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专题十有机化学基础(含必修与选修⑤)1．了解有机化合物中碳的成键特征和有机物的同分异构现象。
2.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。
3.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。
4.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
5.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
■真题引领——感悟高考真题··········································1．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2-苯基丙烯()，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯B[A项，2苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应，正确；C项，2苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面，错误；D项，2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯，错误。
第三讲烃的含氧衍生物1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2．了解有机分子中官能团之间的相互影响。
3．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。
2016，卷甲8T(AC)、13T(D)、38T；2016，卷乙7T(D)、10T(A)、38T；2016，卷丙8T(CD)；2015，卷Ⅰ 38T；2015，卷Ⅱ8T、38T；2014，卷Ⅰ 38T；2014，卷Ⅱ10T(D)、38T醇酚[知识梳理]一、醇1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O(n≥1)。
2．分类3．物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4.化学性质以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：反应断裂的化学键化学方程式与活泼金属反应①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反①③2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O应与氢卤酸反应②CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O分子间脱水反应①②2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子内脱水反应②⑤CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O酯化反应①CH3COOH＋HOCH2CH3浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O二、酚1．概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
最简单的酚为苯酚()。
2．组成与结构(以苯酚为例)分子式结构简式结构特点C6H6O 或C6H5OH羟基与苯环直接相连3.苯酚的物理性质4．化学性质由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)： (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性电离方程式为C 6H 5OHC 6H 5O －＋H ＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。
全章复习与巩固【学习目标】1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系；2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质；3、能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验；4、在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。
【知识网络】【要点梳理】要点一、有机物的结构与性质的关系1、有机物结构对物理性质的影响。
①组成与结构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高。
相对分子质量相近或相同时，支链越多，熔点越低；在不考虑对称结构的分子式前提下，沸点也越低（结构对称的化合物的沸点一般比相同相对分子质量的化合物高）。
②组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相近或相同时，分子的极性越大，熔、沸点越高。
③有机物一般不溶于水，而易溶于有机溶剂。
但当有机物分子的极性较大时，则可溶于水，如乙醇、乙醛、乙酸等均可溶于水。
2、有机物的结构对化学性质的影响。
①有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素，一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。
②分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响。
尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。
如中，由于苯环对羟基（—OH ）的影响，使得的—OH更活泼，表现出弱酸性；由于—OH 对苯环的影响，使得的苯环上2，4，6位的氢原子更活泼，室温下就能与浓溴水发生取代反应，生成（三溴苯酚）白色沉淀。
要点二、乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质的比较要点三、重要的有机化学反应熟练掌握本章中所学的取代、加成、消去、氧化和加聚等反应，包括反应条件、反应类型、方程式的书写、反应条件的选择等，尤其是单体与加聚产物的相互推导，由以前的定性推断发展为定量计算，更应引起重视。
2CH 3CH 2OH+O 2Cu ∆−−−→2CH 3CHO+2H 2O 催化剂常见的烃的相互转化关系图。
跟踪检测（三十五）烃的含氧衍生物——羧酸酯1．(2017·双鸭山模拟)反兴奋剂是每届体育赛事关注的热点。
利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构如下：关于利尿酸的说法中，正确的是( )A．它是芳香烃B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2D．它能发生取代反应、加成反应和酯化反应解析：选D 芳香烃中只含C、H两种元素，该物质不属于芳香烃，故A错误；含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；含羧基(—COOH)能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2，故C错误；含碳碳双键、碳氧双键及苯环可发生加成反应，含羧基可发生取代和酯化反应，故D正确。
2．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有( )①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦解析：选B 该有机物含有碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团，碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应，酯基可以发生水解反应(属于取代反应)，羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)，羟基还可发生氧化反应和消去反应，羧基还可以发生中和反应，故B 项正确。
3.熊果酸存在于天然植物中，具有镇静、抗炎、抗菌、抗溃疡、降低血糖等功效，因其明显的抗氧化功能而被广泛地用作医药和化妆品原料。
熊果酸的结构简式如图所示，下列有关熊果酸的判断正确的是( )A．分子式为C30H46O3B．能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色C．1 mol熊果酸最多与2 mol NaOH反应D．5 mol熊果酸发生酯化反应只能生成4 mol H2O解析：选B 熊果酸的分子式为C30H48O3，A项错误；熊果酸中含有碳碳双键，B项正确；醇羟基不能与NaOH反应，C项错误；5 mol熊果酸发生酯化反应可以形成含5个酯基的环状化合物，生成5 mol水，D项错误。
4．(2017·西安模拟)提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )被提纯的物质除杂试剂分离方法A 乙酸乙酯(乙酸) CCl4萃取、分液B 乙烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液洗气C 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液分液D 苯(苯酚) 浓溴水过滤解析：选C A．乙酸乙酯和乙酸都溶于四氯化碳，应用饱和碳酸钠溶液除杂，故错误；B.乙烯被氧化生成二氧化碳气体，应用溴水除杂，故错误；C.溴与氢氧化钠反应，而溴苯不反应，可用氢氧化钠溶液除杂，故正确；D.溴水与苯酚反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯中，应加氢氧化钠溶液除杂，故错误。
第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲 考情三年20考 高考指数：★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
【知识梳理】一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。
1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。
2.甲烷的结构和性质： (1)组成和结构。
分子式电子式结构式空间构型CH 4(2)物理性质。
颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态___溶于水比空气(3)化学性质。
①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为_____________________。
