香豆素结构
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香豆素类化合物《天然产物化学》题目:香豆素类化合物关键词:香豆素结构性质制取稀释新陈代谢应用领域食品学院2021级研究生农产品加工与储藏专业1.1香豆素研究概况香豆素(cornnarin)就是具备苯骈a-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称,在结构上可以看做就是顺邻羟基桂皮酸脱水而变成的内酯。
其具备芳甜香气的天然产物,就是药用植物的主要活性成分之一。
在结构上应当与异香豆素类(isacoumarin)二者区分,异香豆素分子中虽也存有苯并吡喃酮结构,但它可以看作就是西南边羧基苯乙烯醇阿芒塔的酯。
如下分子结构图右图:顺式邻羟基桂皮酸香豆素异香豆素近年来,随着现代色谱和波潜技术的应用领域和发展,辨认出了不少代莱结构类型,如色原酮香豆素(chromonacoumarin),倍半萜类香豆素(sesquiterpenylcoumarin),以及prenyl-furocoumarin型倍半萜衍生物等。
此外,也辨认出某些少见的结构,例如香豆素的硫酸酯、并无含氧替代如3,4,7-三甲基香豆素和四氧替代的香豆素。
在香豆素的磷酸酯体上,尚辨认出混合型二聚体,例如由香豆素与吖啶酮、喹诺酮或萘醌等共同组成的二聚体。
在分离和鉴定手段上,不少新方法、新技术近年也被应用。
例如,超临界流体被用于提取;多种制备型加压(低、中、高)和减压色潜被应用于分离;毛细管电泳应用于分析;在结构鉴别上,2d-nmr被广泛使用及负离子质谱的采用等。
在合成上,近年也报道了不少更简便,得率更高的方法,包括某些一步合成法。
在生物活性上,近年也获得了不少进展,例如拆分获得一系列能够遏制hiv-1逆转录酶的胡桐内酯类(calanolide),能够明显收缩血管的凯林内酯(khellactone)类化合物,最近又辨认出某些香豆素能够遏制no制备和具备植物雌激素活性等。
不少香豆素类的QSAR关系也被进一步研究。
1.2香豆素结构类型香豆素最早由vogel于1820年报导从圭亚那的零陵香豆(tonkabean),即为黄香草木犀(melilotusofficinalis)中赢得,香豆素名称就源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。
香豆素6结构-概述说明以及解释1.引言1.1 概述香豆素6是一种具有特殊结构的有机化合物,属于香豆素类化合物。
香豆素是一类重要的天然产物,在自然界中广泛存在着。
而香豆素6是在香豆素基础上结构发生变化而形成的。
香豆素6具有一个6元环的结构,其化学式为C9H6O2。
在这个环结构中,包含了一个苯环和一个呋喃环,并且两个环之间通过一个双键连接在一起。
作为香豆素类化合物的一种,香豆素6具有独特的物理化学性质。
它可以作为一种强有力的光稳定剂应用于塑料材料中,能够有效地提高塑料材料抗紫外线辐射的能力。
此外,香豆素6还具有抗菌、抗炎和抗氧化等生物活性,因此在药物研究和医学领域也有着广泛的应用前景。
本文将详细介绍香豆素6的结构特点和相关的研究进展,以期能够更全面地了解香豆素6的性质和潜在应用。
在接下来的章节中,我们将通过对香豆素6的结构要点进行分析,并总结相关研究的最新成果。
最后,我们将在结论部分对香豆素6的应用前景进行展望,希望能够为相关领域的研究提供一些启示和参考。
1.2 文章结构文章结构是指文章的组织架构和布局方式。
一个良好的文章结构可以使读者更容易理解和消化文章的内容。
本文主要讨论香豆素6的结构,按照以下三个部分进行组织。
1. 引言:在这一部分,将给出香豆素6结构的概述,并介绍本文的结构和目的。
香豆素6是一种具有重要生物活性的有机化合物,它在医药和农业领域有着广泛的应用。
本文旨在了解香豆素6的结构特征,并探讨其对生物活性的影响。
2. 正文:这一部分将重点讨论香豆素6的结构要点。
因为篇幅有限,本文将聚焦于以下两个结构要点:2.1 香豆素6的结构要点1:首先介绍香豆素6的分子式、分子量和IUPAC命名法命名。
然后详细描述其分子结构,包括它的骨架结构和功能基团的分布情况。
此外,还可以探讨香豆素6的立体构型是否具有手性,并讨论其可能的对映体。
2.2 香豆素6的结构要点2:在这一部分,可以探讨香豆素6的化学性质和反应特点。
香豆素-3-羧酸的制备一.基本性质1.结构式:2.英文名:Coumarin-3-carboxylic acid别名:2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid3.分子式C10H6O44.分子量190.155.物理性质香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末,有类似香草精的愉快香味。
存在于零陵香豆、薰衣草油等中。
难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油类。
有挥发性,能随水蒸气蒸馏并能升华。
熔点190-193°C(分解),水溶性13 g/L (37°C)。
荧光是香豆素一个特有的物理性质,在紫外光下,常显蓝色荧光。
通过荧光人们很易辨认出它们的存在。
在C-7位引入羟基后,可使荧光加强,即使在可见光下,也能观察到荧光。
6.化学性质香豆素在热稀碱液中加热时,其内酯环可缓慢水解开裂,生成顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解成一黄色溶液。
若酸化,生成的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定,再环化可重新生成香豆素;若长时间放置在碱液中,则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸,此时再酸化,得到稳定的反式邻羟基肉桂酸,不会再发生内酯化。
香豆素硝化、磺化和发生傅-克反应都在C-6位上进行;氯甲基化发生在C-3位上;Michael加成则发生在C-4位上。
室温下香豆素与溴的四氯化碳溶液作用,可得到在C-3和C-4双键上加成生成的二溴化物。
在钯碳催化下,该双键亦可加氢。
二.背景1.天然来源香豆素最早由V ogel于1820年从圭亚那的零陵香豆,即黄香草木犀(Melilotus officinalis)中获得。
香豆素的英文名称“Coumarin”源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。
香豆素天然产物广泛存在于芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物以及动物及微生物代谢产物中。
迄今,已从自然界生物中分离鉴定的香豆素(I,coumarin,2H-1-benzopran-2-one,苯并(-吡喃酮或1,2-苯并(-吡喃酮)化合物超过1 300种。
香豆素的结构与分类
香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。
分子中苯环或α-吡喃酮环上常有取代基存在,如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等,其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构,因此可将香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
(一)简单香豆素类
这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。
绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在,仅少数例外。
伞形花内酯,即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
(二)呋哺香豆素类
1.6,7-呋喃骈香豆素型(线型):此型以补骨脂内酯为代表,又称补骨脂内酯型。
例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等,其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。
2.7,8-呋喃骈香豆素型(角型):此型以白芷内酯为代表。
白芷内酯又名异补骨脂内酯,故此型又称异补骨脂内酯型。
如异香柑内酯、茴芹内酯。
(三)吡喃香豆素类
香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。
1.6,7-吡喃骈香豆素(线型):此型以花椒内酯为代表,如美花椒内酯。
2.7,8-吡喃骈香豆素(角型):此型以邪蒿内酯为代表,如沙米丁(samidin)和维斯纳丁(visnadin)。
3.其他吡喃香豆素:5,6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯;双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。
(四)异香豆素类
异香豆素是香豆素的异构体,在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物,其代表化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。
(五)其他香豆素类
这类是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素,C-3、C-4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代,如沙葛内酯、黄檀内酯等。
另外,香豆素类成分中也发现二聚体和三聚体形式。
如kotamin.。