有机化学实验十一醇、酚的鉴定
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醇和酚的性质实验报告
醇和酚是有机化学中很重要的一类物质,它们在日常生活中有很多用途,也被广泛应用在医药、农药、精细化学等行业。
本实验旨在探究醇和酚的特性,为更深入地讨论它们的功能和作用奠定基础。
实验简介:本实验主要研究了三种醇(乙醇、甲醇和丙醇)和两种酚(间苯二酚和三苯甲酚)的性质。
实验首先使用色谱选择和测定每种试验物的称量,然后利用实验室仪器记录酚和醇挥发的情况、它们的可燃性和溶剂特性,最后比较醇和酚的性质。
实验流程:本实验按照正常实验流程进行:首先将称量准备好,然后用搅拌机将它们混合,再用色谱标定,最后用实验室仪器分析挥发度、可燃性和溶剂特性。
实验结果:
1. 实验表明,在与相同的溶剂组合中,三种醇的挥发率具有明显差异,乙醇的挥发率最高,丙醇的挥发率最低,甲醇处于中间位置。
2. 酚比醇具有更强的可燃性。
3. 酚和醇在相同条件下,溶解度不同,由实验可以看出,酚比醇更容易溶解在特定溶剂中。
结论:本实验证明,醇和酚具有明显的不同性质,如果要使用这两类物质,需要根据特定用途确定最佳的选择。
此外,实验中还发现,醇和酚的挥发性、可燃性和溶解度都会受到溶剂组合的影响,因此在实验之前需要对溶剂进行细致的准备,以获得更精准可靠的结果。
醇和酚的鉴定的实验报告3篇篇一:实验醇和酚的性质【实验目的】1.进行醇和酚主要化学性质的实验操作。
2.熟练进行水浴加热和点滴板使用的操作。
3.能较快地设计出①伯醇、仲醇与叔醇;②一元醇与多元醇;③醇与酚类物质的鉴别方案,并进行实验操作。
4.具有严肃和实事求是的科学态度,养成爱护公物,节省试剂的良好品德。
【实验用品】金属钠、无水乙醇、酚酞试剂、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水、卢卡斯试剂、1.5mol/L 硫酸、0.17mol/L重铬酸钾溶液、100g/L NaOH溶液、乙醇、醋酸、48g/L CuSO4溶液、甘油、蓝色石蕊试纸、0.1mol/L苯酚溶液、饱和碳酸钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、溴水、0.06mol/L三氯化铁溶液、0.03mol/L高锰酸钾溶液、浓硫酸。
试管、烧杯、酒精灯、玻璃棒、点滴板、广泛pH试纸、表面皿。
【实验原理】羟基是醇的官能团、O-H键和C-O键容易断裂发生化学反应;同时,α-H和β-H有一定的活泼性,使得醇能发生氧化反应、消除反应等;而邻多元醇除了具有一般醇的化学性质,由于它们分子中相邻羟基的相互影响,具有一些特殊的性质,如甘油能与Cu(OH)2作用。
酚类化合物分子中含有羟基,O-H键已发生断裂,在水溶液中能电离出少量氢离子,使酚溶液显示弱酸性;-OH受苯环上大π键的影响,使得C-OH键显示一定的活性,易发生氧化反应;而苯环也受-OH的影响,使得苯环上的H 的活性增强,易发生取代反应。
【实验指导】(实验内容、步骤、操作事项)一、醇的化学性质1. 醇钠的生成及水解在干燥试管中,加入无水乙醇1mL,并加一小粒新切的、用滤纸擦干的金属钠,观察反应放出的气体和试管是否发热。
随着反应的进行,试管内溶液变稠。
当钠完全溶解后,冷却,试管内溶液逐渐凝结成固体。
然后滴加水直到固体消失,再加一滴酚酞试液,观察并解释发生的变化。
2. 醇的氧化取4支试管,分别加入5滴仲丁醇、叔丁醇和蒸馏水,然后各加入10滴1.5mol/L硫酸和0.17mol/L重铬酸钾溶液,振摇,观察并及时记录出现变化快慢的时间。
