皂苷的名词解释

第九章皂苷学习目标概述皂苷为来源于植物界的一类结构较复杂的低聚糖苷类化合物，因其水溶液剧烈振摇时能产生大量持久的肥皂样泡沫，故名皂苷。

其广泛分布于高等植物的双子叶植物和单子叶植物中，如五加科、豆科、远志科、桔梗科、石竹科、薯蓣科、百合科、玄参科等植物，另外也见于一些低等植物和海洋生物中，如茯苓、海参等。

常见的中药有人参、甘草、穿山龙、柴胡、桔梗、薯蓣、甜叶菊、麦冬、知母等。

皂苷的活性表现出多种多样，如甘草中的甘草酸有祛痰、止咳和抑制病毒复制作用，其苷元为甘草次酸，具有促肾上皮质激素样作用；远志里所含远志皂苷具有镇咳、祛痰和镇静作用；柴胡中得柴胡皂苷有镇静、止痛、解热和抗炎作用；娑罗子的主要活性成分为七叶皂苷，有α-和β-两种异构体，其中β-七叶皂苷是主要的活性异构体，七叶皂苷可以抑制磷脂酶A，减少炎症介质前体的释放，减轻组织的炎症反应，同时还有抑制胃酸分泌；常春藤有皂苷A和B，没有抗菌活性，酶解后，分别转变为单糖链的α-常春藤皂苷和β-常春藤皂苷，二者特别是α-常春藤皂苷具有强烈的抗菌活性；由爵床科植物（Justicia Simplex）中分离出的三萜皂苷，称justicisaponinⅠ有精子顶体膜的稳定作用，干扰精子中酸性水解酶和蛋白质的释放，从而阻止卵细胞受精，表现出抗生育活性；柳叶牛膝的总皂苷对雌性小鼠有中期引产和抗生育作用；从植物蜘蛛抱蛋的根茎分离得到的皂苷有强烈的杀螺作用；大豆中的大豆皂苷可抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用；绞股蓝皂苷对大鼠血小板聚集及实验性血栓有明显抑制作用；由云南白药组分平重楼分离得到的甾体皂苷Ⅰ和Ⅳ，实验证明其对肿瘤细胞有显著的抑制作用。

一些甾体皂苷元，如薯蓣皂苷元、海可皂苷元等是制药工业合成甾体激素的原料。

第一节结构类型皂苷由糖或糖醛酸和皂苷元（非糖部分）组成。

组成皂苷的糖常见有D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-木糖、D-葡萄糖醛酸以及D-半乳糖醛酸等。

第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物，其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的（类似肥皂水样）泡沫，故名皂苷。

皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分（苷元）和糖通过苷键的方式连接而成。

非糖部分具有亲脂性，而糖部分则具有亲水性；皂苷可溶于水，并具有乳化，去污和发泡等作用。

皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷，具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷，具有3条以上糖链的皂苷比较少见。

虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷，但在皂苷的研究中，一般是按照皂苷元的结构进行分类。

按皂苷元（sapogenin）可分为两大类型—三萜皂苷（triterpenoid saponins）和甾体皂苷（stetoidal saponins）。

三萜皂苷苷元结构中常含有羧基，故常称为酸性皂苷，甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。

有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。

随着分离技术的快速发展（如大孔吸附树脂的使用）和结构鉴定手段的更新，更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定，皂苷物质的研究会更加丰富。

皂苷类化合物在植物界分布非常广泛，有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究，其中有79科的植物（约76%）中含有皂苷。

常见的含有皂苷的中药材有：人参，西洋参，远志，柴胡，桔梗，牛膝，麦门冬，土茯苓，三七，黄芪等。

第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类（环戊烷骈多氢菲母核）衍生物为苷元的糖苷化合物。

许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。

已发现的甾体皂苷除个别外，多属于C27甾类，在自然界分布很广，主要分布在薯蓣科，百合科和龙舌兰科，在豆科，茄科，玄参科，蒺藜科，鼠李科的一些植物中也有分布。

根据已知苷元的结构特点，可将其分为三个基本类型：螺环型（spirostanes），开环型（或称为呋甾烷型，furostanes）及其他类型。

呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今，从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。

2021年执业药师考试中药化学高频考点备考皂苷类知识点总结1、皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。

大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。

2、皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分，如果苷元为三萜类化合物则成为三萜皂苷，苷元为甾烷类化合物，则成为甾体皂苷。

