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第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。
故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。
故此有2种产物。
BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。
第一章绪论一、单项选择题1-1、下面哪个药物的作用与受体无关A. 氯沙坦B. 奥美拉唑C. 降钙素D. 普仑司特E. 氯贝胆碱1-2、下列哪一项不属于药物的功能A. 预防脑血栓B. 避孕C. 缓解胃痛D. 去除脸上皱纹E. 碱化尿液，避免乙酰磺胺在尿中结晶。
1-3、肾上腺素（如下图）的a碳上，四个连接部分按立体化学顺序的次序为A. 羟基>苯基>甲氨甲基>氢B. 苯基>羟基>甲氨甲基>氢C. 甲氨甲基>羟基>氢>苯基D. 羟基>甲氨甲基>苯基>氢E. 苯基>甲氨甲基>羟基>氢1-4、凡具有治疗、预防、缓解和诊断疾病或调节生理功能、符合药品质量标准并经政府有关部门批准的化合物，称为A. 化学药物B. 无机药物C. 合成有机药物D. 天然药物E. 药物1-5、硝苯地平的作用靶点为A. 受体B. 酶C. 离子通道D. 核酸E. 细胞壁二、配比选择题[1-6－1-10]A. 药品通用名B. ＩＮＮ名称C. 化学名D. 商品名E. 俗名1-6、对乙酰氨基酚1-7、泰诺1-8、Ｐaraacetamol1-9、N-（4-羟基苯基）乙酰胺1-10、醋氨酚三、比较选择题[1-11－1-15]A. 商品名B. 通用名C. 两者都是D. 两者都不是1-11、药品说明书上采用的名称1-12、可以申请知识产权保护的名称1-13、根据名称，药师可知其作用类型的名称1-14、医生处方采用的名称1-15、根据名称就可以写出化学结构式的名称。
四、多项选择题1-16、下列属于“药物化学”研究范畴的是A. 发现与发明新药B. 合成化学药物C. 阐明药物的化学性质D. 研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间的相互作用E. 剂型对生物利用度的影响1-17、已发现的药物的作用靶点包括A. 受体B. 细胞核C. 酶D. 离子通道E. 核酸1-18、下列哪些药物以酶为作用靶点A. 卡托普利B. 溴新斯的明C. 降钙素D. 吗啡E. 青霉素1-19、药物之所以可以预防、治疗、诊断疾病是由于A. 药物可以补充体内的必需物质的不足B. 药物可以产生新的生理作用C. 药物对受体、酶、离子通道等有激动作用D. 药物对受体、酶、离子通道等有抑制作用E. 药物没有毒副作用1-20、下列哪些是天然药物A. 基因工程药物B. 植物药C. 抗生素D. 合成药物E. 生化药物1-21、按照中国新药审批办法的规定，药物的命名包括A. 通用名B. 俗名C. 化学名（中文和英文）D. 常用名E. 商品名1-22、下列药物是受体拮抗剂的为A. 可乐定B. 心得安C. 氟哌啶醇D. 雷洛昔芬E. 吗啡1-23、全世界科学家用于肿瘤药物治疗研究可以说是开发规模最大，投资最多的项目，下列药物为抗肿瘤药物的是A. 紫杉醇B. 苯海拉明C. 西咪替丁D. 氮芥E. 甲氧苄啶1-24、下列哪些技术已被用于药物化学的研究A. 计算机技术B. ＰＣＲ技术C. 超导技术D. 基因芯片E. 固相合成1-25、下列药物作用于肾上腺素的β受体A. 阿替洛尔B. 可乐定C. 沙丁胺醇D. 普萘洛尔E. 雷尼替丁五、问答题1-26、为什么说“药物化学”是药学领域的带头学科？1-27、药物的化学命名能否把英文化学名直译过来？为什么？1-28、为什么说抗生素的发现是个划时代的成就？1-29、简述现代新药开发与研究的内容。
第二章 烷烃习题1. 用IUPAC 命名法命名下列化合物，并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。
（1）2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷 （3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷（4）3,3-二甲基-4-乙基-4-（1,2-二甲基丙基）辛烷 （5）CH 3 CH CH CH 2 C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 33-甲基-4-乙基庚烷（6）3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。
（1）新戊烷（2）甲基乙基异丙基甲烷（3）4-叔丁基庚烷（4）2，4-二甲基-4-乙基庚烷（5）2，2，4-三甲基戊烷（6）2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。
稳定 不稳定4. 把下列化合物CH 3CFCl 2的三个透视式改写成纽曼投影式。
它们是否是相同构象？5. 比较下列各组化合物的沸点高低。
（1）(a) CH 3CH 2C(CH 3)3，(b) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(b)> (a)（2）（a ）庚烷，（b ）辛烷，(c) 3,3-二甲基戊烷，(d) 2,3-二甲基己烷，(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)>(d)>(a)>(c)>(e) 6. 按稳定性大小排列下列自由基(3)>(2)>(1)7. 在光照下，乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应，写出一氯代反应的主要产物及其反应(1) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)2CCH 2CH 3...机理。
链引发：链增长：链终止：8. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C 键和C-H 键的形成。