实验十一醇、酚的鉴定一.实验目的:1.进一步认识醇类的性质; 2比较醇,酚之间的化学性质的差异; 3. 认识羟基和烃基的相互影响.二.实验重点和难点:1.醇酚之间的化学性质的差异;2.认识羟基和烃基的相互影响.实验类型:基础性实验学时:4学时三.实验装置和药品:实验仪器: 试管滴管烧杯酒精灯pH试纸化学药品: 甲醇乙醇丁醇辛醇1%高锰酸钾异丙醇5%氢氧化钠10%硫酸铜乙二醇10%盐酸10%三氯化铁苯酚间苯二酚对苯二酚邻硝基苯酚水杨酸苯甲酸溴水甘油四.实验原理:醇和酚的结构中都含有羟基,但醇中的羟基与烃基相。
酚中羟基与芳环直接相连,因此它们的化学性质上有许多不相同的地方。
1.醇的性质:a.醇和乙酰氯直接作用生成酯的反应可用于醇的定性试验:CH3COCl + ROH ———→CH3COOR + HCl低级醇的乙酰酯有香味,容易检出。
高级醇的乙酰酯因香味很淡或无香味而不适用。
b.含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物,溶液的颜色由橘黄色变成红色,此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。
(NH4)2Ce(NO3)6+ROH———→(NH4)2Ce(OR)(NO3)5+HNO3c.铬酸是鉴别醇和醛、酮的一个重要试剂,反应在丙酮溶液中进行,可迅速获得明确的结果,铬酸试剂可氧化伯醇,仲醇及所有醛类,在5秒內产生明显的颜色.溶液由橙色变为蓝绿色.而在试验条件下,叔醇和酮不起反应,因此,铬酸试验可使伯醇与叔醇区别开来.H2SO4H2CrO7+RCH2OH(或)R2CHOH———→Cr2(SO4)3+RCO2H+R2C=Od.不同类型的醇与氯化锌—盐酸(Lucas)试剂反应的速度不同,三级醇最快,二级醇次之,一级醇最慢,故可用来区别一、二、三级醇,含3—6个碳原子的醇可溶于氯化锌—盐酸溶液中,反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷,故会出现混浊或分层,利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别;含6个碳原子以上的醇类不溶于水,故不能用此法检验;而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性,故此法也不适用。
醇和酚性质实验报告醇和酚性质实验报告引言:醇和酚是有机化合物中常见的官能团,它们在化学反应中具有不同的性质和反应活性。
通过实验,我们将探索醇和酚的性质,了解它们在不同实验条件下的反应行为。
实验一:醇和酚的溶解性比较首先,我们将分别取一小部分乙醇和苯酚,加入两个不同的试管中,并加入等量的水。
随后,我们将观察它们的溶解性。
实验结果显示,乙醇在水中溶解度较高,形成均匀的溶液。
而苯酚则只能部分溶解,形成悬浮液。
这是因为乙醇分子中含有羟基(-OH),能够与水分子形成氢键,从而增加了其溶解度。
而苯酚分子中的羟基与水分子之间的氢键相对较弱,溶解度较低。
实验二:醇和酚的酸碱性比较接下来,我们将分别取一小部分乙醇和苯酚,加入两个不同的试管中,并加入几滴酚酞指示剂。
随后,我们将滴加稀盐酸溶液,观察颜色的变化。
实验结果显示,乙醇溶液的颜色变化不明显,而苯酚溶液的颜色变为红色。
这是因为苯酚具有酸性,能够与酚酞指示剂反应生成红色的酚酞酸盐。
而乙醇则表现出较弱的酸性,无法与酚酞指示剂发生明显的反应。
实验三:醇和酚的氧化性比较在这个实验中,我们将分别取一小部分乙醇和苯酚,加入两个不同的试管中,并加入几滴酸性高锰酸钾溶液。
随后,我们将观察溶液的变化。
实验结果显示,乙醇溶液的颜色变为淡棕色,而苯酚溶液则没有明显的变化。
