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第八章 芳胺类药物分析 课时3-4

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芳香胺类药物的分析药物分析与分析化学教研室 ppt课件

芳香胺类药物的分析药物分析与分析化学教研室 ppt课件
Analysis of Aromatic amines
第七章
芳香胺类 药物的分析
芳香胺类药物的分析【药物分析与分析化学 教研室】 ppt课件
1
学习要求
❖ 了解：
❖ 苯丙胺类的鉴别试验、特殊杂质检查和含量测定。
❖ 芳香胺类药物的体内分析方法。
❖ 理解：
❖ 苯乙胺类药物鉴别反应。
❖ 非水溶液滴定法、比色法、紫外分光光度法和高效液相 色谱法测定本类药物的原理及应用。
19
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
O
HO
N C CH3 HO
H 3C O C H N
S O
Feature)
N H C O C H 3
2.水解产物易酯化： 水解产物(醋酸)+乙醇/硫酸→醋酸乙酯
特殊香味
芳香胺类药物的分析【药物分析与分析化学 教研室】 ppt课件
20
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
HO
N C CH3 HO
paracetamol
（二）主要性质(Feature)
3. 对乙酰氨基酚→三氯化铁反应
专属鉴别
芳香胺类药物的分析【药物分析与分析化学 教研室】 ppt课件
芳烃胺类
R1
苯乙胺类 H H
C C N R2 H
OH R3
adrenaline, dopamine hydrochloride
OH
H
O Ar
N R
苯丙胺类
芳香胺类药物的分析【药物分析与分析化学
oxprenolo教l,研c室a】rtepoptl课ol件hydrochloride
4
Contents
1
芳胺类

最新[大纲要求]芳胺类,苯乙胺类,苯丙胺类等药物分析PPT课件

最新[大纲要求]芳胺类,苯乙胺类,苯丙胺类等药物分析PPT课件
间接反应：对乙酰氨基酚、醋氨苯砜
利多卡因和布比卡因由于空间位阻很难发生 此反应。
丁卡因虽无芳伯氨基，但可与NaNO2反 应生成N－亚硝基化合物的乳白色沉淀。
NH2
COOCH2CH2N(C2H5)2
OH [H2O]
NHCOCH 3
Ar-NH2 NaN2+OHCA l r-2N +C-l
OH
OH-
Ar-N=N OH
（一）基本结构与典型药物
R3
R1
NH C R2
O R4
HO
NHCOCH3
对乙酰氨基酚（扑热息痛）
O
CH 3CO N H
S
O
醋氨苯砜
N H CO CH 3
CH3 NHCO
C4H9 N
CH3
HCl
盐酸布比卡因
CH3
NHCOCH2N(C2H5)2
CH3
HCl
盐酸利多卡因
（二）主要化学性质
1.水解后显芳伯氨基特性：分子结构中含有芳酰氨基， 酸水解后显芳伯氨基的特性反应。注意空间位阻的影 响。
NaNO2 + HCl
HNO2 + NaCl
HNO2 + HCl
N H2
NOCl
N O+ Cl慢
+ H2O
H N NO
KHCl
快
N N OH
快
N N + C l-
KBr + HCl
HBr + KCl
HNO2 + HCl
NOBr + H2O KKBr
∵ KHBr 比KHCl大300倍
∴生成NOBr量大得多 ∴加快反应速度
N4H SCN

《药物分析》课程课后答案

《药物分析》课程课后答案

《药物分析》课程课后答案第一章绪论一、选择题（一）单项选择题1.D2.D3.B4.C5.C6.C7.C8.B9.C 10.C11.C 12.A二、问答题（略）第二章药物的性状与鉴别试验一、选择题（一）单项选择题1.B2.B3.A4.B5.D6.B7.E8.B（二）多项选择题1.AE2.ABCDE3.ABDE二、问答题（略）第三章药物的杂质检查一、选择题（一）单项选择题1.E2.E3.D4.A5.D6.E7.B8.D9.E 10.D11.E 12.A 13.C 14.B 15.B 16.B 17.C 18.D 19.E 20.D（二）配伍选择题1.D2.A3.B4.C5.E（三）多项选择题1.ABD2.ABCDE3.BCE4.AB5.BDE二、问答题（略）三、计算题1.0.1%2.2g3.2ml第四章常用定量分析方法及计算一、选择题（一）单项选择题1.B2.A3.D4.B5.C6.C7.B8.B9.D 10.C 11.C（二）多项选择题1.ABC2.ABCDE3.AB4.ABCDE5.ABCDE二、问答题（略）三、计算题1.98.8%。

