磺化剂及磺化工艺技术研究进展

SO3法制备磺化腐植酸的工艺研究陈良森;张双艳;尹应武;赵玉芬【摘要】以高反应活性的SO3/1,2-二氯乙烷体系作为磺化试剂,在温和条件下对腐植酸(HA)进行磺化改性.对磺化剂用量、反应时间和温度等工艺条件进行了优化.结果表明,最优条件为1gHA∶ 1.28 g SO.,室温反应4h.通过FTIR分析、元素分析和XPS等表征,证明了磺化产物中引入—SO3H.与传统的浓硫酸磺化法相比,SO3/溶剂体系磺化HA新工艺的磺化效果更好,可引入2倍的—SO3 H.【期刊名称】《煤炭转化》【年(卷),期】2015(038)001【总页数】5页(P86-90)【关键词】腐植酸衍生物;磺化腐植酸;SO3/1;2-二氯乙烷;磺化工艺【作者】陈良森;张双艳;尹应武;赵玉芬【作者单位】厦门大学化学化工学院,361005福建厦门;厦门大学化学化工学院,361005福建厦门;厦门大学化学化工学院,361005福建厦门;厦门大学化学化工学院,361005福建厦门【正文语种】中文【中图分类】TQ314.1天然腐植酸(humic acid，简写HA)是动植物遗骸(以植物的遗骸为主)经过微生物的分解和转化，以及一系列的生化过程积存起来的一类有机物质，有数千亿吨储量，是值得开发的重要生物质资源.腐植酸广泛存在于江河湖海、土壤煤矿中，主要分布在土壤、泥炭、褐煤及风化煤中.[1]腐植酸富含羟基、羧基、甲氧基、羰基、氨基和醌基等多种活性基团，使得它具有酸性、亲水性、界面活性、阳离子交换能力、络合能力及吸附分散能力等一系列物理-化学特性.[2]但因其结构和组成的复杂性、离子交换容量小及水溶性差等问题而限制了其用途.对腐植酸进行磺化是提高其离子交换和吸附等能力的有效途径.[3]腐植酸经过磺化，可引入磺酸基团，增加交换容量，提高水溶性、抗凝性、耐盐性、抗硬水能力等，因而在缓控释肥料、水泥减水剂、钻井泥浆调整剂、水煤球添加剂、水处理剂和表面活性剂等方面具有广泛的应用.磺化是有机材料化学改性常用的方法之一[4]，常使用浓硫酸、三氧化硫、氨基磺酸和氯磺酸等作为磺化剂，其中浓硫酸法是最常用的磺化方法.[5-6]但该方法存在反应过程产生废酸以及易破坏反应原料原有生物活性等问题，其工业化受到一定局限.SO3作为硫酸的酸酐，具有反应活性高、反应速度快、可按化学计量投料、符合原子经济[7]、不生成水、不产生废酸和反应结束后易脱除等特点，是一种良好的磺化试剂.[8]Koleva et al[9]采用M06-2X/6-311+G(2d，2p)对SO3与几种芳烃亲电磺化反应机理进行了理论计算，发现溶剂存在情况下SO3反应活化能更低.Cowdrey et al[10]研究了发烟硫酸磺化对硝基苯反应的机理，发现参加反应的亲电试剂为SO3，且反应速率与SO3的浓度成正比.现有工业上也常采用SO3-溶剂法磺化芳香化合物，溶剂多选用能与SO3任何比例混合的二氯甲烷、二氯乙烷和四氯化碳等有机溶剂.其中，二氯乙烷因其沸点适中，毒性较小而常被用来溶解SO3.[11-12]但目前鲜有采用SO3对腐植酸进行磺化的研究报道，本论文将报告一种利用SO3在温和条件下高效磺化腐植酸的研究成果，即采用反应活性高的SO3/1，2-二氯乙烷体系作为磺化试剂高效磺化腐植酸.试剂：风化煤(山东淄博，HA含量62.96%)；1，2-二氯乙烷(DCE，分析纯)；三氧化硫(液态，实验室制备).