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山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□ 实验课□ 习题课□实践课□ 技能课□ 其它□主要教学内容（注明：* 重点 # 难点 ）：第八章 立体化学§8-1 手性和对映体*§8-2 旋光性和比旋光度*§8-2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构*§8-4 构性表示法确定和标记*§8-5 含多个手法碳原子化合物的立体异构#§8-6 外消旋体的拆分(自学)§8-7 手性合成§8-8 环状化合物的立体异构教学目的要求：1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。
2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。
3．掌握fischer投影的规则和使用，以及fischer投影式和Newman式，楔形式的转换。
4．掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标记法。
5．理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。
6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。
7．了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。
8．了解手性合成、环状化合物的立体异构。
9．能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。
教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。
教学手段以板书和多媒体相结合。
讨论、思考题、作业：教材：1、①③⑤⑦；3；6、①②；9。
思考：7参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》 南开大学出版社 19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。
第八章立体化学对映异构现象的发现早在十九世纪就发现许多天然的有机化合物如樟脑、酒石酸等晶体有旋光性，而且即使溶解成溶液仍具有旋光性，这说明它们的旋光性不仅与晶体有关，而且与分子结构有关。
1848年巴斯德（L.Pasteur）在研究酒石酸钠铵的晶体时发现，没有旋光性的酒石酸钠铵在一定条件下结晶时可生成外形不同的两种晶体，它们之间的关系相当于右手和左手的关系，外形相似，但不能互相重叠。
chapt08立体化学（6）第八章立体化学大纲要求：旋光性、手性、分子的手性与对称性；对映异构现象和对映异构体，非对映异构体，对映异构体的命名和表示方法；手性碳原子及其命名；含有一个以上手性碳原子的立体异构体；外消旋体和内消旋体；外消旋体的拆分；化学反应的立体选择性；不对称合成。
引言: 同分异构体的分类1、碳干异构构造异构同分异构2、官能团异构3、官能团位置异构4、互变异构顺反异构构型异构立体异构构象异构对映异构本章重点：几个概念（对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体）C*的构型表示式C*的R/S命名烯烃加溴反应的立体化学。
课时安排：4课时镜象与手性的概念§8.1 手性和对映体8.1.1 对映异构现象的发现A D CB BC A D左手和右手不能叠合左右手互为镜象1 对映异构：如一个化合物分子与其镜象不能重合，两者关系相当于自己左右手一样，即相互对映，这种异构体称为对映异构体。
CH3 CH3 H OH COOH一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. ?在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子, 而能叠合的叫非手性分子.HO HOOCH2 不对称碳原子：与四个原子或原子相连的碳原子称为不对称碳原子，通常用“C*”标记。
8.1.2 手性与对称因素练习：找出不对称碳原子一对称因素物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。
CH3CH2 CH CH3 Cl*Ph CH CH3 D*1 对称面（m）假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面，例如：* * OHClHOOCCH CH OH OH**COOH12 对称中心（σ）若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。
