烷烃与环烷烃概念与性质
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第二章 烷烃和环烷烃
支链烷烃： (CH3)2CH
(CH3)3C
称异（iso ）某烷 称新（neo ）某烷
6
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH2CH3 CH3
正戊烷（n-pentane） 正十二烷（n-dodecane） 异己烷（i-hexane）
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C
异戊基（iso-pentyl）: (CH3)2CHCH2CH2
9
2.系统命名法命名原则
(1)选主链 ：选择最长碳链作为主链称某烷 (2)编号：从靠近支链一端进行编号 (3) 在母体名称前写明取代基的名称、位次及数目 ①相同取代基合并 ②不同取代基按次序规则:优先基团后列出 甲基 <乙基 <丙基 <丁基 < 戊基 <己基 < 异戊基 < 异丁基 <异丙基 <叔丁基
燃烧热：在标准状态下，一摩尔烷烃完全燃烧 所放出的热量。单位：kJ/mol 燃烧热的差别反映了化合物内能的高低和稳定 性的大小。
32
内能越高，燃烧热越大； 内能越低，燃烧热越小。
直链烷烃比支链烷烃的燃烧热大，例如：
H
（kJ/mol）
正丁烷 2878.2
异丁烷 2869.8
33
环烷烃中，因它们的分子组成不同，但可比较 它们环中一个CH2的燃烧热环烷烃分子内能大 小和相对稳定性。
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3
正丁烷 n-butane bp -0.5℃ C5H12: C6H14: 三种 五种
异丁烷 i-butane bp -11.7℃
第二章烷烃和环烷烃
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
（1）乙烷的构象
H3C CH 3
当C-C键旋转时， 可产生无数个构象
有两种典型conformation：
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
作业：P130 /1, 6, 7 ,8; P105 / 8(3) (4) *C2-C3键旋转 阅读Section 1. Alkanes and Cycloalkanes 全文
翻译 1.1第一段，1.2.2第一段，1.2.3 第四段
CH3 CH3 CH C Br
CH3 CH3
四、环烷烃的异构现象
1. 顺反异构 cis-trans isomer (P84) 环烷烃环中C-C单键受环约束不能自由旋转,导致产生顺反异构
HH
H
CH 3
CH 3 CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
CH 3 H
反-1,2-二甲基环丙烷
练习：写答出案： 1-甲基-3-乙H基环己烷的顺反异构体CH 3
伯碳(1°)：一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°)：二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
叔碳(3°)：三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°)：四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH3
CH3
H3C
C CH2
3° 2°
H
伯氢(1°H)：伯碳上的H
仲氢(2°H)：仲碳上的H
练习：预测2-甲基丁烷在室温下进行氯代反应所得的一氯代物
Cl
答 案 ： C3 C H H C2C H H 3 +C 2l 光 C3 C H C2 C H H 3
烷烃和环烷烃
烷烃与环烷烃区别
一、结构不同
1、烷烃：是开链的饱和链烃（saturated group)，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
2、环烷烃：含有脂环结构的饱和烃。
有单环脂环和稠环脂环。
含有1个脂环且环上无取代烷基的环烷烃，分子通式为CnH₂n。
二、范围不同
烷烃包括环烷烃，环烷烃是烷烃的一种。
三、性质不同
1、烷烃：低沸点(boiling point)的烷烃为无色液体，有特殊气味；高沸点烷烃为黏稠油状液体，无味；烷烃的物理性质随分子中碳原子数的增加，呈现规律性的变化；烷烃中的氢原子被卤原子（即第七主族元素）取代的反应称为卤化反应(halogenation)。
2、环烷烃：环烷烃有很高的发热量，凝固点低，抗爆性介于正构烃和异构烃之间。
化学性质和烷烃相似。
其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。
烷烃、环烷烃
烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。
烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。
烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2 n+2。
分子中每个碳原子都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。
甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。
理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。
