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第八章 立体化学 答案

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王顺荣编高教版社结构化学习题答案第8章

王顺荣编高教版社结构化学习题答案第8章
+
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2/1
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2/1
4 3 2 〕 2)MA -2)BA (-2BA〔 1 1 3
就墨石�是于。满半道轨 0∏使并�道轨∏和 � 满填子电个 01 的 3CC 成组。 �键
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1.8 表 pch pcc pch pch pcc 方立单简 pcc 式型积堆 石红金 2FaC sAiN SnZ 方六 SnZ 方立 lCsC lCaN 式型构结
�系联何有构结积堆与别分�式型构结本基种几有体晶子离、4
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非� ∏个二 ��∏个一 、∏个一中其 �道轨子分型∏个 4 成形肩并道轨子原∏P 个 0 个每�键成 C 的邻近个 3 与道轨化杂 3PS 以 C 个每的上层�中墨石的构结状层
4�道轨 ∏P 的化杂 2ps 与参未个一有尚上 C 个每且。道轨�� 个 3 含团基 3CC 。体缘绝是石刚金故�宽极带禁间带二�带空低最和带满高最的体晶
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《高分子化学增强版》第八章 立体化学

《高分子化学增强版》第八章 立体化学
H H3C CH2CH3 CH3CH2 COOH H COOH CH3 COOH H CH2CH3 CH3 CH3 H COOH CH2CH3
S
口诀：竖顺 ，横顺S 口诀：竖顺R，横顺
S
S
S
最小基团在上或下即竖向位置为“ 最小基团在上或下即竖向位置为“竖”，剩余基团从大到小排列 为顺时针方向的，就是 构型 口诀中任改两字，仍旧正确。 构型， 为顺时针方向的，就是R构型，口诀中任改两字，仍旧正确。
中
COOH CH3 OH 大
小
视线
视线
中 COOH 小 H3C OH 大
S-乳酸 乳酸
H
H
R-乳酸 乳酸
3) 构型的 R、S 表示方法 、 手性碳的构型:与手性碳相连的四个不同基团的空间排列， 手性碳的构型 与手性碳相连的四个不同基团的空间排列， 与手性碳相连的四个不同基团的空间排列 将最小基团放在离眼睛最远的地方，从大到小， 将最小基团放在离眼睛最远的地方，从大到小，顺R逆S。 逆 。
乳酸的分子模型图
两个乳酸模型不能叠合
• 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样 它们 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们
不能相互叠合,但却互为镜像. 不能相互叠合 但却互为镜像 但却互为镜像
•在立体化学中 不能与镜象叠合的分子叫手性分子 而能叠 在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠 在立体化学中 不能与镜象叠合的分子叫手性分子 合的叫非手性分子.乳酸是手性分子 乳酸是手性分子。 合的叫非手性分子 乳酸是手性分子。
分子的手性和对称因素（了解） 一. 分子的手性和对称因素（了解） 1. 手性 手性(Chirality) 2. 对称因素 1) 平面对称因素 σ) 平面对称因素(σ

有机化学：第8章-立体化学

有机化学：第8章-立体化学

H
Cl 旋转 90。
Cl
Cl
HH
Cl
HH
Cl
Cl
H
23
H
-H
Cl
Cl
Cl
Cl
H
-
H
Cl HH
Cl
8.1 手性和对映体
有4重交替对称轴的分子
24
8.1 手性和对映体
❖ 对称性与手性的关系
❖非手性分子——凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的 分子，都能与其镜像重合.
❖手性分子——既没有对称面,又没有对称中心,也没有交替 对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都是手性分子.
❖7.1 多环芳烃分类 ❖7.2 联苯及其衍生物 ❖7.3 多苯代脂烃 ❖7.4 稠环芳烃-萘及其衍生物 ❖7.5 稠环芳烃-蒽及其衍生物 ❖7.6 稠环芳烃-菲及其衍生物 ❖7.7 稠环芳烃-其它稠环芳烃 ❖7.8 有机化合物与环境污染 ❖7.9 非苯芳烃
1
回顾
第8章 立体化学
❖8.1 手性和对称性 ❖8.2 旋光性和比旋光度 ❖8.3 分子的手性和手性碳原子 ❖8.4 构型的表示法、构型的确定和标记 ❖8.5 含手性碳原子化合物的旋光异构 ❖8.6 环状化合物的立体异购 ❖8.7 不含手性碳原子化合物的对映异构 ❖8.8 手性分子的获得
碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇)
同分异构 isomerism
立体异构 Stereo-
构型异构 configurational
构象异构 conformational
顺反, Z、E异构 对映异构
H
H
H
H
H
H
HH
HH
HH

