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第二章-烷烃和环烷烃

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第二章烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3

有机化学第章烷烃和环烷烃

有机化学第章烷烃和环烷烃

脂环烃：碳原子之间相互连成环，其性质类似链烃 的碳氢化合物。
脂环烃
饱和脂环烃，又称环烷烃，通式：CnH2n
不饱和脂环烃
环烯烃 环炔烃
单环脂环烃：分子中只有1个碳环。 环丙烷
环丁烷
分子中含有两个或两个以上碳环结构的脂环烃称为双环或 多环脂环烃。
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃，称为螺环烃(spiro hydrocarbon)。“螺”字表示两个碳环只共用一个碳原子，此 碳原子称为螺原子。
Alkyl group names are obtained by removing the –ane from the alkane name , and replacing it with -yl
中文名 英文名 中文名 英文名 甲烷 methane 甲基 methyl 乙烷 ethane 乙基 ethyl 丙烷 propane 丙基 propyl 丁烷 butane 丁基 butyl
2. 编号：从第一桥头（共用碳原子）开始，沿最长桥路到第二桥 头，再沿次长桥路回到第二桥头，然后编最短的桥路。（先编大 桥，再编小桥)。取代基的位置最小。
3.命名: 某基二环[n.m.p]某烷。 n.m.p---指各桥路上碳原子数。
2 1
3
7
4
6
5
8 6
4 5
7 1
2
3
1-甲基二环[4.1.0]庚烷
Homolog
同系物： 同系列中各化合物互称同系物。
同系列差：相邻两个同系物在组成上的不变差数 CH2。
烷烃中的伯、仲、叔、季碳原子。
伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子。 (primary) 也称一级碳原子，以1° 表示。 仲碳原子：只与2 个碳原子直接相连的碳原子。 (secondary) 也称二级碳原子，以2 ° 表示。 叔碳原子：只与3 个碳原子直接相连的碳原子。 (tertiary) 也称三级碳原子，以3 ° 表示。 季碳原子：与4个 碳原子直接相连的碳原子。 (quaternary) 是四级碳原子，以4 ° 表示。

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文

有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃
CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo

《烷烃和环烷烃》课件

《烷烃和环烷烃》课件

第二章 烷烃和环烷烃
8
例1 CH3-CH2 5
32 1
CH2-CH-CH2 -CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
取读 代作 基： 位位 次
连基 母
字名 体
符
名
例2 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 CH3-CH CH-CH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 2,5-甲基-3,4二乙基己烷 2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
8 7 65 43 2 1
CH3
2024/8/14
22
第二章 烷烃和环烷烃
2、确定取代基小结
（给主链编号）
（1）近取代基端编号；
CH3
CH2CH3
（2）若两个不同取代 基位于相同位次时， 按次序规则使小取代
CH3CH2CHCH 2CHCHCH 2CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3 CH3
基编号较小（不考虑 下一个取代基）；
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
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第二章 烷烃和环烷烃
①
CH3 CH3
C7 H3C6 H25CH4CH3CHC2 HC1H 3 CH2 CH3
③
CH2 CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2C(CH3)2
异戊烷 新戊烷
第二章 烷烃和环烷烃
碳链异构的特点：
随着分子中碳原子数目增加，异构 体数目急剧增加。
例： C6H14 异构体数目 5个