仪器：元素分析仪(Vario EL Ⅲ，Elementar，Germany)，称取3 mg～5 mg HA，测定其C，H，N，S等元素含量，wO(%)=100%-wC(%)-wH(%)-wN(%)-wS(%)[13]；红外光谱仪(Nicolet Avatar 330，Thermo Electron Corporation，U.S.A)，采用KBr压片法，分析中加入外标NaSCN[14]；XPS电子能谱仪 (PHI Quantum 2000，Physical Electronics，U.S.A)，测量真空度为10-9～10-8 Torr，核电位转移校正取C1s=284.8 eV，1 486.6 eV的Al K α作为激发源，测试条件为225 W，15 mA，15 kV，收集0 eV～1 200 eV光谱，C1s等去卷积通过XPS Peak软件处理[15]；透析袋(Spectra/Por 3 dialysis tubes，1 000 MW cutoff，Spectrum Laboratories，Rancho Dominquez，CA).50 g风化煤加入0.1 mol/L HCl(1∶10，质量分数)搅拌1 h，5 000 r/min离心30 min，在沉淀物中按1∶10(质量分数)加入0.1 mol/L NaOH，氮气环境下振荡24 h.离心，在滤液中加入6 mol/L HCl至pH为1，静置过夜.5 000 r/min下离心30 min，将沉淀再次溶解在0.1 mol/L KOH，加入KCl保证K+浓度为0.3mol/L，氮气下振荡24 h.离心，酸化滤液并加入0.1 mol/L HCl+0.3 mol/L HF溶液振荡24 h，除去灰分.离心取沉淀，透析冷冻干燥HA纯品，作为磺化反应的原料.[16-17]称取3 mg～5 mg固体样品，通过Vario EL Ⅲ，Elementar测定，以元素S的质量分数wS及n(C)∶n(S)来表征.[18]SO3/DCE体系：定量称取0.50 g HA纯品，加入0.5 mL DCE，冰水浴下搅拌约5 min.然后冰盐浴下滴加4 mol/L SO3/DCE反应液，一定温度下反应，蒸馏回收溶剂，并将剩余固体过滤洗涤，透析冷冻干燥，得到产品HA-SO3.浓硫酸法：称取HA纯品加入到1.5 mL浓硫酸(30 mmolS)中，180 ℃反应5 h～6 h，过滤洗涤，将沉淀物透析冷冻干燥[19-20]，得到产品HA-H2SO4.磺化剂用量对元素S质量分数wS的影响见图1.如图1所示，随着SO3用量增加，wS逐渐增加，其中0.5 g HA∶8 mmol SO3时HA中wS较大，SO3的利用率也较高，为反应最佳点.此处wS为4.411%，SO3的利用率为0.551 %/mmol. 反应温度对wS的影响见图2.由图2可知，温度升高，wS含量增加.在-10 ℃时，wS较低(1.7%)，n(C)∶n(S)为64，而当反应温度为0 ℃以上(含0 ℃)时，wS增加至4.6%，n(C)∶n(S)明显降低为20以下.室温下磺化度可达到5.1%.继续增加温度，虽磺化度有所增加，但增加不明显.说明低温不利于磺化反应，反应温度选择室温条件下可以顺利进行.反应时间对wS的影响见图3，反应在4 h以下时，wS增加3.8%左右，但超过4 h时wS增加至5%以上，反应4 h时wS约为5%.继续增加反应时间至24 h，与反应12 h的磺化度wS相当，仅高出反应4 h的wS 0.474%.因而反应时间可优先选4 h.上述对SO3/DCE磺化HA工艺中磺化剂用量、反应时间及温度的优化结果表明，优化条件如下：0.5 g HA∶8 mmol SO3(1 g HA∶1.28 g SO3)，室温下反应4 h. 不同磺化方法的FTIR谱见图4.