第六章皂苷类化合物
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第六章+萜类化合物二
有关。
（5）人参A型皂苷有抗溶血，B型和C型有溶血，总皂苷无
溶血。
（6）单糖链皂苷＞酸性皂苷＞双糖链皂苷（溶血强弱）。
注意：溶血指的是皂苷，而不是皂苷元。
例：人参皂苷具有溶血的是________型和_________型，具有抗溶血的 _______型，因此，总皂苷_________溶血作用。
五、水解 （1）皂苷苷键因是-羟基糖形成的苷，水解条件剧 烈，苷元结构易破坏。 （2）为了避免苷元结构的破坏，采用的方法：
氯仿-浓硫酸反应；五氯化锑反应；芳香醛-浓硫酸反 应；芳香醛-高氯酸反应；或对-二甲氨基苯甲醛代替芳香 醛。
第四节 提取与分离
一、提取
1、皂苷提取方法
（1）提取通法——醇提，正丁醇萃取；注意使用水饱和正丁醇。
（2）溶剂沉淀法 注意利用皂苷难溶于丙酮或乙醚。
（3）碱水提取——仅适用于含羧基的皂苷提取。
H
HH
14
10
8
5 19
H
化合物：葫芦科植物，葫芦苦素类
表 几种四环三萜不同结构类型的结构特征比较
四环三萜类型 羊毛脂甾烷
CH3取代 10，13，14
代表化合 C17侧链取代 C20构型 物
型，8个碳
R
茯苓酸
大戟烷
10，13，14
型，8个碳
大戟醇
葫芦素烷
9，13，14
型，8个碳
第六章 萜类化合物
§ 三萜及其苷
一、三萜类（triterpenes）概念 是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊
二烯”法则，多数三萜被认为是由6个异戊二烯（30 个碳）缩合而成的，在自然界中，有的以游离型存在， 有的则与糖结合成苷的形式存在，由于多数苷类化合 物水溶液经振摇后产生持久性类似肥皂水溶液样的泡 沫，故称三萜皂苷,另外，三萜皂苷多具有羧基，所 以又常称为酸性皂苷。
皂苷类化合物的5个鉴别反应
皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有表面活性和生物活性的天然产物，广泛存在于植物中。
其化学结构特点是由糖基与脂肪酸基通过糖苷键连接而成。
由于皂苷类化合物在生理活性、毒性等方面具有重要的应用价值，因此对其进行鉴别是必不可少的。
下面将分别介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。
1. 泡沫试验：皂苷类化合物具有良好的表面活性，可以在水中形成稳定的泡沫。
鉴别方法是将待测物质与水混合，搅拌产生泡沫。
如果泡沫稳定、丰富、持久，且有较大的体积，那么可以初步判断为皂苷类化合物。
2. 胶束试验：皂苷类化合物在适当条件下可以形成胶束。
鉴别方法是将待测物质溶解在适量的水中，搅拌均匀，然后观察溶液的透明度。
如果溶液变得浑浊或出现胶状物质，那么可以确认存在皂苷类化合物。
3. 红色发色反应：皂苷类化合物在酸性条件下可以与硫酸铁反应生成红色产物。
鉴别方法是将待测物质与少量的硫酸铁混合，观察是否出现红色。
如果出现红色，可以初步判断为皂苷类化合物。
4. 果糖试验：皂苷类化合物可以通过果糖试验来鉴别。
鉴别方法是将待测物质与果糖溶液混合，加热反应。
如果反应溶液呈现黄色，并伴有橙色或棕色沉淀产生，那么可以确认存在皂苷类化合物。
5. 全苷试验：皂苷类化合物可以通过全苷试验来鉴别。
鉴别方法是将待测物质与氯化铵溶液混合，加热反应。
如果反应溶液呈现绿色或蓝色，并伴有沉淀产生，那么可以初步判断为皂苷类化合物。
通过泡沫试验、胶束试验、红色发色反应、果糖试验和全苷试验可以对皂苷类化合物进行鉴别。
这些鉴别方法简单易行，可以初步判断待测物质是否为皂苷类化合物。
然而，由于皂苷类化合物的种类繁多，结构复杂，鉴别过程中可能会存在一定的误判和局限性，因此在实际鉴别中还需要综合运用多种方法，并结合其他化学和物理性质进行综合分析，以确保准确鉴别皂苷类化合物的存在。
皂苷类化合物
皂苷那些事儿：自然界的神奇小分子
说起皂苷，你可能觉得这名字挺高大上的，其实啊，它们就是自然界里一群挺有意思的小分子，跟咱们的生活还挺亲近呢。
首先，咱们得知道皂苷是啥。
简单来说，皂苷就是植物界里的一些植物，为了保护自己不受病虫害侵扰，或者是为了吸引传粉昆虫，而在体内合成的一种特殊化学物质。
这些物质，大多数时候都躲在植物的根部、叶子或者果实里，就像是小秘密一样藏着。
那么，皂苷有啥特别的呢？首先，它们有个挺有意思的特性，就是能起泡沫。
你想象一下，把含有皂苷的植物叶子或者果实放在水里搓一搓，嘿，那水面上就会浮起一层细腻的泡沫来。
这个特性，其实跟咱们平时用的肥皂有点相似，所以“皂苷”这个名字里才有个“皂”字。
不过，皂苷可不仅仅能用来玩泡沫那么简单。
在医药界，它们可是个宝贝。
因为皂苷类化合物往往具有一些特殊的生物活性，比如抗菌、抗炎、抗氧化、降血糖、降血脂等等。
这些功能，让皂苷在药物研发领域大放异彩。
科学家们通过提取、分离、纯化等手段，从各种植物中找到了许多有价值的皂苷类化合物，并开发出了多种药物，用于治疗各种疾病。
当然啦，皂苷也不是万能的。
有些皂苷可能对人体有一定的毒性或者刺激性，所以在使用含有皂苷的植物或者药物
时，一定要按照医生的建议来，不要随便乱吃或者乱用。
总的来说呢，皂苷类化合物是自然界中的一种神奇小分子，它们不仅有趣好玩，还具有许多重要的生物活性和药用价值。
通过科学家的不断研究和探索，我们相信未来会有更多关于皂苷的奥秘被揭示出来，为人类的健康事业做出更大的贡献。
皂苷
第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物，其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的（类似肥皂水样）泡沫，故名皂苷。
皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分（苷元）和糖通过苷键的方式连接而成。
非糖部分具有亲脂性，而糖部分则具有亲水性；皂苷可溶于水，并具有乳化，去污和发泡等作用。
皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷，具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷，具有3条以上糖链的皂苷比较少见。
虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷，但在皂苷的研究中，一般是按照皂苷元的结构进行分类。
按皂苷元（sapogenin）可分为两大类型—三萜皂苷（triterpenoid saponins）和甾体皂苷（stetoidal saponins）。
三萜皂苷苷元结构中常含有羧基，故常称为酸性皂苷，甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。
有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。
随着分离技术的快速发展（如大孔吸附树脂的使用）和结构鉴定手段的更新，更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定，皂苷物质的研究会更加丰富。
皂苷类化合物在植物界分布非常广泛，有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究，其中有79科的植物（约76%）中含有皂苷。
常见的含有皂苷的中药材有：人参，西洋参，远志，柴胡，桔梗，牛膝，麦门冬，土茯苓，三七，黄芪等。
