第十章 生物碱-分类
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第十章生物碱一、名词解释1.生物碱2.两性生物碱3.亲水性生物碱4.生物碱沉淀反应5.Vitali反应二、填空题1.生物碱按生源途径结合化学结构分类通常可分为()、()、()、()、()、()、()等几大类。
2.大多数生物碱是()体,少数为();少数生物碱具有(),可利用水蒸气蒸馏法提取;个别生物碱还具有()。
3.大多数叔胺碱和仲胺碱为()性,一般能溶于(),尤其易溶于()。
4.生物碱因结构中N原子上的孤电子对易接受()而显碱性。
生物碱根据pKa值大小可以分为()、()、()和()。
5.醇胺型小檗碱的碱性强是因为其具有(),其氮原子上的孤电子对与α-羟基的C—O单键的б电子发生转位,形成()。
6.将生物碱总碱溶于酸中,加入碱水调节pH值,由()到(),则生物碱按碱性由()到()依次被有机溶剂萃取出来;若将生物碱总碱溶于有机溶剂中,用pH值由()到()的缓冲液依次萃取,生物碱按碱性由()到()被萃取出来。
7.Hofmann降解反应的必要条件是(),其次是()。
8.不同类型N上质子的δ值大小,酰胺(),脂肪胺(),芳香胺()。
9.在生物碱的13C-NMR谱中,生物碱结构中氮原子()产生的吸电诱导效应使邻近碳原子向()位移。
10.乌头碱水解后生成的单酯型生物碱叫()、无酯键的醇胺型生物碱叫()。
三、单项选择题1.生物碱不具有的特点是()A.分子中含N原子B.N原子多在环内C.具有碱性D.分子中多有苯环E.显著而特殊的生物活性2.具有莨菪烷母核的生物碱是( )A.甲基麻黄碱B.小檗碱C.阿托品D.氧化苦参碱E.乌头碱 3.此生物碱结构属于( )A.吲哚类B.异喹啉类C.吡啶类D.甾体类E. 大环类 4.氧化苦参碱水溶性比苦参碱大的原因是( )A.呈离子态B.碱性较强C.属喹诺里西啶类D.具有酰胺键E.具有N →O 配位键5.下列碱性大小顺序( )(a ) (b ) (c )A.a >b >cB.c >b >aC.c >a >bD.a >c >bE.b >c >a 6.生物碱沉淀反应呈桔红色的是( )A.碘化汞钾试剂B.碘化铋钾试剂C.饱和苦味酸试剂D.硅钨酸试剂E.碘-碘化钾试剂7.生物碱酸水提取液常用的处理方法是( )A.阴离子交换树脂B.阳离子交换树脂C.硅胶柱色谱吸附D.大孔树脂吸附E.氧化铝柱色谱吸附8.水溶性生物碱分离的常用方法是( )A.碘化汞钾沉淀法B.硅钨酸沉淀法C.雷氏盐沉淀法D.苦味酸沉淀法E.碘化铋钾沉淀法9. 不同碱性的生物碱混合物分离可选用( )NH 3CO H 3COH 3CO3N 3COOCH 3N CH 3ONCOOCH 3A.简单萃取法B.酸提取碱沉淀法C.pH梯度萃取法D.有机溶剂回流法E.分馏法10.麻黄碱和伪麻黄碱的分离是利用()A.硫酸盐溶解度差异B.草酸盐溶解度差异C.硝酸盐溶解度差异D.酒石酸盐溶解度差异E.磷酸盐溶解度11.生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是()A.碘化汞钾B.改良碘化铋钾C.硅钨酸D.雷氏铵盐E.碘—碘化钾12.麻黄碱可与下列哪种试剂发生颜色反应()A.二硫化碳碱性硫酸铜B.碘化铋钾C.硅钨酸D.碘化汞钾E.苦味酸13.盐酸小檗碱可与下列哪项发生加成反应()A.甲醇B.乙醚C.丙酮D.乙醇E.氯仿14.Vitali反应阳性,氯化汞试剂反应呈白色沉淀的生物碱是()A.莨菪碱B.黄连碱C.药根碱D.东莨菪碱E.阿托品四、多项选择题1.多数生物碱()A.以结晶形固体、非晶形粉末或液体状态存在B.具挥发性C.无色D.其旋光性不受溶剂、pH等因素的影响E.生理活性与旋光性有关2.亲水性生物碱通常指()A.两性生物碱B.游离生物碱C.季铵生物碱D.仲胺生物碱E.具有N→O配位键的生物碱3.生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是()A.氮原子价电子的P电子成分比例越大,碱性越强B.氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C. 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D.生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子,则其碱性性增强E.氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合,则碱性强4.用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时,一般()A.先用酸水湿润药材B.先用碱水湿润药材C.先用石油醚脱脂D.用氯仿、苯等溶剂提取E.用正丁醇、乙醇等溶剂提取 5.用吸附柱色谱法分离生物碱常用的吸附剂为( ) A.纤维素 B.氧化铝C.硅胶D.聚酰胺E.硅藻土6.硅胶薄层色谱法分离生物碱,为防拖尾可选用( )A.酸性展开剂B.碱性展开剂C.中性展开剂D.氨水饱和E.醋酸饱和7.麻黄碱和伪麻黄碱的区别为( )A.分子式的不同B.极性的不同C.立体结构的不同D.碱性的不同E.草酸盐溶解性的不同 8.小檗碱( )A.是苄基异喹啉衍生物B.可溶于氯仿C.可与丙酮发生加成反应生成黄色结晶D.其有机酸盐在水中的溶解度很小E.有降压平喘作用 9.东莨菪碱具有的反应是( )A.碘化铋钾橙红色沉淀B.氯化汞试剂砖红色沉淀C.Vitali 反应阳性D.氯化汞试剂白色沉淀E.雷氏盐沉淀呈粉红色五、简答题1.用方程式表示离子交换法和雷氏铵盐沉淀法提取生物碱的原理。