2.101.1%，符合规定。

第五章药物制剂检验技术一、选择题（一）单项选择题1.A2.B3.B4.C（二）多项选择题1.ABCDE2.BC3.ABCE二、问答题（略）第六章巴比妥类药物的分析一、选择题（一）单项选择题1.D2.B3.A4.A5.E（二）多项选择题1.AB2.ABD3.ABCD4.ACD5.AD二、问答题（略）第七章芳酸及其酯类药物的分析一、选择题（一）单项选择题1.D2.B3.D4.A5.D6.C7.C8.C9.C 10.A 11.B 12.C 13.D 14.D 15.B（二）多项选择题1.ABDE2.BCDE3.ACD4.ABC5.ABCDE二、问答题（略）三、计算题99.8%。

第八章胺类药物的分析一、选择题（一）单项选择题1.C2.C3.B4.D5.D6.A7.E8.D9.A 10.B（二）多项选择题1.AB2.ABCD3.CD4.ABCD5.ACD二、问答题（略）三、计算题102.8%，符合规定。

-芳香胺类药物的分析

-芳香胺类药物的分析

第一节 芳胺类药物的分析
一、对氨基苯甲酸酯类
H2N
COOC2H5
苯佐卡因(benzocaine)
H2N
COOC2H4N(C2H5)2 HCl
盐酸普鲁卡因
(procaine hydrochloride)
盐酸氯普鲁卡因
H2N
COOC2H4N(C2H5)2
HCl(chloroprocaine hydrochloride)
稀HCl-甲醇(1:99) 10
0.4%NaOH
8
氯仿
pH6磷酸盐缓冲液 10
λmax (nm) 249 257
278
310
E 1% 1cm
备注
860～980
BP，
715 ChP用于含量测定
USP对照品法，相 差不超过3.0%
USP对照品法，相 差不超过2.0%
盐酸普鲁卡因胺
0.1M NaOH 水
10 273 580～160
O S O
NHCOCH3
醋氯苯砜
二、Identification
二、三氯化铁反应
NHCOCH3
3
+ FeCl3
NHCOCH3 Fe + 3HCl
OH
O
（蓝紫色）
3
三、金属离子反应
①与铜和钴离子反应 （具有芳酰胺结构的，如盐酸利多卡因） 硫酸铜/碳酸钠试液→蓝紫色配合物→氯仿层显黄色 氯化钴/酸性溶液→亮绿色细小钴盐沉淀↓
适应证
结构属
用于麻风病的预防以及 酰胺类 不能口服砜类药物者
肾上腺素
盐酸去氧肾 上腺素
激素、肾上腺 受体激动药
激素、α肾上 腺受体激动药
心脏骤停、支气管哮喘、 苯乙胺类 过敏性休克，也可治疗 荨麻疹

芳香胺药物的分析

芳香胺药物的分析
贝诺酯（扑炎痛）
O S O
CH3CONH
NHCOCH3
醋氨苯砜
CH3
NHCOCH2N(C2H5)2 CH3
HCl
盐酸利多卡因
CH3 NHCO CH3
C4H9 N HCl
盐酸布比卡因
2、主要化学性质
（1）水解后显芳伯氨基特性：本类药物均具
有芳酰氨基结构，在酸性溶液中可水解为具芳
伯氨基的化合物，并显芳伯氨基特性反应。 水解反应的速度与分子结构有关： 对乙酰氨基酚（对位取代）＞ 贝诺酯（对位取代）＞ 利多卡因、布多卡因（邻位2个取代基）
HCl 、
3、盐酸丁卡因 ：无重氮化反应，分子中 有芳香第二胺结构可与亚硝酸钠作用， 生成 N - 亚硝基化合物。
CH3(CH2)3NH COOCH2CH2N(C2H5)2 HCl
盐酸丁卡因 NaNO2 （乳白色）
H
（二）三氯化铁反应 对乙酰氨基酚的结构中具有酚羟
基，与三氯化铁试液作用，即显蓝 紫色。
盐酸利多卡因
对氨基苯甲酸酯类
黄色 H+ 硝酸汞 Δ 红或橙黄色
（四）水解产物的反应
1、盐酸普鲁卡因的鉴别试验
盐酸普鲁卡因 NaOH
普鲁卡因 油状物
对氨基苯甲酸钠 二乙氨基乙醇 （使湿润的红色石蕊试 纸变兰色）

