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《有机化学基础》复习提纲一、有机物组成的表示方法例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？二、几个概念1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。
例：指出右边有机物所含官能团，预测其性质。
2、基：例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？3、同系物的概念：例如：CH3CH2OH和丙三醇，甲苯和苯乙烯，互为同系物？4、同分异构体的类别——官能团异构——官能团结合在不同的碳原子上——支链多少与大小的改变例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体？三、典型有机物的命名例如：四、有机物的物理性质1．沸点（1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。
（2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸>醇>醛>烷。
2．水溶性（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。
（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂）、高级脂肪酸、硝基苯。
（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，650C以下在水中溶解度不大。
3．密度（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物）、一氯化烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。
（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。
五、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）糖、油脂和蛋白质的结构性质六、有机化学的反应类型1．取代反应（1）卤代反应——烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等.（2）硝化反应——苯、苯的同系物、苯酚注意：硝化反应一般情况指苯环上．．．的氢原子被硝基取代的反应.（3）水解反应——卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.水解条件应区分清楚.如：卤代烃——强碱的水溶液；糖——强酸溶液；酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气；蛋白质——酸、碱、酶（4）酯化反应——醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）2．加成反应：分子中含有等可能加成3．消去反应注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。
第5讲羧酸羧酸衍生物复习目标1．掌握羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。
2.掌握羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。
3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
一、羧酸1．概念：由01烃基(或氢原子)与02羧基相连构成的有机化合物，官能团为03—COOH ，饱和一元羧酸的通式为04C n H 2n O 2(n≥1)。
2．分类羧,酸HCOOH ）、乙酸、硬脂酸HOOC—COOH ）3．羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(1)酸的通性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸01强，在水溶液里的电离方程式为02CH 3COOH CH 3COO －＋H ＋。
可以与Na 、NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3等反应。
(2)酯化反应：酸脱03羟基，醇脱04氢。
如CH 3COOH ＋C 2H 185OH浓H 2SO 4△05CH 3CO 18OCH 2CH 3＋H 2O 。
4．几种重要的羧酸(1)甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
结构：既有01羧基，又有02醛基，具有羧酸与醛的性质。
△(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。
银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH――→(2)乙酸：CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6℃凝结成固体，又称03冰醋酸，04易溶于水和乙醇。
(3)乙二酸：，俗名05草酸，属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。
(4)苯甲酸：，属于芳香酸，可作防腐剂。
二、羧酸衍生物1．酯(1)结构：羧酸酯的官能团为01(酯基)，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为02C n H2n O2(n≥2)。
(2)物理性质(3)化学性质酯的水解反应原理06。
07。
无机酸只起08催化作用，碱除起09催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
