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香豆素片的功能主治与作用什么是香豆素片？香豆素片，又称为柴胡祛痰片，是一种常用的中药制剂。
它主要由柴胡、青皮、延胡索等草药组成，经过精细加工而成的片剂。
香豆素片在中医药学中具有很高的药用价值，被广泛应用于临床。
香豆素片的功能主治香豆素片具有多种功能和主治。
以下是香豆素片的常见功效：1.祛痰平喘：香豆素片可舒张支气管、润滑气道，减少痰液的积聚，从而起到祛痰平喘的作用。
它适用于痰多喘息、哮喘等病症的治疗。
2.清热解毒：香豆素片具有清热解毒的功效，有助于清除体内的热毒，改善病情。
它适用于口腔溃疡、疮疡肿痛等病症的治疗。
3.舒肝健脾：香豆素片可调节肝脏功能，改善脾胃消化功能，有助于消化吸收和调节情绪。
它适用于肝胆郁滞、脾胃虚弱等病症的治疗。
4.解表宣肺：香豆素片具有解表宣肺的作用，可以帮助降温、解散寒邪，促进肺部的正常功能。
它适用于感冒、咳嗽等病症的治疗。
5.活血化瘀：香豆素片能够活血化瘀，促进血液循环，加快瘀血排出。
它适用于血瘀引起的疼痛、瘀斑等病症的治疗。
香豆素片的使用方法香豆素片一般口服，具体使用方法如下：1.成人用量：每次2-4片，每日3次。
2.儿童用量：根据年龄和体重适量，一般为每次1-2片，每日3次。
3.注意事项：–忌辛辣、油腻食物，以免刺激胃肠道。
–孕妇慎用，遵医嘱使用。
–未满12岁的儿童应在医生指导下使用。
香豆素片的不良反应由于香豆素片是草药制剂，可能会引起一些不良反应。
常见的不良反应有：1.胃肠道不适：如恶心、呕吐、腹泻等。
2.过敏反应：如皮疹、荨麻疹等。
3.头晕、乏力：长期服用较大剂量时可能出现。
如果出现以上不良反应，应立即停用药物并就医。
香豆素片的禁忌症香豆素片有一些禁忌症，以下人群应慎用或禁用该药物：1.孕妇：香豆素片对胎儿有一定影响，应在医生指导下使用。
2.婴幼儿：由于香豆素片中含有较多活性成分，对于未满12岁的儿童慎用。
3.肝肾功能不全：肝肾功能不全的人应遵医嘱使用或禁用。
香豆素片的存储方法为保持香豆素片的药效，需正确保存。
香豆素类的名词解释香豆素（Coumarin）是一类天然存在的化合物，其独特的芳香和味道使其被广泛应用于食品、香水、草药和医疗领域。
它是一种蓝色荧光晶体，常见于某些植物和真菌中。
本文将对香豆素类化合物的来源、性质、应用和潜在风险进行解释，并介绍一些与香豆素相关的有趣事实。
来源首先，让我们来了解香豆素类化合物的来源。
它存在于多种植物中，包括香草、黄连木、苦楝木和典型的扁和潺潺声。
此外，真菌如紫穗槐霉和镉槐霉也是香豆素的产生者。
香豆素通过植物的新陈代谢和真菌的天然代谢产生，通常存在于植物的叶子、根、果实和树皮中。
性质香豆素是一种芳香酮类化合物，化学式为C9H6O2。
它有独特而温和的草木香味，很多人对这种香气非常喜爱。
香豆素在常温下是固体，溶于乙醇和氯仿等有机溶剂中。
它的熔点为68-70°C，沸点为302°C。
此外，香豆素还显示出一定的荧光特性，可被紫外线激发，并发出明亮的蓝色荧光。
应用香豆素广泛应用于食品、香水、草药和医疗领域，赋予产品特殊的香味和草木香气。
在食品行业，香豆素作为一种香料添加剂，常用于制作巧克力、香精、糖果和各种甜点，以增加其香气和风味。
此外，香豆素也被用于草药和传统医学中，被认为具有抗炎、抗血栓、抗氧化等药理作用。
在香水和化妆品行业，香豆素常用于调配芳香剂和香水，在产品中赋予持久的草木香气。
潜在风险尽管香豆素具有众多应用和美妙的香气，但过量摄入可能会导致一些潜在风险。
研究发现，长期暴露在高浓度的香豆素中，可能增加肝脏损害的风险。
此外，某些个体可能对香豆素过敏，导致皮疹、过敏性紫癜等过敏反应。
因此，合理使用香豆素类化合物非常重要，同时建议不要超过每日摄入限制。
有趣事实除了解释香豆素的来源、性质、应用和潜在风险，这里还有一些与香豆素相关的有趣事实。
首先，香草（香草味）中的香气主要由香豆素和香兰素共同贡献。
其次，恩氏椴树是世界上唯一一种含有香豆素的植物，它的叶子和树皮中含有丰富的香豆素。
香豆素概况香豆素，又称双呋喃环和氧杂萘邻酮，英文名称为coumarin。
香豆素是一个重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。
香豆素的衍生物有些存在于自然界，有些则可通过合成方法制得；有的游离存在，有的与葡萄糖结合在一起，其中不少具有重要经济价值，例如双香豆素，过去由甜苜蓿植物腐败析出，现在可用人工合成，用作抗凝血剂。
理化指标分子式：C9H6O2。
分子量：146.15。
外观：白色晶体。
CAS号: 91-64-5。
熔点69℃。
沸点：297~299℃。
