第二章 烷烃和环烷烃

25
四、烷烃的命名
主链的选择：选择最长的连续碳链为主链， 按此链所含的碳原子数称为“某烷”
5 CH3CH2CHCH2CH3
√ CH2CH2CH2CH3 7
庚烷
26
四、烷烃的命名
若有多个等长碳链时，选具有支链数目最多的为主链
8 8 8
3个支链
2个支链
√
4个支链
27
四、烷烃的命名
主链的编号：主链的碳原子编号从靠近支链的 一端开始，依次用阿拉伯数字标出，使支链位次最 小。（最低系列原则）
三、烷烃的同分异构现象
有机化合物普遍存在同分异构现象。
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构 体，这种现象称为同分异构现象。
在同分异构体中，因分子中原子间的连接次序 或连接方式不同而产生的异构称为构造异构。
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
烷烃分子中氢原子数与碳原子数的比值达到了最高值， 因此也称为饱和烃。
烷烃分子中所用碳原子均为sp3杂化，各原子之间都以单 键（σ键）相连。
甲烷是最简单的烷烃，以甲烷为例介绍一下烷烃的结构。
sp3杂化
2p
2s
基态
激发
2p
2s
激基发态态
sp3杂化
2p
2s 激sp3发杂态化
sp3杂化轨道的形成
四个sp3杂化轨道分别指向正 四面体的四个顶点，C位于正四面 题的中心，两轨道间的夹角为 109o28’。
有机化学
第二章 烷烃和环烷烃
知识要点及考核要求
知识要点及考核要求
知识要点及考核要求
第二章 烷烃和环烷烃
由碳氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化 合物，简称烃。其他有机化合物可视为烃的衍生物。

致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3

稳定
下 降
17 稳定
2、结构与环的稳定性 、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性 成键分析： 成键分析： 环丙烷分子中的碳为SP3杂化 环丙烷分子中的碳为 但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在 但其键角却为 偏离了正常键角 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是： 道交叠少，能量高，键弱。 道交叠少，能量高，键弱。 不稳定的原因： 不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能 来源 于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃 于角张力和扭转张力等。总张力能越大， 越不稳定，越易开环。 越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物， 具有同一通式，组成上相差 及其整倍数的一系列化合物， 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号 从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则） 从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6

第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH

熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较

3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线

CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo

H
109°28′
1.09×10 –10m
415 kJ/mol
2 乙烷的结构
H H
H H
H H C C H H H
H
H
C C
H
H
H H
H
乙烷的分子轨道示意图
烷烃碳链的锯齿状
伯碳原子(1 )：与一个碳原子相连 仲碳原子(2 )：与两个碳原子相连
。
。
仲(20)
碳 原 子 类 型
CH3 CH3 季(40)
b
d
二 环烷烃的结构与稳定性
电子云偏向
环平面外侧， 容易受等亲
共价键的形成是由于原子轨道相互交叠的结果， 交叠程度越大，键越稳定。sp3杂化轨道沿轨道 对称轴（两个成键原子连线）方向实现最大交盖， 形成109028′的键角。
弯曲键（香蕉键）
SP3杂化轨道扭 偏了一定角度
电试剂进攻，
故似烯烃进 行加成反应。
辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。
如：C6H14 己烷 C8H18 辛烷 C12H26 十二烷
2 烷烃的命名 区别异构体用“正”、“异”、“新”。
直链烷烃——叫“正” CH3 具有 CH3-CH- 结构(端位第二个碳原子有2个CH3)——叫“异”
CH3 具有 CH3-C- 结构，即(端位第二个碳原子有3个CH3)——叫“新” CH3
（C-C 键能为345.6 KJ/mol；C-H 键能为415.3 KJ/mol）
烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下 （如光、高温或催化剂的影响下）也可以 发生某些反应。
一 氧化反应
C n H 2n+2
3 n +1 + ( ) O2 2

第二章 烷烃和环烷烃
8
例1 CH3-CH2 5
32 1
CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
取读 代作 基： 位位 次
连基 母
字名 体
符
名
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
8 7 65 43 2 1
CH3
2024/8/14
22
第二章 烷烃和环烷烃
2、确定取代基小结
（给主链编号）
（1）近取代基端编号；
CH3
CH2CH3
（2）若两个不同取代 基位于相同位次时， 按次序规则使小取代
CH3CH2CHCH 2CHCHCH 2CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH3
基编号较小（不考虑 下一个取代基）；
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
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第二章 烷烃和环烷烃
①
CH3 CH3
C7 H3C6 H25CH4CH3CHC2 HC1H 3 CH2 CH3
③
CH2 CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2C(CH3)2
异戊烷 新戊烷
第二章 烷烃和环烷烃
碳链异构的特点：
随着分子中碳原子数目增加，异构 体数目急剧增加。
例： C6H14 异构体数目 5个