对氨基苯甲酸钠 HCl 对氨基苯甲酸（白色 ）
27.28mg的C13H20N2O2· HCl。
H2N
COOCH 2CH 2N(C 2H5)2 + NaNO2 + 2HCl
N
N Cl
COOCH 2CH 2N(C 2H5)2
+ NaCl + 2H2O

药物分析教学课件8-芳胺类药物分析

药物分析教学课件8-芳胺类药物分析
N2 Cl +
OH + NaOH
COOCH2CH2N(C2H5)2
HO NN
+ NaCl + H2O
COOCH2CH2N(C2H5)2
COOCH2CH2N(C2H5)2
2．与三氯化铁反应
对乙酰氨基酚及苯乙胺类药物的结构中具有酚羟基， 与三氯化铁试液作用，即显蓝紫色。
NHCOCH3
NHCOCH3
3
+ FeCl3
二、鉴别试验
1．重氮化-偶合反应 凡具芳伯氨基的药物，如苯佐卡因、盐酸普鲁卡因等，均 可在酸性溶液中与亚硝酸钠试液作用，生成重氮盐，再与碱性 β萘酚偶合产生红色偶氮化合物。如盐酸普鲁卡因的鉴别反应式 如下：
NH2
N2 Cl
HCl
+ NaNO2 + HCl
+ NaCl + 2H2O
COOCH2CH2N(C2H5)2
（二）对氨基苯甲酸酯类药物的特性
（1）具有芳伯氨基，显芳伯氨基特性。 （2）具有脂烃胺侧链，游离碱多为碱性，能与生物碱沉淀 剂发生反应。 （3）具有酯键(或酰胺键)，易水解，尤其受碱或光、热的 影响能促使水解，而影响药品质量，所以必须对水解产物的限量 加以控制。
一、结构与性质
• （三）芳酰胺类药物的化学结构
2.非水溶液滴定法
3.紫外-可见分光光度法 对乙酰氨基酚在0.4%氢氧化钠溶液中，于257nm波长处有
最大吸收，其紫外吸收光谱特征，可用于其原料及制剂的含 量定。 （1）对乙酰氨基酚的测定 （2）对乙酰氨基酚栓的测定
4.高效液相色谱法 （1）对乙酰氨基酚泡腾片的测定 ①色谱条件与系统适用性试验 ②测定方法 （2）盐酸利多卡因注射液的测定 ①色谱条件与系统适用性试验 ②测定方法

药物分析-芳香胺类药物的分析

药物分析-芳香胺类药物的分析

N H2 + C 2H 5O H
COONa
C2H5O H + I2 +NaOH
CH3I + HCOONa + H2O 黄色
15
(2). 盐酸普鲁卡因的鉴别试验
N H2 盐酸普鲁卡因
N aO H
N H2 普鲁卡因
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 )2 .H C l
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 )2
苯佐卡因
盐酸丁卡因
8
2．性质：
① 具有芳伯氨基的特性，可发生重氮化 或重氮化-偶合反应
② 水解特性 因分子中有酯键，容易发生水解。
③ 弱碱性 具有脂烃胺侧链—碱性，能与生物碱试 剂发生沉淀反应。
④ 紫外吸收 具有苯环结构，有紫外特征吸收光谱。
9
三、鉴别反应
1、重氮化-偶合反应
具有 芳伯氨基的药物，如 盐酸普鲁卡因
② 水解产物易酯化。--- 水解后产生醋酸，在硫
酸介质中与乙醇反应生成醋酸乙酯（有香味）。
5
③ 与FeCl3反应 具有酚羟基或水解后能产生酚羟基
（对乙酰氨基酚），可与FeCl3作用呈色。 ④ 弱碱性
利多卡因侧链中具有叔氨N原子，显弱碱 性，能与酸成盐。
⑤ 与重金属离子发生沉淀反应 因酰氨基上的氮可在水溶液中与铜离子络合， 生成有色络合物沉淀。
NH2
H2O2
NH2
FeCl3
CONHCH 2CH2N(C 2H5)2
具有酰胺结 构的药物
CON(OH)CH 2CH2N(C 2H5)2
羟肟酸
NH2
·Fe
CONOCH 2CH2N(C 2H5)2 3

