有机化学第四版课件汪小兰编(第15章氨基酸、多肽与蛋白质)

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有机化学第四版课件汪小兰编(第15章氨基酸、多肽与蛋白质)

HOCH2 N N N NH2 N
HO
OH
OPO3H2
5′-腺苷酸(5′-AMP)
3′-脱氧腺苷酸(3′-dAMP)
核苷酸的命名是取含氮碱的字头加上“核苷酸” ，脱氧核苷酸则在含氮碱的字头前再加“脱氧”两字。
4、DNA的双螺旋结构 DNA的双螺旋结构
Watson和Crick 1953年合作提出
① DNA分子是由两条平行的多核苷酸链组成，它们围绕同一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。 ②在同一条链上，每隔10个碱基，多核苷酸链即旋转一圈，每一圈的螺距为3.4nm，螺旋直径为2.0nm。 ③两条长链的碱基在螺旋内侧，碱基平面与中心轴相垂直，它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。由于螺旋圈的直径是一定的，因此两条链上的碱基以一定规律相互配对。在DNA双螺旋结构中只能A与T、G与C之间配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则碱基配对原则或叫碱基互补原则。碱基配对原则或叫碱基互补原则
Ⅱ 多肽
一分子α-氨基酸中的氨基和另一分子α-氨基酸中的羧基缩去一分子水生成的化合物叫肽。 1、多肽的分类和命名 2个α-氨基酸缩合而成的为二肽；3个和多个α-氨基酸缩合而成的肽，分别叫三肽和多肽。
O
N端
O
O O
C端
R
R
某氨酰某氨酰某氨酸
Ⅲ
蛋白质(Proteins)
一、蛋白质的化学性质
_
H
+
O
-
R
+
H
C H N H
3
C O O H
pH>pI
pH=pI
pH＜ pH＜pI
偶极离子--净电荷为零--在电场中不移动，此时溶液的 pH值称为等电点（pI）。（pI）酸性氨基酸中性氨基酸碱性氨基酸 pI pI pI 2.8~3.2 5.0~6.3 7.6~10.8