这是因为乙醇具有较强的氧化性,能够与酸性高锰酸钾溶液反应生成棕色的沉淀。
而苯酚则表现出较弱的氧化性,无法与酸性高锰酸钾溶液发生明显的反应。
实验四:醇和酚的燃烧性比较最后,我们将分别取一小部分乙醇和苯酚,将它们分别倒入两个不同的皿中,并点燃。
实验结果显示,乙醇燃烧时火焰较为明亮,且有蓝色火焰。
而苯酚燃烧时火焰较为黯淡,且有黑烟产生。
这是因为乙醇在燃烧时能够提供足够的热量,使火焰变得明亮。
而苯酚则在燃烧时热量不足,产生不完全燃烧,形成黑烟。
结论:通过以上实验,我们可以得出以下结论:1. 醇和酚的溶解性存在差异,醇的溶解度较高。
醇和酚的性质的实验报告醇和酚是有机化合物中常见的官能团,它们在实验室中的性质也是我们经常研究的对象。
本文将从实验的角度出发,探讨醇和酚的性质以及它们在实验中的一些应用。
首先,我们来介绍一下醇和酚的基本性质。
醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物,而酚则是一类含有苯环上羟基的有机化合物。
从结构上看,醇和酚都具有亲水性,因为羟基的极性使得它们能够与水分子形成氢键。
这也是为什么醇和酚在实验室中常用作溶剂的原因之一。
在实验中,我们可以通过一系列的实验来确定醇和酚的性质。
首先,我们可以通过酸碱指示剂来判断它们的酸碱性。
醇和酚都具有酸性,但酚的酸性要强于醇。
我们可以将醇或酚溶解在水中,然后加入几滴酸碱指示剂,观察颜色的变化。
如果颜色变为红色或橙色,则说明溶液为酸性;如果颜色变为蓝色或绿色,则说明溶液为碱性。
此外,醇和酚还具有氧化性。
我们可以通过观察它们与氧化剂反应的情况来判断其氧化性。
以醇为例,当醇与氧化剂反应时,会发生氧化反应,生成相应的醛或酮。
我们可以将醇溶解在盛有氧化剂的试管中,加热后观察是否出现气泡或颜色的变化。
如果出现气泡或溶液颜色发生变化,则说明醇发生了氧化反应。
除了性质的研究,醇和酚在实验室中还有一些常见的应用。
首先,它们可以用作溶剂。
由于醇和酚具有较强的溶解性,能够溶解许多有机化合物,因此常被用作溶剂来提取、分离和纯化有机化合物。
其次,醇和酚还可以用于有机合成反应中的试剂。
例如,醇可以用作还原剂,将醛或酮还原为相应的醇;酚可以用作氧化剂,将醇氧化为醛或酮。
此外,醇和酚还可以用于制备醚和酯等有机化合物。
总结起来,醇和酚是有机化合物中常见的官能团,它们具有一系列的性质和应用。
通过实验,我们可以了解醇和酚的酸碱性和氧化性,并利用它们的溶解性和反应性进行有机合成反应。
醇和酚的研究不仅有助于我们对有机化合物的认识,也为有机化学的发展提供了重要的实验基础。
一、实验目的1. 了解酚和醇的基本性质及其化学行为。
2. 掌握酚和醇的鉴别方法。
3. 分析羟基和烃基对酚和醇性质的影响。
二、实验原理酚和醇是两种重要的有机化合物,它们在分子结构上具有不同的官能团。
酚分子中含有一个或多个羟基直接连接在芳香环上,而醇分子中的羟基连接在饱和碳原子上。
这种结构差异导致了酚和醇在化学性质上的显著不同。
酚具有弱酸性,可以与碱反应生成酚盐。
酚羟基上的氢原子活泼,容易发生亲电取代反应。
醇则不具有酸性,但醇羟基上的氢原子可以被金属钠取代,放出氢气。
醇与卤化氢反应可以生成卤代烷。
三、实验材料与仪器材料:- 酚(苯酚)- 醇(乙醇、甲醇)- 氢氧化钠溶液- 氯化铁溶液- 金属钠- 碱性高锰酸钾溶液- 卢卡斯试剂(无水氯化锌的浓盐酸溶液)- 氢氧化铜悬浊液- 乙醇、甲醇、苯酚标准溶液仪器:- 试管- 烧杯- 滴管- 酒精灯- 移液管- pH计- 紫外-可见分光光度计四、实验步骤1. 酚和醇的鉴别- 取少量酚和醇分别置于试管中,加入氢氧化钠溶液,观察现象。
- 取少量酚和醇分别置于试管中,加入氯化铁溶液,观察现象。