如图4所示，2 067 cm-1显示外标物NaSCN的伸缩振动特征峰.HA与两种磺化HA均在3 405 cm-1～3 437 cm-1处显示缔合的O—H伸缩振动宽峰，2 965 cm-1～2 843 cm-1处显示脂肪族C—H的伸缩峰，1 700 cm-1～1 709 cm-1处显示伸缩振动尖峰，1 575 cm-1～1 626 cm-1处显示芳烃的伸缩、氨类和伸缩振动、COO-不对称伸缩振动以及醛类与烯烃共轭的处显示脂肪C—H弯曲振动、醇或羧酸类的O—H弯曲振动和酚类的C—O伸缩振动峰，900 cm-1～1 000 cm-1显示了—C—C的骨架振动和伸缩振动.[21]与原料HA的FTIR谱相比，两种磺化HA均在1 180 cm-1及1 032 cm-1处出现新的振动峰.原料HA的FTIR谱中没有1 032 cm-1的吸收峰，排除Si—O振动干扰[22]，因而可确定1 032 cm-1为—SO3H基团对称振动峰.[23]1 180 cm-1为—SO3H基团不对称振动峰.通过对NaCNS外标物2 067 cm-1处振动峰的归一化，发现HA-SO3的—SO3H基团峰强明显高于HA-H2SO4.表1为不同方法磺化HA的元素分析，ΔwS为磺化前后硫元素含量的差值.由表1可知，原料HA中wS为0.38%，浓硫酸磺化后wS提高至1.94%，n(C)∶n(S)降低为77；而SO3/DCE体系磺化后HA中wS(%)提高至5.81%，n(C)∶n(S)为24.这表明，浓硫酸法磺化时HA磺化度较低，而SO3几乎能增加2倍的wS(%).不同原料HA的表面元素种类XPS宽谱见图5.由图5和表2可知，HA表面wS 低于元素测定中总wS，HA中S存在168 eV与164 eV两种形态的S.硫的化学位移较大的能级为S2p轨道，163.5 eV为硫化物(RSR′)结合能，而168 eV～169 eV为磺酸盐/磺酸酯(RSO3—/RSO3H)结合能.[24]因而认为磺化HA的S2p 168 eV增强是因为磺化引入—SO3H引起(见第89页图6).其中HA—SO3表面wS(%)增加1.84%，—SO3H增加1.95%，而HA—H2SO4表面wS仅增加0.73%，—SO3H增加0.67%.这表明SO3/DCE体系磺化效果更好，引入的—SO3H更多(约为浓硫酸法的2.7倍).图5 XPS宽谱Fig.5 XPS of HA and sulfonation HA图6 XPS的S2p分解Fig.6 S2p in XPS of HA and sulfonation HA3 结论研究了一种新型的HA磺化工艺，即SO3/DCE体系HA工艺，确定了工艺优化条件为：0.5 g HA∶8 mmol SO3(1 g HA∶1.28 g SO3)，室温下反应4 h.提出了通过FTIR分析、元素分析和XPS谱等对HA这类复杂混合物磺化改性产品的表征方法，证明了SO3/DCE体系能有效引入—SO3H.通过与传统的浓硫酸磺化法相比，发展该新工艺磺化效果更好，总硫含量可增加约2倍，表面S元素中可增加168 eV处的—SO3H约1.7倍；此外，该新工艺反应条件温和、简单、清洁，将促进腐植酸资源的开发及改性工业化，有利于产品优异性能的体现和应用范围的扩展. 参考文献：[1] Steveson F J.Humus 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自二十世纪八十年代初，我国引入第一套三氧化硫气体膜式磺化生产装置后，国内SO 3气体膜式磺化技术进入快速发展阶段，目前国内大型膜式磺化生产技术和设备已处于世界先进水平。