2022高考立体设计化学鲁科版第8章第2节③课后限时作业

2022高考立体设计化学鲁科版第8章第2节③课后限时作业

一、选择题(此题包括14小题，每题4分，共56分)1．水的电离过程为H2O H＋＋OH－，在25 ℃时水的离子积为K W＝1.0×10－14，在35 ℃时水的离子积为K W＝2.1×10－14，那么以下表达正确的选项是〔〕A．[H+]随着温度的升高而降低B．35 ℃时[H+]＞[OH－]C．35 ℃时的水比25 ℃时的水电离程度小D．水的电离是个吸热过程【答案】D2．以下说法正确的选项是〔〕A．pH＜7的溶液一定是酸性溶液B．常温时，pH＝5的溶液和pH＝3的溶液相比，前者[OH－]是后者的100倍C．室温下，每1×107个水分子中只有一个水分子发生电离D．改变外界条件使溶液中[H+]增大，那么其pH增大【解析】溶液呈酸碱性的本质为[H+]和[OH－]的相对大小，pH＜7的溶液中[H+]不一定大于[OH－]；pH＝5，[OH－]＝1×10－9 mol/L，pH＝3，[OH－]＝1×10－11 mol/L，前者[OH－]是后者的100倍；室温时，每升水有1×10－7 mol水分子发生电离，即＝55.6 mol水分子中只有1×10－7 mol水分子电离；改变外界条件，[H+]增大，pH减小。

【答案】B3．现有常温时pH＝1的某强酸溶液10 mL，以下操作能使溶液的pH变成2的是〔〕A．加水稀释成100 mLB．参加10 mL的水进行稀释C．参加10 mL 0.01 mol/L的NaOH溶液D．参加10 mL 0.01 mol/L的HCl溶液【解析】加水稀释为原来溶液体积的10倍，强酸的pH正好增大1个单位。

【答案】A4．以下表达正确的选项是〔〕A．无论是纯水，还是酸性、碱性或中性稀溶液，在常温下，其[H＋]×[OH－]＝1×10－14 B．[H＋]等于1×10－7 mol/L的溶液一定是中性溶液C．0.2 mol/L CH3COOH溶液中的[H＋]是0.1 mol/L CH3COOH溶液中的[H＋]的2倍D．任何浓度的溶液都可以用pH来表示其酸性的强弱【解析】K W＝[H＋]·[OH－]，且K W只与温度有关，所以，在常温下，纯水、酸性、碱性或中性稀溶液中，其K W＝1×10－14；在温度不确定时，中性溶液里的[H＋]不一定等于1×10－7 mol/L；0.2 mol/L CH3COOH溶液中的CH3COOH电离程度比0.1 mol/L CH3COOH溶液中的CH3COOH电离程度小，所以，0.2 mol/L CH3COOH溶液中的[H＋]小于0.1 mol/L CH3COOH溶液中的[H＋]的2倍；pH的范围是1～14。

第八章 立体化学 答案

第八章 立体化学 答案

第八章 立体化学习题A 答案一. 用系统命名法命名下列化合物1.(2S)-2-溴丁烷2. (2S)-2-氯-2-丁醇3. (2S)-2-溴戊烷4.(2S,3S)-3-氯-2-丁醇5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸6.(1R,2S)-1-苯基-2-溴-1-丙醇7.(2R)-甘油醛8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷 12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷二.写出下列化合物的结构式1.Cl H3 2. H C2CH 3CH 3CH 3. Br CH 32CH 3H 4. H CH 32CH 3OH 5. Cl CH 2CH 3H CH 2 6.H COOH3OH7. CH 3H Br H I 3 8. CH 3Cl H H Cl 3 三.选择题1.AB2.A3.A4.CD5.B6.A7.C8.D9.A 10.B; 11-21. AAACB ABCDD D 四.判断题1.×2. ×3. ×4. ×5. ×6. ×7. ×8. ×9.√ 10. × 五.解释下列各名词并举例说明(略)六. 将下列化合物结构式转变成Fische 投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型1.H CH 32CH 3OH2. CH 3Cl OH H Cl 33. CH 3Cl H H Br 34. CH 3H Cl Cl H 3 七.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。

