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柑桔柠檬苦素类化合物的研究：一个综述摘要：柑橘中柠檬苦素类似物是一种罕见的天然化合物。
现已深入研究了其生物化学性质，生物功能，在食品中的应用，在植物生理学中的重要性，在不同植物物种和栽培品种的关系，副产品回收，和商业应用。
柠檬苦素类似物作为在食品中存在的潜在预防癌症的化合物，有着很大的意义。
本章总结了前人对柑橘中柠檬苦素类似物的化学和生物化学研究，以及探讨了以柠檬苦素类似物在人类和植物健康中发挥着的作用为研究方向的进一步研究项目。
柑橘类水果是世界上最受欢迎的食品之一，每年全球农业产量超过1亿吨。
作为一种被消耗的新鲜水果，柑橘的数量十分可观，越来越多的消耗来自于柑橘的加工产品，比如果汁、浓缩果汁、柑橘类饮料、其他食品等，都会消耗很多的水果。
除了是一种受喜欢的水果外，柑橘类水果已被证明具有许多对人体健康有重要影响的成分：维生素C、类胡萝卜素、叶酸、黄酮类化合物、类柠檬苦素、钾、优质水溶性纤维等等。
然而，在处理柑橘产品中有一个长期存在的问题，即苦味，尤其是橙汁和柚子汁中苦味更为明显。
在不同的栽培品种中苦的程度各不相同。
果汁中存在的苦味使其有着较低的市场价值，有时用吸附树脂处理，与其他无苦味的果汁混合，或丢弃。
在柑橘类果汁中苦味是由两种化合物导致：二氢黄酮新橙皮，如在柚子相关品种中发现的柚皮苷，和类柠檬苦素（1,2）。
柠檬苦素类似物是于芸香科、楝科家族的植物中出现的高含氧的三萜化合物。
柠檬苦素作为这组植物化学物质中的第一大化合物，从1841年以来已经被认为是柑橘的组成部分（3）。
1938年从脐橙果汁中得到分离（4），并在1949年（5）证明了脐橙果汁中的苦味原理。
柠檬苦素结构却是在发现该种物质的120年后才发现。
其结构是通过组合化学的方法和X-射线晶体学在20世纪60年代确定（6，7）。
柠檬苦素的化学成分是C26H30O8，分子质量是470。
柠檬苦素类化合物是柑桔类水果中已被证明具有生物活性的重要的质量成分。
2019年第36卷第05期科技动态·试验｜酯类对秋甜桃果实着色及品质的影响》（作者何平等）报道，为合理利用茉莉酸酯类物质增加秋甜桃果实色泽、提升果实品质提供理论依据，以晚熟桃新品种秋甜为试材，于转色期对果实喷施二氢茉莉酸丙酯(PDJ)和茉莉酸甲酯(MJ)，处理浓度为10mg/L、50mg/L和100mg/L，分析果实花色苷、叶绿素、类黄酮、可溶性固形物等指标的变化，以及对着色相关基因表达的影响。
结果表明，喷施PDJ和MJ处理可以显著提高果皮中花色苷含量，降低叶绿素水平，改善果实色泽；喷施PDJ和MJ处理果皮色角度(h)值显著下降，果实着色程度提高；提高果实可溶性固形物的含量，促进类黄酮物质的积累，改善果实品质；促进桃着色相关基因DFR、LDOX、UFGT 的表达。
在改善果实着色、提高果实品质方面，喷施50mg/L的PDJ和MJ处理作用效果显著。
喷施不同浓度的PDJ和MJ处理均改善秋甜桃果实着色及品质，促进着色相关基因的表达，其中以50mg/L的PDJ处理作用效果最佳。
（王世明/摘录）赣南脐橙果实品质受矿质营养元素协同影响据《西北农林科技大学学报(自然科学版)》2019年第11期《赣南脐橙生长发育期果实和叶片矿质营养与重金属元素的动态变化及相关性分析》（作者王小玲等）报道，为了探究赣南脐橙不同生长发育期果实营养物质含量及果实与叶片中大量元素、微量元素、重金属元素和轻稀土元素的变化特征，并分析果实和叶片中不同元素之间的相关性，为研究脐橙生理代谢和品质形成的调控机理提供依据，以赣南10年生纽荷尔脐橙为试验材料，自脐橙盛花期后90天（7月）起，每月测定不同生长发育期脐橙果实糖酸含量及果实和叶片中大量元素（氮、磷、钾、钙、镁）、微量元素（硼、铁、锰、铜、锌）、重金属元素（铅、铬、镉）和轻稀土元素（镧、铈、镨、钕、钷）等的含量，分析其周年动态变化规律及其相关性。