2第二章烷烃和环烷烃

2第二章烷烃和环烷烃

H
109°28′
1.09×10 –10m
415 kJ/mol
2 乙烷的结构
H H
H H
H H C C H H H
H
H
C C
H
H
H H
H
乙烷的分子轨道示意图
烷烃碳链的锯齿状
伯碳原子(1 )：与一个碳原子相连 仲碳原子(2 )：与两个碳原子相连
。
。
仲(20)
碳 原 子 类 型
CH3 CH3 季(40)
（2）Cl• + CH4 链增长 （3）CH3• + Cl2 （4）Cl• + CH3Cl （5）CH2Cl• + Cl2 Cl• + Cl•
2Cl•
CH3• + HCl 反复 CH3Cl + Cl • 进行 CH2Cl• + HCl
CH2Cl2 + Cl•
Cl2 CH3Cl CH3CH3
链终止
Cl• + CH3• CH3• + CH3•
正丁烷C2—C3键旋转时的分子的位能曲线图
稳定性:对位交叉式＞邻位交叉式＞部分重叠式＞全重叠式
一、状态
1、1~4:气体 2、5~16：液体 3、≥17：固体
二、沸点(b.p.)
四 烷 烃 物 b.p. 36.1oC 25oC 理 性 三、熔点(m.p.) m.p. 质 M越大，m.p.越大
结构越对称，m.p.越大
第二章 烷烃和环烷烃
烷 被 【 烃 氢 烷 】 完 】 通 指 全 取 式 碳 饱 完 氢 和 全 化 ； 之 合 【 意 物 烃 ， 。 碳
ting
:
CnH2n+2
第一节

2.烷烃和环烷烃

2.烷烃和环烷烃

③ 写出少二个碳原子的直链式为主链
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
第一节 分类、构造异构和碳原子的级
烃：仅由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃 脂肪烃 烯烃 烃 脂环烃 炔烃
芳香烃
（2）单环烷烃的构造异构 环的大小和环上取代基的不同而引起的异构； 与单烯烃互为异构。
C4H8
H2C C CH3 CH3
e
四、环己烷的构象
1、椅式、船式和扭船式构象 角偏差(α) = (109.5o-120o) / 2=-5.25o 较大。
通过环内C-Cσ键旋转，调整其内角接近109.5o， 使完全无角张力——椅式和船式构象。
（1）椅式构象
H
H
H
5
H
6
H
1
H
4
3H
H
H
2
H
H
① 无角张力。
② C1、C3、C5上或C2、C4、C6上处于竖直向上或 向下的三个氢原子间距离为2.3Å，约等于氢原子范 德华半径之和(2.5Å)——无范德华排斥力(跨环张力)。
把支链作为取代基。
1、常见的烷基： 相应的烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团。
通式：CnH2n+1
常以 R- 表示
甲基(Me)—— CH3乙基(Et) —— C2H5-
异丙基(i-Pr)—— H3C CH
CH3
正丁基(n-Bu)—— CH3CH2CH2CH2-
异丁基(i-Bu)—— H3C CH CH2
一、烷烃的结构
结构
C：sp3 Csp3-Hs Csp3-Csp3 σ键
1、σ键：轴向重叠形成的共价键(头碰头)， 呈圆柱形轴对称。
2、σ键特性 ① 原子轨道轴向重叠(重叠程度大，键较牢固)。 ② 成键轨道呈轴对称，可“自由旋转”。

第2章 烷烃、环烷烃

第2章 烷烃、环烷烃

第二章 烷烃、环烷烃
2.2.2 烷烃、环烷烃的同分异构现象 二、环烷烃的异构现象 2.顺反异构 1,2-二甲基环丁烷、1,4-二甲基环己烷的顺反异构如下：
顺-1,2-二甲基环丁烷
反-1,2-二甲基环丁烷
顺- 1,4-二甲基环己烷
反-1,4-二甲基环己烷
当环上的取代基增多时，顺反异构体的数目也相应增加。
CH2 CH3
CH2
CH3
正丁烷 ( b.p. -0.5℃）
CH3 CH CH3
异丁烷 (b.p. –10.2℃)
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷（b.p. 36.1℃）
CH3 CH3 C CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH3
新戊烷（b.p. 9.5℃）
异戊烷（b.p. 28℃）
（a）交叉式构象
（b）重叠式构象
透视式好像锯木架，故也叫锯架式。纽曼式投影式是从C—Cσ键的延长线上 观察，两个碳原子在投影式中处于重叠位置，用 近的碳原子及其三个键，用 表示距离观察者较
表示距离观察者较远的碳原子及其上的
三个键。每一个碳原子上的三个键，在投影式中互呈120°角。
第二章 烷烃、环烷烃
第二章 烷烃、环烷烃
2.2 烷烃、环烷烃同分异构现象和命名
2.2.1 烷烃、环烷烃的通式
甲 烷 分 子 式 CH4 H 结构式 H C H 碳 数 氢 数 H H 乙 烷 C2H6 H C H H C H H H H C H 丙 烷 C3H8 H H C C H H H C H 丁 烷 C4H10 H H C C H C H H
` `
` `
... ... )
CH3
... ... )