例如：H H Br P Br COOH H H Br H H H CH3 CH3 H H BrCH3 HCH3 HCH3 HCH3 HCH3 CH3 H HCH3 CH3 H H物像PH H具有对称面的分子无手性。
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.43000113323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
课时作业8 价层电子对互斥理论时间：45分钟满分：100分一、选择题(共48分)1．(双选题)能说明CH4分子的5个原子不在同一平面而为正四面体结构的是( )A．两个键之间的夹角为109°28′B．C—H键为极性共价键C．4个C—H键的键能、键长相同D．二氯甲烷没有同分异构体解析：CH4分子的空间结构由两个键之间的夹角决定，只有正四面体结构中，键角才为109°28′。
分子的空间构型与共价键的极性无关。
同样二氯甲烷没有同分异构体也说明了CH4分子为正四面体结构，如果为平面结构，则二氯甲烷就存在两种构型。
C项中因为同为C—H键，不论分子构型如何，它们的键能、键长都相等。
答案：AD2．用VSEPR模型预测下列分子或离子的立体结构，其中不正确的是( )A．NH＋4为正四面体形B．CS2为直线形C．HCN为V形D．PCl3为三角锥形解析：NH＋4、CS2、HCN中心原子上的价电子都用于形成共价键，没有孤电子对，所以其构型分别为正四面体形、直线形、直线形；PCl3中心P原子上有一对孤电子对，未用于形成共价键，其空间构型为三角锥形。
答案：C3．用价层电子对互斥理论判断SO3的分子构型为( )A．正四面体形B．V形C．三角锥形D．平面三角形解析：本题考查用价层电子对互斥模型判断分子的构型，SO3中S原子的价电子全部用于形成共价键，S原子周围有3个氧原子，应属于平面三角形。
答案：D4．据报道，大气中存在一种潜在的温室气体SF5—CF3，虽然其数量有限，但它是已知气体中吸热最高的气体。
关于SF5—CF3的说法正确的是( )A．分子中有σ键也有π键B．所有原子在同一平面内C．CF4与CH4都是正四面体结构D．0.1 mol SF5—CF3分子中电子数为8 mol解析：A项，分子中都是σ键，无π键，错误；B项，碳原子与其相连的四个原子形成四面体结构，不可能所有原子共平面；C项，正确；D项，一个分子中有94个电子，错误。
化学下册作业本九年级答案第八单元金属和金属材料课题1 金属材料1.C2.A3.C4.B5.C6.D7.C8.B9.C 10.D 11.硬度增大(熔点降低或其他合理答案)12.延展导电导热13.(1)铁汞钛 (2)Ca Zn 14.(1)黑色银白色(2)活性炭 Cu15.铝合金密度小(或质轻)、不易生锈 (或耐腐蚀) 16.(1)铝 (2)导电性、延展性、导热性(3)②④ 课题2 金属的化学性质1.B2.D3.C4.C5.D6.D7.D8.C9.(1)氧气水加速铁粉生锈，使之更快地放出热量(2)Mn+FeSO4 叄叄匨nSO4+Fe Mg>Mn>Fe>Cu 10.(1)①④ ①④①②③⑤ (2)有气泡冒出 2Al+6HCl叄叄2AlCl3+3H2↑ 11.(1)FeCl2 HCl CuSO4 (或H2SO4) FeSO4(从左自右，其他合理答案均可)(2)用磁铁吸引铁屑用稀盐酸(或稀硫酸)将铁屑溶解 12.(1)A(2)Fe+CuSO4 叄叄匜eSO4+Cu (3)将铜片插入硝酸银溶液中红色固体表面有银白色固体生成铜的活动性大于银13.(1)Cu-Zn (2)0.2 35% 课题3 金属资源的利用和保护1.A2.C3.A4.B5.D6.C7.D8.(1)作为燃料提升炉温生成还原剂CO (2)C+O2 叄叄高温 CO2 CO2 +C高温2CO (3)隔绝氧气和水 (4)Fe2O3 +3H2SO4 叄叄匜e2(SO4)3 +3H2O (5)铁与酸反应生成易被人体吸收的亚铁化合物 9.C+O2 叄叄高温 CO210.(1)化合反应 (2)H2O C (3)CuO+H2 叄叄△Cu+H2O 11.(1)铁架台酒精灯(2)Ⅱ(3)Fe2O3+3CO 叄叄高温2Fe+3CO2Ca(OH)2 +CO2 叄叄匔aCO3↓+H2O 红色粉末变为黑色澄清石灰水变浑浊 (4)没有尾气处理装置12.(1)2850t (2)4630t 第八单元综合练习1.B2.B3.A4.C5.D6.D7.A 8.A 9.A 10.D 11.B 12.A 13.B 14.A 15.A 16.能导电17.