构的天然有机化合物。
二、简答题1、聚酰胺层析分别黄酮类化合物的体系是什么？有哪些规律？原理：聚酰胺分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