45%55%CH 3CH 2CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2CH 2Cl + CH 3CHCH 3Cl第三章烯烃、二烯烃习题1. 用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物，如有顺反异构用Z-E标记。
有机化学第八版答案简介《有机化学第八版答案》是针对《有机化学》第八版教材的辅助答案，并提供了详细的解题步骤和解释。
本答案的目的是帮助有机化学学习者更好地理解和掌握课本的知识，并提供参考答案以帮助他们解决习题和案例。
目录1.分子结构与化学键2.烷烃与立体化学3.单键取代反应：化学与构造概念4.单键取代反应：醇、卤代烷和乙烯5.双键取代反应与消除反应6.单键酸碱反应：有机酸碱7.单键酸碱反应：胺和两性物质8.烷基卤化物：亲电取代反应9.芳香化合物：芳香性和芳香族化合物的亲电取代10.碳负离子的核磁共振：1H和13C NMR谱11.乙炔的化学12.合成和反应阻碍：有机化学第一部分的综合问题13.活性化学和有机催化剂：库伦沙酮反应14.极性加合反应：加酸和加氢内容1. 分子结构与化学键本章介绍了有机化学的基础知识，包括化学键的概念、键的能量和长度、电子结构和杂化等内容。
这些知识对于后续章节的学习非常重要，因为它们构成了有机分子的基本组成部分。
2. 烷烃与立体化学本章主要介绍了烷烃的命名和构象，以及立体化学的基本原理。
学习者将学会如何使用化学式和线结构式来命名烷烃，并了解立体化学对有机化学反应的影响。
3. 单键取代反应：化学与构造概念本章介绍了单键取代反应的基本概念和机制。
学习者将学会如何预测和解释单键取代反应的产物，并理解反应速率与反应物浓度之间的关系。
4. 单键取代反应：醇、卤代烷和乙烯本章主要讨论了醇、卤代烷和乙烯的单键取代反应。
学习者将学会如何预测和解释这些化合物的反应，以及它们在实际合成中的应用。
5. 双键取代反应与消除反应本章介绍了双键取代反应和消除反应的基本原理和机制。
学习者将学会如何预测和解释这些反应的产物，并了解双键和消除反应在有机合成中的应用。
6. 单键酸碱反应：有机酸碱本章主要讨论了有机化合物的酸碱性质和相关的反应机制。
学习者将学会如何判断和解释有机化合物的酸碱性，并预测其在酸碱反应中的行为。
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中，碳卤键键长最长的是（）。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道，s成分多的轨道，核对轨道中电子束缚得牢，则电负性大的轨道应该是（）。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同，据此推断以下物质中C-H键键长最长的是（）。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应，推断以下羧酸酸性最弱的为（）。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是（）。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是（）。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是（）。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是（）。
A:根据重叠方式的不同，共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是（）。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如（）。
A:参加反应时，速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中，3号碳属于（）。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于（）。
.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678（3）3，3-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷5.12345676.（5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2，2，3，3－四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2，3－二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2，2，4－三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2，4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2－甲基－3－乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRS RCl Cl无手性(6)Cl ClCl ClCH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为何？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=C HCl CH 3CH 3CH 2OH BrH (3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph(1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
第7章多环芳烃和非苯芳烃一、选择题1．下列化合物有芳香性的是（）。
[华中科技大学2000研]【答案】（B），（C）【解析】（B）项分子中有6个π电子，符合休克尔规则；（C）项中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电荷，这样七元环和五元环的π电子数都为6个，且在同一平面内，都符合休克尔规则。