芳香胺类药物的分析PPT参考幻灯片

芳香胺类药物的分析PPT参考幻灯片
对乙酰氨基酚 HCl、 对氨基酚
18
※ 盐酸丁卡因（芳香第二胺结构）与NaNO2
作用生成乳白色N-亚硝基化合物沉淀。
NH(CH2)3CH3
NO N(CH2)3CH3
NaNO2 H+
COOCH2CH2N(CH3)2
COOCH2CH2N(CH3)2
19
（二）三氯化铁反应 对乙酰氨基酚的酚羟基可直接与三氯化铁
13
三、鉴别试验 （一）重氮化-偶合反应
芳香第一胺类鉴别反应
Ar
NH2
HCl NaNO2
重氮盐
OH-
橙黄～猩红色
萘酚
14
直接：盐酸普鲁卡因、对氨基水杨酸钠 、苯佐
卡因、盐酸普鲁卡因胺等在盐酸溶液中可直接与 亚硝酸钠进行重氮化反应。与碱性β-萘酚成偶 氮染料。
15
盐酸普鲁卡因 ChP（2000） 【鉴别】 （1）本品显芳香第一胺类的鉴别反
酸，酸性介质中与乙醇反应，产生醋酸乙酯的 香味。 3.酚羟基特性
对乙酰氨基酚含酚羟基，与三氯化铁显色 反应。
12
4.弱碱性 利多卡因和布比卡因的脂烃胺侧链含叔胺
氮原子，具弱碱性，可成盐，可与生物碱沉淀 试剂发生沉淀反应。 5.与重金属离子发生沉淀反应
利多卡因和布比卡因酰氨基上的氮可与金 属离子生成有色的配位化合物。
应（附录Ⅲ） 取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必要时
缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L亚硝酸钠 溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，视供试 品不同，生成由橙黄到猩红色沉淀。
16
间接：对乙酰氨基酚、醋氨苯砜、贝诺酯水解后
具芳伯氨基，也可进行重氮化-偶合反应。
17
对乙酰氨基酚 ChP（2000） 【鉴别】 （2）取本品约0.1g，加稀盐酸5m1， 置水浴中加热40分钟，放冷；取0.5m1，滴加亚 硝酸钠试液5滴，摇匀，用水3ml稀释后，加碱 性β-萘酚试液2m1，振摇，即显红色。

第8篇--芳胺类药物的分析-专 ppt课件

第8篇--芳胺类药物的分析-专 ppt课件
取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必 要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L 亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数 滴，视供试品不同，生成由橙黄到猩红色 沉淀。
PPT课件
7
※ 盐酸丁卡因（芳香第二胺结构）与
NaNO2作用生成乳白色N-亚硝基化合物 沉淀，可与具有芳伯氨基的同类药物区别。
PPT课件
8
(2)、水解产物的反应
A．苯佐卡因的鉴别试验
取本品0.1g，加氢氧化钠试液5ml，煮沸， 即有乙醇生成，加碘试液，加热，即生 成黄色沉淀，并发生碘仿的臭气。
NH2
NH2
+ NaOH
+ C2H5OH
COOC2H5
C2H5OH + I2 +NaOH
COONa
CH3I + HCOONa + H2O 黄色
PPT课件
33
外指示剂法的缺点：
由于被滴定的溶液是强酸性，在没有 达到终点时，KI在酸性条件下遇光 能被空气氧化析出碘，就有可能呈 现蓝色，而造成误判。
由于经常蘸取溶液进行试验，可造成 供试品的损失而带来误差。
方法难掌握。
PPT课件
34
（3）电位法 USP（24）
（4）内指示剂法 中性红 不可逆指示剂
（1） 具有芳伯氨基或潜在的芳伯氨基，可用重氮 化—偶合反应鉴别或亚硝酸钠滴定法测定含量；可与 芳醛发生缩合生成Schiff碱；易氧化变色。
（2） 酯键易水解
（3）具脂烃胺侧链，弱碱性，可与生物碱沉淀试剂 发生沉淀反应进行鉴别或非水碱量法测定含量。
（4）游离碱易溶于有机溶剂，其盐可溶于水。
PPT课件
PPT课件
35
(2)．非水滴定法（盐酸丁卡因、盐酸利多 卡因）