汪小兰有机化学第四版10-17章答案

第十章：羧酸及其衍生物10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式a.(CH 3)2CHCOOHb.OHCOOHc.CH 3CH=CHCOOHd.CH 3CHCH 2COOHe.CH 3CH 2CH 2COClf.(CH 3CH 2CH 2CO)2Og.CH 3 CH 2COOC 2H 5h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3i.CONH 2j.HOOCC=CCOOHk.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺s.苯甲酰基n---r.略t.乙酰基答案：a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o －Hydroxybenzoic acidc. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acids.COt.H 3CCO k.COOCH 3COOCH 3l.HCOOCH(CH 3)2m.CH 3CH 2CONHCH 310.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：a. CH 3CH 2CHBrCO 2Hb. CH 3CHBrCH 2CO 2Hc. CH 3CH 2CH 2CO 2Hd. CH 3CH 2CH 2CH 2OHe. C 6H 5OHf. H 2CO 3g. Br 3CCO 2Hh. H 2O 答案：酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3 写出下列反应的主要产物a.22724b.(CH 3)2CHOH +COClH 3Cc.HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4d.NCCH 2CH 2CN+H 2ONaOHH+e.CH 2COOH CH 2COOH2f.CH 3COCl+CH 3g.(CH 3CO)2O+OHh.CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5i.CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OHH +j.CH 3CH(COOH)2k.COOH+HCll.2+HOCH 2CH 2OH m.COOHLiAlH 4COOH n.HCOOH+OH o.CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5p.NCONH 2OHq.CH 2(COOC 2H 5)2+H 2NCONH 2答案：a.22724COOH COOH+COOHCOOHb.(CH 3)2CHOH +COOCH(CH 3)2H 3CCOClH 3Cc.HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4HOCH 2CH 2CH 2OHd.NCCH 2CH 2CN+H 2ONaOH－OOCCH 2CH 2COO －H+HOOCCH 2CH 2COOHe.CH 2COOHCH 2COOH2Of.CH 3COCl+CH 3CH 3COCH 3+CH 3COCH 3g.(CH 3CO)2O+OHOCOCH 3h.CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3CH 2COCHCOOC 2H 53i.CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OHH+CH 3COOCH 2CH 2CH 3+C 2H 5OHj.CH 3CH(COOH)2CH 3CH 2COOHk.COOH+HClClCOOH+ CO 2l.2+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOCm.COOHLiAlH 4CH 2OHCOOH n.HCOOH+OH HCOO o.CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5OCOOC 2H 5p.NCONH 2OH －NCOO +NH 3q.CH 2(COOC 2H 5)2+H 2NCONH 2HN NH O OO10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.COOH COOH 与与CH 2COOHCH 2COOHb.COOHOCH 3OH COOCH 3与c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH与COOHd.COOHCH 3OHCOCH 3OHOHCH=CH 2与答案：a. KmnO 4b. FeCl 3c. Br 2 or KmnO 4d. ①FeCl 3 ②2,4-二硝基苯肼或I 2 / NaOH10.5 完成下列转化：a.OCOOHOHb.CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH 3)2C COOHd.CH 3CH 3OOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2(CH 3)3CCOOHf.COOHBrg.HC CH CH 3COOC 2H 5h.OOi.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2COOH j.CH 3COOH CH 2(COOC 2H 5)2k.O O OCH 2COONH 4CH 2CONH 2l.CO 2CH 3OHCOOH OOCCH 3m.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2CH 3CH 2COOH答案：a.OCN OH+COOH OHb.CH 3CH 2CH 2Br CN－CH 3CH 2CH 2CN+CH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH 32(CH 3)2C O (CH 3)2C CN+3)2C COOHOH d.CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOH COOHCOOHOOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2HBr(CH 3)3CBrMg 2(CH 3)3CMgBrCO 2+ 23)3CCOOHf.33CH 3KMnO 4COOHBr 2COOHBr g.HC CH2H Hg ,CH 3CHOKMnO 4CH 3COOH CH 3COOC 2H 5HCN21)22h.OHNO 3HOOC(CH 2)4COOHOi.CH 3CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br2CH 3CH 2CH 2MgBrO +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CH 2CH 2COOH或CH 3COCH 2COOC 2H 5EtONa322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5浓－CH 3(CH 2)3COOHj.CH 3COOH 2PCH 2COOH Cl－CH 2COOH CNCH 2(COOC 2H 5)2k.O O O3CH 2COONH 42CONH 2l.CO 2CH 3OHH +H 2O COOH OH3m.CH 3CH 2COOHSOCl 2CH 3CH 2COClCH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2－+CH 3CH 2COOH+10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？答案：己醇A已酸B 对甲苯酚C已酸钠已酸B 已醇对甲苯酚NaOH已醇AHClC10.7 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体。

有机化学ppt-氨基酸蛋白质

蛋白质能够形成稳定亲水胶体溶液，主要有两方面的原因：形成保护性水化膜。粒子带有同性电荷。
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法：氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法：氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”，英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼苗中分离出来而得名，中文缩写“天”，英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ）正离子
OH- R CH COO- OH-

有机化学氨基酸、多肽、蛋白质

6 种异构体 24种异构体
许多种氨基酸按照不同的排列顺序, 构成了自然界中种类繁多的多肽和蛋白质。
命名多肽时以C-末端的氨基酸残基为母体, 由 N-端叫起, 依次称为某氨酰（基）某氨酸。
O
O
O
H2N CHC NH CH2C NH CHC OH
N-端
CH3
CH2
C-端
丙氨酸残基甘氨酸残基苯丙氨酸残基
利用蛋白质分子胶体颗粒大不能透过半透膜的性质可将蛋白质分离提纯，这种方法称为透析法(dialysis)。
（三）蛋白质的沉淀和变性
调节蛋白质溶液的pH值至等电点, 再加入适当的脱水剂除去蛋白质分子表面的水化膜, 可使蛋白质分子聚集而从溶液中沉淀析出。
根据生成紫色化合物颜色的深浅程度，或根据放出
CO2气体的体积，可对 α-氨基酸进行定量分析。也常用于层析实验中氨基酸的显色。
第二节肽肽ຫໍສະໝຸດ 氨基酸残基之间彼此通过酰胺键 (肽键)连接而成的一类化合物。其通式为：
RO
R’ O
H2N C－C－OH + H N C－C－OH
H
HH
A氨m基ino酸acid
第十四章氨基酸、蛋白质
第一节氨基酸
一、氨基酸的分类、命名和构型
氨基酸的结构特点
①都是α-氨基酸（脯氨酸是
α–亚氨基酸）； H N
COOH H
R CH COO- 内盐
NH3+
偶极离子
②除甘氨酸外，都是L-氨基酸（左旋）；
③各氨基酸侧链R基团不同，氨基酸结构和性质有差异
1、分类
据化学结构：
任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的构象，这是蛋白质分子在结构上最显著的特点。为了表示蛋白质分子不同层次的结构，常将蛋白质分子结构分为一级、二级、三级和四级。一级结构又称为初级结构或基本结构，二级结构以上属于构象范畴，称为高级结构。

