第九章皂苷类化合物
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皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有表面活性和生物活性的天然产物,广泛存在于植物中。
其化学结构特点是由糖基与脂肪酸基通过糖苷键连接而成。
由于皂苷类化合物在生理活性、毒性等方面具有重要的应用价值,因此对其进行鉴别是必不可少的。
下面将分别介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。
1. 泡沫试验:皂苷类化合物具有良好的表面活性,可以在水中形成稳定的泡沫。
鉴别方法是将待测物质与水混合,搅拌产生泡沫。
如果泡沫稳定、丰富、持久,且有较大的体积,那么可以初步判断为皂苷类化合物。
2. 胶束试验:皂苷类化合物在适当条件下可以形成胶束。
鉴别方法是将待测物质溶解在适量的水中,搅拌均匀,然后观察溶液的透明度。
如果溶液变得浑浊或出现胶状物质,那么可以确认存在皂苷类化合物。
3. 红色发色反应:皂苷类化合物在酸性条件下可以与硫酸铁反应生成红色产物。
鉴别方法是将待测物质与少量的硫酸铁混合,观察是否出现红色。
如果出现红色,可以初步判断为皂苷类化合物。
4. 果糖试验:皂苷类化合物可以通过果糖试验来鉴别。
鉴别方法是将待测物质与果糖溶液混合,加热反应。
如果反应溶液呈现黄色,并伴有橙色或棕色沉淀产生,那么可以确认存在皂苷类化合物。
5. 全苷试验:皂苷类化合物可以通过全苷试验来鉴别。
鉴别方法是将待测物质与氯化铵溶液混合,加热反应。
如果反应溶液呈现绿色或蓝色,并伴有沉淀产生,那么可以初步判断为皂苷类化合物。
通过泡沫试验、胶束试验、红色发色反应、果糖试验和全苷试验可以对皂苷类化合物进行鉴别。
这些鉴别方法简单易行,可以初步判断待测物质是否为皂苷类化合物。
然而,由于皂苷类化合物的种类繁多,结构复杂,鉴别过程中可能会存在一定的误判和局限性,因此在实际鉴别中还需要综合运用多种方法,并结合其他化学和物理性质进行综合分析,以确保准确鉴别皂苷类化合物的存在。
第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物,其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的(类似肥皂水样)泡沫,故名皂苷。
皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分(苷元)和糖通过苷键的方式连接而成。
非糖部分具有亲脂性,而糖部分则具有亲水性;皂苷可溶于水,并具有乳化,去污和发泡等作用。
皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷,具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷,具有3条以上糖链的皂苷比较少见。
虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷,但在皂苷的研究中,一般是按照皂苷元的结构进行分类。
按皂苷元(sapogenin)可分为两大类型—三萜皂苷(triterpenoid saponins)和甾体皂苷(stetoidal saponins)。
三萜皂苷苷元结构中常含有羧基,故常称为酸性皂苷,甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。
有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。
随着分离技术的快速发展(如大孔吸附树脂的使用)和结构鉴定手段的更新,更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定,皂苷物质的研究会更加丰富。
皂苷类化合物在植物界分布非常广泛,有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究,其中有79科的植物(约76%)中含有皂苷。
常见的含有皂苷的中药材有:人参,西洋参,远志,柴胡,桔梗,牛膝,麦门冬,土茯苓,三七,黄芪等。
第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类(环戊烷骈多氢菲母核)衍生物为苷元的糖苷化合物。
许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。
已发现的甾体皂苷除个别外,多属于C27甾类,在自然界分布很广,主要分布在薯蓣科,百合科和龙舌兰科,在豆科,茄科,玄参科,蒺藜科,鼠李科的一些植物中也有分布。
根据已知苷元的结构特点,可将其分为三个基本类型:螺环型(spirostanes),开环型(或称为呋甾烷型,furostanes)及其他类型。
呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今,从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。
皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展作者:李沛霞来源:《科学导报·学术》2020年第34期摘 ;要:皂苷(Saponin)是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷,主要分布于陆地高等植物中。
其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。
大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫,故称为皂苷。
皂苷具有抗肿瘤、降血糖、降胆固醇、保肝、免疫调节、抗炎、抗微生物等多种活性。
笔者查阅相关文献资料,对皂苷类化合物的主要生物活性和应用进行了归纳总结,以期为皂苷类化合物的进一步研究与开发提供参考。
关键词:皂苷化合物;生物活性;应用;展望1.生物活性1.1 抗菌、抗炎作用皂苷类化合物具有明显的抗菌、抗炎活性。
李庆华[1]等人研究了大豆皂苷对重症中暑大鼠炎症因子水平的影响。
发现大豆皂苷可通过减少重症中暑大鼠血清炎症因子的产生和释放及降低脂质过氧化水平,起到提高机体承受热打击和高强度运动能力的作用。