第八章 芳胺类药物的分析 课时1-2

第八章 芳胺类药物的分析 课时1-2
盐酸普鲁卡因属于局部麻醉药，能用于手术前麻醉，减少患者的痛 苦，其分子结构中含有芳香第一胺，属于芳胺类药物。本章节我们 将带领同学们学习芳胺类药物的性状、鉴别、检查及含量测定等内 容。
本次课学习内容
一.结构与性质 1.对氨基苯甲酸酯类药物的结构与主要性质 2.芳酰胺类药物的结构与主要性质
二.主要鉴别方法 1.重氮化-偶合反应 2.与重金属离子反应 3.水解产物反应
芳伯氨基
NaNO2 H+
重氮盐
碱性β-萘 酚
偶氮染料
适用范围： 具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基
（1） 供试品 重氮化偶合 沉淀（橙黄到猩红色） 如：苯佐卡因，盐酸普鲁卡因
（2） 供试品 水解
重氮化偶合 沉淀
如：对乙酰氨基酚，醋氨苯砜
盐酸普鲁卡因 Ch.P（2015） [鉴别] （1）本品显芳香第一胺类的鉴别
第八章
芳胺类药物的分析
课时1-2

学习目标
1.掌握芳胺类药物盐酸普鲁卡因及其制剂、对乙酰氨基酚及其制剂 的含量测定方法。 2.熟悉芳胺类药物盐酸普鲁卡因及其制剂、对乙酰氨基酚及其制剂 的鉴别和杂质检查方法。 3.了解芳胺类药物的结构特点和性质
导学情景
小明最近长智齿了，牙痛得很厉害，到医院检查，医生说智齿的位 置长得不正，需要拔牙。小明很害怕，怕拔牙时候会很痛，但医生 说会打麻醉药，不用怕。果然，护士给小明打了局部麻醉药盐酸普 鲁卡因后再拔牙就不会疼了。
[鉴别]（2）取本品约0.1g，加水2ml溶解后， 加10％氢氧化钠溶液1ml，即生成白色沉淀； 加热，变为油状物；继续加热，产生的蒸气， 能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色；热至油 状物消失后，放冷，加盐酸酸化，即析出白 色沉淀。
盐酸普鲁卡因（二乙胺基乙醇酯）

第八章芳香胺类药物的分析

第八章芳香胺类药物的分析
•(1) 加KBr增加反应速度
•重氮化的反应历程为：
•NaNO2 + HCl •HNO2 + HCl
•HNO2 + NaCl •NOCl + H2O •KHCl
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第八章芳香胺类药物的分析
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第八章芳香胺类药物的分析
KBr + HCl
•HBr + KCl
•HNO2 + HCl
第八章芳香胺类药物的分析
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第八章芳香胺类药物的分析
2. 苯佐卡因的鉴别 • 苯佐卡因 + NaOH • •乙醇 •乙醇 + I2 + NaOH • •CHI3（碘仿臭气，黄色 沉淀）
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第八章芳香胺类药物的分析
(五) 制备衍生物测熔点
1. 三硝基苯酚衍生物的制备：利多卡因和布比卡因
•1645cm-1
•N-H
•C-O
•盐酸普鲁卡因的红外吸收图谱
第八章芳香胺类药物的分析
（七）红外吸收光谱法
•3100~3500cm-1
•NH
2
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•2645cm-1
•N+-
H
•1640cm-
1
•C=
O
• N-H
•1550cm-
1
•1600， 1515cm-1
•C=C
•1280cm-1
•C-N
•
故滴定速度不宜太快。
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第八章芳香胺类药物的分析
3rew
演讲完毕，谢谢听讲!
再见，see you again
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2020/11/27