据不完全统计，2019年烷基苯磺酸盐（LAS）、脂肪醇醚硫酸盐（AES）、烯基磺酸盐（AOS）和脂肪醇硫酸盐（AS）几类磺化产品的总产量接近120万吨/年（文中提到的产销量均以100%活性物焦提留1 余水兵2 李应锋2 战玉洁1 陈伟鑫1 叶承忠1 方 徐2（1. 中轻化工绍兴有限公司，浙江绍兴，312369；2. 中轻化工股份有限公司，浙江杭州，311215）摘 要：介绍了几类常规SO 3磺化类表面活性剂的现状。

重点阐述了国内烷基苯磺酸盐（LAS）、脂肪醇醚硫酸盐（AES）、烯基磺酸盐（AOS）和脂肪醇硫酸盐（AS）几类常规磺化产品产销量情况以及发展趋势。

关键词：表面活性剂；现状；趋势；磺化产品中图分类号：TQ423.11 文献标识码：A 文章编号：1672-2701（2021）03-52-05常规SO 3磺化类表面活性剂现状及发展趋势计），其中脂肪醇醚硫酸盐（AES）和烷基苯磺酸盐（LAS）的产量都已超过50万吨/年，近几年国内常规磺化产品的总产销量进入了一个相对平缓的增长期。

虽然几类主要磺化产品的总产销量增长有限，但大企业的市场占有率却在迅速增加，以AES为例，排名前五的AES生产企业占了AES总产量的92.8%，磺化行业正加速向规模化和集约化方向发展[1-2]。