溶解性：溶于乙醇、氯仿、乙醚，不溶于水，较易溶于热水。
显色反应：1.异羟肟酸铁反应碱性条件下，香豆素内酯可开环，与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
2.三氯化铁反应含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
3.GIBBS反应2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.EMERSON反应氨基安替比林和铁氰化钾，可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基，且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。
制备香豆素是利用Perkin W反应制取的。
水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯（见图）要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。
香豆素类药物概况香豆素类药物是一类口服抗凝药物。
它们的共同结构是4-羟基香豆素。
同时，双香豆素还可以用于对付鼠害。
当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素，意识到了这一类物质的抗凝作用，引起了之后对香豆素类药物的研究和合成，从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。
香豆素的合成
一．实验目的
(1)了解香豆素的性质和用途；
(2)掌握珀金反应原理及其实验方法；
(3)巩固水蒸气蒸馏、重结晶等操作技术。
二．实验原理
香豆素（coumarin),学名邻羟基桂酸内酯，又称香豆内酯，分子
式为C9H602，相对分子质量146.15，其结构式为。
香豆素是一种具有黑香豆浓重香味及巧克力气息的白色晶体或结晶粉末，味苦，能升华。
熔点68〜701，沸点297〜299℃，不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿。
它是一种重要的香料，常用作定香剂，用于配制紫罗兰、薰衣草、兰花等香精，也用作饮料、食品、香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。
在电镀工业中用作光亮剂。
香豆素存在于许多植物中，天然黑香豆中含有1.5%以上，工业上利用珀金反应原理来制备。
芳香醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下进行缩合，生成α、β-不饱和芳香酸的反应，称为铂金反应(Perkin Reaction ) 。
香豆素是以水杨醛和醋酸酐作原料，在弱碱（如醋酸钠、叔胺等）催化下经铂金反应、酸化及环化脱水而制得：
反应中生成少量反式邻经基肉桂酸，不能进行内酯环化，而生成邻乙酰氧基肉桂酸副产物，反应式如下：
三．主要试剂和仪器
1.试剂
水杨醛4.2g（3.8ml，0.034mol）；醋酸酐10.8g（10ml，
0.104mol）；三乙胺3.0g(4ml,0.03mol);或无水醋酸钠3.0g
（0.036mol）；无水氯化钙、沸石、碳酸氢钠、稀FeCl3溶液、活性炭。
2.仪器
50ml圆底烧瓶、回流冷凝管（直行）、干燥管、250ml三口烧瓶、水汽发生装置、抽滤装置、电热套、75°弯管。
接引管、烧杯、250ml锥形瓶。
四．实验步骤
1.回流反应
在50mL圆底烧瓶中，依次加入1.9mL水杨醛、2mL三乙胺及5mL醋酸酐，投入2粒沸石，配置回流冷凝管，冷凝管上连接氯化钙干燥管，将混合物加热回流2h
2.水蒸气蒸馏
回流结束后，将反应混合物趁热转入盛有40 mL水的250 mL 三口烧瓶中，用少量热水冲洗反应瓶，以使反应物全部转入三口烧瓶中。
然后，进行水蒸气蒸馏，蒸除未反应完全的水杨醛。
蒸馏至馏出液为清亮时，再蒸馏一段时间，间或取出馏液试样用几滴稀FeCl3溶液检验，直到无显色反应，蒸馏即到终点。
3.粗产品
水蒸气蒸馏结束后，待蒸馏烧瓶中的剩余物稍稍冷却，倒入烧杯，在充分搅拌下，慢慢加入碳酸氢钠粉末，直到溶液呈弱碱性 (pH8)将烧杯置入冰浴中使晶体析出。
如果无结晶析出，可投入一粒香豆素晶种或用玻璃棒在烧瓶壁上摩擦以诱使结晶析出。
经过滤，用少许冷水洗涤，即得香豆素粗产品。
4.纯化
香豆素粗品可用水重结晶：lg粗品加200mL水，煮沸15min。
稍冷，加入半匙活性炭，再煮沸3min，趁热过滤。
将滤液转至烧杯中，投入1〜2粒沸石，加热沸煮直到溶液体积剩下约80mL为止。