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C

第2章饱和烃：烷烃和环烷烃

第2章饱和烃：烷烃和环烷烃

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃一、 本章知识结构及知识要点本章知识结构：知识要点1、通式和构造异构（1）烃、烷烃和环烷烃：只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为开链结构称为烷烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为环状结构称为环烷烃。

（2）通式：烷烃的通式为C n H 2n+2，环烷烃的通式为C n H 2n 。

（3）同系列和同系物：具有同一通式，组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名 烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性 乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象 环己烷的构象取代环己烷的构象 异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。

同系列中的各化合物互为同系物。

（3）构造异构：分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。

2、命名（1）烷烃的命名普通命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、等前缀区别同分异构体。

系统命名法：（a）选主链：在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。

烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分，通常用R-表示。

（b）编号：从靠近取代基的一端开始编号，使取代基编号位次最小。

（c）取代基的排列次序：用阿拉伯数字表示取代基位置，用汉字（一、二、三……）表示相同取代基个数，写在取代基名称前面，若含有不同的取代基，则优先级别低的写在前面，优先级别高的写在后面。

（2）环烷烃的命名（a）单环环烷烃：在相应的烷烃名称之前加“环”字，称为“环某烷”。

有机化学-烷烃和环烷烃

有机化学-烷烃和环烷烃

24/64
2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.4 环烷烃的命名 （1）分类
单环脂环烃
2. 烷烃和环烷烃
二环脂环烃
多环脂环烃 当碳环为饱和碳环时则为环烷烃。
25/64
2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.4 环烷烃的命名 （2）单环环烷烃
（a）碳链较短
2. 烷烃和环烷烃
根据成环碳原子总数，称为“环（cyclo）某烷” 环上有1个取代基时，取代基名称放在“环某烷”之前 环上有不止1个取代基时，与烷烃命名类似 1 2 3
CH3
1’
CH3
C CH2CH3 CH3
2’
3’
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CHCH3
2-甲基-5- 1’,1’-二甲基丙基癸烷 2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷
23/64
2.2 烷烃和环烷烃的命名 练习
1. 给下列分子式命名
2. 烷烃和环烷烃
2,5,7-三甲基-7-乙基-3-氯壬烷 2. 写出“2,3,4,6-四甲基-6-乙基壬烷”的分子式。
烷烃和环烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基
团称为烷基（R—）和环烷基。
（2）亚烷基
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后余下的基团称为亚 烷基。
14/64
2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.2 烷基和环烷基
烷 基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2 烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
何谓“饱和”？ 烃分子中的碳原子之间都以单键（C-C）相连， 其余的价键都与氢原子相连。 烷烃（烷）： 饱和烃 【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和

有机化学 第2章烷烃和环烷烃

有机化学 第2章烷烃和环烷烃

CH3 H3C CH
3 H（叔氢）
CH3 H3C C CH3 CH3
CH3
3 （叔碳，三级碳）
4 （季碳，四级碳）
tertiary carbon
quaternary carbon
CH 1。 3
3。 CH CH3 1。
2。 CH2 C CH3 4。 1。 CH3 1。
1。 CH3
二、烷烃的构造异构和命名（ Constitutional
碳链异构—由于碳链结构的不同而产生的异
构现象称为碳链异构现象，简称碳链异构。异构
体互称为碳链异构体。如：C4H10
H H C H H C H H C H H C H H H H C H H H C C H H C H H H
正丁烷
异丁烷
mp bp
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随着分子中碳原子数目的增加，异构体的数
第二章 烷烃和环烷烃
(Alkanes and Cycloalkanes)
学习要求：
1.掌握烷烃和环烷烃的基础理论和基本知识。
2.掌握构象异构的基本概念。 烃的概念： 烃—指分子中只含C、H两种元素的化合物，又称碳 氢化合物。
烃 碳氢化合物 （hydrocarbons）
烃的分类：
饱和烃——烷烃 链烃 烯烃 不饱和烃 脂肪烃 炔烃 环烷烃 脂环烃 环烯烃 环炔烃 苯型芳香烃 芳香烃 非苯型芳香烃
较稳定。
C C H
（一）稳定性(Stability) 一般情况下烷烃化学 性质不活泼、耐酸碱、不与强氧化剂和还原剂作用。 （常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚 等） （二）卤代反应(Halogenation reation)
和含碳原子数较少的烷烃。