1.相同化合物2. 相同化合物3.内消旋体4. 对映体 八.反应机理题 1.C C H 3CHHC 2H 5+Br Brδ+δ-CC H 3CHHC 2H 5BrBr HC 2H 5BrH H 3CC 2H 5H Br BrH 3CHCH 3H Br C 2H 5HBr CH 3Br H 2H 5BrH 有旋光性有旋光性2.H 33KMnO4H 3CH CH 3H OO MnOO -2H 3CH CH 3HCH 3OH H OHHCH 3九.推断和计算题1. A.B.2.[a]=a/(l×c) c=a/([a] ×l)=3.4°/(52.5°×1dm)=6.48×10-2g/ml 3.COOH H CH32CH3(2R)-2-甲基丁酸COOH H 3C H2CH 3(2S)-2-甲基丁酸4.A.B.C.5.A.B.C. D.6. A.B.AgC.习题B 答案一.用Fische 投影式画出下列化合物的构型式1.HO CH 32CH 3H 2. H CH 32CH 2CH 3OH 3. C 2H 5O 2N H O 2N H2H 5 4. CH 3Br H Br H 3 5. H ClF Br6. H3OH二.选择题1.A2.B3.A4.D5.C6.A7.A8.C9.A 10.A 11.C 12.无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 三.推断题 1.A.OH或OHB.C CH 3CHCH 2CH 3C.OCH 32.A.B.CH 3CH CH C H CH 3CH 2CH 3四.机理题1.C 2C 37H 3Br 2+HBr +C 2C 37H 3+2H 53731:1外消旋体++C2C 37H 3或2H 5373+C 2C 3H 32H 5373+Br 2链引发:链增长:链终止:2.3Cl H CH 3H3Cl H CH 3Cl H heat ..Cl .+3.Br+δ+δ-+有光学活性分子中有对称面,无光学活性五.樟脑分中有1个手性碳原子,有2个光学异构体; 薄荷醇中有3个手性碳原子,有8个光学异构体; 蓖麻酸有1个手性碳原子,有2个光学异构体. 六.下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定R/S1. H 3CH 2CClCH 3Cl 2,hvH 3CH 2CClCH 2ClS R2.H 3CH 2CClHCH 3I 2, 丙酮H 3CH 2CHI CH 2ClS S3. H 3CCl3H 3CH 2CH2Cl-R R七.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物并画出它的结构？ 解:(1)和(3)两个化合物存在内消旋化合物,它们的结构分别为:CH 3H Br H Br 3CH 3H BrH H H Br 3(1)(3)八.下面是乳酸的4个Fischer 投影式，指出互为相同的构型。

有机化学第8章课后习题谜底

有机化学第8章课后习题谜底

2.
CH3
CH3
CH3
HH
H
Cl OH
CH3 CH CH CH3
CH3
Cl Cl
H OH H OHOH H
H H Cl
H
CH3
CH3
H Cl Cl
CH3CH(OH)CH(OH)COOH
CH3 H OH
H OH
COOH
CH3
CH3
CH3
H H Cl
H Cl Cl H
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
是非对映体。
解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。
1.
CH3 2.
CH3 CH=CH CH CH3
CH3 C=C
H
H C=C
CH3
CH3
HLeabharlann HCH3H
H
OH
OH CH3
H
OH CH3
H
CH3
CH3
H
C=C=C
CH3
CH3
H
H CH2CH3
CH3
四种立体异构，两对对映体
OH CH3
H
H
C=C
OH H
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
H H Cl Cl
CH3 CH3
Cl
OH
CH3
H
三种
两种
CH3
H
CH3
H Cl Cl
Cl
OH
八种
H H Cl Cl H H Cl H Cl Cl H Cl H H Cl
H H Cl
CH2CH3 CH2CH3
CH3 Cl
5. CH3 CH CH Cl