汪小兰有机化学课件

汪小兰有机化学课件•有机化学概述•烃类化合物•烃衍生物目录•含氮化合物•杂环化合物与生物碱•周环反应与有机光化学•有机合成与绿色合成策略有机化学概述01有机化学定义与发展定义有机化学是研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。

发展历程从18世纪末开始，随着化学学科的不断发展，有机化学逐渐从无机化学中分离出来，成为一门独立的学科。

有机化合物特点与分类特点有机化合物通常含有碳元素，具有多样性、复杂性和可变性等特点。

分类根据碳骨架的不同，有机化合物可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根据官能团的不同，可分为醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。

揭示生命现象促进材料科学发展推动医药事业发展拓展能源领域应用有机化学研究意义有机化合物是构成生命体的基本物质，研究有机化学有助于揭示生命现象的本质。

许多药物都是有机化合物，研究有机化学可以为药物设计和合成提供思路和方法。

有机材料在材料科学中占有重要地位，研究有机化学可以为材料科学的发展提供理论支持。

有机化合物在能源领域也有广泛应用，如石油、天然气等化石燃料以及太阳能电池等新能源技术。

烃类化合物02简单介绍烷烃的分子通式、结构特点以及命名规则。

烷烃的通式与结构特点烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的来源与用途详细阐述烷烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质。

全面介绍烷烃的取代反应、氧化反应、异构化反应等化学性质，并配以实例说明。

简要说明烷烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在燃料、溶剂、化工原料等方面的应用。

介绍烯烃的分子通式、结构特点以及命名规则，特别强调双键的存在对分子性质的影响。

烯烃的通式与结构特点阐述烯烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质，并与烷烃进行比较。

烯烃的物理性质详细介绍烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应等化学性质，配以实例说明，强调双键的反应活性。

烯烃的化学性质说明烯烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在合成橡胶、塑料、纤维等高分子化合物方面的应用。

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

蛋白质和多肽的氨基酸序列分析精品课件

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另外，在蛋白质测序中有时遇到测不出结果的情况，一种可能是蛋白质的N端封闭，另一种可能则是样品本身不是蛋白质或绝大部分是非蛋白质物质，解决这个问题的很好途径便是做一个氨基酸组成分析以确定样品的成分。
除了蛋白质研究和重组蛋白需要测定氨基酸组成外，医学上也需要测定血液或各种体液中的游离氨基酸。
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• 3、邻苯二甲醛(OPA)法
• OPA最早是被作为柱后衍生试剂而引进的，后来也逐渐应用于柱前反应中。
• OPA能在还原剂巯基乙醇存在下和一级胺产生具有很强荧光的异吲哚衍生物，该反应在室温下1 min即可完成。
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• 4、PTC-AA分析法
• 属柱前衍生法，源于Edman降解法测定蛋白质一级结构。 • 异硫氰酸苯酯(PITC)能在碱性条件下和氨基酸反应，生成
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章节
第一节氨基酸组成分析第二节蛋白质的末端测定第三节亚基拆离、肽链降解和肽段的分离第四节肽段的氨基酸顺序测定第五节蛋白质一级结构的重建
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第一节氨基酸组成分析
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第一节氨基酸组成分析
一、蛋白质或多肽的水解方法二、特殊氨基酸的保护三、衍生方法及原理四、氨基酸定性和定量分析五、测定氨基酸组成的实验步骤
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• 1、酸性水解
• 酸性水解是采用较多的一种水解方法，其中HCl是最通用的水解剂。
• 条件：6 mol/L HCI、真空、110℃，水解时间为20～ 24h。即可用于液相水解模式也可用于气相水解模式。
• 损失：在该条件下，得到的氨基酸不消旋，但天冬酰胺和谷氨酰胺分别被完全水解为天冬氨酸和谷氨酸，色氨酸则被完全破坏，半胱氨酸不能从样品中直接测定，酪氨酸部分被水解液中痕量杂质所破坏，丝氨酸和苏氨酸被部分水解，损失分别为10%和5%。