结果表明，9月是脐橙果实和叶片矿质营养及重金属元素变化的关键时期。
柑橘果实苦味物质研究进展目录1. 内容概括 (2)1.1 研究的背景与重要性 (3)1.2 柑橘果实苦味物质类型与特点 (4)1.3 研究目的与意义 (5)2. 柑橘果实中的苦味物质 (6)2.1 苦味物质的分类与特性 (7)2.2 柑橘果实苦味物质的主要化合物 (8)2.3 苦味物质的生物合成途径 (9)3. 苦味物质的检测与分析方法 (10)3.1 化学分析方法 (11)3.2 生物技术方法 (12)3.3 高通量筛选技术 (14)4. 苦味物质的生物合成与调控 (16)4.1 基因调控网络 (17)4.2 酶促合成途径 (18)4.3 环境因素对苦味物质合成的影响 (19)5. 苦味物质对柑橘品质的影响 (21)5.1 果实风味 (22)5.2 果实安全性 (23)5.3 消费者接受度 (24)6. 苦味物质的抑制与改良 (25)6.1 基因工程技术 (27)6.2 分子标记辅助选择 (28)6.3 栽培管理措施 (29)7. 苦味物质与柑橘产品的开发 (30)7.1 食品调味品的开发 (31)7.2 药用价值的研究 (32)7.3 新产品与市场应用 (34)8. 总结与展望 (35)8.1 研究进展总结 (36)8.2 存在问题与挑战 (37)8.3 未来研究方向 (38)1. 内容概括柑橘果实中的苦味物质主要来源于果皮、果肉和种子，这些苦味物质对于柑橘果实的口感和风味有着重要影响。
随着科学技术的发展，对柑橘果实苦味物质的研究取得了显著的进展。
本文将对柑橘果实苦味物质的种类、生物活性及其在农业生产中的应用等方面进行简要概述。
柑橘果实中的苦味物质主要包括黄酮类化合物、柠檬苦素类化合物和氨基酸衍生物等。
这些化合物具有不同的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗癌等。
黄酮类化合物是柑橘果实中最为丰富的苦味物质之一，具有很强的抗氧化能力和抗菌活性。
在生物活性方面，柑橘果实中的苦味物质具有多种生理功能。
柠檬苦素类化合物具有抑制肿瘤细胞生长的作用，同时还具有抗病毒和抗真菌活性。
文献综述应用化学橘籽中柠檬苦素的提取工艺研究柠檬苦素类化合物主要存在于芸香科植物果实中，如枳实（脐橙、柑桔、香橙）柚等中。
以果核（种子）中含量较高，果皮中含量较少（约万分之一至十万分之五）。
柑桔中的类柠檬苦素存在两种形式，一种为类柠檬苦素配基化合物, 已分离鉴定出37种，另一种为类柠檬苦素葡萄搪苷化合物，已分离鉴定出21种。
柠檬苦素的分子式：C26H30O8；分子结构如图1-1：图1-1柠檬苦素的分子结构最新研究表明柑橘中的三萜类物质在抗肿瘤方面有相当好的成效，柠檬苦素(1imonin)及其类似物就是其中一类重要组分。
柠檬苦素及其类似物在抗肿瘤、镇痛、抗炎、改善睡眠、抗病毒、抗菌、利尿、抗焦虑，调节体内胆固醇含量、防止动脉粥样硬化和除虫等方面都具有显著效果。
日本、美国已报道了柠檬苦素类物质制作功能性食品和饮料的专利，柠檬苦素的应用前景极为可观。
目前，柠檬苦素主要采用热提取、浸泡提取及超临界萃取等提取方法从天然植物中提取，研究人员已经成功从芸香科和楝科的多种植物中提取出柠檬苦素及其类似物。
由于热提取和浸泡提取柠檬苦素，需要耗费大量的时间和不必要的溶剂浪费，而且，在提取柠檬苦素的过程当中，脱脂和提取过程中所需要的溶剂对人体健康又有影响，而对于用超临界萃取的提取方法来说，节省了时间与溶剂的用量，并且无污染。
然而，对于现阶段的科技发展，超临界萃取的方法，无法得到广泛的应用。
因此，对于如何在最有效的时间，用最合适的溶剂和溶剂用量及尽最大限度来控制提取过程中溶剂对人体健康的影响的研究，显得越来越重要。