2. 酚的酸性- 取少量酚置于试管中,加入氢氧化钠溶液,观察酚的溶解情况。
- 取少量酚溶液,用pH计测定其pH值。
3. 醇的氧化- 取少量醇置于试管中,加入碱性高锰酸钾溶液,观察颜色变化。
4. 醇的卤代反应- 取少量醇置于试管中,加入卢卡斯试剂,观察现象。
5. 酚和醇的紫外-可见光谱分析- 取少量酚和醇分别置于试管中,用紫外-可见分光光度计测定其吸收光谱。
五、实验结果与分析1. 酚和醇的鉴别- 酚与氢氧化钠溶液反应生成酚盐,溶解情况明显。
- 酚与氯化铁溶液反应生成紫色络合物。
- 醇与氢氧化钠溶液反应不明显。
- 醇与氯化铁溶液反应不明显。
2. 酚的酸性- 酚与氢氧化钠溶液反应生成酚盐,酚的溶解情况明显。
- 酚溶液的pH值约为4.5。
3. 醇的氧化- 醇与碱性高锰酸钾溶液反应,溶液颜色由紫色变为无色。
一、实验目的1. 熟悉醇和酚的基本性质及其在化学反应中的表现。
2. 掌握醇和酚的鉴别方法,能够准确区分两者。
3. 通过实验操作,加深对有机化学中醇酚类化合物的理解。
二、实验原理醇和酚是两类具有不同官能团的有机化合物,醇的官能团为羟基(-OH),酚的官能团为羟基直接连接在芳香环上。
由于官能团的不同,醇和酚在化学反应中表现出不同的性质。
本实验通过一系列的化学反应,观察现象,以鉴别醇和酚。
三、实验仪器与试剂1. 仪器:试管、酒精灯、石棉网、烧杯、玻璃棒、滴管、试管夹、蒸馏装置等。
2. 试剂:乙醇、苯酚、氯化锌、氢氧化钠溶液、氯化铁溶液、溴水、碘水、硫酸铜溶液、碘化钾溶液、硝酸银溶液等。
四、实验步骤1. 醇和酚的分离(1)取少量未知样品,加入蒸馏装置中,进行蒸馏。
(2)收集馏出物,观察其沸点,并与已知醇的沸点进行对比,初步判断其为醇类化合物。
(3)将蒸馏后的残留物加入烧杯中,观察颜色,若为无色,则初步判断其为酚类化合物。
2. 醇和酚的鉴别(1)氯化锌试验取少量未知样品,加入氯化锌试剂,观察现象。
- 若出现白色沉淀,则判断为醇类化合物。
- 若无明显现象,则判断为酚类化合物。
(2)氢氧化钠试验取少量未知样品,加入氢氧化钠溶液,观察现象。
- 若出现白色沉淀,则判断为醇类化合物。
- 若无明显现象,则判断为酚类化合物。
(3)氯化铁试验取少量未知样品,加入氯化铁溶液,观察现象。
- 若出现紫色,则判断为酚类化合物。
- 若无明显现象,则判断为醇类化合物。
(4)溴水试验取少量未知样品,加入溴水,观察现象。
- 若出现白色沉淀,则判断为醇类化合物。
- 若无明显现象,则判断为酚类化合物。
(5)碘水试验取少量未知样品,加入碘水,观察现象。
- 若出现白色沉淀,则判断为醇类化合物。
- 若无明显现象,则判断为酚类化合物。
(6)硫酸铜试验取少量未知样品,加入硫酸铜溶液,观察现象。
- 若出现蓝色沉淀,则判断为醇类化合物。
- 若无明显现象,则判断为酚类化合物。
一、实验目的1. 了解酚的化学性质和鉴定方法;2. 掌握酚与特定试剂反应的原理;3. 培养实验操作技能,提高化学实验素养。
二、实验原理酚是一类含有苯环的有机化合物,具有特殊的化学性质。
在酸性条件下,酚与三氯化铁(FeCl3)反应生成紫色络合物,这是鉴定酚的重要方法。
三、实验仪器与试剂1. 仪器:试管、酒精灯、滴管、烧杯、试管架;2. 试剂:酚溶液、三氯化铁溶液、稀盐酸、蒸馏水。
四、实验步骤1. 取一支试管,加入2ml酚溶液;2. 滴加2-3滴稀盐酸,使溶液呈酸性;3. 滴加1-2滴三氯化铁溶液;4. 观察溶液颜色的变化。
五、实验现象当酚溶液中加入三氯化铁溶液后,溶液由无色变为紫色。
六、实验结论根据实验现象,可以得出以下结论:1. 酚溶液与三氯化铁溶液在酸性条件下反应,生成紫色络合物;2. 该实验成功鉴定了酚的存在。