但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。
直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。
在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。
所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。
随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。
当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。
烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1]，一般用R-表示。
因此烷烃也可以用通式RH来表示。
烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。
但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。
于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。
现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
第二章 烷烃和环烷烃
第二节 同系列和同分异构现象
一、同系列和同系物 • 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n+2 ， 环 烷 烃 的 分 子 通 式 为 CnH2n。 • 凡是具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合 物称为同系列（homologous series）。 • 同系列中的化合物互称同系物（homolog）。 • 同系物具有相似的化学性质，物理性质也随着碳链的 增长而表现出有规律的变化。
第 二 章 烷烃 环烷烃
exit
烃(hydrocarbons)：
只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物
碳原子之间均以C－C单键相连，其 余的价键均为H原子所饱和。 (saturated 烷烃 (alkanes) ：甲烷、乙烷等； hydrocarbons) 环烷烃(cycloalkanes):
三级戊基 （Tert or t ）
三级丁基 叔丁基
新戊基 （neo）
*3 有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反
取代基
+
母体
官能团位置号 +名称
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时，中文按顺 (没有官能团时 序规则确定次序，较优的在后。 不涉及位置号) 英文按英文字母顺序排列)
(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名（P27） 。
(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH
1oH 2oH 3oH
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第二章 烷烃和环烷烃
CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
2.烷烃和环烷烃
③ 写出少二个碳原子的直链式为主链
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
第一节 分类、构造异构和碳原子的级
烃：仅由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃 脂肪烃 烯烃 烃 脂环烃 炔烃
芳香烃
（2）单环烷烃的构造异构 环的大小和环上取代基的不同而引起的异构； 与单烯烃互为异构。
C4H8
H2C C CH3 CH3
e
四、环己烷的构象
1、椅式、船式和扭船式构象 角偏差(α) = (109.5o-120o) / 2=-5.25o 较大。
通过环内C-Cσ键旋转，调整其内角接近109.5o， 使完全无角张力——椅式和船式构象。
（1）椅式构象
H
H
H
5
H
6
H
1
H
4
3H
H
H
2
H
H
① 无角张力。
② C1、C3、C5上或C2、C4、C6上处于竖直向上或 向下的三个氢原子间距离为2.3Å，约等于氢原子范 德华半径之和(2.5Å)——无范德华排斥力(跨环张力)。
把支链作为取代基。
1、常见的烷基： 相应的烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团。
通式：CnH2n+1
常以 R- 表示
甲基(Me)—— CH3乙基(Et) —— C2H5-
异丙基(i-Pr)—— H3C CH
CH3
正丁基(n-Bu)—— CH3CH2CH2CH2-
异丁基(i-Bu)—— H3C CH CH2
一、烷烃的结构
结构
C：sp3 Csp3-Hs Csp3-Csp3 σ键
1、σ键：轴向重叠形成的共价键(头碰头)， 呈圆柱形轴对称。
2、σ键特性 ① 原子轨道轴向重叠(重叠程度大，键较牢固)。 ② 成键轨道呈轴对称，可“自由旋转”。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
烷烃和环烷烃
1o