第二章-烷烃与环烷烃

第二章-烷烃与环烷烃

分子式相同，
烷 烃 和 环 烷 烃
6
有 机 化 学
烷烃和环烷烃同分异构体的推导
（逐步缩短碳链）： ①写出最长链；
烷 烃 和 环 烷 烃
②写出少一个碳原子的直链，把一个碳当支链， 找出可能的异构体；
③写出少二个碳原子的直链，把二个碳当两个
支链，或一个支链，找出可能的异构体。
7
有 2.2 烷烃和环烷烃的命名 机 化 学 一、伯、仲、叔和季碳原子 1、伯碳原子
合物，称为同系列。
烷 烃 和 环 烷 烃
4、同系物
同系列中的化合物互称为同系物。
5、系差
同系列中相邻两个化合物在组成上的差别。烷
烃系差为CH2。
5
有 机 化 二、烷烃和环烷烃的构造异构 学 碳架异构：
碳的骨架不同。 构造异构体： 同分异构体： 分子式相同，分子内原子间相互连 分子式相同，结构不同。 接的顺序不同，即分子的构造不同。 是不同的化合物。
异丁基 (CH3)2CHCH2-
i-Bu11
有 机 （3）仲某基: 仲丁基: 化 学
CH3
CH3CH2CH - s-BuCH3 CH3 CH3
（4）叔某基: 叔丁基: (CH3)3C- t-Bu- ; 叔戊基: CH3CH2C
烷 （5）新某基: 新戊基 : CH3—C—CH2— 烃 CH3 和 2 、亚烷基 环 烷 烷烃分子中，去掉两个氢原子后剩余的基团。 烃
烷 ③相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出, 取代 烃 和 基数目用二,三……中文数字标出。 环 ④阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 烷 ⑤阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 烃
最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
22

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃教学目的1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。

理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。

2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。

3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。

教学重点1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。

2. 原子序数优先规则教学难点1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。

2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。

第一节烷烃的同系列和同分异构现象一、烷烃的同系列二、烷烃的同系列和同分异构现象第二节烷烃和环烷烃的命名一、普通命名法其基本原则是：（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。

例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。

（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。

如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。

（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。

在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。

如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷(CH3)2CHCH2CH3CH3新戊烷CH3C CH3CH3二、系统命名法1.烷烃的命名系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。

国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。

烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。

其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。

常见的烷基有：甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ）叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ）在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。

第二章烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃

第⼆章烷烃和环烷烃第⼆章烷烃和环烷烃⼀、教学⽬的与要求：1、掌握烷烃和环烷烃的结构特征和命名；烷烃和环烷烃的构象异构。

2、掌握烷烃和环烷烃的化学性质的异同点；烷烃和环烷烃的⾃由基取代及机理；掌握⼩环的开环加成。

⼆、教学重点1、烷烃的命名（包括六碳以下的英⽂命名）。

伯、仲、叔碳原⼦和氢原⼦,⼄烷与正丁烷的构象；2、烷烃的结构特征：σ键。

卤代⾃由基反应机理，伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳⾃由基的相对稳定性；3、脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），三元、四元环的开环加成。

4、环⼰烷的椅式构象以及取代环⼰烷的优势构象规律。

三、教学难点：1、烷烃的英⽂命名；2、⾃由基卤代反应机理；3、环⼰烷的椅式构象，以及取代环⼰烷的优势构象规律；4、环丙烷的结构；六、教学步骤及时间分配导⾔：烃（Hydrocarbon ）：碳氢化合物。