七、实验讨论1. 实验过程中,为什么需要加入稀盐酸?答:加入稀盐酸是为了使溶液呈酸性,以便酚与三氯化铁溶液反应生成紫色络合物。
2. 为什么选择三氯化铁溶液作为鉴定酚的试剂?答:三氯化铁溶液与酚反应生成的紫色络合物颜色明显,易于观察,且反应条件简单,实验操作方便。
3. 如果在实验过程中,溶液颜色变化不明显,可能的原因是什么?答:可能的原因有:(1)酚溶液浓度过低,导致反应不明显;(2)三氯化铁溶液浓度过高,导致溶液颜色过深,难以观察到紫色络合物;(3)实验操作不规范,如滴加试剂时速度过快,导致溶液颜色变化不明显。
4. 如何提高酚鉴定实验的准确性?答:为了提高酚鉴定实验的准确性,可以从以下几个方面入手:(1)确保酚溶液和三氯化铁溶液的浓度适宜;(2)严格控制实验操作,如滴加试剂的速度、滴加量等;(3)观察溶液颜色变化时,应保持足够的观察时间,以便准确判断溶液颜色的变化。
八、实验总结通过本次酚鉴定实验,我们了解了酚的化学性质和鉴定方法,掌握了酚与特定试剂反应的原理。
同时,通过实验操作,提高了我们的实验技能和化学实验素养。
《醇和酚》醇酚的鉴别方法在有机化学的世界里,醇和酚是两类重要的有机化合物。
它们在结构和性质上有一定的相似性,但也存在着明显的差异。
准确鉴别醇和酚对于理解和研究有机化学具有重要意义。
接下来,让我们一起深入探讨醇酚的鉴别方法。
首先,我们来了解一下醇和酚的结构特点。
醇是羟基(OH)与脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物。
而酚则是羟基直接连在苯环上的化合物。
化学方法是鉴别醇和酚的常用手段之一。
其中,最常用的试剂是三氯化铁溶液。
酚能与三氯化铁溶液发生显色反应,产生各种颜色的配合物。
例如,苯酚与三氯化铁溶液反应会呈现出紫色。
而醇则不会与三氯化铁溶液发生显色反应。
另一种常用的化学鉴别方法是溴水。
酚能使溴水迅速褪色,生成白色沉淀。
这是因为酚与溴水发生了取代反应。
相比之下,醇与溴水的反应较为缓慢,通常需要在加热或其他特定条件下才会发生反应。
卢卡斯试剂也是鉴别醇的有效试剂。
卢卡斯试剂是浓盐酸与无水氯化锌的混合物。
不同结构的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。
一级醇(伯醇)在常温下与卢卡斯试剂作用时,无明显现象,需要加热后才会出现浑浊。
二级醇(仲醇)与卢卡斯试剂作用时,溶液会在数分钟内出现浑浊。
三级醇(叔醇)与卢卡斯试剂反应迅速,在室温下就能立即出现浑浊。
通过观察反应的快慢,我们可以鉴别不同级别的醇。
除了化学方法,物理性质也可以帮助我们鉴别醇和酚。
例如,酚类物质通常具有特殊的气味,而醇类的气味则相对较为温和。
此外,酚在常温下多为固体,而醇则多为液体。
从溶解性方面来看,醇一般能与水以任意比例互溶,而酚在水中的溶解性则相对较差。
这是因为酚分子中的苯环结构使得其分子极性相对较弱,与水分子之间的相互作用不如醇那样强烈。
在实际应用中,我们还可以结合红外光谱和核磁共振等仪器分析方法来鉴别醇和酚。
在红外光谱中,醇的羟基伸缩振动吸收峰一般出现在 3600 3200 cm⁻¹之间,而酚的羟基伸缩振动吸收峰则通常出现在3650 3200 cm⁻¹之间,且峰形较宽。
实验十一 醇、酚的鉴定一. 实验目的:1. 进一步认识醇类的性质; 2比较醇,酚之间的化学性质的差异; 3. 认识羟基和烃基的相互影响.二. 实验重点和难点:1. 醇酚之间的化学性质的差异;2. 认识羟基和烃基的相互影响.实验类型:基础性 实验学时:4学时三. 实验装置和药品:实验仪器: 试管 滴管 烧杯 酒精灯 pH 试纸化学药品: 甲醇 乙醇 丁醇 辛醇 1%高锰酸钾 异丙醇5%氢氧化钠 10%硫酸铜 乙二醇 10%盐酸10%三氯化铁 苯酚 间苯二酚 对苯二酚邻硝基苯酚 水杨酸 苯甲酸 溴水 甘油四. 实验原理:醇和酚的结构中都含有羟基,但醇中的羟基与烃基相。
