高二有机化学实验专题复习讲义

有机物官能团与性质[知识归纳]—R—OH1．（西城）下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能．．．处于同一平面的是2. （东城）M 的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。

下列叙述不正确．．．的是A.M 的分子式为C 18H 20O 2B.M 可与NaOH 溶液或NaHCO 3溶液均能反应C.1 mol M 最多能与7 mol H 2发生加成反应D.1 mol M 与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br 23．（房山）奥运会中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。

某种兴奋剂的结构简式如右图所示。

有关该物质的说法中正确的是A ．该物质与苯酚属于同系物B ．该物质不能使酸性KMnO 4溶液褪色C ．1mol 该物质与浓溴水反应时最多消耗Br 2为4molD ．该分子中的所有原子共平面4．（2011年朝阳期末）某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，相对分子质量为90。

将9.0 g A 完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g 和13.2 g 。

A 能与NaHCO 3溶液发生反应，且2分子A 之间脱水可生成六元环化合物。

有关A 的说法正确的是A ．分子式是C 3H 8O 3B ．A 催化氧化的产物能发生银镜反应C ．0.1 mol A 与足量Na 反应产生2.24 L H 2（标准状况）D ．A 在一定条件下发生缩聚反应的产物是HC C —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH — C H 3 CH 3C CH 3 —CH 35．（西城）（6分）与淀粉相关的物质间转化关系如下图所示。

其中B的分子中含有一个甲基，B与羧酸和醇均能发生酯化反应；C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一，又是常见的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪色。

（1）B的结构简式是。

（2）E→F的化学方程式是。

（3）某同学欲验证淀粉完全水解的产物A，进行如下实验操作：①在试管中加入少量淀粉②加热3～4 min③加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液④加入少量稀硫酸⑤加热⑥待冷却后，滴加NaOH溶液至溶液呈碱性。

中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：R COOH + NaOH → R COONa + H2O②羧基的检验：R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C —H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOO H③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2OR—CHO + 2Ag(NH反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(O H)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(O H)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件：新配的Cu(O H)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMn O4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2 +O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂有机化学反应类型归纳及复习2014.8.14一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。

实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。

三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。

滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。

稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。

高二化学有机物推断及知识点总结对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。

解答有机推断题的常用方法有：1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO23．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．有机化学知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

高考化学有机物制备实验复习(定稿) 专题：有机物制备型实验一、有机制备流程有机制备流程包括分析、制备和流程三个步骤，常见的装置图有分水器和冷凝回流装置。

分水器的核心点是与水共沸不互溶，密度比水小，使用分水器的好处是将反应生成的水层上面的有机层不断流回到反应瓶中，而将生成的水除去，提高反应物的转化率和产物的产率。

操作时，实验前需要在分水器内加水至支管后放去理论生成水的量，开始小火加热，保持瓶内液体微沸，控制一定实验温度，待分水器已全部被水充满时表示反应已基本完成，停止加热。

判断反应终点的现象是分水器中不再有水珠下沉或从分水器中分出的水量达到理论分水量，即可认为反应完成。

有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率。

有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。

根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法。

冷凝管中冷却水的流向要从低端进水。

有机物的干燥剂常用一些吸水的盐如无水碳酸钾、无水CaCl2、MgSO4等。

补加沸石要注意停止加热、冷却后再补加。

对有机物的产率要注意有效数字。

用到浓硫酸的有机实验，应使浓硫酸和有机物混合均匀，防止加热时使有机物炭化。

二、典例：某化学兴趣小组用苯甲酸和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。

具体操作过程如下：1)碎瓷片的作用是增大表面积，促进反应的进行。

浓硫酸的作用是催化剂，促进反应的进行。

2)使用过量甲醇的原因是提高反应物的转化率和产物的产率。

3)两支冷凝管分别从上部和下部进水。

4)Na2CO3固体的作用是中和反应中产生的酸性物质。

5)在蒸馏操作中，正确的仪器选择及安装应填标号。

6)最后得到8.84g苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯的产率为计算所得。

已知苯甲酸乙酯的沸点为213℃，水-乙醇-环己烷三元共非物的共沸。

实验操作步骤：1.在圆底烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇和沸石，然后加入环己烷。

3.5 有机合成核心素养发展目标1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。

2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。

3. 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。

4.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。

考点1 有机合成一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。

2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1．构建碳骨架(1)增长碳链考点梳理①卤代烃与NaCN 的反应CH 3CH 2Cl ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl ； CH 3CH 2CN ―――→H 2O 、H ＋CH 3CH 2COOH 。

②醛、酮与氢氰酸的加成反应CH 3CHO ＋HCN ―→；―――→H 2O 、H＋。

③卤代烃与炔钠的反应2CH 3C ≡CH ＋2Na ――→液氨2CH 3C ≡CNa ＋H 2； CH 3C ≡CNa ＋CH 3CH 2Cl ―→CH 3C ≡CCH 2CH 3＋NaCl 。

④羟醛缩合反应CH 3CHO ＋――→OH－。

(2)缩短碳链 ①脱羧反应R —COONa ＋NaOH ――→CaO△R —H ＋Na 2CO 3。