6第六章 醇 酚 醚

第六章 醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（-OH ），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。

而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。

因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。

醇的通式为ROH ，酚的通式为ArOH 。

醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（-R 或-Ar ）取代的产物，醚的通式为R-O-R 或Ar-O- Ar 。

第一节 醇一、醇的分类和命名醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。

根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇、仲醇和叔醇。

根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇。

结构简单的醇采用普通命名法，即在烃基名称后加一“醇”字。

如：CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH乙醇 异丙醇 苯甲醇（苄醇） 对于结构复杂的醇则采用系统命名法，其原则如下： 1、选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为“某醇”。

2、从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号，使羟基所连的碳原子的位次尽可能小。

1、 命名时把取代基的位次、名称及羟基的位次写在母体名称“某醇”的前面。

如： 2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇2、 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链，从靠近羟基的一端开始编号。

例如：CH 2═CHCH 2CH 2OH 3-丁烯-1-醇6-甲基-3-环已烯醇3、 命名芳香醇时，可将芳基作为取代基加以命名。

例如：2-乙基-3-苯基-1-丁醇3-苯丙烯醇4、 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链，依羟基的数目称二醇、三醇等，并在名称前面标上羟基的位次。

因羟基是连在不同的碳原子上，所以当羟基CH 2OH CH 3OHCH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3OH Cl OH CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CHCHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2OH CH CH CH 2OH CH CH CH 2CH 2OH OH CH 2OH CH CH 2OH OH CH 2CH CH 3OH OH数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明羟基的位次。

醇酚醚结构与性质醇酚醚（alcohol phenol ether）是一类有机化合物，由醇或酚分子中的一个氢原子被取代成一个烷基或芳香基而形成。

醇酚醚在有机合成中起着重要的作用，并具有广泛的应用，例如作为溶剂、试剂和催化剂。

醇酚醚的结构与性质可以根据其官能团的不同分为以下两类。

1.醇酚醚：这类化合物的结构中含有一个醇官能团和一个醚官能团。

根据醇官能团的碳原子数目和位置的不同，醇酚醚可以分为一级、二级和三级醇酚醚。

-一级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上。

例如，甲醇酚醚（CH3OHCH3O）就是一种一级醇酚醚。

-二级醇酚醚：醇官能团同时连接在醚官能团的两个端上。

例如，乙二醇酚醚（HOCH2CH2OCH2CH2OH）就是一种二级醇酚醚。

-三级醇酚醚：醇官能团连接在醚官能团的一个端上，同时醇官能团上还有一个或多个其他取代基。

例如，三苯基氧化锡（(C6H5)3SnOH）就是一种三级醇酚醚。

2.酚醚：这类化合物的结构中只含有一个酚官能团和一个醚官能团。

酚醚的命名就是以酚的名称加上醚的名称。

例如，苯酚醚（C6H5OC6H5）就是一种酚醚。

醇酚醚具有许多重要的性质和应用。

以下是它们的一些重要性质：1.溶解性：由于醇酚醚既有醇又有醚的性质，因此具有很好的溶解性。

它们可以溶解许多有机化合物，包括各类有机溶剂、脂肪和芳香化合物。

2.氢键：醇酚醚中的醇官能团和酚官能团可形成氢键，因此具有较高的沸点和溶解度。

与醇相比，醇酚醚的沸点要低，因为醚的分子间相互作用比醇的分子间作用较弱。

3.稳定性：醇酚醚比较稳定，不容易分解。

虽然醇酚醚在空气中不容易氧化，但长时间暴露在空气和光线下仍然会发生一定的分解。

4.反应性：醇酚醚可以发生各种有机反应。

它们可以被酸或碱催化下的酯酸水解为相应的醇和酚。

它们也可以被质子酸催化下的重排反应和亲电取代反应等。

总的来说，醇酚醚具有多种结构和性质，广泛应用于有机合成和工业中。

它们不仅可以作为溶剂和试剂使用，还可以在催化剂中发挥作用。

思考与练习6-1写出下列醇的构造式。

⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3⑶ HO -： #-C 2H 56-2用系统命名法命名下列醇。

⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。

6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。

⑴ 正丁醇＞异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇〉正丁醇6-5将下列物质按碱性由大到小排列。

（CH 3）3CONa ＞ （CH 3CH 2）2CHONa ＞ CH 3CH 2CH 2ONa ＞ CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。

6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的 氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ）,生成含烷基较多的烯烃。

6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 a -H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。

6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系，使苯环更易发生取代反应, 易离去。

6-10命名下列化合物。

⑴对氨基苯酚⑵邻氯苯酚⑶2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。

⑵〉⑷＞3）＞⑴ 6-13完成下列化学反应式。

第六章醇酚醚⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇CH 3⑵ CH 3CH=CHCCH 2OHCH 3CH 3CH 3⑷ CH 3—C C —CH 3I IOH OH⑴2, 4-二甲基-4-己醇伕碳原子上的也使羟基上的氢更6-12试用化学方法鉴别下列化合物。

⑴FeCl a蓝紫色⑵ClFeCl 3蓝紫色H 3ClOHOH AI l| + NaOHI Cl ONa+ H 2OTCl6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。