药物分析芳香胺类药物的分析

药物分析芳香胺类药物的分析

CH3
CH3
HCl
盐酸利多卡因
CH3
C4H9
N
NHCO
HCl
CH3
盐酸布比卡因
2、主要化学性质
（1）水解后显芳伯氨基特性：本类药物均具 有芳酰氨基结构，在酸性溶液中可水解为具芳 伯氨基的化合物，并显芳伯氨基特性反应。 水解反应的速度与分子结构有关：
对乙酰氨基酚（对位取代）＞ 贝诺酯（对位取代）＞ 利多卡因、布多卡因（邻位2个取代基）
（2） 外指示剂法 KI—淀粉糊剂或试纸 终点变蓝
2NaNO2+2KI+4HCl→ 2NO+I2+2KCl+2NaCl+2H2O
（二）非水溶液滴定法
盐酸利多卡因结构中酰氨基邻位有 二个甲基，受空间位阻影响，水解较慢， 不适宜用重氮化法测定；但其结构中有 脂肪胺基[-N（C2H5）2]，具有弱碱性， 可采用非水溶液滴定法。
取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必要时缓缓 煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，视供试品不同，生成 由橙黄到猩红色沉淀。
2、间接：（酰胺类）对乙酰氨基酚、非 那西丁、醋氨苯砜、贝诺酯
对乙酰氨基酚 ChP（2000） [鉴别] （2）取本品约0.1g，加稀盐酸5m1，置水
（七）IR 盐酸布比卡因 ChP（2000）
[鉴别] （3）本品的红外光吸收图谱与 对照的图谱（光谱集324图）一致。
四、特殊杂质检查
（一）对乙酰氨基酚的杂质检查
本品是以对硝基氯苯或 酚为原料， 得对氨基酚后，再乙酰化得对乙酰氨 基酚。
Chp规定除一般杂质（酸度、氯化 物、硫酸盐等）外，还需检查：
第二节 苯乙胺类药物的分析
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（2）测定主要条件：
① 加KBr增加反应速度
重氮化的反应历程为：
NaNO2 + HCl HNO2 + HCl
HNO2 + NaCl NOCl + H2O KHCl
重氮化的反应历程为：
NO+ Cl-
NH2
慢
控速步骤