第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类（环戊烷骈多氢菲母核）衍生物为苷元的糖苷化合物。
许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。
已发现的甾体皂苷除个别外，多属于C27甾类，在自然界分布很广，主要分布在薯蓣科，百合科和龙舌兰科，在豆科，茄科，玄参科，蒺藜科，鼠李科的一些植物中也有分布。
根据已知苷元的结构特点，可将其分为三个基本类型：螺环型（spirostanes），开环型（或称为呋甾烷型，furostanes）及其他类型。
呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今，从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。
皂苷
皂苷百科名片皂苷（saponin）别称：碱皂体;皂素;皂甙;皂角苷;或皂草苷。
“皂苷”一词由英文名Saponin 意译而来，英文名则源于拉丁语的Sapo，意为肥皂。
皂苷（Saponin）是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷，主要分布于陆地高等植物中，也少量存在于海星和海参等海洋生物中。
许多中草药如人参、远志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。
有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。
简介“皂苷”一词由英文名Saponin 意译而来，英文名则源于拉丁语的Sapo，意为肥皂。
皂苷是苷类中结构比较复杂的化合物。
它们广泛存在于植物体内，种类繁多，组成复杂。
国际上对皂苷的研究十分活跃，80年代已进入一个新的高潮。
不仅一些结构复杂的皂苷的结构得到证实，而且纠正了以往结构鉴定中的某些错误，他们系统研究了不少重要中草药中的皂苷。
结构皂苷由皂苷元与糖构成。
组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。
苷元为螺旋甾烷类（C-27甾体化合物）的皂苷称为甾体皂苷，主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等。
分子中不含羧基，呈中性。
燕麦皂苷D和薯蓣皂苷为常见的甾体皂苷。
苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷，主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等，其种类比甾体皂苷多，分布也更为广泛。
大部分三萜皂苷呈酸性，少数呈中性。
皂苷根据苷元连接糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及三糖链皂苷。
在一些皂苷的糖链上，还通过酯键连有其他基团。
皂苷的化学结构中，由于苷元具有不同程度的亲脂性，糖链具有较强的亲水性，使皂苷成为一种表面活性剂，水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。
一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂和发泡剂等。
性质物理性质苷类的一种。
能形成水溶液或胶体溶液并能形成肥皂状泡沫的植物糖苷统称。
是由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成的。
根据已知皂苷元的分子结构，可以将皂苷分为两大类，一类为甾体皂苷，另一类为三萜皂苷。
皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展
皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展作者：李沛霞来源：《科学导报·学术》2020年第34期摘 ;要：皂苷（Saponin）是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷，主要分布于陆地高等植物中。
其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。
大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。
皂苷具有抗肿瘤、降血糖、降胆固醇、保肝、免疫调节、抗炎、抗微生物等多种活性。
笔者查阅相关文献资料，对皂苷类化合物的主要生物活性和应用进行了归纳总结，以期为皂苷类化合物的进一步研究与开发提供参考。
关键词：皂苷化合物;生物活性;应用;展望1.生物活性1.1 抗菌、抗炎作用皂苷类化合物具有明显的抗菌、抗炎活性。
李庆华[1]等人研究了大豆皂苷对重症中暑大鼠炎症因子水平的影响。
发现大豆皂苷可通过减少重症中暑大鼠血清炎症因子的产生和释放及降低脂质过氧化水平，起到提高机体承受热打击和高强度运动能力的作用。
1.2 降血脂、降胆固醇及抗动脉硬化作用Fujiwara[2]等给ApoE基因缺陷小鼠口服esculeo-side A 后，可以显著降低血低密度脂蛋白和胆固醇水平以及动脉粥样硬化病变区的面积，证明纯化的esculeo-side A可显著抑制ACBZT 蛋白的活性和降低动脉粥样硬化的发生，可降低血清中低密度脂蛋白胆固醇的水平。
1.3 免疫调节作用从皂树（蔷薇科）中得到的皂苷在世界范围被研究多年，并将其作为免疫辅助剂上市。
曹法昊[3]等人发现总党参皂苷对机体的细胞免疫、体液免疫以及非特异性免疫的增强作用明显，为其用于保健品或药品提供了一定的试验依据。
人参皂苷[4]对正常动物的内皮系统的吞噬功能有刺激和促进作用，能使自身免疫增强，也是免疫调节剂，能提高小鼠T、B淋巴细胞对相应分裂原的反应性，还能对抗自身引起的免疫功能急剧下降。
1.4 保肝作用Khanal[5]等报道桔梗皂苷可作为预防和治疗酒精性脂肪肝的潜在药物，其作用机理主要是通过活化AMP依赖性蛋白激酶（AMPK）来预防酒精性脂肪肝;桔梗皂苷能够降低乙醇诱导性细胞色素P450的表达，抑制肝脏中甘油三酯的累积，预防肝损伤。
皂苷类化合物
存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆
性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。
刺五加
龙芽楤木 (刺龙芽)
知识链接：皂苷的其他分类方法
按照皂苷分子中连接糖链数目不同，可分为单糖链皂苷、双
糖链皂苷和三糖链皂苷。与皂苷共存于植物体内的酶，可使低聚
糖链部分水解，也可使双糖链皂苷水解成单糖链皂苷，使皂苷转 化为次生苷，称次皂苷（prosapogenins）。
四、检识技术
4.五氯化锑反应（Kahlenberg反应）
皂苷与五氯化锑的三氯甲烷溶液呈红、棕或紫色。五氯化锑属
Lewis酸类试剂，与五烯阳碳离子成盐而显色。用三氯化锑结果相
同。 样品/CHCl3 或醇
20%五氯化 锑 或三氯化锑 /CHCl3 60℃-70℃ 红、棕或紫色
△
四、检识技术
5.醋酸-乙酰氯的反应（Tschugaeff反应）
皂苷
二、理化性质
（四）溶血性
大多数皂苷能破坏红细胞而具有溶血作用。 皂苷溶血作用的强弱可用溶血指数来表示。 溶血指数是指皂苷对同一动物来源的红细胞稀悬浮液，在同 一等渗条件、缓冲条件及恒温下造成完全溶血的最低浓度。
如：薯蓣皂苷的溶血指数为1∶400 000;
甘草皂苷为 1∶4 000; 人参总皂苷无溶血现象，但经分离后，A型有抗溶血作用，而 B型和C型人参皂苷则有显著的溶血作用。
溶血
Ra1 H Ra2 H Rb2 H