3、三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成，苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯单位组成。

4、常见的以皂苷形式存在的三萜类型有羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型和羽扇豆烷型，其中前两种属于四环三萜，后三种属于五环三萜。

5、大多数四环三萜类化合物结构和甾醇很相似，具有环戊烷骈多氢菲的结构。

6、齐墩果烷型又称β-香树脂烷型，结构特点是A/B、B/C、C/D 环为反式稠合，而D/E环则为顺式，母核上有8个甲基，其中C-4和C-20位均有偕二甲基，C-10、C-8和C-17上的甲基为β型，而C-14上的甲基为α型，一般在C-3位上有β-OH.7、乌苏烷型又称α-香树脂烷型或熊果烷型，此类三萜大多是乌苏酸的衍生物。

8、甾体皂苷分类主要有螺旋甾烷醇类、异螺旋甾烷醇类、呋甾烷醇类和变形螺旋甾烷醇类等。

9、常见的甾体皂苷元如薯蓣皂苷元和海可皂苷元是异螺旋甾烷醇型衍生物;剑麻皂苷元和菝葜皂苷元是螺旋甾烷醇型衍生物。

10、呋甾烷醇类是螺旋甾烷醇类或异螺旋甾烷醇类F环开环后与26-OH苷化形成的呋喃甾烷皂苷。

11、皂苷粉末对人体黏膜有强烈的刺激性;皂苷大多具有吸湿性，应干燥保存;多数三萜皂苷呈酸性，但人参皂苷、柴胡皂苷等则呈中性。

12、大多数皂苷极性较大，易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂，难溶于丙酮、乙醚等有机溶剂。

13、皂苷水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低皂苷水溶液张力的缘故。

14、皂苷的水溶液大多能破坏红细胞，产生溶血现象。

15、皂苷苷键的裂解，通常可采用一般苷类化合物苷键裂解的方法，如酸催化水解、氧化水解和酶解等。

第八章皂苷【字体：大中小】【打印】第一节基本内容皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低聚糖苷，可溶于水，其水溶液经强烈振摇能产生大量持久性的肥皂样泡沫。

皂苷的结构特点与分类甾体皂苷、三萜皂苷；酸性皂苷、中性皂苷；单糖链皂苷、双糖链皂苷、三糖链皂苷一、甾体皂苷：甾体皂苷元和糖组成甾体皂苷元有螺旋甾烷醇、异螺旋甾烷醇类、呋甾烷醇类和变形螺甾烷醇类。

基本结构均为螺旋甾烷或异螺旋甾烷。

1.螺旋甾烷醇、异螺旋甾烷醇①甾体皂苷元由27个碳原子组成；分子中有A、B、C、D、E和F六个环其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核；E和F环以螺缩酮形式相连接，它们与甾体母核共同组成了螺旋甾烷的结构。

B/C环反式③分子结构中含有多个羟基，大多数C3上有羟基④在甾体皂苷元的E、F环中有3个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。

C-20位上的甲基都是α构型，C-22位对F环也是α构型。

C-25位甲基则有两种构型，当甲基位于环平面上的直立键时为β型，其绝对构型为L 型；当位于环平面下的平伏键时则为α型，其绝对构型为D型。

所以D型化合物比L型化合物较为稳定，在酸性乙醇中异构化时，平衡倾向于α型。

L型衍生物称为螺旋甾烷，如菝葜皂苷元、剑麻皂苷元等；D型衍生物则称为异螺旋甾烷，如薯蓣皂苷元、沿阶草皂苷D苷元等。

⑤甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。

（2）呋甾烷醇类呋甾烷醇类是螺旋甾烷醇或异螺旋甾烷醇类F环开环后糖与26-OH苷化形成的呋喃甾烷皂苷，此类化合物C-22位引入OH或OCH3，C-26位有OH且与糖相连形成苷键，这类皂苷均为双糖链皂苷，原生苷。

（3）变形螺旋甾烷醇类变形螺旋甾烷醇类基本结构亦与螺旋甾烷醇类相同，唯F环为四氢呋喃环，也是双糖链，原生苷。

二、三萜皂苷三萜皂苷的苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯单位组成。

三萜的种类很多，但以皂苷形式存在的三萜类型并不多，较为常见的有羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、乌索烷型和羽扇豆烷型，其中前两种属于四环三萜，后三种则属于五环三萜。