1、类柠檬苦素的应用进展类柠檬苦素是一类在农业、食品和健康上有重要价值的功能性化合物，许多研究发现，它们有抗癌作用、杀虫作用以及在柑桔化学分类上有重要意义。
2、抗癌作用1989年Lam等用柑桔类柠檬苦素在小鼠上做试验，发现类柠檬苦素能诱导GST （谷胱甘肽转移酶）的活性，能抑制化学致癌物诱导的肿瘤的发生。
其中诺米林在肝脏和小肠粘膜的诱导性最高，柠碱的诱导作用较弱。
柠檬苦素类化合物柠檬苦素类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物。
它们的命名源于其在柠檬中广泛存在的事实以及其苦味。
这些化合物在植物、昆虫和微生物中都有发现，具有多种生物活性和应用潜力。
本文将探讨柠檬苦素类化合物的分布、生物活性和应用前景。
一、柠檬苦素类化合物的分布柠檬苦素类化合物是一类异戊烯酮衍生物，通常是由柠檬橙科植物（如柠檬、橙子和葡萄柚）中的甲基丙烯酸酯产生氧化而来。
它们也存在于其他植物、昆虫和微生物中。
从植物来源的角度来看，柠檬苦素类化合物在柑橘类植物中最为丰富，而在其他植物中，它们的含量很少。
由于其强烈的苦味和毒性，它们被认为是植物的天然防御性化合物。
此外，柠檬苦素类化合物还在昆虫和微生物中发现，但它们的分布要比植物中少得多。
二、柠檬苦素类化合物的生物活性柠檬苦素类化合物具有多种生物活性，包括反应性氧物种清除、抗菌、抗癌、抗炎症、抗氧化、降血脂、降血糖、抗病毒等。
这些生物活性归因于柠檬苦素类化合物的化学结构，即含有酮基和双键结构，并且它们是大量存在于自然界中的化合物之一。
因此，研究柠檬苦素类化合物对生物活性的影响对人类健康和药物研究具有非常重要的意义。
1. 抗菌活性柠檬苦素类化合物具有广谱的抗菌活性，能观察到其对许多细菌株（包括常见的致病菌）产生了抑制作用。
这种抗菌活性是由于柠檬苦素类化合物的单萜结构，其能够与细菌细胞膜脂质双层相互作用，进而发挥抑菌作用。
2. 抗癌活性柠檬苦素类化合物的抗癌活性已得到广泛关注和研究。
研究表明，柠檬苦素类化合物能够抑制癌细胞增殖和侵袭，并且能够诱导肿瘤细胞凋亡。
这种抗癌活性可能是由于其通过抑制组蛋白去乙酰化酶活性为肿瘤细胞治疗带来的影响。
3. 抗炎症活性柠檬苦素类化合物具有出色的抗炎症活性，能够减少炎症介质的产生，从而降低炎症反应。
柠檬苦素类化合物可能通过抑制炎性途径（如核因子άB信号通路）的活化来发挥其抗炎症作用。
4. 抗氧化活性柠檬苦素类化合物具有显著的抗氧化活性，能够保护细胞免受自由基的伤害。
安徽农学通报2024年01期经济作物柠檬苦素类化合物生物活性研究进展张文琦1纪宏秀1吴倩1王猛1魏德莉2（1聊城大学生命科学学院，山东聊城252059；2聊城市人民医院，山东聊城252200）摘要柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的四环三萜类次生代谢产物，主要存在于芸香科（Rutaceae）和楝科（Meliaceae）植物中，包括柠檬苦素、诺米林和黄柏酮等物质。
本文对柠檬苦素类化合物的生理活性进行概述，总结其各类生物学活性及作用机制，为柠檬苦素进一步用于健康保护、食品开发和农业生产等提供参考。
关键词柠檬苦素；生物活性；抗癌；抗菌中图分类号S567.9文献标识码A文章编号1007-7731（2024）01-0021-06Overview of researches on limonoids and their biological activitiesZHANG Wenqi1JI Hongxiu1WU Qian1WANG Meng1WEI Deli2（1School of Life Sciences,Liaocheng University,Liaocheng252059,China;2Liaocheng People’s