20(S)-protopanaxatriol R1=OR3 Rb1 H
R1 Re Rf O-glc-(2-1)-glc R2 –H (20S) O-glc-(2-1)-rha –glc Rc1 H
Rd1 H
-glc
皂苷类化合物5个鉴别反应
皂苷类化合物5个鉴别反应
皂苷类化合物是一类具有特殊结构的天然产物，常见于植物中。
鉴别皂苷类化合物可以通过以下5个反应：
1. 泡沫试验：将少量待测物质放入试管中，加入适量水，摇晃试管。
如果产生大量泡沫并且能长时间保持泡沫稳定，则可能存在皂苷类化合物。
2. 表面活性测定：将待测物质溶解在适量的水中，用表面张力计测定其表面张力。
皂苷类化合物会降低水的表面张力，表现为较低的表面张力值。
3. 胆固醇试验：在待测物质中加入氯仿，并加入少量酒精，摇匀后静置。
若溶液分层，上层为酒精层，下层为氯仿层，并且酒精层结晶，则可能存在皂苷类化合物。
4. 低温熔点试验：将待测物质加热至熔化，然后迅速冷却。
若冷却后产生白色结晶则可能存在皂苷类化合物。
5. 色谱分析：可以使用薄层色谱或者气相色谱等方法对待测物质进行分析。
皂苷类化合物在色谱柱上会表现出特定的保留时间和色谱峰形，可以通过对比标准物质进行鉴定。
食品营养学皂苷类化合物
5
小结
胆碱作为维生素类物质，是某些代 谢过程所必 需的。向单胃动物的日粮中加入适 量的胆碱，能 收到良好的效果。 但向反刍动物日粮中直接添 胆碱，由于其在瘤胃内迅速降解而 使其生物效 很低，所以在生产中一般通过补添 过瘤胃胆碱 提高反刍动物日粮中胆碱的效价。
有机硫化物
定义
含碳硫键的有机化合物，存在于石油和动 植物体内。从数量上说 ，有机硫化合物仅 次于含氧或含氮的有机化合物。有机硫化 合物可分为含二价硫的有机化合物和含高 价(四价或六价)硫的有机化合物两大类 。 第一类化合物多数与其相应的含氧化合物 在结构和化学性质方面相似，个别的第二 类化合物也有同样现象。
来 源
据workel(1996)报道， 不同动物对饲料中胆碱 的需要量不同:小猪 300-500g/t ,繁殖母猪 300-500g/t ,兔 6001000g/t,冷水鱼8001000g/t ,暖水鱼300500g/t ,虾300500g/t,蛋鸡1100g/t , 肉鸡500-600g/t ， NRC(1994)建议肉鸡 饲料的胆碱添加量：031300mg/kg ,3-6周 龄1000mg/kg ,6-9周 龄750mg/kg。
杀菌：大蒜可以阻断体内亚硝胺合成、抑制肿瘤细胞生
长。大蒜汁对格兰阳性菌和格兰阴性菌都有抑菌或灭菌作 用
食品中含有有机硫化物
洋葱、大蒜、葱、西兰花、卷心菜、菜花、 球茎甘蓝、荠菜和小萝卜
洋葱
二烯丙基二硫,常见于葱属植物中，如洋葱和 大蒜。二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯 丙基四硫是大蒜油的主要成分。DADS是一种 淡黄液体，可溶于水，含有强烈蒜臭味。大 蒜或者其他葱科植物切开后就会释放蒜素， 蒜素分解后可得到DADS，它对大蒜健康生长 有很多好处，但它也是一种抗敏原，会导致 大蒜过敏。通过高度稀释后的DADS也可以用 作食物调味料。
中药化学3.6 皂苷类化合物的提取分离技术
（四）研究进展与生物活性
2、三萜皂苷类
人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫 功能。
柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血 浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血 管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
一、 结构与分类 二、 理化性质 三、 检识方法 四、 提取与分离方法
一、结构与分类
（一）定义 该类化合物溶于水后，形成的 水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫，这类化合物称为 皂苷。
（二）分布
1、甾体皂苷
主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植 物中。
2、三萜皂苷
狭叶柴胡以及同属植物的干燥根。
柴胡中皂苷类成分主要为：柴 胡皂苷A、C、D、E等。具有解热、 镇痛、镇咳、抗炎等作用。
R1
CH2OH R2 HO CH2R1
R2
柴胡皂苷元A 柴胡皂苷元B 柴胡皂苷元C
OH - OH OH - OH H - OH
2） α-香树脂烷型（乌苏烷型）
-香树脂烷型(α -amyrane),又称为熊果烷型，其分
无此活性。
COOH
O H
RO
H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
R H -D-gluA2 -D-gluA2 -D-gluA3 -D-gluA4 -D-glu A-D-glu A-D-glu A-D-glu A-
举例：（3）
柴胡为伞形科柴胡属植物柴胡、
HO H 薯蓣皂苷元 OH O glc O O O CH2OH 剑麻皂苷元
皂苷类化合物
ü 诱导细胞凋亡 ü 抑制血管新生 ü 增强机体自身免疫力 ü 抗氧化、抗突变作用
抗血栓作用
● 具溶血特性，一度被视为抗营养因子
● 可激活纤溶系统；抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化； 减少血栓素释放，抑制血小板聚集。
免疫调节作用
● 绞股蓝皂苷：升高白细胞数量、增强NK细胞活性；
● 大豆皂苷：使IL-2分泌增加、促进T细胞产生淋巴因 子、 提高B细胞转化增殖、增强体液免疫功能、提 高NK细胞活性。
【食物来源】
●广泛存在于植物茎、叶和根中。
● 甾体皂苷：薯蓣科和百合科 ● 三萜皂苷：豆科、石竹科、桔梗科、五加科
【摄入量】
●平均每日膳食摄入约10mg。 ●食用豆类食物较多的可达200mg以上。
【生物学作用】
● 调节脂质代谢，降低胆固醇
● 抗微生物作用
● 免疫调节作用
● 抗肿瘤作用
● 抗氧化作用
● 抗血栓作用
● 其他
调节脂质代谢，降低胆固醇
大豆皂苷和绞股蓝皂苷：降低胆固醇和甘油三 酯
人参茎叶皂苷：降低脂质过氧化物水平
n多种皂苷提取物已作为降血脂药物用于临床。
●机制：
✓阻止胃肠道外源性胆固醇的吸收； ✓阻断肠肝循环，促进胆固醇的排泄； ✓与血清胆固醇结合形成不溶性复合物； ✓降低羟甲基戊二酸辅酶A（HMG-CoA）还原酶
皂苷类化合物
天天学营养
【结构】
皂苷类化合物
● 由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成
● 组成皂苷的糖有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿 拉伯糖、木糖及其他戊糖类
【分类】
●根据皂苷元化学结构的不同，可分为：
● 甾体皂苷 ● 三萜皂苷
四环三萜 五环三萜：最多见，如大豆皂苷
皂苷类化合物的5个鉴别反应
皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有特殊结构和生物活性的天然产物，广泛存在于植物中。
鉴别皂苷类化合物的方法主要包括物理性质、化学性质和生物活性等方面。
本文将介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。
一、发泡试验皂苷类化合物具有良好的表面活性，能够在水中形成稳定的泡沫。
通过将待测物溶解在水中并搅拌，观察是否能够产生大量泡沫来判断其是否为皂苷类化合物。
正常情况下，皂苷类化合物溶液能够产生丰富的泡沫，而其他化合物则不能产生泡沫或泡沫较少。