2．油脂(1)油脂的组成油脂的主要成分是一分子01甘油与三分子02高级脂肪酸脱水形成的酯。
有机化学本部分知识可分为如下三大块：烃；烃的衍生物；糖类及蛋白质。
在“烃”一章中，主要目的是学习一些有机化学中的基本概念，属有机化学启蒙章节，主要包括：有机物烷、烯、炔的及苯性质，同系物，同分异构体及加成、消去反应等。
无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烃的衍生物”都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。
包括“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”、“酯”等几大知识块。
在中学阶段，“糖类、蛋白质”知识只能达到初步涉猎的层次，一些基本的概念及知识在本章显得尤为重要。
在有机计算及有机推断中经常用到一个强有力的工具——不饱和度的应用，这在后面的知识中有所叙述。
有机物燃烧前后，掌握压强的变化也是比较重要的能力。
有机实验是很有代表性的，根据一些基本原理设计出新的实验也是我们要掌握的内容。
一、知识基础1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。
H—C—H键角为109°28′,应将这个规律推广：凡是一个碳原子周围以4个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为109°28′，这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。
2.烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
①取代反应：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。
取代反应是一类范围很广的反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
②氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O③高温分解、裂化裂解：CH4C＋2H2C4H10CH4＋C3H6C4H10C2H6＋C2H43.同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。
①结构相似的理解：同一类物质，且有类似的化学性质。
例：—OH与—CH2OH不能互称为同系物。
②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。
2012届高三有机化学专题复习一、结构。
二、物理性质。
1、典型代表物的物理性质。
甲烷：乙烯：乙炔：苯：溴乙烷：乙醇：苯酚：乙醛：甲醛：乙酸：乙酸乙酯：2、密度比水小的液体：液态烃（苯、甲苯、己烷……）、乙酸乙酯、乙醇等；密度比水大的液体：溴代烃、碘代烃、多氟代烃（溴乙烷、溴苯、CCl4……）、硝基苯等；3、易溶于水的有机物：低级的醇、醛、酸（1到3个碳）；难溶于水的有机物：酯、醚、烃、卤代烃、碳原子数多的物质、高分子等（亲水基：羟基、醛基、羧基等；憎水基：烃基、卤素原子等）4、常温下常见的呈气态的有机物：1到4个碳的烃、甲醛、CH3Cl、CH3F等；5、颜色：无色气体：甲烷、乙烯、乙炔、甲醛；无色液体：苯、四氯化碳、溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、溴苯、硝基苯等等；无色固体：苯酚、蔗糖等；黄色晶体：三硝基甲苯；掺杂NO2的硝基苯：黄色；掺杂溴单质的溴苯：褐色；苯酚在空气中露置：粉红色；苯酚与浓溴水生成的三溴苯酚：白色沉淀；苯酚遇三氯化铁溶液：紫色；乙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热至沸生成的氧化亚铜：红色沉淀；碘单质遇淀粉：特殊蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸：黄色6、俗称：甲烷（天然气、沼气、坑气、瓦斯）；乙炔（电石气）；乙醇（酒精）；苯酚（石炭酸）；甲醛（蚁醛）；甲酸（蚁酸）三、典型代表物的化学性质。
1、甲烷：①氧化反应——燃烧：②取代反应：③高温隔绝空气分解：2、乙烯：①氧化反应：燃烧：催化氧化制取乙醛：使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯被氧化成②加成反应：与氢气：与溴水：与氯化氢：与水：③加聚反应：3、1，3-丁二烯：①加成反应：与溴水1,2-加成：与溴水1,4-加成；与足量溴水加成：②加聚反应：①氧化反应：燃烧：使酸性高锰酸钾溶液褪色②加成反应：与足量氢气：与足量溴水：与氯化氢：；产物加聚：与水（乙炔水化制取乙醛）：③加聚反应：5、苯：①氧化反应——燃烧：②取代反应：与液溴：与浓硝酸：③加成反应：与氢气：6、甲苯：①氧化反应：燃烧：被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯被氧化成②取代反应：与浓硝酸的一硝基取代：（邻、对位产率高）与浓硝酸的三硝基取代：③加成反应：与氢气：7、溴乙烷：①水解（取代反应）：②消去反应：（卤代烃消去的前提是：邻位碳上有氢原子）8、乙醇：①置换反应：与金属钠反应：②氧化反应：燃烧：催化氧化：（醇催化氧化的前提是：α-碳上要有氢原子）使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醇最终被氧化成乙酸；使酸性重铬酸钾溶液变色。