(1)混合物 (2)氧气水 (3)防止铁与氧气、水接触 (4)节约金属资源18.Cu+2AgNO3 叄叄匔u(NO3)2 +2AgCu+Hg(NO3)2 叄叄匔u(NO3)2+Hg 19.CuSO4 溶液 MgSO4 溶液[或CuCl2 溶液、MgCl2 溶液或Cu(NO3)2 溶液、Mg(NO3)2 溶液]2Al+3CuSO4 叄叄匒l2 (SO4)3 +3Cu (其他合理答案均可)20.(1)常温下汞为液态，其他金属为固态 (2)Mg (3)可燃21.MgO 金属活动性顺序22.Fe Fe2O3 FeSO4 CO23.(1)+2价 (2)TiCl4+4Na叄叄 Ti+4NaCl 置换反应 (3)作建筑材料(4)刷油漆等24.[现象与结论]①错误氧化铜②黄色金属表面有黑色(或银白色、灰白色)物质附着 Cu+2AgNO3 叄叄2Ag+ Cu(NO3)2 或Zn+2AgNO3 叄叄2Ag+ Zn(NO3)2(只写一个)[反思与应用]① 稀盐酸(或稀硫酸，其他合理答案均可) ②金属表面有气泡产生 (或固体部分溶解，其他合理答案均可) 25.(1)炭粒 (2)C 无水硫酸铜由白色变为蓝色 B 澄清石灰水变浑浊在B 装置后加尾气处理装置干燥检验气体的纯度通入气体 (3)黑色物质是由铜元素与氧元素组成的CuO26.(1)1723t (2)4560t 第九单元溶液课题1 溶液的形成1.D2.C3.C4.D5.A6.D7.C8.B9.D 10.D11.Ca(OH)2 KMnO4 NaCl H2SO4 和Al2(SO4)3 12.(1)能够测密度的大小，密度大的那瓶是食盐水 (2)测导电性，导电性好的那瓶是食盐水等 13.(1)溶质性质溶剂性质 (2)温度溶剂的量的多少 (3)用酒精洗涤酒精洗掉碘是溶解作用，而洗涤剂洗掉油污是乳化作用。
第八章配合物配合物思考题与答案1．设计一些实验，证明粗盐酸的黄色是Fe3+与Cl-的络离子而不是铁的水合离子或者羟合离子的颜色。
（略）2．配位化学创始人维尔纳发现，将等物质的量的黄色CoCl3.6NH3﹑紫红色CoCl3.5NH3﹑绿色CoCl3.4NH3和紫色CoCl3.4NH3四种配合物溶于水，加入硝酸银，立即沉淀的氯化银分别为3 ﹑2 ﹑1 ﹑1mol，请根据实验事实推断它们所含的配离子的组成。
答：配离子分别是[Co(NH3)6]3+, [Co(NH3)5Cl]2+ , [Co(NH3)4Cl2] +, [Co(NH3)4Cl2] +，颜色不同的原因是有同分异构体。
3．实验测得Fe(CN)64-和Co(NH3) 63+均为反磁性物质（磁矩等于零），问它们的杂化轨道类型。
答：中心二价Fe2+亚铁离子外层价电子排布是3d6，有4个未成对电子，测得Fe(CN)64-为抗磁性物质，说明中心的铁离子的外层价电子排布发生变化，进行了重排，使得内层3d轨道上没有未成对电子，所以应采取的是d2sp3杂化方式。
三价Co离子外层价电子排布也是3d6，也有4个未成对电子，测得Co(NH3) 63+为反磁性物质，原理同上，也是d2sp3杂化方式。
4．实验证实，Fe(H2O)63+和Fe(CN) 63-的磁矩差别极大，如何用价键理论来理解？答：Fe(H2O)63+的中心离子铁是采用sp3d2杂化方式，外轨型配合物，高自旋，有5个成单电子，磁矩高；而Fe(CN) 63-采用的是d2sp3杂化方式，内轨型配合物，低自旋，只有1个成单电子，所以磁矩低。
5．上题的事实用晶体场理论又作如何理解？略6．用晶体场理论定性地说明二价和三价铁的水合离子的颜色不同的原因。
略7．FeF63-为 6 配位，而FeCl4-为四配位，应如何解释？1答：三价Fe的外层价电子层电子排布是3d3，d轨道上有2个空轨道。
同样作为中心离子，作为负电荷的配体之间的排斥力是需要重点考虑的。
第八章 立体化学 作业（P229）： （七）；（十）；（十四）；（十七）；（十九） 【追加（十二）；（十三）；（十五）题解答】
（七）Fischer投影式CH3CH2CH3BrH是R型还是S型？下列各结构式，哪些同上面这个投影式是同一化合物？ C2H5CH3BrHCH3HHHH3CBr(1)(4)(3)(2)H
BrC2H5CH3
HH3C
BrHH
CH3
【参考答案】 CH3
CH2CH3
BrH的构型是S型。
（1）的构型是R型； （2）的构型是S型；
（3）改画成Fischer投影式为C2H5HBrH3C，其构型是S型；