2．下列化合物中有芳香性的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】（A）中有10个π电子数，符合休克尔规则。
3．薁的亲核取代反应容易发生在哪些位置上？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】D【解析】薁的七元环带一单位正电荷，五元环带一单位负电荷，是典型的非苯芳烃，有芳香性。
七元环显正电性，易受亲核试剂的进攻，同时亲核反应发生在4、6和8位时，活性中间体中五元环带一单位负电荷，较稳定。
4．如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】B【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。
二、填空题1．命名：。
[武汉理工大学2004研]【答案】β-5-硝基萘乙酸（或5-硝基-2-羧甲基萘）【解析】以羧酸作为主体命名或以萘作为主体命名都可。
2．用系统命名法命名：。
[华中科技大学2002研]【答案】5-硝基-1-溴萘【解析】以萘作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，将小基团优先列出。
3．写出化合物9，10-二溴菲的结构式。
[华东理工大学2004研]【答案】【解析】要熟悉菲的取代基编号顺序：三、简答题1．杯烯具有较大的偶极矩（5.8D），为何？[上海大学2004研]答：杯烯中电子离域，五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位正电荷，这样五元环电子数为6，三元环电子数为2，都符合休克尔规则，为稳定的芳香结构。
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
有机立体化学试题及答案有机立体化学是有机化学的一个重要分支，它研究分子的空间结构以及这些结构如何影响分子的物理和化学性质。
以下是一份有机立体化学的试题及其答案，旨在帮助学生掌握这一领域的基本概念。
1. 什么是立体异构体？请给出两种常见的立体异构体类型。
立体异构体是指具有相同分子式和原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列方式不同的化合物。
常见的立体异构体类型包括顺反异构体和光学异构体。
2. 顺反异构体是如何形成的？请举例说明。
顺反异构体是由于双键的存在而形成的，双键两侧的原子或基团在空间中有不同的排列方式。
例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体，它们的双键两侧的甲基和氢原子排列方式不同。
3. 光学异构体是如何形成的？它们有哪些特点？光学异构体是由于分子中存在手性中心而形成的，这些分子不能通过平面镜像得到彼此的镜像。
光学异构体具有旋光性，即它们可以使偏振光的振动面发生旋转。
例如，乳酸的两个光学异构体，即L-乳酸和D-乳酸，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但不是同一种化合物。
4. 什么是对映异构体？它们在物理性质上有何不同？对映异构体是一对光学异构体，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但在手性中心的配置上相反。
对映异构体在物理性质上通常是相同的，但在化学性质上，特别是与手性试剂的反应中，它们会表现出不同的反应性。
5. 什么是构象异构体？它们是如何影响分子性质的？构象异构体是指由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列形式。
这些不同的构象异构体可以影响分子的物理性质，如熔点、沸点和溶解性，以及化学性质，如反应活性和立体选择性。
6. 什么是手性中心？它如何影响分子的手性？手性中心是指分子中一个碳原子连接着四个不同的原子或基团。
手性中心的存在是分子具有手性的必要条件，它决定了分子是否为光学异构体。
7. 什么是外消旋体？它与光学异构体有何不同？外消旋体是由等量的一对光学异构体混合而成的混合物。
外消旋体没有旋光性，因为混合物中的两个光学异构体的旋光效果相互抵消。
有机⽴体化学习题与答案⽴体化学⼀．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.⼆．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、⾮对映体，同⼀化合物等。
1. 2．与与 3.与 4.与5.与C C C CH 3H H CH 3H C C C CH 3H HCH 3OH H 3C H H ClH 3C H H Cl H 3C H H Cl H 3C HHClC C C CH 3HH CH 3H OH C CC CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3H6.与7.与8.与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、⾮对映体或同⼀化合物）1.与（a ） (b) (c) (d) 2.与（a ）CH 3H OH CH=CH 2CH3HH Br Cl 3CH 3H H Br Cl3CH 2OHCH 3HOH HOH 3332OH 2OH C C CH 3H HO 2OH CH 3 HOHCH=CH 2CH 3CH 33四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— ⼆氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—⼰烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环⼰⼆酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环⼰醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁⼆酸 14.（2E,4S ）—3—⼄基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环⼰烷 16. （3S,5R ）—3,5—⼆甲基环⼰酮五．⽤Fisher 投影式完成下列题⽬。