待溶液稍冷却后，将烧杯置入冰浴之中，使香豆素晶体充分析出，然后过滤，收集固体产品，干燥、称量、测熔点并计算产率。
香豆素粗品也可用1:1的乙醇水溶液进行重结晶。
记录香豆素的红外光谱，并与图2-4作比较，其核磁共振谱见图2-5。
图2-4香豆素的红外光谱图（研糊法)
图2-5 香豆素的核磁共振谱图
五．实验数据记录与处理
m醋酸酐=10.80g
m三乙胺=3.01g
m水杨醛=4.22g
反应开始时为浅黄色液体，随着反应的进行，颜色逐渐加深。
水蒸气蒸馏，加入40ml水后,蒸出乳白色液体共沸物，用三氯化铁检验馏出物，呈深紫色。
补加15+30ml水。
检验为很淡的紫色，说明水杨醛已经基本蒸出。
加入碳酸氢钠粉末，产生大量白色泡沫，调制弱碱性后成为淡黄色。
冰浴后固体析出，过滤得淡黄色部分微褐的粗产品。
放置一周后粗产品变成了咖啡色
加入100ml水，活性炭脱色两遍后，颜色变淡一些，但还是黄色。
蒸至约40ml，冰浴没有晶体析出。
继续蒸至约20ml，还是没有晶体析出。
六．实验讨论
实验产率主要影响因素：
1.催化剂
Perkin法是合成香豆素的经典方法，一般是水杨醛与醋酸酐在醋酸钠催化剂作用下发生反应制得香豆素。
后改用醋酸与醋酸钠作为催化剂，可以很大提高收率，但反应周期长，操作麻烦。
实验发现加入少量吡啶或三乙胺都可以提高产品的收率。
【1】本实验采用三乙胺作为催化剂。
催化反应机理一般为，催化剂与醋酸酐反应形成参与加成反应的碳负离子，为了保证有足够的碳负离子形成催化剂应该比醋酸酐过量。
2.原料比
由反应历程看，每生成1分子香豆素，需要脱除2分子水(生成双键和内酯化)，其中1分子水和原料乙酸酐作用生成乙酸，因此乙酸酐的理论用量应为水杨醛的2倍左右一般情况下，为使水杨醛充分反应，乙酸酐应稍过量，故实际用量应该略多一些。
【2】在反应初期，若乙酸酐量过少，过量的水杨醛会发生二聚副反应，生成二聚水杨醛而过多的乙酸酐，会导致生成水杨醛三乙酸酯的副反应加剧，从而使香豆素的收率下降【3】
3.反应温度
由于水杨醛的反应活性较低，乙酸酐是活性较弱的亚甲基化合物，故制备香豆素的铂金反应需要较高的反应温度和较长的反应时间。
但反应温度太高，将会发生脱羧和消除反应生成烯烃。
并可能发生氧化反应产生副产物。
分析本次实验：
得到粗产品约0.6g,但最终却没有得到最后的产品。
对于本次实验过程中，第一周的反应现象均与文献记载一致，但是对于放置一周后的颜色变化，没有找到相关的文献，反应中副产物的颜色都是白色、淡黄色甚至白色，并没有发现深颜色物质。
其发生
的反应尚不明确。
只有以下文献中有提到反应物料变为深红色及棕红色，有些接近。
给出的解释为反应过程中的氧化副反应导致。
【2】
所以（1）反应的产率低可能是反应中产生的副产物多，及催化剂的选择有关。
（2）由于活性炭为大颗粒，脱色效果不好，所以脱色了两次，导致产物减少。
（3）蒸水时用的是敞口烧杯，而分子量小的香豆素具有挥发性，有可能随着水一同蒸出。
（4）另外香豆素的α-吡喃酮环具有α,β-不饱和内酯性质，在稀碱液中会逐渐水解生成顺邻羟桂皮酸的盐，而顺邻羟桂皮酸的盐不易游离存在，其盐的水溶液经酸化即闭环恢复成内酯。
这个闭合过程极易发生，但香豆素如果和碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化，转变成反邻羟桂皮酸的盐，再经酸化也不再发生内酯花闭环反应。
所以有可能调pH时加入过多的碳酸氢钠，而过滤的时候未洗涤干净，在碱液中存放时间过长，导致产物变质，产率降低。
五．思考题
(1)实验中三乙胺起什么作用，可否用其他化合物替代？试举例说明。
三乙胺为催化剂，与醋酸酐反应形成参与加成反应的碳负离子。
可以用无水醋酸钠，无水醋酸甲，氟化钠，氟化钾等替代。
(2)本实验有何副反应，如何分离副产物？
主要副反应为
产生的邻乙酰氧基肉桂酸，可将调制成弱碱性后过滤除去。
(3)在水蒸气蒸馏过程依据什么原理来确定蒸馏终点？
酚类化合物可以与FeCl3溶液形成显色配合物，水杨醛与其形成紫色配合物，可取馏出液滴加FeCl3溶液，根据颜色来判断水杨醛是否蒸完。
(4)试解析图2-4香豆素的红外光谱，指出其中主要的特征吸收峰。
(5)试解析图2-5香豆素的核磁共振谱：δ7. 1〜7. 6 (多重峰）；6.
24 (双重峰）；7. 72 (双重峰）；指出这些峰所代表的氢。
参考文献：
【1】周成栋,胡继文.合成香豆素的研究.湘潭大学自然科学学报.第12卷，第2期.
【2】高庆.利用 Perkin 反应制备香豆素的实验探析.实验室科学.第14卷，第3期.
【3】丁德生，龚隽芳．实用合成香料［M］．上海: 上海科学技术出版社， 1992: 222 － 224．。