10 只与一个碳原子相连 20 与两个碳原子相连 30 与三个碳原子相连 40 与四个碳原子相连
2o 1o
CH3 CH3 3o 2o 2o 1o H3C C4o CH2CHCH2CH2CH3 H3C C3o CH3 CH3 CH3
CH3CH2CH CH3
CH3CH2CH2CH2
叔丁基 tert-butyl
第四章 烷烃和环烷烃
重点讲解内容 一、烷烃的结构 二、烷烃的命名 三、烷烃的物理性质 四、烷烃的化学性质 五、烷烃的构象异构
烃（hydrocarbon）：仅由碳和氢两种元素组
成的有机化合物。
烷烃（alkane）：烃分子中的碳原子彼此以C-C
单键连接，碳的其余键都与氢原子相连。
最简单的烷烃为甲烷：Molecular formula CH4
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH3 2,3,5- 三甲基-4-丙基庚烷 CH3 CH2 CH3 CH2CH3
(B)主链的编号（最近、最小、小小）
原则：从最靠近支链的一端开始编号，用 1 ， 2 ， 3……表示，即取代基位次最小。有几个取代基 时，取代基位次的和最小。和相同时，小的取 代基位次小为宜。
另外，若要画出三维结构，可用下述方法表示：
F Cl C Br H
表示该键指向纸面的背后 表示该键指向纸面的前面
二、构造异构和命名 （一）碳链异构
烷烃同系列中，甲、乙、丙无同分异构，丁烷有： CH3CH2CH2CH3 C4H10 b.p. -0.5℃ CH3CHCH3 C4H10 b.p. -10.2℃
重叠式的能量比交叉式高12.6kJ/mol（单键旋转的能垒 一般在12.6～41.8kJ/mol），这种能垒非常低，室温下的 分子热运动即可达到，因此常温下分离不出纯的烷烃的分 子构象）。
10 只与一个碳原子相连 20 与两个碳原子相连 30 与三个碳原子相连 40 与四个碳原子相连
2o 1o
CH3 CH3 3o 2o 2o 1o H3C C4o CH2CHCH2CH2CH3 H3C C3o CH3 CH3 CH3
CH3CH2CH CH3
CH3CH2CH2CH2
叔丁基 tert-butyl
第四章 烷烃和环烷烃
重点讲解内容 一、烷烃的结构 二、烷烃的命名 三、烷烃的物理性质 四、烷烃的化学性质 五、烷烃的构象异构
烃（hydrocarbon）：仅由碳和氢两种元素组
成的有机化合物。
烷烃（alkane）：烃分子中的碳原子彼此以C-C
单键连接，碳的其余键都与氢原子相连。
最简单的烷烃为甲烷：Molecular formula CH4
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH3 2,3,5- 三甲基-4-丙基庚烷 CH3 CH2 CH3 CH2CH3
(B)主链的编号（最近、最小、小小）
原则：从最靠近支链的一端开始编号，用 1 ， 2 ， 3……表示，即取代基位次最小。有几个取代基 时，取代基位次的和最小。和相同时，小的取 代基位次小为宜。
另外，若要画出三维结构，可用下述方法表示：
F Cl C Br H
表示该键指向纸面的背后 表示该键指向纸面的前面
二、构造异构和命名 （一）碳链异构
烷烃同系列中，甲、乙、丙无同分异构，丁烷有： CH3CH2CH2CH3 C4H10 b.p. -0.5℃ CH3CHCH3 C4H10 b.p. -10.2℃
重叠式的能量比交叉式高12.6kJ/mol（单键旋转的能垒 一般在12.6～41.8kJ/mol），这种能垒非常低，室温下的 分子热运动即可达到，因此常温下分离不出纯的烷烃的分 子构象）。
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烷烃和环烷烃概念和性质
烃：只含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物，简称烃（hydrocarbon）
hydrocarbon
chain hydrocarbon
saturated hydrocarbon alkane
alkene
unsaturated hydrocarbon
alkyne
alicyclic hydrocarbon
C H 3C H C H 2 CH3
仲丁基
C H 3C H 2C H CH3
叔 丁 基 （ ter-B u ）
CH3 C H 3C
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
烷烃的系统命名法的主要规则是：
1．选择最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子数称某烷。
C H 3 C H 2C HC H 2 C H 2 C H 3 C H 3
烷烃和环烷烃概念和性质
二、命 名
（一）普通命名法
普通命名法适用于结构简单的烷烃。
1. 直链烷烃：碳原子数从一到十的，采用天干（甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）代表碳原子的 数目，称某烷；碳原子数在十以上时，则用中 文数字十一、十二、十三……表示。例如：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
1
烷烃和环烷烃概念和性质
（三）碳原子和氢原子的分类
6CH3 5CH3 4CH2 3CH C2 C1H3
8CH37CH3
(1)伯碳原子（一级碳）：只与一个碳原子相连 C1、 C5、 C6、 C7、 C8
(2)仲碳原子（二级碳）：与两个碳原子相连 C4 (3)叔碳原子（三级碳）：与三个碳原子相连 C3 (4)季碳原子（四级碳）：与四个碳原子相连 C2
C H 4
CH2
上相差一个或多个CH2 原