第二章 烷烃、环烷烃
2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象 二、环烷烃的异构现象 2.顺反异构 1,2-二甲基环丁烷、1,4-二甲基环己烷的顺反异构如下：
顺-1,2-二甲基环丁烷
反-1,2-二甲基环丁烷
顺- 1,4-二甲基环己烷
反-1,4-二甲基环己烷
当环上的取代基增多时，顺反异构体的数目也相应增加。
CH2 CH3
CH2
CH3
正丁烷 ( b.p. -0.5℃）
CH3 CH CH3
异丁烷 (b.p. –10.2℃)
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷（b.p. 36.1℃）
CH3 CH3 C CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH3
新戊烷（b.p. 9.5℃）
异戊烷（b.p. 28℃）
（a）交叉式构象
（b）重叠式构象
透视式好像锯木架，故也叫锯架式。纽曼式投影式是从C—Cσ键的延长线上 观察，两个碳原子在投影式中处于重叠位置，用 近的碳原子及其三个键，用 表示距离观察者较
表示距离观察者较远的碳原子及其上的
三个键。每一个碳原子上的三个键，在投影式中互呈120°角。
第二章 烷烃、环烷烃
第二章 烷烃、环烷烃
2.2 烷烃、环烷烃同分异构现象和命名
2.2.1 烷烃、环烷烃的通式
甲 烷 分 子 式 CH4 H 结构式 H C H 碳 数 氢 数 H H 乙 烷 C2H6 H C H H C H H H H C H 丙 烷 C3H8 H H C C H H H C H 丁 烷 C4H10 H H C C H C H H
` `
` `
... ... )
CH3
... ... )

7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C

CH2CH3 CH3CH CH CH3 CH3 C CH2CH2CH3 CH2 4-丙基庚烷
式中含七个碳原子的最长碳链有三个， 上式实线箭头标记碳链连接的取代基最多， 故应 选为主链。它的正确名称为：2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷。而不应是 2，3-二甲基-4乙基-4-异丁基庚烷；2，3，6-二甲基-4-乙基-4-丙基庚烷；2 甲基-4-乙基 4（1’，2’—二甲基 丙基）庚烷等错误名称。 例 2 在室温下，烷烃的伯、仲、叔原子氯代反应的相应活性是 1°H: 2°H: 3°H=1.0: 3.8:5.0,试预测 CH3CH（CH3）CH2CH3 进行一元氯代时各异构体产物的比例及其百分含量。 [解析] 烷烃卤代反应各异构体的相对产率与各种类型氢的活泼性、几率因素（即有几 个相同类型的氢原子）及卤素的活泼性有关。 各类氢的相对反应速率=该类型氢的数目×该类型氢的相对活性。
一、选择题
1、 CH3CH(CH3 )C(CH3 )2CH2CH3 的衍生物命名法正确名称是( )。
A、二甲基叔戊基甲烷 B、二甲基新戊基甲烷 C、异丙基二甲基乙基甲烷 D、二甲基乙基异丙基甲烷 2、下列烷烃中沸点最高的是（ ） ，沸点最低的是（ ） 。 A、新戊烷 B、异戊烷 C、正己烷 D、正辛烷 3、甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原 因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实( )。 A、CH3Cl 不存在同分异构体 B、CH2Cl2 不存在同分异构体 C、CHCl3 不存在同分异构体 D、CH4 是非极性分子 4、甲烷和丙烷混和气体的密度与同温、同压下乙烷的密度相同，该混和气体中甲烷和丙烷 的体积比是( )。 A、1:1 B、2:1 C、3:1 D、1:3 5、下列化化合物的沸点由高到低顺序是( )。 ①2，2，3，3—四甲基丁烷 ②辛烷 ③2-甲基庚烷 ④ 2，3—二甲基己烷 A、②＞③＞④＞① B、②＞③＞①＞④ C、②＞①＞③＞④ D、①＞②＞③＞④ 6、下列化合物的熔点由高到低的顺序是( )。 ①CH3(CH2)4CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ CH3C(CH3)2CH3 ④ CH3CH(CH3)CH2CH3

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃一、 本章知识结构及知识要点本章知识结构：知识要点1、通式和构造异构（1）烃、烷烃和环烷烃：只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为开链结构称为烷烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为环状结构称为环烷烃。

（2）通式：烷烃的通式为C n H 2n+2，环烷烃的通式为C n H 2n 。

（3）同系列和同系物：具有同一通式，组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名 烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性 乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象 环己烷的构象取代环己烷的构象 异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。

同系列中的各化合物互为同系物。

（3）构造异构：分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。

2、命名（1）烷烃的命名普通命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、等前缀区别同分异构体。

系统命名法：（a）选主链：在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。

烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分，通常用R-表示。

（b）编号：从靠近取代基的一端开始编号，使取代基编号位次最小。

（c）取代基的排列次序：用阿拉伯数字表示取代基位置，用汉字（一、二、三……）表示相同取代基个数，写在取代基名称前面，若含有不同的取代基，则优先级别低的写在前面，优先级别高的写在后面。