③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。
3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。
4.烷烃：(1)通式：______(n≥1)。
(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。
①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。
②剩余价键全部及_______结合。
(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。
①常温下的状态由气态到液态到固态。
②熔沸点逐渐_____。
③密度逐渐_____。
(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下及氯气发生取代反应。
如烷烃完全燃烧的通式为____________________________________。
【微点拨】(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。
(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
第二讲 烃与卤代烃 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他烃的衍生物之间的相互转化。 3．掌握烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。 4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。
2016，卷甲 8T、10T、38T(3)(4)； 2016，卷乙 9T(BC)； 2016，卷丙 8T(AB)、10T、38T； 2015，卷Ⅰ 38T(2)(4)(5)； 2015，卷Ⅱ 38T(2)； 2014，卷Ⅰ 38T(1)(2)； 2014，卷Ⅱ 7T(C)、8T、38T(1)(2)(3)
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 [知识梳理] 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．典型代表物的分子组成与结构特点 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2
结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH4 CH2===CH2 HC≡CH 分子构型 正四面体形 平面形 直线形 3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构及其存在条件 概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。 存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 (2)两种结构形式 顺式结构 反式结构
特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例 二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小 水溶性 均难溶于水 三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质 1．氧化反应 (1)现象 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 无明显现象 褪色 褪色
(2)燃烧通式 烷烃：CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O。 烯烃：CnH2n＋3n2O2――→点燃nCO2＋nH2O。 炔烃：CnH2n－2＋3n－12O2――→点燃nCO2＋(n－1)H2O。 2．烷烃的卤代反应(取代反应) 3．烯烃、炔烃的加成反应 4．烯烃、炔烃的加聚反应 丙烯加聚：nCH2===CH—CH3――→催化剂 乙炔加聚：nCH≡CH――→催化剂CH===CH 四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料
液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5～C11的烃类混合物 汽油发动机燃料 [自我检测] 1．(2016·高考海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是( ) A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油 解析：选B。甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。 2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是( ) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．将乙烯通入酸性KMnO4溶液证明乙烯具有还原性 解析：选D。烯烃中一定含有碳氢饱和键，可能含有碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；烯烃中只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，体现了乙烯的还原性，D对。
(1)烷烃与卤素单质的取代反应是烷烃分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。 (2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。
有机物的结构可用“键线式”表示，如 CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( ) A．X的化学式为C8H8 B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
[解析] 由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子，故其一氯代物有2种。 [答案] D
上题表明，结构决定性质。有下列物质： ①CH3CH2CH3 ②CH3—CH===CH2 ③乙炔 ④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？ 答案：能使溴水褪色的有②③；能使酸性KMnO4溶液褪色的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。
结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应； (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
脂肪烃的结构和性质 1．(2016·高考浙江卷改编)下列说法正确的是( )
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4三甲基2乙基戊烷 D．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
解析：选A。A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的立体构型知，分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法，
的名称为2，3，4，4四甲基己烷，错误；D项，前者属于取代反应而后者属于加成反应，错误。 2．某烷烃的结构简式为 (1)用系统命名法命名该烃： ________________________________________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。 解析：(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H原子，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H原子，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。 答案：(1)2，3二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6 脂肪烃的反应类型 3．下列过程与加成反应有关的是( ) A．四氯化碳与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅 D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅 解析：选B。A中变化是萃取，C中变化是氧化反应，D中变化是取代反应。 4．按要求填写下列空白： (1)CH3CH===CH2＋________―→，反应类型：________。 (2)CH3CH===CH2＋Cl2――→500～600 ℃________＋HCl，反应类型：________。
(3)CH2===CHCH===CH2＋________―→，反应类型：________。
(4)____________＋Br2―→，反应类型：____________。
(5)____________――→一定条件 ，反应类型：________。 (6)CH3CH===CH2――→酸性KMnO4溶液CH3COOH＋________________________，反应类型：________。 答案：(1)Cl2 加成反应
(2) 取代反应 (3)Br2 加成反应 (4)CH3C≡CH 加成反应 (5)nCH2===CHCl 加聚反应 (6)CO2＋H2O 氧化反应 (1)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。
(2)常见反应类型的判断 常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。 ①取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 ②加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。 ③加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。
芳香烃的结构和性质[学生用书P216] [知识梳理] 一、苯 1．苯的结构
2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性 无色 液体 特殊 气味 比水小 不溶 于水 低 有毒 3.苯的化学性质(填化学方程式) (1)取代反应