③取代反应：与醋酸酯化：两分子成乙醚：与氢溴酸取代：④消去反应：①氧化反应：燃烧：在空气中露置变成粉红色；使酸性高锰酸钾褪色、酸性重铬酸钾变色；②取代反应：与稍过量浓溴水：③加成反应：与氢气：④显色反应：与三氯化铁溶液显紫色；⑤酸性：与金属钠置换：与氢氧化钠中和：苯酚乳浊液与碳酸钠溶液混合变澄清：证明苯酚有弱酸性：苯酚钠溶液中通CO2变浑浊：⑥缩聚：苯酚与甲醛在盐酸条件下沸水浴加热：10、乙醛：①氧化反应：燃烧：与氧气催化氧化成乙酸：被溴水氧化成乙酸：银镜反应：被新制氢氧化铜悬浊液氧化：②还原反应：与氢气加成得乙醇：11、甲醛：①氧化反应：与氧气催化氧化：与足量银氨溶液：与足量新制氢氧化铜悬浊液：②还原反应：与氢气：12、乙酸：①酸性：与金属钠：与氧化钠：与碳酸钠：与碳酸氢钠：与氢氧化铜悬浊液：②酯化（取代反应）：与乙醇：13、乙酸乙酯：水解（取代反应）：酸性下水解：氢氧化钠条件下水解：14、糖类：①葡萄糖体内氧化：葡萄糖酒化酶作用下酿酒：葡萄糖与银氨溶液：②蔗糖水解：麦芽糖水解：淀粉水解：纤维素水解：15、油脂酸性条件下水解成；油脂碱性条件下水解成，该反应又称；16、蛋白质与氨基酸：甘氨酸结构简式与系统命名：丙氨酸结构简式与系统命名：苯丙氨酸结构简式与系统命名：谷氨酸结构简式与系统命名：甘氨酸成二肽：甘氨酸缩聚：四、有机基本反应类型。
1、取代反应：甲烷和氯气光照下取代；苯的溴代、硝化；甲苯的硝化；溴乙烷的水解：乙醇的酯化、成醚、与HX取代；酯的水解；2、加成反应：乙烯、乙炔与氢气、溴水等的加成；苯、甲苯、苯酚、乙醛、甲醛、丙酮等与氢气的加成；3、消去反应：卤代烃的消去：条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热；醇的消去：条件是浓硫酸、加热。
（乙醇消去是浓硫酸，170℃）4、氧化反应：燃烧；乙醇催化氧化成乙醛；乙醛被溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化；乙烯、乙炔、乙醇、苯酚、甲苯、乙醛被酸性高锰酸钾溶液氧化；5、还原反应：与氢气的加成6、聚合反应：乙烯等含有碳碳双键的物质的加聚；乙炔的加聚；甲醛的加聚；同时含有羟基和羧基的物质可以发生缩聚成聚酯；同时含有氨基和羧基的物质可以发生缩聚成多肽；二元醇和二元酸可以缩聚；含两个氨基的物质和二元酸可以缩聚；苯酚与甲醛可以缩聚；7、其他名称：①置换：乙醇、乙酸、苯酚与钠反应生成氢气②复分解：碳化钙和水制取乙炔；苯酚、乙酸与碱的中和；③水解：卤代烃、酯、二糖、多糖、油脂、蛋白质均可水解④显色：含酚羟基的物质遇三氯化铁溶液呈现紫色五、官能团的化学性质：1、碳碳双键：加成、氧化、加聚；2、碳碳三键：加成、氧化、加聚；3、醇羟基：置换、氧化、取代、消去（邻位碳上有氢才可以消去）4、酚羟基：置换、中和、氧化、显色。
（酚发生取代是酚羟基邻对位的氢原被取代）5、醛基：氧化、还原（加成）6、羰基：还原（加成）7、羧基：与碱中和、与碳酸盐复分解、酯化8、酯基：水解（取代）六、三种羟基的比较。
（能反应打打钩）七、溴水、高锰酸钾的褪色；氢气、溴水、氢氧化钠的用量；①能使溴水因化学反应而褪色的有机物有：含有碳碳双键的、含有碳碳三键的物质可以与溴水加成；苯酚与溴水取代生成白色沉淀；醛基被溴水氧化成羧基；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：含有碳碳双键的、含有碳碳三键的物质可以被其氧化；甲苯等苯的同系物可以被氧化；酚、醇、醛可以被氧化。
③消耗氢气的量：1molC=C、醛基、羰基均与1molH2加成；1molC≡C与2molH2加成；1mol苯与3molH2加成；酯基、羧基中的C=O不加成。
④消耗溴水中溴单质的量：1molC=C与1molBr2加成；1molC≡C与2molBr2加成；酚羟基邻对位氢与溴水取代，有一个位置就消耗1molBr2；⑤氢氧化钠的用量：羧基、酚羟基直接中和；卤代烃水解生成的HX酸与NaOH中和，若生成的是酚羟基也要中和；酯基水解生成的羧基与NaOH中和，若生成的是酚羟基也要中和；肽键水解生成的羧基与NaOH中和八、有机物的制取：1、实验室用乙醇制取乙烯：2、工业上用乙烯制取乙醇：3、实验室用电石制取乙炔：4、乙醇催化氧化得乙醛：乙烯催化氧化得乙醛：乙炔水化得乙醛：九、除杂、鉴别、洗涤①除杂，括号中为杂质。
乙烷（乙烯）：溴苯（溴单质）：硝基苯（苯）：溴乙烷（乙醇）：苯（甲苯）：苯（苯酚）：乙醇（水）：乙醇（苯酚）：乙酸乙酯（乙醇、乙酸）：②鉴别。
甲烷和乙烯：苯、四氯化碳、乙醇：苯、甲苯：己烯、苯、四氯化碳、乙醇：乙酸、乙醇、苯：苯、乙醇、溴乙烷：苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种无色溶液：甲酸、乙酸、乙醛、乙醇：③洗涤。
苯酚沾在皮肤上：苯酚沾在试管内壁上：做完银镜反应的试管：十、概念辨析。
1、有机物、烃、烃的的衍生物；烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃2、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯；3、官能团、烃基；系统命名、习惯命名；4、芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物；5、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素；6、碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构、手性异构；7、结构式、结构简式、电子式、最简式、键线式；球棍模型、比例模型；8、质谱（MS）、核磁共振氢谱（NMR）、红外光谱（IR）；9、结晶、蒸馏、萃取、分液；10、石油的常压分馏、石油的减压分馏、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整；11、煤的干馏、煤的气化、煤的液化、煤焦油的分馏；12、糖类、油脂、蛋白质；淀粉、纤维素；葡萄糖、果糖；蔗糖、麦芽糖；核酸、氨基酸；13、三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维；线型、支链型、网状；热塑性塑料、热固性塑料14、天然纤维、化学纤维（包括人造纤维、合成纤维）；15、天然有机高分子：淀粉、纤维素（棉、麻）、蛋白质（蚕丝、羊毛）、天然橡胶（聚异戊二烯）。