CH3CH3
C H 3C H 2C H 3
CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3
子团的一系列化合物叫做 同系列。该化合物之间互 称为同系物。
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3 CH2
烷烃的通式： CnH2n+2
烷烃和环烷烃概念和性质
（二）烷烃的同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象，称为同分异
构现象（isomerism）。分子式相同而结构式不同的化 合物互称为同分异构体。
以5个碳的烷烃为例说明同分异构体的书写
（1）首先写出直链烷烃 （2）取出1个碳作为支链
（3）取出2个碳作为支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
2．当主链上连有取代基时，从靠近取代基的一端开始对主链 上的碳原子进行编号，依次用阿拉伯数字1，2，3……标出取 代基的位次。位次号码与取代基之间用一短线连接起来，写在 母体化合物名称的前面。例如：
1
CH3
C 2H2C 3H4 CH25 CH2
6
CH3
CH3
3―甲基己烷
烷烃和环烷烃概念和性质
3．若在主链的不同碳原子上连有不同的取代基时，则按取代基 从小到大的顺序排列。例如：
烷烃和环烷烃概念和性质
甲 基 （ M e）
CH3
乙 基 （ E t）
C H 3C H 2
丙 基 （ n -P r）
C H 3C H 2 C H 2
异 丙 基 （ iso -P r ）
C H 3C H CH3
正 丁 基 （ n -B u ） C H 3C H 2C H 2 C H 2
异 丁 基 （ iso -B u ）
在烷烃中，只有大于4个碳的烷烃才有同分异构体， 且这种现象是由于组成分子的原子或原子团的连接次序不 同引起的，属于构造异构。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
(沸点36.2 ℃)
CH3 CH CH2 CH3
分子式C5H10
CH3 (沸点28 ℃)
ì CH3 C CH3
CH3 (沸点9.5 ℃)
Cyclic hydrocarbon aromatic hydrocarbon
烷烃和环烷烃概念和性质
第一节 烷烃
定义：烃分子中，碳和碳之间互相以单键相连，碳的 其余价键均与氢原子相连接的烃称为烷烃，烷 烃也称饱和烃。
一、同系列和构造异构
烷烃和环烷烃概念和性质
（一）烷烃的同系列和同系物
结构相似而分子组成
1 CH3
2 CH2
345 6
CHCHCHCH2
7
CH2
8
CH2
9
CH3
CH3CH2CH2
CH2CH3
CH3
3―甲基―5―乙基―4―丙基壬烷
取代基由小到大的顺序为：
CH3 ＜ CH3CH2 ＜ CH 3CH 2CH 2 ＜ C H 3C H
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
4．若在主链上连有相同的取代基时，无论在同一碳原子上， 还是在不同碳原子上，则将取代基合并，取代基的数目用 二、三、四……数字表示，标在取代基的前面，各取代基 的位次按照编号标出。例如：
己烷
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 辛 烷
C H 3 (C H 2)9 C H 3
十一 烷
烷烃和环烷烃概念和性质
2、支链烷烃
（1）链端有 CH3 CH CH3
结构的称为异某烷
（2）链端有 C H 3
CH 3
C
结构的称为新某烷
CH 3
注意: 某字包括分子中所有的碳原子数。
烷烃和环烷烃概念 和性质
烷烃和环烷烃概念和性质
第一节 烷烃 第二节 环烷烃
烷烃和环烷烃概念和性质
第二章 烷烃和环烷烃
教学要求： 1、掌握烷烃的分子结构,碳原子类型；烷烃的系统命
名方法,卤代反应,游离基取代反应机理,伯、仲、叔 碳原子卤代反应速度 2、熟悉烷烃的同分异构现象，乙烷、正丁烷的构 象，环己烷的构象 3、了解烷烃卤代的反应机理、熟练地对脂环烃进行 命名或写出结构式法 结构比较复杂的烷烃，采用系统命名法。系统命名法
是 采 用 国 际 通 用 的 IUPAC(international of Pure and Applied Chemistry)命名法，结合我国文字的特点制定的。 系统命名法的特点就是每个化合物只有一个名称，名称和 结构密切相关。系统命名法主要是确定主链和处理取代基 的位置。取代基在此指各种烷基，烷烃分子中去掉一个氢 原 子 剩 下 的 原 子 团 叫 做 烷 基 ， 用 R― 表 示 ， 其 通 式 为 CnH2n+1―。常见烷基的结构及名称如下：
烃：只含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物，简称烃（hydrocarbon）
hydrocarbon
chain hydrocarbon
saturated hydrocarbon alkane
alkene
unsaturated hydrocarbon
alkyne
alicyclic hydrocarbon
C H 3C H C H 2 CH3
仲丁基
C H 3C H 2C H CH3
叔 丁 基 （ ter-B u ）
CH3 C H 3C
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
烷烃的系统命名法的主要规则是：
1．选择最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子数称某烷。