简述烃的分类，介绍本章学习的重点要求，强调本章内容是学习后续各章的基础。

1.1 烷烃⼀、烷烃的结构烷烃的结构特征：碳为sp 3杂化；C-H 、C-C 均为σ键。

σ键特点：键牢固，电⼦云沿键轴呈圆柱形对称，可⾃由旋转。

[⽰CH 4、CH 3CH 3的球棒模型]简述同系列和同系物的概念和重要性：⼆、烷烃的异构现象(⼀) 碳链异构（carbon chain isomer ）：具有相同分⼦式，仅由于碳链结构不同⽽产⽣的同分异构现象。

如：丁烷（C 4H 10 ）：正丁烷异丁烷戊烷（C 5H 12）：正戊烷异戊烷新戊烷从以上异构体引出：四种类型的碳,三种类型的氢。

分析：各级碳和氢的结构特征和代表的符号。

思考：①指出下列烷烃的各级碳和氢：CH 3-C-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 33CH 32CH 3CH 3②写出含⼀个叔碳、⼀个仲碳的分⼦量最⼩的烷烃（）指出：分类的⽬的在于同种功能基结合在不同类型的碳上，反应活性有差别。

（⼆）构象异构定义：因碳碳单键的旋转引起分⼦中的原⼦（团）在空间产⽣不同的排列⽅式称构象，各种不同的空间排列互称为构象异构体（conformational isomers ）．1、⼄烷的构象[操作球棒模型：旋转Ｃ－Ｃσ键，产⽣⽆数种构象异构体]。

有机化学第2章_烷烃和环烷烃

有机化学第2章_烷烃和环烷烃
烷烃的卤代反应机理是自由基取代机理。
以甲烷的氯代反应为例，有如下反应事实： （1）在室温、黑暗中不反应；加热或光照下 进行，一经开始便可自动进行； （2）产物中有少量乙烷； （3）如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存 在，会推迟反应的进行。
以上实验事实，说明该反应是为自由基反应! 自由基反应大多可被光照、高温、过氧化物 所催化，一般在气相或非极性溶剂中进行。
H 一氯甲烷
生成的一氯甲烷还会继续被氯代，生成二氯甲 烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。
CH2Cl2
二氯甲烷
CHCl3
三氯甲烷
CCl4
四氯甲烷
（二）卤代反应 2、卤代反应的反应机制
反应机制（反应历程）：化学反应所经历的途 径或过程 ，是根据实验事实，对反应做出的 详细描述和理论解释。
研究反应机理的目的是认清反应本质，掌握反 应规律，从而达到控制和利用反应的目的。
σ(s-sp3)
键角为109.5°
σ(s-sp3)
（2）乙烷（CH3CH3）分子的结构
除了H原子的s轨道电子与C原子的sp3轨道 电子以“头碰头”方式重叠形成s-sp3共价键外 ，也存在两个C原子的sp3轨道电子之间的配对
。σ(s-spσσ3) 键键可：沿旋键转轴不“影自响由轨道”重转叠动程；度重叠，程即
自由基
概念：带有孤电子的原子或原子团称为自由基
结构特点：三种可能结构（1）刚性角锥体， （2）迅速翻转的角锥体，（3）平面型。
C
C
C
自由基非常活泼，具有很强的反应活性。
CH2 > CH2 CHCH2 > (CH3)3C > (CH3)2CH
> CH3CH2 > CH3 >