1 几类常规磺化产品现状1.1 烷基苯磺酸盐烷基苯磺酸是由烷基苯经过磺化、老化、水解得到，在实际使用时用碱中和得到LAS。

LAS具有良好的去污、乳化、泡沫性能，在洗衣粉、餐洗剂、农乳、三次采油等领域都有广泛的应用，但LAS也存在耐盐性能差、脱脂能力强等一些缺点[3]。

近几年，LAS的产销量变化如图1所示，可以看出，除了2017年烷基苯磺酸的产销量有较大幅度的增长外，其他年份基本保持相对平缓的增长趋势。

磺化反应的催化剂研究与应用磺化反应是一种重要的有机合成反应，常用来合成具有磺酸基团的有机化合物。

而催化剂在磺化反应中起到了至关重要的作用。

本文将探讨磺化反应中催化剂的研究与应用。

催化剂是一种能够加速化学反应速率、但本身在反应结束后能够恢复原状的物质。

磺化反应催化剂主要分为酸性催化剂和碱性催化剂两大类。

酸性催化剂如磺酸、亚硫酸等可以提供质子，促进反应中的质子转移。

碱性催化剂如三乙胺等则能够提供电子对，促进反应中的电子转移。

当前，在磺化反应中应用最广泛的催化剂是酸性催化剂。

由于磺酸的强酸性和稳定性，常用于酸性催化剂中。

磺酸通过质子化水解来催化磺化反应，起到催化酯与亚砜发生酯交换的作用。

该反应可以合成出磺酸酯。

磺酸催化剂具有催化活性高、反应条件温和、反应产率高等优点，因此得到广泛应用。

碱性催化剂也在某些特定情况下被应用于磺化反应中。

以三乙胺为代表的碱性催化剂能够催化酯与亚砜之间的酯交换反应，生成磺酸酯。

与酸性催化剂相比，碱性催化剂在催化剂种类选择上更加多样，能够提供更多的反应条件选择，同时也能避免酸催化剂引起的副反应，但是其催化活性较低。

除了常规的酸碱性催化剂外，目前还有一些新型催化剂在磺化反应中得到了应用。

如三丁基硼催化剂、有机锡催化剂等。

这些新型催化剂不仅具有较高的催化活性，而且对环境友好、易于回收利用。

但是这些新型催化剂目前在规模化生产和应用上还存在一定的困难，需要进一步的研究和开发。

磺化反应催化剂的研究不仅关注催化活性和选择性，还注重催化剂的稳定性、寿命和循环利用能力。

目前，国内外许多科研机构和企业都在不断研发新型的催化剂，以提高反应效率和减少环境污染。

同时，还有一些研究着眼于催化剂的设计和调控，通过改变催化剂的结构和活性位点，来提高催化剂的效果。

总之，磺化反应的催化剂研究与应用具有重要的意义。

催化剂的选择和设计直接关系到磺化反应的效率和产物选择性。

当前，酸性催化剂是应用最广泛的催化剂，但也面临一些挑战，如副反应产物的生成和催化剂的再生。

以氨基磺酸为磺化剂制备樟脑磺酸的新工艺研究林韦康; 江晓明; 钱程良; 赵蕊萍【期刊名称】《《浙江化工》》【年(卷),期】2019(050)011【总页数】4页(P19-22)【关键词】樟脑磺酸; 氨基磺酸; 磺化; 釜残【作者】林韦康; 江晓明; 钱程良; 赵蕊萍【作者单位】浙江云涛生物技术股份有限公司浙江绍兴 312369【正文语种】中文樟脑磺酸（Camphor sulfonic acid）是一种用途广泛的专用化学品，除可应用于心血管药物（S）-alpha-（2-氯苯基）-6，7-二氢噻吩并（3，2-c）吡啶-5（4H）-乙酸甲酯（1R）-7，7-二甲基-2-氧代双环（2.2.1）庚烷-1-甲磺酸盐（1）、卵巢癌靶向药8-氟-1，3，4，5-四氢-2-[4-[（甲基氨基）甲基]苯基]-6H-吡咯并[4，3，2-EF][2]苯并氮杂卓-6-酮樟脑磺酸盐（2）、日化领域重要原料亚苄基樟脑磺酸（3）[1]、具有光电特性的纳米薄膜或纤维[2-3]、环保型固态对称超电容器器件[4]、对映体纯分子笼[5]、海洋防腐涂料聚苯胺[6]、激活人类精子Cat SperCa2+通道[7]外，还可用于伏立康唑樟脑磺酸盐（4）、（-）-四氢黄连素D-樟脑磺酸盐（5）、（+）-N-去乙酰基秋水仙碱樟脑磺酸盐（6）、（2S，3S）-4-溴-顺式-2，3-环氧丁基樟脑磺酸酯（7）等活性物质的合成，上述部分樟脑磺酸下游产品的化学结构式见表1。

自Reychler[8]发现樟脑磺酸120 年来，樟脑磺酸的生产工艺并未发生大的改进与变动，仍是以合成樟脑粉或天然樟脑粉为原料，在乙酸酐或乙酸稀释的乙酸酐溶剂中，经浓硫酸或发烟硫酸或三氧化硫磺化制得，其中合成樟脑粉制得的为DL-樟脑磺酸，天然樟脑粉制得的为D-樟脑磺酸，DL-樟脑磺酸可经拆分制得D-樟脑磺酸和L-樟脑磺酸。