(徐寿昌版)有机化学课后习题答案详细讲解解析

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

王顺荣编高教版社结构化学习题答案第8章

小关系和极化作用的性质。 此定律不仅适用于离子晶体，也适用于其他晶体。而且这三个因素（结构基 元的数量关系， 离子的大小关系， 极化作用的性质） 是一个整体。 在某些情况下， 三者之中可能某一方面起主要作用，这要因情况而定。 例如:立方面心 ZnS 和六方 ZnS 的同质多晶现象。 它们具有相同的原子组成， 但是由于排列顺序不同，空间结构不同而具有不同的晶体空隙。
7.已知 R4NHOH 是强碱，而 R3NHON 和氨水是弱碱。试用氢键理论 讨论之。
解：因为 R4NOH 的结构式为
R N R R
R
OH
图 8.2
没有形成氢键 所以——OH 键易断开 R3NHON 的 结构式为 所以它为强碱
R N R H R O—H O H N R
R
R
图 8.3 由于 O 的电负性高，价电子偏向 O，H 原子带部分正电荷，所以相邻分子间形成 氢键 所以——OH 键不易断开 NH4OH 的结构式为 所以它为弱碱
4、离子晶体有几种基本结构型式？分别与堆积结构有何联系？
结构型式 NaCl CsCl 立方 ZnS 六方 ZnS NiAs CaF2 金红石 表 8.1
堆积型式 ccp 简单立方 ccp hcp hcp ccp hcp
5、什么是结晶化学定律？试举实例说明结晶化学定律所阐述的 具体内容。
答:哥希密特晶体化学定律表明：晶体的结构型式取决于其结构基元（原子、离
图 8.8
即立方体心晶胞，8 个顶点各有一个原子，晶胞内含一个原子， 所以立方体心含有两个原子 因为 a= 4 3 r 4 3
所以 V 晶胞=a3=( 4 π r3 3
r)3
V 原子=2×
所以，空间利用率为： V原子 V晶胞 4 π r3 3 = =68.02% 4 ( r)3 3 2×

大学有机化学第八章 立体化学

ohhochohcoohohcoohcoohhoch85含有多个手性碳原子化合物的立体异构有机化合物旋光异构体的数目随其分子中手性碳原子数目的增加而增加若分子内含有一个手性碳原子则其旋光异构体的数目为2若有二个手性碳原子则其旋光异构体数目最多可能为4若含有n个手性碳则其旋光异构体数目最多可能为2对于含有二个或二个以上手性碳原子的化合物其手性碳可能相同也可能不同下面以含有二个手性碳原子旋光异构为例来讨论
l --- 样品池的长度，单位为dm；
c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
8.3
含一个手性碳原子的化合物的对映异构
8.3.1手性碳原子（不对称碳原子）
— 与四个不相同的原子或基团相连
的碳原子为不对称碳或手性碳原子或
手性中心，在结构式中用﹡标出。
8.3.2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 例如乳酸：
COOH C HO H3C H
H
COOH C OH CH3
用透视式书写旋光异构体比较直观，原子或原子团在 空间的排列易观察，但对于结构复杂的分子透视式几
乎无法表示。
（2)、费歇尔（Fischer）投影式表示法 1891年Fischer提出了以他姓氏为名称的投影结构 式书写方法。这种投影式是按照碳的四面体结构， 按规定的原则将分子结构投影到平面上，用所得到 的平面投影式来表示分子的立体结构。
S
a HO
b COOH H c CH3
若最小基团在横键：
a→b→c顺时针－S； (逆时针－R)
R
a HO
b COOH
若最小基团在竖键： a→b→c顺时针－R； (逆时针－S)
CH3 c
H
标记下列旋光异构体的构型：
CH3 Cl H