第二章_烷烃和环烷烃

第二章_烷烃和环烷烃
饱和——分子中的碳原子彼此之间 分子中的碳原子彼此之间 饱和 都以C—C单键 键) 相连。 单键(σ键 相连。 都以 单键 在烷烃分子中，只含有C－ 键和 键和C 在烷烃分子中，只含有 －Cσ键和 －Hσ键 键
典型烷烃
H H C H H
H H H C C H H H
甲烷 CH4
H H H H C C C H H H H
A: 普通命名法
正戊烷： CH 3 戊烷：
CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3
CH 3
异戊烷：仅在碳链 戊烷：仅在碳链
一末端有两个甲基而 一末端有两个甲基而 无其他支链的结构 无其他支链的结构
新戊烷：专指五或 戊烷：
六个碳烷烃的异构体 中含有季碳原子 中含有季碳原子
一些烷基的名称与表示(2)
R－H － R－ － 名称
正丁 基 (butyl) 仲丁 基 (sec-butyl) 异丁 基 (iso-butyl) 叔丁 基 (tert-butyl)
缩写
Bu s-Bu i-Bu
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CHCH2 CH3 CH3 CH3 C CH3
原则二 给取代基编号 （1）从主链距离取代基（支 ）从主链距离取代基（ 最近的一端开始 的一端开始， 链）最近的一端开始，用阿 拉伯数字编号。 拉伯数字编号。 目的：使取代基编号依次最小 目的：使取代基编号依次最小
3 编号——依次最小
例：取代庚烷
1 7
CH3
2 6
3 5
4
3 5
6 2
1 7