二、稀释试验皂苷类化合物具有强烈的表面活性，能够使水变得非常湿润。
将待测物溶解在水中，然后将其中一滴溶液滴在玻璃片上，观察其在玻璃片上的扩散情况。
如果溶液能够迅速扩散开来且变得非常湿润，则可以判断为皂苷类化合物。
三、乳化试验皂苷类化合物具有良好的乳化性能，能够将油和水两相混合体系乳化成均匀的乳液。
将待测物溶解在水中，然后加入少量的植物油并搅拌，观察是否能够形成稳定的乳液。
如果能够形成均匀稳定的乳液，则可以初步判断为皂苷类化合物。
四、显色试验皂苷类化合物在酸性条件下容易被氧化，产生显色反应。
将待测物溶解在酸性溶液中，然后加入几滴过氧化氢溶液，观察是否出现显色反应。
如果溶液变成淡黄色或棕色，则可以判断为皂苷类化合物。
五、苯酚试验皂苷类化合物与苯酚反应可以生成具有紫色或蓝色的化合物。
将待测物与苯酚溶液混合，加入少量酸性溶液并加热，观察是否出现紫色或蓝色的沉淀。
如果出现紫色或蓝色沉淀，则可以判断为皂苷类化合物。
通过发泡试验、稀释试验、乳化试验、显色试验和苯酚试验，我们可以对皂苷类化合物进行鉴别。
这些鉴别方法可以相互印证，提高鉴别的准确性。
在实际应用中，可以根据需要选择合适的鉴别方法，对待测物进行准确的鉴别和分析。
天然药物化学试题(五)
天然药物化学考试题第六章萜类和挥发油一、简答下列问题1．萜类化合物的定义和分类依据是什么？2．经验的和生源的异戊二烯法则的含义是什么？3．写出薄荷醇、樟脑、龙脑的结构式及类型。
4．卓酚酮类化合物有哪些特征？与苯酚类化合物如何鉴别。
5．指出梓醇、龙胆苦苷、獐牙菜苦苷、紫杉醇、雷公藤甲素、银杏内酯的结构类型和生物活性。
6．简述环烯醚萜苷的特征7．写出青蒿素和穿心莲内酯的结构类型、植物来源、生物活性及其临床上使用的衍生物。
8．简述奥类化合物的特性。
9．写出3种具有抗肿瘤活性的二萜类天然药物化学成分。
10．挥发油的提取方法有哪些？其中最先进的方法是什么？11．挥发油的分离方法有哪些？其中醛酮类成分的分离可采用哪些方法?其原理是什么？12．硝酸银-硅胶层析分离化合物的依据是什么？二、选择题A型题1．挥发油中沸点最高的成分A.单萜单烯B.单萜双烯C.含氧单萜D.倍半萜E.含氧倍半萜2．具有挥发性的萜类是A.单萜B.二萜C.三萜D.四萜E.多萜3．最适于CO2超临界萃取的中药成分A.皂苷B.多糖C.挥发油D.生物碱E.蛋白质4．挥发油的化学常数只要测定哪项即可A.皂化值B.酸值C.酯值D. 酸值、酯值E.pH值X型题1．下列化合物具有甜味的是A.甜叶菊苷B.银杏内酯C.甘草酸D.人参皂苷E.穿心莲内酯2．梓醇具有A.与Shear试剂呈阳性B.与氨基酸呈阳性C.酸水解得到苷元不稳定D.Molishi反应显紫红色E.苷元具有缩醛结构3．挥发油的化学组成有A.芳香族类化合物B.萜类化合物C. 三萜类化合物D.萜类化合物E. 含S.N（如大蒜素）类成分4．挥发油常用的TLC显色剂为A.香草醛-浓H2SO4B.α-萘酚-浓H2SO4C.10% H2SO4D.茴香醛-浓H2SO4E.AlCl3试剂三、完成下列反应1234四、鉴别化合物A B第七章三萜及其苷类一、简答下列问题1．三萜类化合物有哪些结构类型，写出其基本结构和其典型的代表化合物。
皂苷类化合物
皂苷化合物类
第十一组：
什么是皂苷？
概述
一、定义： ☆皂苷别称：碱皂体、皂素、皂甙、皂角苷
和皂草苷 ☆皂苷是一类比较复杂的苷类化合物，其水
溶液经振荡后能产生大量持久性、似肥皂 样的泡沫，故名皂苷
分类
• 按皂苷元的结构不同：分为甾体皂苷和三 萜皂苷
• 按照皂苷分子中糖链数目的不同：可分为 单糖链皂苷（单皂苷）（只含1条糖链的皂 苷）、双糖链皂苷（双皂苷）（含有2条糖 链的皂苷）和三糖链皂苷（三皂苷）（含 有3条糖链的皂苷）等；
• 2、三七总皂苷对血糖的影响取决于动物的状态和机体血 糖水平，可升高或者降低血糖水平，具有自动双向调节血 糖的作用。
• 3、三七总皂苷能扩张血管产生降压作用、目前普遍认为 作用机制为三七总皂苷是一钙道阻滞留，具有阻断甲肾上 腺素所导致的ca内流作用表明三七总皂苷降血脂的同时能 调节血压、双向调节血糖。同时服用三七粉也起到降血压、 降血脂、双向调节血糖的作用。
抗菌作用
• 皂荚皂苷水溶液对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、 绿脓杆菌、阴沟肠杆菌、沙门肠杆菌及白色念 珠茵、克柔念珠茵、热带念珠茵、近平滑念珠 菌均有抑制作用
• 柴胡具有显著的抗炎作用。柴胡皂苷(SS)是其 抗炎的有效成分。
抗病毒作用
• 柴胡皂苷a、柴胡皂苷d以及二次生成的柴 胡皂苷Sb1、Sb2、Sb3、Sb4对Na+、K+ 、 ATP酶有很强的抑制作用，能引起能量和水 盐代谢的变化，从而起到抗病毒作用。因 此柴胡常被用来治疗病毒性流感和病毒性 呼吸道感染，如流行性腮腺炎；外用小柴 胡注射液可治疗扁平疣；另有报道，柴胡 还有抗HIV的作用。
人参皂苷生理作用
• 强抗氧化作用 • 明显抑制脑和肝中过氧化脂质形成，减少大脑皮层和肝脂
第十一组：
什么是皂苷？
概述
一、定义： ☆皂苷别称：碱皂体、皂素、皂甙、皂角苷
和皂草苷 ☆皂苷是一类比较复杂的苷类化合物，其水
溶液经振荡后能产生大量持久性、似肥皂 样的泡沫，故名皂苷
分类
• 按皂苷元的结构不同：分为甾体皂苷和三 萜皂苷
• 按照皂苷分子中糖链数目的不同：可分为 单糖链皂苷（单皂苷）（只含1条糖链的皂 苷）、双糖链皂苷（双皂苷）（含有2条糖 链的皂苷）和三糖链皂苷（三皂苷）（含 有3条糖链的皂苷）等；
• 2、三七总皂苷对血糖的影响取决于动物的状态和机体血 糖水平，可升高或者降低血糖水平，具有自动双向调节血 糖的作用。
• 3、三七总皂苷能扩张血管产生降压作用、目前普遍认为 作用机制为三七总皂苷是一钙道阻滞留，具有阻断甲肾上 腺素所导致的ca内流作用表明三七总皂苷降血脂的同时能 调节血压、双向调节血糖。同时服用三七粉也起到降血压、 降血脂、双向调节血糖的作用。
抗菌作用
• 皂荚皂苷水溶液对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、 绿脓杆菌、阴沟肠杆菌、沙门肠杆菌及白色念 珠茵、克柔念珠茵、热带念珠茵、近平滑念珠 菌均有抑制作用
• 柴胡具有显著的抗炎作用。柴胡皂苷(SS)是其 抗炎的有效成分。
抗病毒作用
• 柴胡皂苷a、柴胡皂苷d以及二次生成的柴 胡皂苷Sb1、Sb2、Sb3、Sb4对Na+、K+ 、 ATP酶有很强的抑制作用，能引起能量和水 盐代谢的变化，从而起到抗病毒作用。因 此柴胡常被用来治疗病毒性流感和病毒性 呼吸道感染，如流行性腮腺炎；外用小柴 胡注射液可治疗扁平疣；另有报道，柴胡 还有抗HIV的作用。
人参皂苷生理作用
• 强抗氧化作用 • 明显抑制脑和肝中过氧化脂质形成，减少大脑皮层和肝脂
皂苷类化合物的鉴别反应
皂苷类化合物的鉴别反应
以皂苷类化合物的鉴别反应为标题，本文将对皂苷类化合物的鉴别反应进行详细介绍。
皂苷类化合物是一类具有表面活性的天然产物，常见于植物中，具有泡沫稳定、溶解性能强等特点。
鉴别皂苷类化合物的方法主要包括溶解性、泡沫稳定性、皂化反应和发苷试验等。
一、溶解性
皂苷类化合物在水中具有良好的溶解性，可以快速溶解形成透明的溶液。
在实验中，可以将少量样品加入试管中，加入适量的水，轻轻摇晃试管。
若样品能够快速溶解，且溶液呈透明状态，说明样品可能是皂苷类化合物。
二、泡沫稳定性
皂苷类化合物具有良好的泡沫稳定性，可以形成持久而丰富的泡沫。
在实验中，可以将少量样品加入装有水的容器中，搅拌均匀后，观察泡沫的稳定性和丰富程度。
若泡沫能够持续存在并保持丰富，说明样品可能是皂苷类化合物。
三、皂化反应
皂苷类化合物在碱性条件下可以发生皂化反应，生成游离的脂肪酸和酸性溶液。