第8章立体化学一、选择题1．下列化合物中没有光学活性的是（）。
Ａ．B．C．Ｄ．【答案】B【解析】AC两项，很明显为手性分子；B项，分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；D项，表面上看来好像为对称分子，但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直，分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内，故为手性分子，有光学活性。
二、简答题１．写出2－甲基－7－氯双环[2.2.1]庚烷的可能的立体异构体。
答：该化合物有4个不对称碳原子，2个是桥头碳原子。
因桥环不能翻转，该化合物应有8个立体异构体。
２．Newmann投影式（1）～（4）：请选出满足下列条件的化合物：（A）一对对映体；（B）同一立体异构体；（C）一对非对映体；（D）画出（3）的Fischer投影式并用R，S标定之。
答：对各手性碳原子构型用R，S标记，若所有的手性碳原子的构型都发生R，S互变，则为对映体；若只有部分手性碳原子的构型发生R，S互变，则为非对映体；若手性碳原子都不发生构型改变，则为同一种物质。
（A）（1）和（3）是一对对映体；（B）（2）和（4）为同一立体异构体；（C）（1）和（2），（2）和（3）为非对映体；（D）（3）的Fischer投影式为：３．在酸催化下，（－）－α－羟基丙酸与甲醇反应，生成（＋）－α－羟基丙酸甲酯，反应式如下：推测反应前后构型的变化。
答：反应后构型没有发生变化。
尽管产物的旋光方向相对于反应物而言发生了变化，但在与手性碳原子（C*）相连的原子之间没有发生键的断裂，而且与手性碳原子相连的原子（基团）的顺序也没有发生变化，所以上述反应中不可能发生手性碳原子的构型变化，这也说明了旋光方向与构型之间没有必然的关系。
４．写出在光照下丁烷氯化时的一氯化产物，如有立体异构体产生，则说明其形成过程。
答：得到1－氯丁烷和外消旋体2－氯丁烷。
在生成2－氯丁烷时，作为反应中间体的烷基自由基为，碳自由基为杂化，为平面结构，具有孤电子的P轨道垂直于上述平面，碳自由基可以在平面的两边从中夺取Cl原子，从而得到R和S构型的2－氯丁烷。
第二章烷烃一、选择题1、下列自由基最稳定的是（B）、最不稳定的是（A）A、 B、C、 D、2、在光照条件下与反应，可能的一氯产物有几种（6）3、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是（B）A、.2，2，3—三甲基丁烷B、2，2，3—三甲基戊烷C、2，3，4—三甲基戊烷D、3，3—二甲基戊烷4下列化合物含有伯、仲、叔氢的是CA、2，2，4，4—四甲基戊烷B、2，3，4—三甲基戊烷C 2，2，4—三甲基戊烷 D正庚烷5、2—甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是（B）A、 B、C、D、二、判断下列各组构象是否相同?（答案：都相同）和和和和三、写出下列反应的机理四、某烷烃的相对分子质量为72。
氯化时（1）只得一种一氯代产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物，（4）只得二种二氯衍生物。
分别写出这些烷烃的构造式。
第三章烯烃一、选择题 1-9 ABDCDADD AD1、下列烯烃，相对稳定性最大的是A 2，3—二甲基—2—丁烯 B.2—甲基—2—戊烯C.反—3—已烯D.顺—2—已烯2、下列化合物既是顺式，又是E型的是A、 B、C、 D、3、下列化合物是反式又是Z型的是（）A、B、C、D、4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是A、 B、 C、D、5、下列反应为碳正离子机理的是A、B、 C、D、6、下列化合物与加成的相对速度顺序最快的是A、 B、C、 D、7下列化合物中有顺反异构体的是A、2—甲基—1—丁烯B、2—甲基—2—丁烯C、2—甲基—2—戊烯D、3—甲基—2—戊烯8、在过氧化物存在下，与反应，得不到反马氏物的是A.2—甲基—2—丁烯 B、1—戊烯 C、C.2—甲基—1—丁烯 D、环已烯9、下列碳正离子最稳定的是A，最不稳定的是DA B、 C、 D、二、完成下列反应式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、三、写出下列反应可能机理1、2、写出3，3—二甲基—1—丁烯与HCL反应生成产物及可能机理?第1题：只得到一种产物丁酮。
第 八 章 立 体 化 学
1
第八章 立体化学
1. 下列化合物有多少种立体异构体？
2. 下列化合物哪些是手性分子？
C C Cl H CHOHCH 3
H
H 3C Cl
CH 3
CH 3
H
3
H
3
(1)
(2)
(3)
（1）和（2）不是手性分子，（3）是手性分子。
3. 写出下列化合物的Fischer 投影式，并用R/S 标记法，标记手性碳原子的构型。
班级 学号 姓名
2
4. 写出下列化合物的Fischer 投影式，并指出其中哪些是内消旋体。
5. 综合题
(1) 下列化合物中具有旋光性的为（ a b ）. a. b. c. d.Cl
H
CH 33
H
Cl OH
H COOH H HOOC OH
H 3C OH
CHO
H
CH 2OH H
H
CH 3
(2) 下列各组化合物互为对映体的为（c ），相同的为（a b e ），非对映体的为（ d f ）。
第 八 章 立 体 化 学
3
6. 某醇C 5H 10O （A ）具有旋光性，催化加氢后，生成醇C 5H 12O （B ）没有旋光性。
试写出（Ａ）和（B ）的结构式。
7. 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是C 7H 14，它们都具有旋光性，且旋光方向相同。
分别催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。
试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。