酚中羟基与芳环直接相连,因此它们的化学性质上有许多不相同的地方。
1.醇的性质:a. 醇和乙酰氯直接作用生成酯的反应可用于醇的定性试验:CH 3COCl + ROH ———→ CH 3COOR + HCl低级醇的乙酰酯有香味,容易检出。
高级醇的乙酰酯因香味很淡或无香味而不适用。
b. 含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物,溶液的颜色由橘黄色变成红色,此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。
(NH 4)2Ce(NO 3)6+ROH ———→(NH 4)2Ce(OR)(NO 3)5+HNO 3c. 铬酸是鉴别醇和醛、酮的一个重要试剂,反应在丙酮溶液中进行,可迅速获得明确的结果,铬酸试剂可氧化伯醇,仲醇及所有醛类,在5秒內产生明显的颜色.溶液由橙色变为蓝绿色.而在试验条件下,叔醇和酮不起反应,因此,铬酸试验可使伯醇与叔醇区别开来.H 2SO 4H 2CrO 7+RCH 2OH(或)R 2CHOH ———→Cr 2(SO 4)3+RCO 2H+R 2C=Od. 不同类型的醇与氯化锌—盐酸(Lucas )试剂反应的速度不同,三级醇最快,二级醇次之,一级醇最慢,故可用来区别一、二、三级醇,含3—6个碳原子的醇可溶于氯化锌—盐酸溶液中,反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷,故会出现混浊或分层,利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别;含6个碳原子以上的醇类不溶于水,故不能用此法检验;而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性,故此法也不适用。
ZnCl 2ROH + HCl ——→ RCl + H 2Oe. 醇与3,5—二硝基苯甲酰氯作用得到固体的酯,有固定的熔点,并且容易纯化,可作为衍生物来鉴定醇;f. 多元醇的氧化:用费林试剂氧化多元醇,多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液,醇羟基数越多,反应越快。
2.酚的性质:酚类化合物具有弱酸性,与强碱作用生成酚盐而溶于水,酸化后可使酚游离出来。
a. 大多数酚与三氯化铁有特殊的颜色,而且各种酚产生不同的颜色,多数酚呈现红、蓝、紫或绿色,颜色的产生是由于形成电离度很大的络合物。
C 6H 5OH + FeCl 3 ——→3H ++3HCl+[Fe(OC 6H 5)6]3-一般烯醇类化合物也能与三氯化铁起反应(多数为红紫色),大多数硝基酚类、间位和对位羟基苯甲酸不起颜色反应,某些酚如α—萘酚及β—萘酚等由于在水中溶解度很小,它的水溶液与三氯化铁不产生颜色反应,若采用乙醇溶液则呈现正反应。
b. 羟基的存在使苯环活性增加,酚类能使溴水褪色,形成溴代酚析出,如苯酚与溴水作用生成白色固体三溴酚:但要注意的是,这个反应并非酚的特有反应,一切含有易被溴取代的氢原子的化合物,以及一切易被溴水氧化的化合物,如芳胺与硫醇均有此反应。
五. 实验內容及步骤:1. 醇的性质:(1)、比较醇的同系物在水中的溶解度:向四支试管中分别滴加10滴a 甲醇 b 乙醇 c 丁醇 d 戊醇,振荡。
如已溶解,则继续滴加10滴样品。
现象:甲醇,乙醇均溶于水,丁醇,戊醇出现分层。
且多加醇的分层更明显。
结论:随着碳原子数的增加,醇在水中的溶解度降低。