在实验中，可以将样品加入碱性溶液中，轻轻搅拌，观察溶液的变化。
若溶液呈现乳白色浑浊，且有沉淀生成，说明样品可能是皂苷类化合物。
四、发苷试验
皂苷类化合物在酸性条件下可以发生发苷反应，生成具有特殊气味的挥发性物质。
在实验中，可以将样品加入酸性溶液中，轻轻加热，观察是否有特殊气味产生。
若溶液散发出特殊气味，说明样品可能是皂苷类化合物。
皂苷类化合物的鉴别反应主要包括溶解性、泡沫稳定性、皂化反应和发苷试验等。
通过这些方法的综合应用，可以初步确定样品是否为皂苷类化合物。
当然，为了进一步确定样品的化学结构和组成，还需要进行更加精确的分析和鉴定。
《皂苷》教学课件
10 H H
H
20 H
17 13
14
OR2
OH H
20
12
3
R1O
6
37
H
R
38, R = H, R1 = R2 =H 39, R = OH, R1 = R2 = H 40, R = H, R1 = glu(1-2)glu,
R2 = glu(1-6)glu
五环三萜皂苷
• 齐墩果烷型三萜又称-香树脂烷（-amyrin） 型三萜。结构中五个环皆为六元环，A/B、 B/C和C/D环为反式排列，D/E环为顺式排列。 八个甲基分别取代在C-4， C-4， C-8， C10， C-14， C-17， C-20和C-20。
在对一些皂苷进行RP-18反相薄层检测时，需要展 开剂中水的比例达到或超过50%，采用吸附剂中 加入亲水性物质的Merck RP-18 WF254型反相薄 层则可使展开剂中水的比例不受限制。
O
OH
H2C
OH
O
HO
O
OH
OH
O
HO
OH
R OH
HO
OO
CH 3
OH
OH OH
3. R = H 4. R = OH
O OH
O OH O
OH
OH
O
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH O
O O
O
OH
OH OH
抗真菌作用
一种关于皂苷抗真菌的机制认为皂苷与真菌浆膜 中的甾醇形成一种复合物，破坏了真菌细胞膜的 通透性。
一些皂苷由于抗微生物作用，被添加于化妆品中。
植物Hedera rhombea中-常春藤皂苷的抗真菌活 性与结构中末端鼠李糖关系密切。
皂苷类成分
皂苷类成分一、皂苷类成分的分类皂苷类成分是一类具有糖苷结构的化合物，通常由糖部分与脂肪酸部分组成。
根据糖部分的结构，皂苷可分为葡萄糖苷、阿拉伯糖苷、半乳糖苷等多种类型。
根据脂肪酸部分的饱和度，可以分为饱和脂肪酸皂苷和不饱和脂肪酸皂苷。
皂苷类成分具有多种生物活性，常被应用于医药、化妆品和农业等领域。
以下是几种常见的生物活性：1. 抗氧化活性：许多皂苷类成分具有显著的抗氧化活性，可以中和自由基，减缓细胞氧化损伤，具有抗衰老和抗疾病的作用。
2. 抗炎作用：某些皂苷类成分具有明显的抗炎作用，可以抑制炎症反应和炎症介质的释放，对炎症性疾病具有一定的治疗作用。
3. 抗肿瘤活性：研究发现，一些皂苷类成分具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭，对某些肿瘤具有一定的治疗潜力。
4. 免疫调节作用：部分皂苷类成分可以调节免疫系统的功能，增强机体的免疫力，对于预防和治疗免疫相关性疾病具有一定的作用。
三、皂苷类成分的应用领域由于皂苷类成分具有多种生物活性，因此在医药、化妆品和农业等领域有广泛的应用。
1. 医药领域：许多皂苷类成分被应用于药物研发和临床治疗，如葛根素、人参皂苷等。
它们可以用于预防和治疗心血管疾病、肿瘤、糖尿病等多种疾病。
2. 化妆品领域：皂苷类成分具有清洁、抗氧化和抗炎等功效，因此被广泛应用于化妆品中。
例如，山慈菇皂苷可以用于面部清洁和护肤产品中，具有清洁毛孔、改善肤色等效果。
3. 农业领域：一些皂苷类成分具有杀虫和抗菌作用，可以用于农业生产中的害虫防治和病害控制。
例如，苦瓜皂苷可以用于防治蔬菜害虫，有效减少化学农药的使用。
四、皂苷类成分的开发与利用随着科学技术的进步，越来越多的皂苷类成分被发现和开发。
传统的提取方法主要采用溶剂提取和分离纯化的方法，但存在操作复杂、成本高等问题。
近年来，随着分离纯化技术和生物工程技术的发展，越来越多的皂苷类成分通过生物转化和基因工程等方法得到大规模生产。
总结起来，皂苷类成分是一类具有丰富药理活性的天然产物。
皂苷类化合物 实践活动
皂苷类化合物实践活动
嘿，朋友们！今天咱就来讲讲皂苷类化合物的实践活动！这可真是个超级有趣的事儿啊！
你知道不，就像我们去探索一个神秘的宝藏世界一样，皂苷类化合物就是那个等待我们去发现的宝藏！比如说，咱平时用的一些洗发水、沐浴露里，说不定就有皂苷类化合物在发挥作用呢！它们就像是小小的魔法精灵，能清洁、能呵护。
有次我和几个朋友一起做实验，想亲眼看看皂苷类化合物的神奇。
我们准备了各种材料，那紧张又兴奋的心情，哎呀呀，别提了！当看到有反应发生的时候，我们都惊呼起来，“哇，真的有变化啊！”这感觉不就跟发现了新大陆似的吗？
在这个过程中，我们互相交流着想法，就跟在进行一场激烈的头脑风暴。
“你看这个现象说明了什么？”“会不会是这样那样……”这时候大家都特
别专注，特别投入。
还有啊，我们试着用不同的方法来提取皂苷类化合物，就好像在玩一个解谜游戏。
每一次尝试都带着满满的期待和好奇，万一成功了呢？这不就跟抽奖一样刺激嘛！
经过一番努力，我们真的得到了一些成果。
看着那一点点被提取出来的皂苷类化合物，心里那叫一个美啊！这就好像是我们通过努力挖到了属于自己的宝贝一样。
我觉得啊，皂苷类化合物的实践活动就像是一场奇妙的冒险！它能让我们在探索中学习，在惊喜中成长！我们能发现好多平时根本不知道的东西，而且还能和朋友们一起分享这个过程中的快乐和收获。
还等什么呢，快来加入这个有趣的活动吧！。
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在中国医药史上，使用人参的历史十分久远。 早在战国时代，良医扁鹊对人参药性和疗效已有了 解；秦汉时代的《神农本草经》将其列为药中上品。
生长于东北阔叶林与针叶林混生的人际 罕至的原始森林中，是中国一类保护植物。
• 三七参与高丽参、西洋参统称世界三大 参，其中以三七在民间知名度最低。最新 研究发现人参皂甙高丽参含量最高，故高 丽参又被称为“人参之王”，特别是对血 液类疾病具有很好疗效，有血液卫士之称。
(lanostane)
从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之
功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，
15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷的高度 氧化化合物。
H COOH
20
O
HO
13 17
H 14
10
O
H
O
OH
H
ganoderic acid C
灵芝是一种药用真菌，我国汉代《神农本草经》 和明代《本草纲目》已有记载，认为有益心气、益 肺气、补肝气、坚筋骨、利关节、治耳聋等功效。 《泰山药物志》（1919年）记载：“饮之目明脑清， 以静肾坚，真宝物也”，“宁神益精，服之延年， 返老还童”。七十年代有关部门深入研究发现，灵 芝有止咳、平喘、安神、降血脂、平血压、解毒、 增强冠动脉血流量、延缓神经性疲劳、提高机体抗 缺氧能力等作用。临床试验证明，疗效显著。因此， 各种灵芝产品畅销于国内外市场。
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛, 有的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins) ； 有 的 以 与 糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。