第十章生物碱类一、名词解释1、生物碱沉淀剂2、生物碱二、写出所示化合物的名称及其主要生物活性三、填空题1、多数生物碱由、、、四元素组成。
2.生物碱分子中都有,所以一般呈碱性,碱性的强者pKa值。
3.以苯为溶剂提取川乌中的二萜生物碱,以10%碳酸钠湿润药材,其目的是使生物碱盐转化为______,有利于生物碱的浸出。
4.多数生物碱呈态;个别生物碱在常温常压下呈,如;某些小分子固体生物碱有挥发性如;少数生物碱有升华性如。
5、混合生物碱溶于酸水中,逐步增加碱,依次调pH由到,分别用氯仿萃取,所得生物碱的碱度由 到 。
6.生物碱的氮原子附近引入供电子基团如,使氮原子电子云密度,则生物碱碱性;若引入吸电子基团如、等,使生物碱碱性。
四、分析比较1、比较下列N原子的碱性( ) > ( )2、比较下列化合物的碱性强弱:碱性强弱:( ) > ( ) > ( )3、比较下列生物碱碱性大小( ) > ( )A B五、单项选择1、季铵型生物碱分离常用( )。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法2、生物碱沉淀反应宜在( )中进行A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液C、氯仿D、碱性水溶液3、伪麻黄碱碱性大于麻黄碱是因为( )A.氮原子氧化方式B.共轭效应C.氢键效应D.空间效应4、 常用生物碱薄层层析显色剂( )A.硅钨酸B.碘化铋钾C.改良碘化铋钾D.碘-碘化钾5、 生物碱的酸水提取液可以直接被氯仿提取出来的是( )A.强碱B.季铵碱C.酚性叔胺碱D.酰胺碱6、某生物碱的碱性强,则它的()A.pKa大 B.pKa小 C.pKb大D.Ka大六、判断题1、生物碱的碱性是由氮原子数目来决定的,氮原子越多,碱性越强。
()2、生物碱盐都易溶于水中。
( )3、多数生物碱在植物体内以游离形势存在。
( )4、在所有的生物碱中,季铵碱的碱性最强。
( )5、在有机溶剂中,一般氯仿对游离生物碱的溶解度较大。
生物碱的五种类型
生物碱可分为吡啶类、茛菪类、异喹啉类、吲哚类、有机胺类五种:
1、吡啶类:多来源于赖氨酸,分简单与双稠两类。
a、简单吡啶类:分子较小,结构简单,多呈液态。
B、双稠吡啶类:具有喹喏里西啶的基本母核。
2、茛菪类:多来源于鸟氨酸,由茛菪烷C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。
如:茛菪碱、古柯碱。
3、异喹啉类:多来源于苯丙氨酸与酪氨酸,可分为简单类、苄基类和原小檗碱类、吗啡烷类四种:
a、简单异喹啉类:如:萨苏林。
b、苄基异喹啉类:如:罂粟碱、汉防已甲素。
c、原小檗碱类:如:小檗碱、延胡索乙素。
d、吗啡烷类:如:吗啡、可待因。
4、吲哚类:来源于色胺酸,结构复杂,数目较多,大多有显著的生物活性。
分简单、色胺、单萜、双四种:
a、简单吲哚类:如:大青叶素B、靛青苷。
b、色胺吲哚类:如:吴茱萸碱。
c、单萜吲哚类:如:士的宁、利血平。
d、双吲哚类:如:长春碱。
5、有机胺类:如:麻黄碱、秋水仙碱。
生物碱分类
生物碱是指一类含氮杂环化合物,广泛存在于自然界中的生物体内,包括植物、动物和微生物。
生物碱具有多种生物学和药理学活性,如抗癌、镇痛、抗炎等。
生物碱的分类方法有多种,主要根据其化学结构和来源进行分类。
1. 根据化学结构分类
生物碱可以按照其化学结构分类为以下几类:
(1) 吲哚生物碱:包括伯尼菲林、紫杉醇等,化学结构中含有吲哚环结构。
(2) 喹啉生物碱:包括喜树碱、奎宁等,化学结构中含有喹啉环结构。
(3) 赤藓碱:包括长春碱、喜马拉雅玫瑰碱等,化学结构中含有赤藓碱环结构。
(4) 烯丙基生物碱:包括柿衣素等,化学结构中含有烯丙基基团。
2. 根据来源分类
生物碱可以按照其来源分类为以下几类:
(1) 植物生物碱:从植物中提取得到,如罂粟碱、阿托品等。
(2) 动物生物碱:从动物中提取得到,如咖啡因、肾上腺素等。
(3) 微生物生物碱:从微生物中提取得到,如链霉素、四环素等。
综上所述,生物碱的分类方法有多种,主要包括按照化学结构和来源分类。
不同类别的生物碱具有不同的生物学和药理学活性,研究生物碱的分类和作用机制对于药物的发现与开发具有重要意义。