(2)醇的卢卡斯(Lucas )试剂反应:在三支干燥试管中分别加入1mL 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇,再分别加入1mL 卢卡斯(Lucas )试剂,振摇,最好放在26-270C 水浴中温热数分钟,静止,观察发生的变化,记下混合液混浊和出现分层所需时间。
现象:叔丁醇立即浑浊,仲丁醇溶液放置片刻浑浊,正丁醇溶液澄清无变化。
解释:醇分子中的羟基氧原子具有较大的电负性,因此碳氧键是极性共价键,容易断裂,使得羟基易被其他基团取代。
醇分子中的羟基被卤原子取代,生成卤代烃,这是制备卤代烃的重要方法。
R-OH 和 HCl 反应时,碳氧键断裂而发生羟基被卤原子取代的亲核取代反应,醇的活泼性顺序与醇和钠反应的活泼顺序相反:R 3COH>R 2CHOH>RCH 2OH一般情况下,氢碘酸极氢溴酸能比较顺利地与醇反应,而盐酸,除叔醇、烯丙醇及苯甲醇外,其它伯醇和仲醇则需要使用无水氯化锌催化。
利用伯、仲、叔三类醇与盐酸作用的快慢,可以区别三类醇。
所用试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成,称为卢卡斯(Lucas )试剂。
低级醇可以溶解于这个溶液中,而生成的氯代烃则不溶解,使溶液浑浊,从出现混浊的快慢,观察反应进行的速度,用来区分三类醇。
醇与氢卤酸的反应活性次序为:苯甲醇/烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 < 甲醇。
结论:利用卢卡斯(Lucas )试剂反应,可用来区别低级(6C 以下)的伯、仲、叔三类醇。
由于所生成卤代烃不溶于水。
故溶液分层。
含6个碳原子以上的醇类不溶于水,故不能用此法检验。
(2)、醇的氧化:A:1%KMnO 4 5d + 浓 H 2SO 4 1 d + 样品样品:伯丁醇,仲丁醇,叔丁醇现象:正丁醇最先被氧化,溶液由紫色变为棕色,最后显黑色沉淀。
仲丁醇次之。
叔丁醇,无明显变化。
结论:氧化剂常温下能氧化伯醇和仲醇,但同样的条件下,叔醇不能被氧化,仲醇氧化速度较慢。
B:醇的硝酸铈铵试验:取2d 样品于试管中,再加0.5mL 硝酸铈铵试剂,摇荡后观察颜色变化。
不溶于水的样品操作如下:将0.5mL 硝酸铈铵溶液和1mL 醋酸加入一个干净试管中(如有沉淀,加3-4滴水使沉淀溶解),再加5滴样品,振摇试管使之溶解,观察反应现象。
R 2CHOH + 2Ce(IV) ——→ R 2C=O + 2Ce(III) + 2H +样品:甲醇,乙醇,甘油,正丁醇现象,4支试管均出现红色。
结论:含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物,以此可鉴别小分子醇类化合物。
(3)、多元醇与氢氧化铜的作用:3mL 5% NaOH + 5d 10% CuSO 4 于2支试管中,再分别加5滴样品。
样品:乙二醇,甘油现象: 乙二醇溶液蓝色缓慢转化为绛蓝色,甘油溶液蓝色迅速变为绛蓝色。
结论:多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液,醇羟基数越多,反应越快。
反应方程式:2. 酚的性质:(1) 酚的弱酸性:取少许样品于试管中,用pH 试纸测其酸碱性。
样品:苯酚,间苯二酚,对苯二酚。
现象:均为酸性。
酚的溶解性和弱酸性将少量苯酚晶体放在试管中,加3mL 水,振荡试管后观察是否溶解。
用玻璃棒蘸一滴溶解,以广泛pH 试纸检验酸碱性。
加热试管可见苯酚晶体全部溶解。
将溶液分装两支试管,冷却后两试管均出现混浊。
向其中一支试管加入几滴5%NaOH 溶液,观察现象。