• 因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶 体溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫， 故有此名。三萜皂苷多具有羧基，故又 称其为酸性皂苷。
➢糖链：单糖链、双糖链、三糖链 ➢成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH ➢次皂苷：原生苷被部分降解的产物
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29 28 H
羊毛脂烷型 (lanostane)
四、研究进展
• 近30年来，三萜类成分的研究进展很快， 特别是近10年从海洋生物中得到不少新型 三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃 的领域之一。
• 皂苷为一种表面活性剂，应用于乳化剂、 洗洁剂、发泡剂的制造。
• 皂苷类化合物具有多种生理功能，是许多 植物药的主要活性成分。
• 皂苷的主要生物活性：抗肿瘤和细胞毒作 用；免疫调节作用；抗微生物作用；心血 管系统活性；抗炎、抗渗出、抗水肿作用； 其它。
抗肿瘤和细胞毒作用
• 最令人激动的是近年来报道的取自百合科 的虎眼万年青（ornithogalum saundersiae ）甾体类皂苷及其同系物， 它们在体外对人体细胞无毒性，而对恶性 肿瘤细胞却具有极强的毒性，可达临床常 用抗癌药物如丝裂霉素、表柔比星、顺铂、 喜树碱和紫杉醇的100 倍。
由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:
RO
HO
20
H
H
13 17 ginsenoside
14
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Ra1
2
glc glc O
Ra2
H
Rb1
Rb2
20(s)-protopanaxadiol
Rc Rd
Rg1
R
-glc-6-ara(p)-4-xyl -glc-6-ara(f)-2-xyl -glc-6-glc -glc-6-ara(p) -glc-6-ara(f) -glc -H(20R)
皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机 酸所组成。组成皂苷的糖常见的有：葡萄糖、 半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和其他戊 糖类。
依据苷元分为两类：甾体皂苷元(中性皂 苷)和三萜皂苷元(酸性皂苷)。
根据苷元连接糖链数目不同,可分为 单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成； 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂
三、葫芦烷型
24
O
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OR3
19
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OH
H
14
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R1O
H
OR2
R1
R2 R3
cycloastragenol H
HH
astragaloside I xyl(2,3-diAc) glc H
astragaloside V glc_xyl-
H glc
astragaloside VII xyl
glc glc
黄芪是名贵中药材，根据 药典记载有补气固表、利尿 之功效，民间还有冬令取黄 芪配成滋补强身之食品的习 惯。因此黄芪年消耗量十分 庞大。而药用部分是根，一 旦根部被刨取，整个植株不 再存活。黄芪的野生资源在 大量采挖的情况下日渐稀少。 为此确定该植物为国家三级 保护植物。
（dammarane）
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO
HO
20
H
H
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HO HR
20S 原人参二醇 R=H 20S 原人参三醇 R=-OH
H
HO HO
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H
H
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HO
HR
20R 原人参二醇 R=H 20R 原人参三醇 R=-OH
• 与甾体皂苷相同，三萜皂苷具有溶血、 毒鱼及毒贝类的作用。
二、三萜的分布
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、 蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生 物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。
• 主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树 科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类 成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、 桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。
环化酶 HO
鲨烯
H
20
H
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14 10
H 羊毛甾醇
Section Three Tetracyclic Triterpenoids
三萜类化合物的结构类型很多，多数 三萜为四环三萜和五环三萜，少数为链状、 单环、双环和三环三萜。近几十年还发现 了许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重 排及降解等而产生的结构复杂的高度氧化 的新骨架类型的三萜类化合物。
Section Two Biosynthesis of Triterpenoids
三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径 环合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇 (farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。这样 就沟通了三萜和其它萜类之间的生源关系。
O 2，3-环氧角鲨烯
OP OP
焦磷酸金合欢酯
• 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调 节机体代谢，增强免疫功能。
• 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的 抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油 三酯的水平。