(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版

第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHHH C 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H Clc.H N H Hd.H S H e.H O NOOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学第15章氨基酸多肽与蛋白质

H+ 水解 105oC
NHCH 2 CN H C H C NHCHCOH CH 3 CH 2 C 6 H 5 NO 2
DNFB-Gly-Ala-Phe
O O 2N NH CH 2 COH NO 2 O O + H 2 N CHC O H + H 2 NC HCOH CH 3 CH 2 C 6 H 5
甜菜碱
存在于多种蛋白性的动物保护组织（如毛发、角、指甲）中，通过氧化还 NH 2 原而相互转化。
-2 H 2 H SC H 2C H C O O H 2H NH2 SC H 2C H C O O H NH 2 SC H 2C H C H 2O O H
半胱氨酸
胱氨酸
3. 色氨酸
N H
C H 2C H C O O H NH2
R CH NH2 CH2 COOH R CH CH COOH
β-氨基酸受热失氨形成α， β-不饱和酸
R CH NH2 CH 2 C H 2CO O H R HC HN
H2 C CH2 + H O 2 C O
γ -氨基酸受热分子内氨基与羧基失水形成内酰胺（五元环内酰胺）
H2 C R CH NH2 CH2 CH2 C H 2C O O H HN C O CH 2 R HC CH 2
一氨基的保护
1. 用氯代甲酸苯甲酯（或称苯甲氧基甲酰氯）保护
O
C6H5CH2OH+COCl2（光气)
C 6 H 5 CH 2 OCCl
Benzoxycarbonyl（简写Cbz）
反应过程：
+NH 3CH2CO2 -
O
C 6 H 5 CH 2 OCCl
O C 6 H 5 CH 2 OC-N H C H 2 C O O

氨基酸多肽及蛋白质

O
N H 2
O O+R C H 2C H C O O H
荧光胺
C O O H
RC H
N
+H 2 O
O O
*
食品化学第六章食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质
生物活性肽也称作功能肽，是近年来非常活泼的研究领域，其应用涉及到生物学、医药学、化学等多种学科，在食品科学研究及功能食品开发中也显示出美好的前景。
去除正电荷
琥珀酸酐
O R NHCCH3
在Lys上引入正电荷
硫代仲康酸**
O C O O H 在Lys残基引入巯基
R N H C C H 2C H C H 2SH
*
食品化学第六章食品中的氨基酸、多肽及蛋白质类物质
官能团及反应
试剂及条件
产物
评价
6.芳基化
FDNB***
NO2
R NH
NO2
氨基酸序列测定
官能团及反应
氨基酸和蛋白质中官能团的化学反响性
试剂和条件
产物
评论
A.非α氨基 1.还原甲基化 2.胍基化 3.乙酰化 4.琥珀酰化 5.巯基化
甲醛、NaBH4 邻甲基异脲*，pH10.6,4℃,4d
+
R NHCH 32
+
NH2
R NHCNH2 O
蛋白放射性标记 Lys转换成Arg
乙酸酐
R NHCCH3
感染性疾病曾一度是人类生存所面临的最大威胁。随着抗生素的创造和广泛使用，感染性疾病得到了一定程度的控制，但仍然是人类死亡的一个重要原因。据WHO报告，2000年全球死亡人数5570万，其中 1440万由感染性疾病引起，占总死亡人数的15.9%。过去的几十年里，耐药性微生物的不断产生和生物耐药性问题的日益恶化，开发新的抗感染药物已成为治疗感染疾病的必由之路。昆虫抗菌肽因其独特的抗菌、杀菌效果和良好的应用前景近来成为抗感染新药开发的热点。*目前国外