第2章烷烃和环烷烃

第2章烷烃和环烷烃

英文名
n-butane isobutane
正丁烷 异丁烷
C4
CH3 CH3CHCH3 CH3(CH2)3CH3 CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷
n-pentane
异戊烷
isopentane
C5
CH3 CH3CCH3 CH3
新戊烷
neopentane
异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo（注意不加“-”） 缺点：C原子数较少时可以采用，若C数较多、支链较多，则无法命名。
各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。
规则1：先比较取代基中与主链直接相连的原子按原 子序数由大到小排列，原子序数大的为优先基团。 若为同位素，则质量数高的顺序在前。
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列
同位素按质量 数由高到低的 顺序排列
【学习要求】
1. 了解C原子和H原子的类型以及烷基的概念。 2. 掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练 命名烷烃和环烷烃。 3. 了解同系物沸点、熔点变化规律。 4. 掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。 5. 掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特 点、命名及书写。
第一节
一、 烷烃的命名
烃
环状烃
脂环烃 芳香烃
饱和脂环烃（如环烷烃） 不饱和脂环烃（如环烯烃、环炔烃） 含苯芳烃（如萘、蒽、菲） 非苯芳烃
第一节 烷
一 二 三 四 五
烃
烷烃的命名 烷烃的结构 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 烷烃卤代反应的历程
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烃：只含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物，简称烃（hydrocarbon）
hydrocarbon
chain hydrocarbon
saturated hydrocarbon alkane
alkene
unsaturated hydrocarbon
alkyne
alicyclic hydrocarbon
甲基（Me）
CH3
乙基（Et）
CH3CH2
丙基（n-Pr）
CH3CH2CH2
异丙基（iso-Pr）
CH3CH CH3
正丁基（n-Bu ） CH3CH2CH2CH2
异丁基（iso-Bu） CH3CHCH2 CH3
仲丁基
CH3CH2CH CH3
CH3 叔丁基（ter-Bu） CH3C
CH3
烷烃的系统命名法的主要规则是：
1
CH3
2
CH2
3
CH
4
CH2
5CH2
6
CH3
CH3
3―甲基己烷
3．若在主链的不同碳原子上连有不同的取代基时，则按取代基 从小到大的顺序排列。例如：
1 CH3
2 CH2
3
CH
4
CH
5
CH
6
CH2
7
CH2
8
CH2
9
CH3
CH3 CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
3―甲基―5―乙基―4―丙基壬烷 取代基由小到大的顺序为：
结构比较复杂的烷烃，采用系统命名法。系统命名法 是 采 用 国 际 通 用 的 IUPAC(international of Pure and Applied Chemistry)命名法，结合我国文字的特点制定的。 系统命名法的特点就是每个化合物只有一个名称，名称和 结构密切相关。系统命名法主要是确定主链和处理取代基 的位置。取代基在此指各种烷基，烷烃分子中去掉一个氢 原 子 剩 下 的 原 子 团 叫 做 烷 基 ， 用 R― 表 示 ， 其 通 式 为 CnH2n+1―。常见烷基的结构及名称如下：
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
(沸点36.2 ℃)
CH3 CH CH2 CH3
分子式C5H10
CH3 (沸点28 ℃ )
ì CH3 C CH3
CH3 (沸点9.5 ℃)
（三）碳原子和氢原子的分类
6CH3
5CH3 4CH2 3CH
C2
1
CH3
8CH37CH3
(1)伯碳原子（一级碳）：只与一个碳原子相连 C1、 C5、 C6、 C7、 C8
以5个碳的烷烃为例说明同分异构体的书写
（1）首先写出直链烷烃 （2）取出1个碳作为支链
（3）取出2个碳作为支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
在烷烃中，只有大于4个碳的烷烃才有同分异构体， 且这种现象是由于组成分子的原子或原子团的连接次序不 同引起的，属于构造异构。
1．选择最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子数称某烷。
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3
2．当主链上连有取代基时，从靠近取代基的一端开始对主链 上的碳原子进行编号，依次用阿拉伯数字1，2，3……标出取 代基的位次。位次号码与取代基之间用一短线连接起来，写在 母体化合物名称的前面。例如：
(2)仲碳原子（二级碳）：与两个碳原子相连 C4
(3)叔碳原子（三级碳）：与三个碳原子相连 C3 (4)季碳原子（四级碳）：与四个碳原子相连 C2
二、命 名
（一）普通命名法
普通命名法适用于结构简单的烷烃。
1. 直链烷烃：碳原子数从一到十的，采用天干（甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）代表碳原子的 数目，称某烷；碳原子数在十以上时，则用中 文数字十一、十二、十三……表示。例如：
CH3 ＜ CH3CH2 ＜ CH3CH2CH2 ＜ CH3CH
CH3
4．若在主链上连有相同的取代基时，无论在同一碳原子上， 还是在不同碳原子上，则将取代基合并，取代基的数目用 二、三、四……数字表示，标在取代基的前面，各取代基 的位次按照编号标出。例如：
1
CH3
2
CH3
34
CH C CH2
5
CH2
三、结 构
甲烷的结构
H
. H H
分子式：CH4
H
结构式： H C H
H
C为SP3杂化
H
四、烷烃的构象异构（conformational somer）
因键轴旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排 列称为构象。
构象异构属于立体异构（stereo isomer） （一）乙烷的构象
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
己烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)9 CH3
辛烷 十一 烷
2、支链烷烃
（1）链端有 CH3 CH CH3
结构的称为异某烷
（2）链端有
CH3
CH3 C 结构的称为新某烷 CH3
注意: 某字包括分子中所有的碳原子数。
(二) 系统命名法
Cyclic hydrocarbon aromatic hydrocarbon
第一节 烷烃
定义：烃分子中，碳和碳之间互相以单键相连，碳的 其余价键均与氢原子相连接的烃称为烷烃，烷 烃也称饱和烃。
一、同系列和构造异构
（一）烷烃的同系列和同系物
结构相似而分子组成
CH4Biblioteka CH2上相差一个或多个CH2 原
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
子团的一系列化合物叫做 同系列。该化合物之间互 称为同系物。
CH2
烷烃的通式： CnH2n+2
（二）烷烃的同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象，称为同分异
构现象（isomerism）。分子式相同而结构式不同的化 合物互称为同分异构体。
6
CH3
CH3 CH3
2，3，3―三甲基己烷
5．若有几条等长的碳链时，要选含取代基最多的碳链作主链。
例如：
5 43
CH3 CH2 CH CH2 CH3
2CH CH3
1CH3
2―甲基―3―乙基戊烷
4
5
6CH3 7
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
3CH CH3
2CH CH3
1CH3
2,3,6-三甲基-4-丙基庚烷
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃 第二节 环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃
教学要求： 1、掌握烷烃的分子结构,碳原子类型；烷烃的系统命
名方法,卤代反应,游离基取代反应机理,伯、仲、叔 碳原子卤代反应速度 2、熟悉烷烃的同分异构现象，乙烷、正丁烷的构 象，环己烷的构象 3、了解烷烃卤代的反应机理、熟练地对脂环烃进行 命名或写出结构式。