C H 3 C H 2C HC H 2 C H 2 C H 3 C H 3
烷烃和环烷烃概念和性质
二、命 名
（一）普通命名法
普通命名法适用于结构简单的烷烃。
1. 直链烷烃：碳原子数从一到十的，采用天干（甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）代表碳原子的 数目，称某烷；碳原子数在十以上时，则用中 文数字十一、十二、十三……表示。例如：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
1
烷烃和环烷烃概念和性质
（三）碳原子和氢原子的分类
6CH3 5CH3 4CH2 3CH C2 C1H3
8CH37CH3
(1)伯碳原子（一级碳）：只与一个碳原子相连 C1、 C5、 C6、 C7、 C8
(2)仲碳原子（二级碳）：与两个碳原子相连 C4 (3)叔碳原子（三级碳）：与三个碳原子相连 C3 (4)季碳原子（四级碳）：与四个碳原子相连 C2
C H 4
CH2
上相差一个或多个CH2 原
CH3CH3
C H 3C H 2C H 3
CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3
子团的一系列化合物叫做 同系列。该化合物之间互 称为同系物。
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3 CH2
烷烃的通式： CnH2n+2
烷烃和环烷烃概念和性质
（二）烷烃的同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象，称为同分异
构现象（isomerism）。分子式相同而结构式不同的化 合物互称为同分异构体。
以5个碳的烷烃为例说明同分异构体的书写
（1）首先写出直链烷烃 （2）取出1个碳作为支链
（3）取出2个碳作为支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
2．当主链上连有取代基时，从靠近取代基的一端开始对主链 上的碳原子进行编号，依次用阿拉伯数字1，2，3……标出取 代基的位次。位次号码与取代基之间用一短线连接起来，写在 母体化合物名称的前面。例如：
1
CH3
C 2H2C 3H4 CH25 CH2
6
CH3
CH3
3―甲基己烷
烷烃和环烷烃概念和性质
3．若在主链的不同碳原子上连有不同的取代基时，则按取代基 从小到大的顺序排列。例如：
烷烃和环烷烃概念和性质
甲 基 （ M e）
CH3
乙 基 （ E t）
C H 3C H 2
丙 基 （ n -P r）
C H 3C H 2 C H 2
异 丙 基 （ iso -P r ）
C H 3C H CH3
正 丁 基 （ n -B u ） C H 3C H 2C H 2 C H 2
异 丁 基 （ iso -B u ）
在烷烃中，只有大于4个碳的烷烃才有同分异构体， 且这种现象是由于组成分子的原子或原子团的连接次序不 同引起的，属于构造异构。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
(沸点36.2 ℃)
CH3 CH CH2 CH3
分子式C5H10
CH3 (沸点28 ℃)
ì CH3 C CH3
CH3 (沸点9.5 ℃)
Cyclic hydrocarbon aromatic hydrocarbon
烷烃和环烷烃概念和性质
第一节 烷烃
定义：烃分子中，碳和碳之间互相以单键相连，碳的 其余价键均与氢原子相连接的烃称为烷烃，烷 烃也称饱和烃。
一、同系列和构造异构
烷烃和环烷烃概念和性质
（一）烷烃的同系列和同系物
结构相似而分子组成
1 CH3
2 CH2
345 6
CHCHCHCH2
7
CH2
8
CH2
9
CH3
CH3CH2CH2
CH2CH3
CH3
3―甲基―5―乙基―4―丙基壬烷
取代基由小到大的顺序为：
CH3 ＜ CH3CH2 ＜ CH 3CH 2CH 2 ＜ C H 3C H
CH3
烷烃和环烷烃概念和性质
4．若在主链上连有相同的取代基时，无论在同一碳原子上， 还是在不同碳原子上，则将取代基合并，取代基的数目用 二、三、四……数字表示，标在取代基的前面，各取代基 的位次按照编号标出。例如：
己烷
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 辛 烷
C H 3 (C H 2)9 C H 3
十一 烷
烷烃和环烷烃概念和性质
2、支链烷烃
（1）链端有 CH3 CH CH3
结构的称为异某烷
（2）链端有 C H 3
CH 3
C
结构的称为新某烷
CH 3
注意: 某字包括分子中所有的碳原子数。
烷烃和环烷烃概念 和性质
烷烃和环烷烃概念和性质
第一节 烷烃 第二节 环烷烃
烷烃和环烷烃概念和性质
第二章 烷烃和环烷烃
教学要求： 1、掌握烷烃的分子结构,碳原子类型；烷烃的系统命
名方法,卤代反应,游离基取代反应机理,伯、仲、叔 碳原子卤代反应速度 2、熟悉烷烃的同分异构现象，乙烷、正丁烷的构 象，环己烷的构象 3、了解烷烃卤代的反应机理、熟练地对脂环烃进行 命名或写出结构式法 结构比较复杂的烷烃，采用系统命名法。系统命名法
是 采 用 国 际 通 用 的 IUPAC(international of Pure and Applied Chemistry)命名法，结合我国文字的特点制定的。 系统命名法的特点就是每个化合物只有一个名称，名称和 结构密切相关。系统命名法主要是确定主链和处理取代基 的位置。取代基在此指各种烷基，烷烃分子中去掉一个氢 原 子 剩 下 的 原 子 团 叫 做 烷 基 ， 用 R― 表 示 ， 其 通 式 为 CnH2n+1―。常见烷基的结构及名称如下：