再加入10%盐酸,又有何变化?在另一支试管中加入5%NaHCO 3溶液,观察混浊是否溶解?现象:微溶,溶液浑浊 pH=5-6, 呈弱酸性 溶液变澄清 再次变混浊 无变化解释:苯酚在水中有一定溶解度,但在热水中溶解度大些。
故加入水后有部分溶解,而溶液则呈混浊状,加热可使苯酚全部溶解,冷却后又有析出,溶液再次变混浊。
苯酚呈弱酸性,可使pH 试纸变微红。
由于苯酚具弱酸性,故其能与NaOH 和Na 2CO 3 反应,生成可溶于水的酚钠。
Na 2CO 3 + H 2O ———→ NaOH + NaHCO 3C 6H 5OH + NaOH ———→ C 6H 5ONa + H 2O但加入盐酸后,苯酚又重新游离析出,溶液再次由清变浑浊。
C 6H 5ONa + HCl ———→C 6H 5OH + NaCl苯酚不与NaHCO 3 作用,也不溶于NaHCO 3 溶液中,苯酚的酸性比碳酸弱。
结论:苯酚呈弱酸性,具有一定的溶解度,能与氢氧化钠溶液作用,生成可溶于水的酚钠,但不与碳酸氢钠溶液作用。
(2)与FeCl 3溶液作用在三支试管中分别加入0.5mL 样品1%苯酚,间苯二酚,对苯二酚水溶液,再各加入1%FeCl 3水溶液1-2滴,观察和记录各试管中显示的颜色。
现象:(1)在装有苯酚晶体的试管中,溶液呈蓝紫色。
(2)在装有间苯二酚的试管中,溶液呈蓝紫色 (3)在装有对苯二酚的试管中,暗绿色结晶。
解释:酚与三氯化铁的颜色反应比较复杂,所呈现的颜色随加入的试剂、温度、反应出现颜色变化时间的长短以及溶液的pH 值等因素的不同而改变。
主要生成络合物:6ArOH + FeCl 3 ———→ 6 H + + 3Cl - + [Fe(OAr)6]3- 呈现颜色结论:酚与FeCl 3 的特殊颜色反应,可用来检验酚和烯醇式结构的存在。
3. 溴化:在试管中加入0.5mL 1%样品水溶液,逐渐加入Br 2溶液,溴水不断褪色并观察有无沉淀析出。
样品:苯酚,水杨酸,间苯二酚,对苯二酚,对羟基苯甲酸,苯甲酸。
现象:(样品顺序为对应的试管1-6号)。
1号:加一滴溴水即出现白色沉淀,逐渐加入,沉淀增多,溴水褪色。
2号:逐滴加入溴水,出现白色沉淀,溴水褪色。
3号:溶液为黄色,且出现絮状物后有溶解。
4号:无沉淀出现,溶液为黄色。
5号:出现白色沉淀,溴水褪色。
6号:无沉淀出现,溶液为黄色。
结论:饱和溴水能与酚的邻位或对位氢发生取代,生成白色沉淀,含活化羟基的取代基的物质能使溴水迅速褪色。
反应方程式:与溴的作用将5滴苯酚稀溶液加入试管中,然后逐滴加入饱和溴水,有白色沉淀生成。
继续滴加饱和溴水至白色沉淀变为黄色沉淀。
再将试管内混合物煮沸1-2分钟,以除去过量的溴,静置冷却,沉淀又析出。
滴加几滴1%碘化钾溶液和1毫升苯。
用力振荡试管,沉淀溶于苯中,析出的碘使苯层呈紫色。
记录观察到得现象,并解释之。
解释:苯酚与溴水作用,立即生成2,4,6 –三溴苯酚白色沉淀。
2,4,6 –三溴苯酚被过量的溴水氧化,生成黄色的2,4,4,6—四溴环己烯酮,后者被氢碘酸还原为2,4,6 –三溴苯酚,同时析出碘。
碘又溶于苯,从而使苯层呈紫色。
反应式见教材。
结论:酚很容易进行卤化反应。
苯酚与溴的反应迅速、灵敏,且可定量完成,故可用于苯酚的定性和定量分析。
六.实验注意事项:1.本实验比较简单,但必须注意控制好用量;2.注意观察反应现象并及时记录;3.苯酚与溴水作用,生成微溶于水的2,4,6—三溴苯酚白色沉淀,滴加过量溴水,则白色的三溴苯酚就转化为淡黄色的难溶于水的四溴化物;4.配制1%的水杨酸对羟基苯甲酸和邻硝基苯酚水溶液时需要加入少量乙醇或直接用饱和溶液进行试验;间苯二酚的溴化物在水中溶解度较大,需加入较多的溴水溶液才能产生沉淀;。