（2）环烷烃的命名（a）单环环烷烃：在相应的烷烃名称之前加“环”字，称为“环某烷”。

CC CH3CH2CHCH3 CH2CH3
主链
3 1
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
2
25
表2-2 直链烷烃的系统命名 碳数 1 2 3 名称
4 5 6 7 8 9 10
11
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
戊烷 己烷
结构 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
十一烷
CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
思考：C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式
11
共5种
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3 CH3
C H 3C H 2C H C H 2C H 3 CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3 CH3
CH3 C H 3C C H 2C H 3 CH3
普通命名法的局限
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
己烷
CH3 H 3C C CH2CH3
异己烷
CH3CH CHCH3
新己烷
CH3
CH3 CH3
?
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
?
24
系统命名法 IUPAC Rules
选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体 烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主 链。
13
不同的碳架结构 C4H10 不同的官能团 C2H6O 不同的官能团位置 C3H9N

CH3 H3C CH
3 H（叔氢）
CH3 H3C C CH3 CH3
CH3
3 （叔碳，三级碳）
4 （季碳，四级碳）
tertiary carbon
quaternary carbon
CH 1。 3
3。 CH CH3 1。
2。 CH2 C CH3 4。 1。 CH3 1。
1。 CH3
二、烷烃的构造异构和命名（ Constitutional
碳链异构—由于碳链结构的不同而产生的异
构现象称为碳链异构现象，简称碳链异构。异构
体互称为碳链异构体。如：C4H10
H H C H H C H H C H H C H H H H C H H H C C H H C H H H
正丁烷
异丁烷
mp bp
-138℃ -0.5℃
－160℃ -12℃
随着分子中碳原子数目的增加，异构体的数
第二章 烷烃和环烷烃
(Alkanes and Cycloalkanes)
学习要求：
1.掌握烷烃和环烷烃的基础理论和基本知识。
2.掌握构象异构的基本概念。 烃的概念： 烃—指分子中只含C、H两种元素的化合物，又称碳 氢化合物。
烃 碳氢化合物 （hydrocarbons）
烃的分类：
饱和烃——烷烃 链烃 烯烃 不饱和烃 脂肪烃 炔烃 环烷烃 脂环烃 环烯烃 环炔烃 苯型芳香烃 芳香烃 非苯型芳香烃
较稳定。
C C H
（一）稳定性(Stability) 一般情况下烷烃化学 性质不活泼、耐酸碱、不与强氧化剂和还原剂作用。 （常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚 等） （二）卤代反应(Halogenation reation)
和含碳原子数较少的烷烃。

分子式相同，
烷 烃 和 环 烷 烃
6
有 机 化 学
烷烃和环烷烃同分异构体的推导
（逐步缩短碳链）： ①写出最长链；
烷 烃 和 环 烷 烃
②写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链， 找出可能的异构体；
③写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个
支链，或一个支链，找出可能的异构体。
7
有 2.2 烷烃和环烷烃的命名 机 化 学 一、伯、仲、叔和季碳原子 1、伯碳原子
合物，称为同系列。
烷 烃 和 环 烷 烃
4、同系物
同系列中的化合物互称为同系物。
5、系差
同系列中相邻两个化合物在组成上的差别。烷
烃系差为CH2。
5
有 机 化 二、烷烃和环烷烃的构造异构 学 碳架异构：
碳的骨架不同。 构造异构体： 同分异构体： 分子式相同，分子内原子间相互连 分子式相同，结构不同。 接的顺序不同，即分子的构造不同。 是不同的化合物。
异丁基 (CH3)2CHCH2-
i-Bu11
有 机 （3）仲某基: 仲丁基: 化 学
CH3
CH3CH2CH - s-BuCH3 CH3 CH3
（4）叔某基: 叔丁基: (CH3)3C- t-Bu- ; 叔戊基: CH3CH2C
烷 （5）新某基: 新戊基 : CH3—C—CH2— 烃 CH3 和 2 、亚烷基 环 烷 烷烃分子中，去掉两个氢原子后剩余的基团。 烃
烷 ③相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出, 取代 烃 和 基数目用二,三……中文数字标出。 环 ④阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 烷 ⑤阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 烃
最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
22

第二章烷烃和环烷烃教学目的1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。

理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。

2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。

3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。

教学重点1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。

2. 原子序数优先规则教学难点1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。

2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。

第一节烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的同系列二、烷烃的同系列和同分异构现象第二节烷烃和环烷烃的命名一、普通命名法其基本原则是：（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。

例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。

（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。

如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。

（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。

在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。

如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷(CH3)2CHCH2CH3CH3新戊烷CH3C CH3CH3二、系统命名法1.烷烃的命名系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。

国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。

烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。

其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。

常见的烷基有：甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ）叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ）在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。