CH-8 立体化学详解


(1) 对称轴(旋转轴)
设想分子中有一条直线, 当分子以此直线为轴旋 转360º /n后,(n=正整数), 得到的分子与原来的分 子相同 , 这条直线就是 n 重对称轴.
有2重对称轴的分子 (2-丁烯)
第八章 立体化学
8/64
2018/11/17
பைடு நூலகம்
(2) 对称面(镜面)
设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象 的两半,这个平面就是对称面.如:
有机化合物结构的概念与分类 1.立体化学的基本概念 立体化学：研究有机化合物分子三维空间结构 ( 立 体结构)及其对化合物物理性质和化学反应的影响. 立体异构体：分子的构造相同, 立体结构不同的化 合物;包括构型和构象异构. 构型：是指分子中原子或原子团在空间的排列方式， 构型的改变需要断裂化学键. 构象：是指相同构造的分子由于σ键的旋转导致原 子或原子团在空间排布方式的不同 , 构象的改变不 需要断裂化学键. 构造：指的是分子中原子相互联结的方式和次序， 构造的变更需要断裂化学键.
第八章 立体化学
主要内容(4学时):
旋光性与对映异构，手性和对映异构现象； 构型的表示法—楔形式，Fisher投影式；构型标 记—D/L标记法，R/S标记法； 含一个和两个手性碳原子化合物对映异构，外消 旋现象； 涉及手性中心的反应中的外消旋化、构型转化； 环状化合物和不含手性碳原子的化合物的对映异 构；外消旋体的拆分，
William S. Knowles
Ryoji Noyori
K. Barry Sharpless
8.4 构型的表示法，构型的确定和构型的标记
8.4.1 构型的表示法 1.菲舍尔(Fischer)投影式
横、竖线的交点代表手性碳原子，位于纸平面。 两个横键—伸向纸面前方. 两个竖键—伸向纸面后方; 碳链写在上下竖立的位置，将含有碳原子的基团写在 竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。
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第八章 立体化学
习题A 答案
一. 用系统命名法命名下列化合物
1.(2S)-2-溴丁烷
2. (2S)-2-氯-2-丁醇
3. (2S)-2-溴戊烷
4.(2S,3S)-3-氯-2-丁醇
5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸
6.(1R,2S)-1-苯基-2-溴-1-丙醇
7.(2R)-甘油醛
8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇
9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷 12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷
二.写出下列化合物的结构式
1.
Cl H
3 2. H C
2CH 3CH 3CH 3. Br CH 32CH 3H 4. H CH 3
2CH 3OH 5. Cl CH 2CH 3H CH 2 6.
H COOH
3OH
7. CH 3H Br H I 3 8. CH 3Cl H H Cl 3 三.选择题
1.AB
2.A
3.A
4.CD
5.B
6.A
7.C
8.D
9.A 10.B; 11-21. AAACB ABCDD D 四.判断题
1.×
2. ×
3. ×
4. ×
5. ×
6. ×
7. ×
8. ×
9.√ 10. × 五.解释下列各名词并举例说明(略)
六. 将下列化合物结构式转变成Fische 投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型
1.
H CH 3
2CH 3OH
2. CH 3Cl OH H Cl 3
3. CH 3Cl H H Br 3
4. CH 3H Cl Cl H 3 七.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。