（4）改画成Fischer投影式为BrC2H5HCH3，其构型是S型； 所以（2）、（3）、（4）和CH3CH2CH3BrH是同一化合物：(S)-2-溴丁烷。 （十）（1）写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。 （A）Br2, CCl4 （B）H2, Lindlar催化剂 （C）H2O, H2SO4, HgSO4 （D）HCl（1mol） （E）NaNH2, CH3I （2）如果反应物是有旋光性的，哪些产物有旋光性？ （3）哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系？ （4）如果反应物是左旋的，能否预测哪个产物也是左旋的？ 【参考答案】 （1）
(A)(B)CHCCHCH2CH3BrBrBrBrCH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
(C)(D)CH3CCHCH2CH3OCH3CH2CCHCH2CH3
Cl
CH3
(E)CH3CCCHCH2CH3
CH3
（2）以上反应都没有涉及手性碳上共价键的断裂，产物不会外消旋化，所以所有产物都有旋光性。 （3）同（2）中的原因，所有产物与反应物都有相同的构型。例如，若反应物构型是（R）型，则所有产物的构型都是（R）型。 （4）旋光性是实测的，不能依据结构来预测，所以所有产物的旋光方向都不能预测。 （十二）根据给出的四个立体异构体的Fischer投影式，回答下列问题：
(I)(II)
CH2OHOHHOHHCHOCH2OHHHOHHOCHOCH2OHOHHHHOCHOCH2OHHHOOHHCHO(III)(IV) （1）（Ⅱ）和（Ⅲ）是否是对映体？ （2）（Ⅰ）和（Ⅳ）是否是对映体？ （3）（Ⅱ）和（Ⅳ）是否是对映体？ （4）（Ⅰ）和（Ⅱ）的沸点是否相同？ （5）（Ⅰ）和（Ⅲ）的沸点是否相同？ （6）把这四种立体异构体等量混合，混合物有无旋光性？ 【参考答案】 （1）否。是非对映异构体。 （2）否。是非对映异构体。 （3）否。是非对映异构体。 （4）相同。因为（Ⅰ）和（Ⅱ）是对映异构体。 （5）不同。因为（Ⅰ）和（Ⅲ）是非对映异构体。 （6）无旋光性。因为（Ⅰ）和（Ⅱ）组成外消旋体；（Ⅲ）和（Ⅳ）组成外消旋体。 （十三）预测CH3CH=C=CHCH=CHCH3有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。 【参考答案】累积双键存在对映异构体，另一个双键存在顺反异构体，二者组合，整个分子存在四个立体异构体：
(1)(2)CCH3CHCHCCCH3HHCCCH3HCHCCH3CHH
(3)(4)CCH3CHCHCCHCH3HCCCH3HCHCCHH3CH
（1）和（2），（3）和（4）是对映异构体； （1）和（3），（2）和（4）是顺反异构体。 （1）和（3）或（4），（2）和（3）或（4）是非对映异构体。 （十四）写出CH3CH=CHCH(OH)CH3的四个立体异构体的透视式。指出在这些异构体中哪两组是对映体？哪几组是非对映体？哪两组是顺反异构体？ 【参考答案】分子中存在1个双键和1个手性碳。双键存在顺反异构体，手性碳存在对映异构体，二者组合，整个分子存在四个立体异构体：
CCHCH3HCHOHCH3(1)(2)CCH
H3C
HC
OH
H
CH3 CCHHCH3CHOHCH3(3)(4)CCH
H
H3CC
OH
H
CH3
（1）和（2），（3）和（4）是对映异构体； （1）和（3），（2）和（4）是顺反异构体。 （1）和（3）或（4），（2）和（3）或（4）是非对映异构体。 【注】本题要求写出立体异构体的透视式，解答时不要写成Fischer投影式，如：
CH3HHOCHCHCH3(2)CH3
OHHCHCHCH3
(1) （十五）环戊烯与溴进行加成反应，预期将得到什么产物？产品是否有旋光性？是左旋体、右旋体、外消旋体，还是内消旋体？ 【参考答案】烯烃加溴是反式亲电加成，产物是等量左旋体与右旋体的混合物，即外消旋体：
Br2
外消旋体
Br
BrBr
Br(50%)(50%)
（十七）用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成熔点为19℃的邻二醇。它们都无旋光性，但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。 【参考答案】32℃的邻二醇为内消旋体；熔点为19℃的邻二醇为一对对映异构体（组成外消旋体）。 （内消旋体）SR
(m.p. 32℃)
C
C
HCH3
CH3HKMnO4
CH3
OHHOHHCH3
OH
SRSR
(m.p. 19℃)（外消旋体）
C
C
H3CH
CH3HKMnO4
OH
CH3HHOOHHCH3CH3
OHHHHOCH3