Hospital,Liaocheng252200,China）Abstract Limonoids are a class of highly oxidized tetracyclic triterpenoid secondary metabolites that are mainly found in the Rutaceae and Meliaceae plant families,including substances such as limonin,nomilin,and obacunone.In this study,we mainly review the main physical and chemical properties of limonins and their physiological activities on the body,systematically summarize their various biological activities and mechanisms of action,hoping to lay an important foundation for further application of limonins in health care,food development,agricultural production and other aspects.Keywords limonoids;biological activities;anticancer;antimicrobial柠檬苦素类化合物是一类具有呋喃环并且高度氧化的四环三萜类化合物，具有中等极性，不溶于水和乙烷，溶于烃类、醇和酮。
王夜梅，李江南，尹会平，等. 柑橘中类柠檬苦素的提取、分离纯化及检测技术研究进展[J]. 食品工业科技，2023，44（12）：470−479. doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2022070069WANG Yemei, LI Jiangnan, YIN Huiping, et al. Research Progress on Extraction, Separation, Purification and Detection Technology of Limonins in Citrus[J]. Science and Technology of Food Industry, 2023, 44(12): 470−479. (in Chinese with English abstract). doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022070069· 专题综述 ·柑橘中类柠檬苦素的提取、分离纯化及检测技术研究进展王夜梅1，李江南1，尹会平1，张耀海1，陈爱华1，苏学素2，焦必宁1,*（1.西南大学柑桔研究所，农业农村部柑桔产品质量安全风险评估实验室（重庆），农业农村部柑桔及苗木质量监督检验测试中心，农业农村部柑橘类果品质量安全控制重点实验室，重庆 400712；2.西南大学化学化工学院，重庆 400715）摘 要：柑橘是世界第一大类水果，每年有大量的柑橘加工副产品产生，这些副产品中含有丰富的类柠檬苦素化合物，具有抗肿瘤、抗炎、抗病毒等多种生理作用，已被应用于食品、医药和农业等领域。
开发高效的类柠檬苦素提取、分离纯化技术，研发快速的类柠檬苦素分析检测方法，有着重要的理论和实践价值。
本文介绍了柑橘中类柠檬苦素结构特征及含量，重点综述了类柠檬苦素的提取、分离纯化及检测技术。
总结发现新兴技术如超声辅助、超临界流体提取类柠檬苦素的提取效率较好，联合应用大孔树脂吸附、高速逆流色谱、制备型高效液相色谱法分离效果好。