H N NO
快
N N OH
快
N N+Cl-
重氮化的反应历程为：
KBr + HCl
HBr + KCl
第八章 芳胺类药物的分析
课时 3-4
课前回顾
1.芳胺类药物的分类？
对氨基苯甲酸酯类 芳酰胺类
2.芳胺类药物的主要鉴别方法？
重氮化-偶合反应 与重金属离子反应 水解产物反应
本章节知识点
盐酸普鲁卡因及其制剂 1.性状 2.鉴别 3.检查 4.含量彻测定
盐酸 普鲁卡因
简介 4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯单盐酸盐
二、鉴别
1.水解反应 取本品约0.1g，加水2ml溶解后，加10％氢氧 化钠溶液1ml，即生成白色沉淀；加热，变为 油状物；继续加热，产生的蒸气，能使湿润 的红色石蕊试纸变为蓝色；热至油状物消失 后，放冷，加盐酸酸化，即析出白色沉淀。
2.芳香第一胺反应
1. 原理
芳伯氨基
NaNO2 重氮 H+ 盐
③室温（10-30℃）条件下滴定:
温度高反应速度快；每升高10℃加快2.5倍
但太高,可使Ar-N2+Cl- + H2O
Ar-OH + N2 + HCl
④滴定速度及方式：先快后慢 滴定管尖端插入液面下滴定
（3）指示终点的方法实验装置见书P171) 电位法、永停滴定法、外指示VV剂法和内指示剂法
验装置见书P171)
课堂提问2 同学们，分析一下红色字体的作 用
3.氯化物反应
盐酸普鲁卡因中含有氯离子，本品的水溶液 显氯化物鉴别反应
4.红外光谱法
盐酸普鲁卡因分子结构中存在芳伯氨基、苯 环、酯键等基团，其红外光谱中显示相应的 吸收峰。《中国药典》2015年版采用红外光 谱法鉴别，规定本品的红外光谱图谱应与对 照图谱一致
HNO2 + HBr
NOBr + H2O
KHBr
∵ KHBr 比KHCl大300倍
∴生成NOBr量大得多 ∴加快反应速度
② 加过量HCl加速反应：
重氮化速度加快； 重氮盐在酸性介质中稳定； 防止生成氨基偶氮化合物。
Ar-N2+Cl- + H2N-Ar
Ar-N=N-NH-Ar + HCl
一般摩尔比为Ar-NH2 : HCl = 1 : 2.5~6 。
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4．中国药典所收载的亚硝酸钠滴定法中指示终点的方 法为（ ）
A. 电位法 B. 永停法 C. 外指示剂法 D. 内指示剂法 E. 自身指示剂法
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5. 以下那种药物中应检查对氨基苯甲酸（） A. 盐酸普鲁卡因 B. 盐酸普鲁卡因胺 C. 注射用盐酸普鲁卡因 D. 盐酸普鲁卡因胺片 E. 盐酸普鲁卡因注射液
永停滴定法 溶液 检流计
V
终点前： 无过量HNO2 无V电流
终点时：有过量HNO2 零永停在某一位置）
有电流（使指针偏离
案例分析
•
小李同学按《中国药典》2015年版规定的方法
测定盐酸普鲁卡因含量，取供试品两份，0.6g，精
密称定后分别为0.6089g、0.5918g，按照永停滴定
法，在15-25℃用亚硝酸钠滴定液（0.1013mol/L）
碱性β-萘 酚
偶氮染料
适用范围：
具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基
盐酸普鲁卡因 Ch.P（2015） [鉴别] （1）本品显芳香第一胺类的鉴别
反应（附录Ⅲ） 取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必要时 缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L亚硝酸 钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，视 供试品不同，生成由橙黄到猩红色沉淀。
2.下列药物中不能用亚硝酸钠滴定法测定含量者（ ） A. 乙酰水杨酸 B. 对氨基水杨酸钠 C. 对乙酰氨基酚 D. 普鲁卡因 E. 苯佐卡因
3.亚硝酸钠滴定法中，加KBr的作用是（ ） A. 添加Br B. 生成NO+·Br ，加快反应速度 C．生成HBr D. 生成Br2 E. 抑制反应进行
三、检查
考点 《中国药典》2015年版采用反相高效液相色 谱法检查盐酸普鲁卡因中的对氨基苯甲酸
三、杂质检查
1. 盐酸普鲁卡因的杂质检查
（1）溶液的澄清度 （2）酸度 （3）对氨基苯甲酸
利用药物与杂质在溶解 行为上的差异，检查水 中不溶物。
盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯 甲酸的检查
H2N
COOH -CO2 H2N
盐酸普鲁卡因是一种药品，盐酸普鲁卡因作 用于外周神经产生传导阻滞作用，具有良好 的局部麻醉作用。
盐酸普鲁卡因
课堂提问1 同学们，分析一下盐酸普鲁卡因 的结构特点和理化性质
一、性状
外观性状 白色结晶或结晶性粉末，无臭，味 微苦，随后有麻痹感。熔点 155-156 °C， 沸点195-196°C/17mm, 溶解性:本品在水中易溶，略溶于乙醇，微溶 于氯仿，不溶于乙醚
滴定。分别消耗亚硝酸钠滴定液21.94ml和21.23ml。
• 《中国药典》2015年版规定，本品按干燥品计
算，含盐酸普鲁卡因不得少于99.0%。已知每1ml
亚硝酸钠滴定液（0.1mol/L）相当于27.28mg的盐
酸普鲁卡因，通过计算判断该供试品的含量是否符
合规定。
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1.采用亚硝酸钠法测定含量的药物有（ ） A. 苯巴比妥 B. 盐酸丁卡因 C. 盐酸普鲁卡因 D. 对乙酰氨基酚 E. 盐酸去氧肾上腺素
[O]
O=
=O
黄色
杂质来源： 水解产生、脱羧、氧化
四、含量测定
盐酸普鲁卡因的含量测定《中国药典》2015 年版采用亚硝酸钠法，用永停滴定法指示终 点
（1）亚硝酸钠滴定法的原理
Ar-NHCOR + H2O H + Ar-NH2 + NaNO2 + 2HCl Ar-N2+Cl- + NaCl + 2H2O