（十九）化合物C8H12（A），具有光学活性。（A）在Pt催化下加氢生成C8H18（B），（B）无光学活性。（A）在部分毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物C8H14（C），（C）具有光学活性。试写出（A）、（B）和（C）的结构式。（提示：两个基团构造相同但构型不同，属于不同基团。） 【参考答案】本题由于遗漏条件，导致（A）的可能结构式有10种；（B）的可能结构式有3种；（C）的可能结构式有7种。（A）、（B）和（C）一共有10种可能的组合。
(1)(A)(B)(C)CH3CH2CCCHCHCCH3HHCH3CH2CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3CH2CCHCHCCH3HHCH
2
反-3-乙基-4-己烯-1-炔 3-乙基己烷 反-3-乙基-1, 4-己二烯 (2)CH3CH2CCCHCHCHCH3HCH3CH2CCHCHCHCH3HCH2(A)(B)(C)CH3CH2CCH2CH
3
CH2CH2CH3
H 顺-3-乙基-4-己烯-1-炔 3-乙基己烷 顺-3-乙基-1, 4-己二烯 (3)CH3CH2CCHCH2CHHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CH2CCCH2CHHCHCH2
4-乙基-1-己烯-5-炔 3-乙基己烷 3-乙基-1, 5-己二烯 (4)CH3CH2CCCHCHCH2H3CCH3CH2CCH2CH3CH3CHCH3HCH3CH2CCHCHCH2H3CCH
2
(A)(B)(C) 2-甲基-3-乙基-1-戊烯-4-炔 2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-3-乙基-1, 4-戊二烯
(5)CH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CCCHCCH3CCH3HHCH3CCCHCCH3HHCCH
3
HH
反-4-甲基-2-庚烯-5-炔 4-甲基庚烷 顺, 反-4-甲基-2, 5-庚二烯
(6)CH3CCH2CCHCCH3HHCHCH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CCH2CHCHCCH3HHCH
2
反-4-甲基-5-庚烯-1-炔 4-甲基庚烷 反-4-甲基-1, 5-庚二烯 (7)CH3CCH2CCHCHCH3HCHCH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CCH2CHCHCHCH3HCH
2
顺-4-甲基-5-庚烯-1-炔 4-甲基庚烷 顺-4-甲基-1, 5-庚二烯 (8)CH3CCCH2CHHCCH3CH2CH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CCH2CHCHCHCH3HCH
2
4-甲基-1-庚烯-5-炔 4-甲基庚烷 顺-4-甲基-1, 5-庚二烯 (9)CH3CH2CCHCH2CHHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CH2CCHCH2CHCH2
CH
3-乙基-1-己烯-5-炔 3-乙基己烷 3-乙基-1, 5-己二烯
(10)CH3CH2CCHCHCH2CHCH3HCH3CH2CCH2CH3CH2CH2CH3H(A)(B)(C)CH3CH2CCHCHCH
2
CCH3
3-乙基-1-己烯-4-炔 3-乙基己烷 顺-3-乙基-1, 4-己二烯 序号 A B C 1 反-3-乙基-4-己烯-1-炔 3-乙基己烷 反-3-乙基-1, 4-己二烯
2 顺-3-乙基-4-己烯-1-炔 3-乙基己烷 顺-3-乙基-1, 4-己二烯
3 4-乙基-1-己烯-5-炔 3-乙基己烷 3-乙基-1, 5-己二烯 4 2-甲基-3-乙基-1-戊烯-4-炔 2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-3-乙基-1, 4-戊二烯 5 反-4-甲基-2-庚烯-5-炔 4-甲基庚烷 顺, 反-4-甲基-2, 5-庚二烯
6 反-4-甲基-5-庚烯-1-炔 4-甲基庚烷 反-4-甲基-1, 5-庚二烯
7 顺-4-甲基-5-庚烯-1-炔 4-甲基庚烷 顺-4-甲基-1, 5-庚二烯
8 4-甲基-1-庚烯-5-炔 4-甲基庚烷 顺-4-甲基-1, 5-庚二烯 9 3-乙基-1-己烯-5-炔 3-乙基己烷 3-乙基-1, 5-己二烯 10 3-乙基-1-己烯-4-炔 3-乙基己烷 顺-3-乙基-1, 4-己二烯 【注】本题在国外教材里的原题（此处翻译成中文，红字部分是教材遗漏的内容）：化合物C8H12（A），具有光学活性。（A）在Pt催化下加氢生成C8H18（B），（B）无光学活性。（A）
