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第六章2.试述β-内酰胺类抗生素的结构特点和化学特性结构特点①．分子内有一个四元的β-内酰胺环，除了单环β-内酰胺外，该四元环通过N 原子和邻近的第三碳原子与另一个五元环或六元环相稠和，青霉素的稠合环是氢化噻唑环，头孢菌素是氢化噻嗪环。
②．除单环β-内酰胺外，与β-内酰胺环稠合的环上都有一个羧基。
③．所有β-内酰胺类抗生素的-内酰胺环羰基α-为碳都有一个酰胺基侧链。
④．β-内酰胺环为一个平面结构。
但两个稠合环不共平面，青霉素样N1-C5轴折叠，头孢菌素沿N1-C6轴折叠，⑤．青霉素类抗生素的母核上有3个手性碳原子，8个旋光异构体中只有绝对构型为2S ，5R ，6R 具有活性。
头孢菌素类抗生素的母核上有2手性碳，4个旋光异构体，绝对构型是6R ，7R 。
β-内酰胺类抗菌活性不仅与母核的构型有关。
而且还与酰胺基上取代基的手性碳原子有关，旋光异构体间的活性有很大的差异。
青霉素类结构： 头孢菌素类结构：化学性质 （1）酸性和溶解性质：青霉素和头孢素分子中的游离羧基具有较强的酸性，能与无机碱或某些有机碱形成盐。
它们的碱金属盐易溶于水，而有机碱盐则易溶于甲醇等有机溶剂，难溶于水。
（2）旋光性：青霉素族分子中含有3个手性碳原子，头孢素族含有2个手性碳原子，故都具有旋光性。
利用这一特点，可对着两种药物进行定性和定量分析。
（3）紫外吸收特性：青霉素在257nm 和264nm 波长处有吸收峰。
头孢素族在260nm 波长处有强吸收。
（4）β-内酰胺环的不稳定性：干燥纯净的青霉素盐稳定，对热也稳定。
青霉素水溶液则不稳定，而且随pH 和温度的变化影响很大，在pH6-6.8时较稳定。
N S RCONH CH 3CH 3COOH O 1234567 1 2 3 4 5 R C O N H C O O HC H 2 R 1 O S 6 7 83.链霉素和庆大霉素的结构特点、鉴别方法的异同点是什么？链霉素的结构链霉胍链霉糖N-甲基-L-葡萄糖胺庆大霉素的结构绛红糖胺2-脱氧链霉胺加洛糖胺鉴别反应链霉素的鉴别方法——麦芽酚反应、坂口反应、N-甲基葡萄糖胺反应庆大霉素的鉴别反应——茚三酮反应、色谱法、光谱法硫酸链霉素和硫酸庆大霉素都可与氯化钡试液反应进行鉴别4.四环素类抗生素药物中可能存在的特殊杂质有哪些？这些杂质对药物的含量测定是否有影响？应如何克服？答：特殊杂质①差向四环素（ETC）②脱水四环素（ATC）③差向脱水四环素（EATC）④金霉素（CTC）等这些杂质对药物的含量测定有影响，应采用高效液相色谱法，分别测定样品和标准盐酸四环素的色谱图，按外标法以峰面积计算含量。
青霉素类和头孢菌素类抗生素的合理应用发表时间：2009-07-22T08:48:10.013Z 来源：《中外健康文摘》2009年第16期供稿作者：李海燕 (黑龙江五大连池风景名胜区自然保护区人民医院 1[导读] 青霉素类和头孢菌素类抗生素是敏感菌的首选防治药物，也是临床抗生素的主导药物。
【关键词】青霉素类头孢菌素类抗生素青霉素类与头孢菌素类同样具有β-内酰胺环是β-内酰胺类抗生素，主要作用于细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白，选择性地与青霉素结合蛋白共价结合，抑制转肽酶功能，从而干扰细菌细胞壁的合成，使新生的细胞壁产生缺陷而发生溶菌。
具有抗菌谱广、临床疗效突出，抗菌作用强、组织体液浓度高、不良反应相对较轻、安全性好等特点，在临床上得到广泛应用。
1 青霉素类1.1应用青霉素类抗生素作用较强，有较好疗效，毒性较低，且价格低廉，对多数敏感阳性菌及压氧菌具有抑制作用，对青霉素G及不同的盐敏感对革兰阳性菌、革兰阴性菌、厌氧菌、革兰阴性厌氧杆菌；抗葡萄球菌青霉素对除类似青霉素C抗菌谱外，还有葡萄球菌产霉菌株；革兰阳性菌与青霉素C相似，对粪链球菌较不敏感；抗甲单孢菌青霉素对革兰阳性菌、消化球菌、消化链球菌、韦荣球菌属。
1.2不良反应过敏反应青霉素类药物的主要不良反应是过敏反应，较常见的症状是皮疹、哮喘、血清病型反应，药物热、严重者可致过敏性休克。
过敏性休克常发生于用后或连续用药中，常不可预料。
毒性反应大剂量注射青霉素可引起毒性反应，主要表现为肌肉阵挛、昏迷(青霉素脑病)、发热等，老年人、婴儿多见。
肌注区可发生周围神经炎；偶可引起精神病发作。
高血钾症、高血钠症应用青霉素钾盐或钠盐后，如用量过大可发生高钾血症或高钠血症。
限钠、限钾患者用时应注意计算。
二重感染治疗期间可出现耐青霉素金葡菌、革兰阴性杆菌或白色念珠菌感染，严重者舌苔呈棕色甚至黑色。
1.3注意事项用前询问病人有无药物过敏史，如病人有青霉素过敏史或属过敏体质者应慎用，用药前应作皮试、凡开始用药或过去用过而间隔已有7日(儿童为3日)以上者，均应试验。