• 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤 血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性， 提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
第六章 皂苷类化合物
学习目标 • 1、了解皂苷化合物的分类及生物活性。 • 2、掌握三萜皂苷和甾体皂苷的结构类型、
理化性质及提取方法。 • 3、熟悉三萜皂苷和甾体皂苷的结构鉴定方
法。
• 重点：三萜皂苷和甾体皂苷的结构类型、理 化性质及提取。
• 难点：三萜皂苷和甾体皂苷的结构鉴定方法。
第一节 概述 （Introduction）
四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 在生 源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体，大 多数结构和甾醇很相似，亦具有环戊烷骈 多氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比 甾醇多三个甲基，也有认为是植物甾醇的 三甲基衍生物。存在于自然界较多的四环 三萜或其皂苷苷元主要有羊毛脂烷、达玛 烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、 葫芦烷、楝苦素型和原萜烷型三萜类。
由人参三醇衍生的皂苷:
R2O
HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
ginsenoside
H
OR1
Re Rf
20(s)-protopanaxatriol
R1 R2
glc-2-rha glc glc-2-glc H(20s)
• 由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有 显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生 的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇 衍生的皂苷则具抗溶血的作用，因此人参总 皂苷不能表现出溶血的现象。
• 三萜皂苷土贝母苷甲和人参皂苷Rg3等。
防治心脑血管疾病：
地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取 的甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心 病。
心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂 苷，用于心脑血管疾病的防治。
盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性 皂苷。
三七皂苷、黄芪皂苷等。
• 免疫调节作用
二、达玛烷型
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H 20
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达玛烷型
23
从环2氧7 鲨烯由全椅式构象形
成 ， 其 结 构 特 点 是 A/B 、 B/C、C/D环均为反式, C13 位-CH3移到C8位,C13有H, C17有侧链,C20构型为R 或S。
灵芝【Ganoderma lucidum(Leyss ex Fr.)Karst】 在现代分类学上属于担子菌门、多孔菌目、灵芝 菌科、灵芝属。灵芝属的品种全世界已知的有100 余种，我国有记录的有57种。灵芝在真菌分类学 上一般以赤芝为代表种,此外还有紫芝、薄树芝、 平盖灵芝、松衫灵芝等。
生长于东北阔叶林与针叶林混生的人际 罕至的原始森林中，是中国一类保护植物。
• 三七参与高丽参、西洋参统称世界三大 参，其中以三七在民间知名度最低。最新 研究发现人参皂甙高丽参含量最高，故高 丽参又被称为“人参之王”，特别是对血 液类疾病具有很好疗效，有血液卫士之称。
(lanostane)
从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之
功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，
15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷的高度 氧化化合物。
H COOH
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灵芝是一种药用真菌，我国汉代《神农本草经》 和明代《本草纲目》已有记载，认为有益心气、益 肺气、补肝气、坚筋骨、利关节、治耳聋等功效。 《泰山药物志》（1919年）记载：“饮之目明脑清， 以静肾坚，真宝物也”，“宁神益精，服之延年， 返老还童”。七十年代有关部门深入研究发现，灵 芝有止咳、平喘、安神、降血脂、平血压、解毒、 增强冠动脉血流量、延缓神经性疲劳、提高机体抗 缺氧能力等作用。临床试验证明，疗效显著。因此， 各种灵芝产品畅销于国内外市场。
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛, 有的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins) ； 有 的 以 与 糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。
• 因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶 体溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫， 故有此名。三萜皂苷多具有羧基，故又 称其为酸性皂苷。
➢糖链：单糖链、双糖链、三糖链 ➢成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH ➢次皂苷：原生苷被部分降解的产物
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四、研究进展
• 近30年来，三萜类成分的研究进展很快， 特别是近10年从海洋生物中得到不少新型 三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃 的领域之一。
• 皂苷为一种表面活性剂，应用于乳化剂、 洗洁剂、发泡剂的制造。
• 皂苷类化合物具有多种生理功能，是许多 植物药的主要活性成分。
• 皂苷的主要生物活性：抗肿瘤和细胞毒作 用；免疫调节作用；抗微生物作用；心血 管系统活性；抗炎、抗渗出、抗水肿作用； 其它。
抗肿瘤和细胞毒作用
• 最令人激动的是近年来报道的取自百合科 的虎眼万年青（ornithogalum saundersiae ）甾体类皂苷及其同系物， 它们在体外对人体细胞无毒性，而对恶性 肿瘤细胞却具有极强的毒性，可达临床常 用抗癌药物如丝裂霉素、表柔比星、顺铂、 喜树碱和紫杉醇的100 倍。
由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:
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Rc Rd