1.2 降血脂、降胆固醇及抗动脉硬化作用Fujiwara[2]等给ApoE基因缺陷小鼠口服esculeo-side A 后,可以显著降低血低密度脂蛋白和胆固醇水平以及动脉粥样硬化病变区的面积,证明纯化的esculeo-side A可显著抑制ACBZT 蛋白的活性和降低动脉粥样硬化的发生,可降低血清中低密度脂蛋白胆固醇的水平。
1.3 免疫调节作用从皂树(蔷薇科)中得到的皂苷在世界范围被研究多年,并将其作为免疫辅助剂上市。
曹法昊[3]等人发现总党参皂苷对机体的细胞免疫、体液免疫以及非特异性免疫的增强作用明显,为其用于保健品或药品提供了一定的试验依据。
人参皂苷[4]对正常动物的内皮系统的吞噬功能有刺激和促进作用,能使自身免疫增强,也是免疫调节剂,能提高小鼠T、B淋巴细胞对相应分裂原的反应性,还能对抗自身引起的免疫功能急剧下降。
1.4 保肝作用Khanal[5]等报道桔梗皂苷可作为预防和治疗酒精性脂肪肝的潜在药物,其作用机理主要是通过活化AMP依赖性蛋白激酶(AMPK)来预防酒精性脂肪肝;桔梗皂苷能够降低乙醇诱导性细胞色素P450的表达,抑制肝脏中甘油三酯的累积,预防肝损伤。
皂苷类化合物5个鉴别反应
皂苷类化合物是一类具有特殊结构的天然产物,常见于植物中。
鉴别皂苷类化合物可以通过以下5个反应:
1. 泡沫试验:将少量待测物质放入试管中,加入适量水,摇晃试管。
如果产生大量泡沫并且能长时间保持泡沫稳定,则可能存在皂苷类化合物。
2. 表面活性测定:将待测物质溶解在适量的水中,用表面张力计测定其表面张力。
皂苷类化合物会降低水的表面张力,表现为较低的表面张力值。
3. 胆固醇试验:在待测物质中加入氯仿,并加入少量酒精,摇匀后静置。
若溶液分层,上层为酒精层,下层为氯仿层,并且酒精层结晶,则可能存在皂苷类化合物。
4. 低温熔点试验:将待测物质加热至熔化,然后迅速冷却。
若冷却后产生白色结晶则可能存在皂苷类化合物。
5. 色谱分析:可以使用薄层色谱或者气相色谱等方法对待测物质进行分析。
皂苷类化合物在色谱柱上会表现出特定的保留时间和色谱峰形,可以通过对比标准物质进行鉴定。
第九、十章皂苷、及强心苷一、概念1、三萜皂苷:为三萜类的一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物。
2、双皂苷:皂苷中具有二条糖链。
3、发泡性:一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物4、溶血指数:在一定条件下,能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。
5、Liebermann – Burchard 反应:试剂为:浓硫酸–乙酸酐6、甾体化合物:苯骈多氢菲的结构。
7、强心甾烯:甲型强心苷、五元内酯8、海葱甾二烯:乙型强心苷、六元内酯9、甾体皂苷:由螺旋甾烷类与糖结合的甾体苷类,具发泡性。
10、Kedde反应:3、5 –二硝基苯甲酸反应甲型强心苷呈红色。
11、Baljet反应:碱性苦味酸反应。
甲型强心苷呈橙色。
12、皂苷:一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物二、填空1、多数三萜类化合物是一类基本母核由(30)个碳原子组成的萜类化合物,其结构根据异戊二烯法则可视为(6 )个异戊二烯单位聚合而成。
2、三萜皂苷结构中多具有羧基,所以又常被称为(酸性)皂苷。
3、皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有(降低水溶液表面张力)作用的缘故。
4、各类皂苷的溶血作用强弱可用(溶血指数)表示。
5、有些三萜皂苷在酸水解时,易引起皂苷发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物,得不到原始皂苷元,如欲获得真正皂苷元,则应采用(酶水解)、(氧化开裂法)、(两相酸水解)等方法。
6、三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物稳定性(弱于)甾体皂苷与胆甾醇形成的复合物。
7、(HPLL )色谱是近年来常用于分离极性较大的化合物的一种方法,尤其适用于皂苷的精制和初步分离。
8、根据皂苷元的结构,人参皂苷可分为(人参二醇)、(人参三醇)、(齐墩果酸)三种类型。
9、甘草皂苷又称为(甘草酸)和(甘草甜素)。
10、在皂苷的提取通法中,总皂苷与其它亲水性杂质分离是用(正丁醇)萃取方法。
第九章皂苷练习
单项选择题
1.皂苷具溶血作用的原因为()
A.具表面活性B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C.具甾体母核D.多为寡糖苷,亲水性强E.有酸性基团存在
2.不符合皂苷通性的是()
A.分子较大,多为无定形粉末B.有显著而强烈的甜味C.对粘膜有刺激D.振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用
3.三萜皂苷结构所具有的共性是()
A.5个环组成B.一般不含有羧基C.均在C3位成苷键D.有8个甲基E.苷元由30个碳原子组成
4.属于齐墩果烷衍生物的是()
A.人参二醇B.薯蓣皂苷元C.甘草次酸
D.雪胆甲素E.熊果酸
5.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷()
A.酸性强弱不同B.在乙醇中溶解度不同C.极性不同
D.难溶于石油醚的性质E.分子量大小的差异
6.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是()
A.中性醋酸铅沉淀B.碱性醋酸铅沉淀C.分段沉淀法
D.胆甾醇沉淀法E.酸提取碱沉淀法
7.三萜类化合物结构的共同特点是都有()
A.苷元含30个碳原子B.8个甲基C.6个甲基D.E环为五元环E.都在C3位成苷键
8.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应()
A.3,5-二硝基苯甲酸B.三氯化铁-冰醋酸C.α-萘酚-浓硫酸反应D.20%三氯醋酸反应E.盐酸-镁粉反应
9.下列皂苷中具有甜味的是()
A.人参皂苷B.甘草皂苷C.薯蓣皂苷
D.柴胡皂苷E.远志皂苷
10.制剂时皂苷不适宜的剂型是()
A.片剂B.注射剂C.冲剂
D.糖浆剂E.合剂
【参考答案】
单选1-5 BBECC 6-10 AADBB。