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1、两性性质和等电点蛋白质和氨基酸一样，也具有两性和等电点。不同的pH条件下，蛋白质可主要以正离子、负离子或偶极离子形式存在。
C O O H P r
+ O
-
C O O
-
N H
3
H H
P r
+
O
-
C O O
-
+
N H
3
H H
P r N H
2
+
pH<pI
pH＝pI
pH＞pI
调节溶液的pH，蛋白质主要成为偶极离子时溶液的pH值，就是该蛋白质的等电点。
1、核酸的组成核酸的组成
核酸逐步水解的过程：核酸核苷酸磷酸核苷戊糖(核糖或脱氧核糖) 含氮碱(嘌呤碱或嘧啶碱)
2、核苷酸
核苷酸是核酸的基本结构单位。核糖核苷酸为RNA的组成单位，脱氧核糖核苷酸是 DNA的组成单位。生物体内多数核苷酸是5′-核苷酸。
NH2 N H2PO3OCH2 N N N
HOCH2 N N N NH2 N
HO
OH
OPO3H2
5′-腺苷酸(5′-AMP)
3′-脱氧腺苷酸(3′-dAMP)
核苷酸的命名是取含氮碱的字头加上“核苷酸” ，脱氧核苷酸则在含氮碱的字头前再加“脱氧”两字。
4、DNA的双螺旋结构 DNA的双螺旋结构
Watson和Crick 1953年合作提出
① DNA分子是由两条平行的多核苷酸链组成，它们围绕同一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。 ②在同一条链上，每隔10个碱基，多核苷酸链即旋转一圈，每一圈的螺距为3.4nm，螺旋直径为2.0nm。 ③两条长链的碱基在螺旋内侧，碱基平面与中心轴相垂直，它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。由于螺旋圈的直径是一定的，因此两条链上的碱基以一定规律相互配对。在DNA双螺旋结构中只能A与T、G与C之间配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则碱基配对原则或叫碱基互补原则。碱基配对原则或叫碱基互补原则
名称（俗名）中文缩写
英文缩写（表15-1）
必需氨基酸赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸和缬氨酸。
三、α-氨基酸的化学性质 1、两性性质和等电点
氨基酸分子中含有氨基和羧基，可与酸反应生成铵盐，又可与碱反应生成羧酸盐，因此氨基酸具有酸、碱两性性质。
R
C H N H
_
H
+
O
-
R
+
H
C H N H
3
C O O H
pH>pI
pH=pI
pH＜ pH＜pI
偶极离子--净电荷为零--在电场中不移动，此时溶液的 pH值称为等电点（pI）。（pI）酸性氨基酸中性氨基酸碱性氨基酸 pI pI pI 2.8~3.2 5.0~6.3 7.6~10.8
2、与亚硝酸反应
R C H N H
氨基酸、第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 Ⅰ 氨基酸氨基酸的构型、分类和命名一、α-氨基酸的构型、分类和命名
除甘氨酸外，分子中α-碳均为手性碳原子，有旋光异构体。构型习惯上采用D/L法标记。不论含几个手性碳原子，以α-碳的构型为准。
H
C O O H N H R
2
H 2 N
C O O H H R
2、蛋白质的胶体性质蛋白质分子直径在1～100nm间。溶液具有胶体的通性，如粘滞度高、扩散运动慢、渗透压小，不能透过半透膜等。 3、蛋白质的沉淀一定条件下蛋白质胶体溶液可产生沉淀。根据沉淀蛋白质的性质，分为可逆沉淀和不可逆沉淀。可逆沉淀是消除沉淀因素后，沉淀出来的蛋白质会重新溶于水，仍然保持原有的生理活性。不可逆沉淀是消除沉淀因素后，沉淀不能重新溶于水，并失去了原有的生理活性。 4、蛋白质的变性蛋白质受物理和化学因素的影响，导致理化性质及生理活性发生改变的过程，称蛋白质变性。