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皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机 酸所组成。组成皂苷的糖常见的有：葡萄糖、 半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和其他戊 糖类。
依据苷元分为两类：甾体皂苷元(中性皂 苷)和三萜皂苷元(酸性皂苷)。
根据苷元连接糖链数目不同,可分为 单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成； 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂
三、葫芦烷型
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黄芪是名贵中药材，根据 药典记载有补气固表、利尿 之功效，民间还有冬令取黄 芪配成滋补强身之食品的习 惯。因此黄芪年消耗量十分 庞大。而药用部分是根，一 旦根部被刨取，整个植株不 再存活。黄芪的野生资源在 大量采挖的情况下日渐稀少。 为此确定该植物为国家三级 保护植物。
（dammarane）
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO
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• 与甾体皂苷相同，三萜皂苷具有溶血、 毒鱼及毒贝类的作用。
二、三萜的分布
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、 蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生 物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。
• 主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树 科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类 成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、 桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。
环化酶 HO
鲨烯
H
20
H
13 17
14 10
H 羊毛甾醇
Section Three Tetracyclic Triterpenoids
三萜类化合物的结构类型很多，多数 三萜为四环三萜和五环三萜，少数为链状、 单环、双环和三环三萜。近几十年还发现 了许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重 排及降解等而产生的结构复杂的高度氧化 的新骨架类型的三萜类化合物。
Section Two Biosynthesis of Triterpenoids
三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径 环合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇 (farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。这样 就沟通了三萜和其它萜类之间的生源关系。
O 2，3-环氧角鲨烯
OP OP
焦磷酸金合欢酯
• 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调 节机体代谢，增强免疫功能。
• 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的 抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油 三酯的水平。
• 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤 血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性， 提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
第六章 皂苷类化合物
学习目标 • 1、了解皂苷化合物的分类及生物活性。 • 2、掌握三萜皂苷和甾体皂苷的结构类型、
理化性质及提取方法。 • 3、熟悉三萜皂苷和甾体皂苷的结构鉴定方
法。
• 重点：三萜皂苷和甾体皂苷的结构类型、理 化性质及提取。
• 难点：三萜皂苷和甾体皂苷的结构鉴定方法。
第一节 概述 （Introduction）
四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 在生 源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体，大 多数结构和甾醇很相似，亦具有环戊烷骈 多氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比 甾醇多三个甲基，也有认为是植物甾醇的 三甲基衍生物。存在于自然界较多的四环 三萜或其皂苷苷元主要有羊毛脂烷、达玛 烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、 葫芦烷、楝苦素型和原萜烷型三萜类。
由人参三醇衍生的皂苷:
R2O
HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
ginsenoside
H
OR1
Re Rf
20(s)-protopanaxatriol
R1 R2
glc-2-rha glc glc-2-glc H(20s)
• 由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有 显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生 的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇 衍生的皂苷则具抗溶血的作用，因此人参总 皂苷不能表现出溶血的现象。
• 三萜皂苷土贝母苷甲和人参皂苷Rg3等。
防治心脑血管疾病：
地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取 的甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心 病。
心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂 苷，用于心脑血管疾病的防治。
盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性 皂苷。
三七皂苷、黄芪皂苷等。
• 免疫调节作用
二、达玛烷型
21
22
24
26
1 34
H 20
12
11 19
18 13
17
9
10 8
15
H 7 30
29 28 H
达玛烷型
23
从环2氧7 鲨烯由全椅式构象形
成 ， 其 结 构 特 点 是 A/B 、 B/C、C/D环均为反式, C13 位-CH3移到C8位,C13有H, C17有侧链,C20构型为R 或S。
灵芝【Ganoderma lucidum(Leyss ex Fr.)Karst】 在现代分类学上属于担子菌门、多孔菌目、灵芝 菌科、灵芝属。灵芝属的品种全世界已知的有100 余种，我国有记录的有57种。灵芝在真菌分类学 上一般以赤芝为代表种,此外还有紫芝、薄树芝、 平盖灵芝、松衫灵芝等。