Bartlett P D 等[9]以合成樟脑粉为原料，在乙酸酐溶剂中经浓硫酸磺化制得DL-樟脑磺酸，收率：38%～42%，熔点：202 ℃～203 ℃。

磺化工艺技术磺化工艺技术是一种将有机物中的氨基、羟基等活性基团与磺酸反应生成磺酯的化学反应技术。

磺化工艺广泛应用于有机合成、药物制造、染料工业等领域，具有重要意义。

磺化工艺技术的基本步骤包括反应溶液的配置、反应的选择和优化、反应条件的控制等。

首先，反应溶液的配置是磺化工艺技术的基础，要根据反应类型和反应条件选择适当的溶剂和催化剂，以提高反应效率和产率。

其次，反应的选择和优化是磺化工艺技术的关键，要根据反应物的结构和性质选择适当的反应条件和方法，如温度、反应时间、反应物的摩尔比等，以提高磺化反应的选择性和效率。

最后，反应条件的控制是确保磺化反应正常进行的关键，如加热、冷却、搅拌等条件的控制，可以有效地控制反应的速率和产物的质量。

磺化工艺技术的应用非常广泛。

在有机合成中，磺化反应可以将具有活性基团的化合物转化为磺酯，从而改变化合物的性质和用途。

例如，将含有羟基的化合物磺化后可以改善其水溶性和稳定性，提高其药物吸收速率和生物利用度，在药物制造中有广泛的应用。

在染料工业中，磺化反应可以改变染料分子的结构和电子性质，从而改变染料的色谱性能和稳定性，用于染料的合成和改性。

磺化工艺技术的发展趋势是提高反应的选择性、效率和环境友好性。

目前，一些新型的催化剂和溶剂正在被开发和应用于磺化反应中，可以有效地提高反应的选择性和效率，减少废物的产生。

此外，一些绿色合成技术，如微波辅助磺化反应、超声波辅助磺化反应等，也在磺化工艺技术中得到了广泛应用。

这些新技术可以加快反应速率，减少反应温度和催化剂使用量，对环境更加友好。

未来，随着科学技术的不断发展，磺化工艺技术将会应用于更多的领域，为化学工业的发展做出更大的贡献。

总之，磺化工艺技术是一种重要的化学反应技术，广泛应用于有机合成、药物制造、染料工业等领域。

通过合理的反应溶液配置、反应选择和优化以及反应条件的控制，可以提高磺化反应的选择性、效率和环境友好性。

未来，新型的催化剂和溶剂以及绿色合成技术将进一步推动磺化工艺技术的发展。

氨基磺酸磺化氨基磺酸磺化是一种重要的有机合成反应，广泛应用于化学、药物和生物科学领域。

本文将详细介绍氨基磺酸磺化反应的原理、应用以及相关的研究进展。

一、氨基磺酸磺化的原理氨基磺酸磺化是指将氨基磺酸化合物中的氨基或磺酸基团进行取代反应，引入其他官能团的化学反应。

在该反应中，通常使用硝酸银作为催化剂，将氨基磺酸与取代试剂进行反应，生成氨基磺酸磺化产物。

1.医药领域：氨基磺酸磺化反应在药物合成中具有重要的应用价值。

通过磺化反应，可以引入不同官能团，改变药物的性质，提高其药效。

例如，对某些药物分子进行氨基磺酸磺化反应可以增强其溶解性、稳定性和生物利用度。

2.材料科学：氨基磺酸磺化反应可用于制备新型有机聚合物材料。

通过控制磺化反应的条件，可以调节聚合物的结构和性质，实现特定功能的材料设计。

这些材料在电池、传感器、分离膜等领域具有广泛的应用前景。

3.生物科学：氨基磺酸磺化反应在生物科学研究中也有重要作用。

通过对生物大分子如蛋白质、多肽等进行磺化反应，可以改变其电荷、溶解性等性质，拓展其在药物输送、生物传感等方面的应用。

三、氨基磺酸磺化的研究进展1.反应机理研究：近年来，研究人员通过理论计算和实验手段，对氨基磺酸磺化反应的机理进行了深入研究。

他们发现，磺化反应的速率受到反应条件、催化剂和底物结构等因素的影响，揭示了反应的反应途径和速率控制步骤。

2.反应条件优化：为了提高氨基磺酸磺化反应的反应效率和产率，研究人员不断优化反应条件。

例如，调节反应温度、反应时间和催化剂用量等参数，可以实现高效的磺化反应。

此外，引入新型催化剂和反应溶剂，也能改善反应的选择性和效果。

3.新型磺化试剂的设计：为了拓展氨基磺酸磺化反应的应用范围，研究人员设计合成了一系列新型磺化试剂。

这些试剂具有较强的亲核性和活性，能够与不同底物发生高效的磺化反应。

这为氨基磺酸磺化反应的应用提供了新的选择。

4.应用拓展：氨基磺酸磺化反应在药物合成、材料科学和生物科学领域的应用不断拓展。