2
+
C O
2
6、配位反应
氨基酸中的羧基可与金属成盐，同时氨基氮原子上的未共用电子对，可与某些金属离子形成配价键生成稳定的配位化合物。例如，与Cu2+能生成蓝色配位化合物结晶，可分离或鉴定氨基酸。
H R H C O C O N
2
O C u N H
2
C C H R
O
7、茚三酮反应
α-氨基酸与水合茚三酮在弱酸性溶液中共热，经氧化、脱氨、脱羧及缩合等反应，生成蓝紫色的物质。用于氨基酸的定性和定量分析。 O O N H 4+ O O H + R C H C O O H N O H N H 2 O O O
H 2 N
C O O H H
3
C H
D-α-氨基酸
L-α-氨基酸
L-α-丙氨酸
蛋白质水解得到的α-氨基酸几乎都是L构型。
脂肪族氨基酸 α-氨基酸根据R基分为根据氨基、羧基的数目分为中性氨基酸碱性氨基酸酸性氨基酸氨基数 = 羧基数氨基数 > 羧基数氨基数 < 羧基数赖、组、精谷、天冬(氨酸) 芳香族氨基酸杂环氨基酸
2
C O O H
+
H N O
2
R
C H O H
C O O H
+ N
2
氨基酸的一种分析方法，测定放出N2的量可计算分子中氨基的含量。称Vanslyke氨基氮测定法。
3、与甲醛反应
氨基酸中的氨基与甲醛发生亲核加成反应，生成N，N-二羟甲基氨基酸。 R C H C O O H + 2 H C H O R C H C O O H
5、蛋白质的颜色反应 (1)缩二脲反应蛋白质与缩二脲一样能发生缩二脲反应。
(2)与水合茚三酮反应蛋白质、多肽与α-氨基酸一样，与水合茚三酮一起加热，生成蓝紫色物质。 (3)黄蛋白反应含有苯环侧链的蛋白质溶液与硝酸共热时，呈黄色，再加碱则变为橙黄色，此反应称为黄蛋白反应。含有酚羟基侧链(即酪氨酸)的蛋白质溶液与米隆 (4)米隆反应试剂作用，生成白色沉淀，加热后沉淀变为砖红色，称米隆反应。可检查蛋白质是否含有酪氨酸。
米隆试剂是硝酸、亚硝酸、硝酸汞、亚硝酸汞的混合溶液。
蛋白质的颜色反应可用于蛋白质的定性和定量分析。
acid） Ⅳ 核酸 (nucleic acid）
核酸分为核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA) 。 (RNA) ( RNA主要存在于细胞质中，参与生物体内蛋白质的合成。 DNA主要分布在细胞核中，它决定着生物体的繁殖、遗传和变异。
Ⅱ 多肽
一分子α-氨基酸中的氨基和另一分子α-氨基酸中的羧基缩去一分子水生成的化合物叫肽。 1、多肽的分类和命名 2个α-氨基酸缩合而成的为二肽；3个和多个α-氨基酸缩合而成的肽，分别叫三肽和多肽。
O
N端
O
O O
C端
R
R
某氨酰某氨酰某氨酸
Ⅲ
蛋白质(Proteins)
一、蛋白质的化学性质
N H
2
N ( C H 2 O H )
2
4、氧化脱氨反应
在氧化剂的作用下，氨基酸氧化成亚氨基酸后脱去一分子氨生成酮酸。
R C H N H
2
C O O H
O H2 O
R C N H
C O O H
H2 O N H
3
R C O
C O O H
5、脱羧反应
R C H C O O H N H 2 R C H 2 N H
C O O H
R
2
C H N H
C O O
-
3
+
偶极离子分子内的氨基和羧基能相互作用形成内盐。内盐同时带有正电荷和负电荷，为偶极离子。氨基酸在结晶状态是以偶极离子形式存在的。
氨基酸在水溶液中受溶液pH的影响而存在着下列平衡：
R
C H N H
2
C O O
-

H
+
O
-
R
+
H
C H N H
3
C O O

有机化学第四版课件汪小兰编(第15章氨基酸、多肽与蛋白质)

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