1.相同化合物
2. 相同化合物
3.内消旋体
4. 对映体 八.反应机理题 1.
C C H 3C
H
H
C 2H 5+
Br Br
δ+δ-C
C H 3C
H
H
C 2H 5
Br
Br H
C 2H 5
Br
H H 3C
C 2H 5
H Br Br
H 3C
H
CH 3
H Br C 2H 5
H
Br CH 3
Br H 2H 5
Br
H 有旋光性
有旋光性
2.
H 3
3KMnO4
H 3C
H CH 3
H O
O Mn
O
O -2H 3C
H CH 3
H
CH 3OH H OH
H
CH 3
九.推断和计算题
1. A.
B.
2.[a]=a/(l×c) c=a/([a] ×l)=
3.4°/(52.5°×1dm)=6.48×10-2g/ml 3.
COOH H CH
3
2CH
3
(2R)-2-甲基丁酸
COOH H 3C H
2CH 3(2S)-2-甲基丁酸
4.
A.
B.
C.
5.
A.
B.
C. D.
6. A.
B.
Ag
C.
习题B 答案
一.用Fische 投影式画出下列化合物的构型式
1.
HO CH 32CH 3H 2. H CH 3
2CH 2CH 3OH 3. C 2H 5
O 2N H O 2N H
2H 5 4. CH 3Br H Br H 3 5. H Cl
F Br
6. H
3
OH
二.选择题
1.A
2.B
3.A
4.D
5.C
6.A
7.A
8.C
9.A 10.A 11.C 12.无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 三.推断题 1.
A.
OH
或
OH
B.
C CH 3
CHCH 2CH 3
C.
O
CH 3
2.
A.
B.CH 3CH CH C H CH 3
CH 2CH 3
四.机理题
1.
C 2
C 37
H 3Br 2+HBr +
C 2C 37
H 3+2H 53731
:
1
外消旋体
+
+C
2C 37
H 3或2H 537
3
+
C 2C 3H 32H 537
3+Br 2
链引发:
链增长:
链终止:
2.
3
Cl H CH 3
H
3
Cl H CH 3
Cl H heat ..
Cl .
+
3.
Br
+
δ+δ-+
有光学活性
分子中有对称面,无光学活性
五.樟脑分中有1个手性碳原子,有2个光学异构体; 薄荷醇中有3个手性碳原子,有8个光学异构体; 蓖麻酸有1个手性碳原子,有2个光学异构体. 六.下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定R/S
1. H 3CH 2C
Cl
CH 3Cl 2,hv
H 3CH 2C
Cl
CH 2Cl
S R
2.
H 3CH 2C
Cl
H
CH 3I 2, 丙酮
H 3CH 2C
H
I CH 2Cl
S S
3. H 3C
Cl
3
H 3CH 2C
H
2Cl
-
R R
七.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物并画出它的结构？ 解:(1)和(3)两个化合物存在内消旋化合物,它们的结构分别为:
CH 3H Br H Br 3CH 3H Br
H H H Br 3(1)
(3)
八.下面是乳酸的4个Fischer 投影式，指出互为相同的构型。

解:A
和B 同为R 型, C 和D 同为S 型.
九.找出下列化合物的手性碳原子，用RS 法标明下列化合物中手性碳原子的构型。

1.
CH 3
2C S 型
2. H 32
S 型
3.
H R 型
4.
型 5.
型
6.
H3
习题C答案
一. 命名或写出结构式
1.
COOH HO H
CH2OH
2. (Z)或顺-(4R)-4-甲基-2-己烯
3. (2R)-1-氯-2-溴丙烷
4. (2S,3R-2,3-二羟基丙酸
5. (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷
6. H CH3
CH2CH3
7.
8. (2R,3R)-2,3-二羟基-1,4-丁二酸
9. (S)-2羟基丙酸
10. (2R,3S)- 2,3-二羟基丁酸
11. (2S,3S)- 2-羟基-3-氯丁二酸
12. (2S,3R)- 2,3-二羟基-2-氯丁醛
13. (2S,3S)- 2-溴-3-戊醇
14. E-2-甲基-3-氯-3-己烯
15. 5-甲基-4-异丙基-1,3-己二烯
16. E-1,2-二氘代丙烯
17. （R）-2-溴丁醇
18.
19. （R）-3-溴己烷
20.
21. （S）-2-丁醇
22. Z-4-苯基-4-庚烯-1-炔
23.
24. (2R,3R)- 3-甲基-3,4-二羟基-2-氯丁酸
25. （S）-2,3-二羟基丙酸
26.
二. 完成下列反应式
1. 2.
3. 4..
5. 6.
7. 8. 有两个手性碳
三. 选择题
BADBC ABDDB ADDDD CDABB BABA
四. 简答题
1.（1）内消旋酒石酸和外消旋酒石酸沸点不同，旋光度相同。

（2）（R）-2-氯丁烷与（S）-2-氯丁烷沸点相同，旋光度不同。

（3）（R，R）-2，3-二氯丁烷与（R，S）-2,3-二氯丁烷沸点不同，旋光度也不同。

2.
(A) (R), (B)(R)
3.
，ab互为非对映体，bc互为对映体，可组成外消旋体，a为内消旋体
4.
5. 有旋光性，，有旋光性，无旋光性
6.
7.
8. (R)
9.
10
11. 共面，有对称面
12. a,b为对映体，ac为同一物质，bc为异构体，ad为同一物质
13. 外消旋体
五. 合成题
六. 判断题
1.×
2. √
3. ×
4. √
七. 推断题。