醇酚醚知识点总结简单版一、醇酚醚的基本概念1. 醇酚醇是一类碳氧化合物，在分子中含有羟基（-OH基团），通常以R-OH的结构式表示。

醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等，根据羟基团的数量来命名。

而酚是一类芳香化合物，在分子中含有苯环结构和羟基（-OH基团）。

酚的一般结构式为Ar-OH，其中Ar代表苯环基团。

2. 醚醚是一类含有氧原子和碳链相连的有机化合物，在结构中含有氧原子-碳-氧原子的连续结构，通常以R-O-R'的结构式表示。

醚可以分为对称醚和非对称醚，根据两个R基团是否相同来区分。

3. 醇酚醚醇酚醚是指同时含有羟基和醚键的有机化合物。

它们既具有醇的性质，也具有酚和醚的性质。

在分子中，醇酚醚含有羟基和醚键，通常以R-O-R'的结构式表示。

醇酚醚可以分为一元醇酚醚、二元醇酚醚、三元醇酚醚等，根据羟基和碳链的数量来命名。

二、醇酚醚的性质1. 物理性质醇酚醚的物理性质主要包括外观、熔点、沸点、密度等。

一般来说，醇酚醚是无色或淡黄色液体，具有较低的熔点和沸点，并且密度较小。

不同种类的醇酚醚在物理性质上会有所差异。

2. 化学性质醇酚醚的化学性质主要包括其在化学反应中所表现出来的特性，比如它们可以发生醚键的断裂、羟基的反应等。

此外，醇酚醚还具有一定的溶解性和挥发性，可以与许多有机物和无机物反应。

三、醇酚醚的合成1. 醇酚醚的制备方法醇酚醚的合成方法主要包括醇与醚的缩合反应、醚的氢化反应、醇的醚化反应等。

其中，醇与醚的缩合反应是一种常用的制备醇酚醚的方法，通过这种方法可以制备出多种不同类型的醇酚醚。

2. 醇酚醚的合成路线醇酚醚的合成路线主要包括传统合成路线和新型合成路线。

传统合成路线主要使用醇或酚等化合物为原料，通过一系列的反应来制备醇酚醚。

而新型合成路线则采用一些新颖的合成方法，比如金属催化反应、微波合成等，来制备醇酚醚。

四、醇酚醚的应用1. 工业应用醇酚醚在工业上有着广泛的应用，比如它们可以用作有机溶剂、化工原料、表面活性剂等。

第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。

2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。

3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。

二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。

（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。

由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。

2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。

醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。

（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。

（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。

（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。

（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。

3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。

随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。

（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。

醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。

第六章 醇酚醚思考与练习6-1写出下列醇的构造式。

⑴ ⑵⑶⑷ 6-2用系统命名法命名下列醇。

⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇⑷ 2-苯基-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。

6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。

⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5将下列物质按碱性由大到小排列。

(CH 3)3CONa ＞ (CH 3CH 2)2CHONa ＞CH 3CH 2CH 2ONa ＞CH 3ONa6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。

6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ），生成含烷基较多的烯烃。

6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有α-H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。

6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。

6-10命名下列化合物。

⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。

⑵＞⑷＞⑶＞⑴6-12试用化学方法鉴别下列化合物。

⑴ ⑵6-13⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCCH 2OH C 2H 5HO CH 3CH 33OH OH C CH 3C ×CH 3OH×FeCl 蓝紫色Cl OH Cl OH ClONa + H 2O OH +COOH(CH 3CO)2OC CH 3O+ CH 3COOH6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。

有机化学基础知识点整理醇酚醚的结构与性质醇酚醚的结构与性质有机化学中，醇、酚和醚都是常见的官能团，它们具有不同的结构和性质。

本文将对醇酚醚的结构和性质进行整理和讨论。

一、醇的结构与性质醇（Alcohol）是由一个或多个氢原子被羟基（OH）取代的碳链所组成的有机化合物。

根据羟基（OH）的位置和数量的不同，醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。

常见的醇有甲醇、乙醇、丙醇等。

1. 醇的结构：醇分子的结构中，羟基（OH）通过共价键与碳原子连接。

根据羟基的位置，醇分为原位醇和侧链醇两种。

原位醇是羟基直接连接在主碳链上，侧链醇是羟基连接在侧链上。

例如，乙醇的结构式为CH3CH2OH，羟基直接连接在碳链上。

2. 醇的性质：（1）溶解性：低碳醇（一元醇和二元醇）在水中具有良好的溶解性，随着碳链的增加，溶解度降低。

这是因为羟基与水分子之间形成氢键，促使其溶解。

但长碳链醇的溶解度较低，因为疏水性增强。

（2）酸碱性：醇分子中的羟基能够释放H+，具有一定的酸性。

例如，乙醇在碱性条件下能够与氢氧根（OH-）发生反应生成乙醇盐。

（3）氧化性：醇的氧化性较强。

一元醇可以被氧化为相应的醛或酸，二元醇可以被氧化为相应的酮。

二、酚的结构与性质酚（Phenol）是一个芳香核上带有羟基（OH）的有机化合物。

酚分子结构中，羟基和芳香环直接连接。

常见的酚有苯酚、邻苯二酚等。

1. 酚的结构：酚分子中，羟基（OH）与苯环的碳原子通过共价键相连。

例如，苯酚的结构式为C6H5OH。

2. 酚的性质：（1）溶解性：酚在水中有限度的溶解，但较低碳醇溶解度差。

这是因为酚分子中的羟基通过氢键与水分子作用，但芳香环的疏水性增强溶解度降低。

（2）酸碱性：酚是一种弱酸，其羟基能够释放H+。

酚能够与碱发生中和反应，生成相应的酚盐。

（3）亲电性：酚具有较强的亲电性，能够与亲电试剂发生取代反应。

酚的取代反应主要发生在氧原子周围。

三、醚的结构与性质醚（Ether）是由两个碳原子中间用氧原子连接的有机化合物。