汪小兰有机化学课件(第四版)

命名时，Z，E要加注双键位置的编号数字，并 按编号小的在前、编号大的在后顺序写在化合物名 称前面。
21
Ⅰ、烯 烃 > 三、烯烃的物理性质
在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为 液体，C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分 子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质， 溶于有机溶剂，不溶于水。
主 链 选 择 (1) X
C2= HC2- C3 H
(2) X
C2-HC2-H C3H
(3)
1 2 3 4 5 6 编 号 正 确
C3-HC=C 2- C H-H 3C- C HH
6
4 3 2 1 编 号 错 误
C3H C3H
2-乙基-1-戊烯
2，5-二甲基-2-己烯
12
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
双键( C=C) = σ键 + π键
3
Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 CH2=CH2
CH3CH3

Ⅰ、烯 烃 > 一、乙烯的结构 杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另 外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp2杂化。
2p
2s 激发态
sp2杂化
2p
sp2 sp2 sp2 杂化态
一个sp2
三个sp2 的关系
18
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > CH3)2CHCH2> CH3CH2CH2CH2-
③ 当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键 原子看成是它与多个某原子相连。
19
Ⅰ、烯 烃 > 二、烯烃的异构和命名
Z、E命名法的具体内容是：

HOCH2 N N N NH2 N
HO
OH
OPO3H2
5′-腺苷酸(5′-AMP)
3′-脱氧腺苷酸(3′-dAMP)
核苷酸的命名是取含氮碱的字头加上“核苷酸” ， 脱氧核苷酸则在含氮碱的字头前再加“脱氧”两字。
4、DNA的双螺旋结构 DNA的双螺旋结构
Watson和Crick 1953年合作提出
① DNA分子是由两条平行的多核苷酸链组成，它们围绕 同一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。 ②在同一条链上，每隔10个碱基，多核苷酸链即旋转一 圈，每一圈的螺距为3.4nm，螺旋直径为2.0nm。 ③两条长链的碱基在螺旋内侧，碱基平面与中心轴相垂直， 它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。 由于螺旋圈的直径是一定的，因此两条链上的碱基以一定 规律相互配对。在DNA双螺旋结构中只能A与T、G与C之间 配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则 碱基配对原则或叫碱基互补原则。 碱基配对原则或叫碱基互补原则
Ⅱ 多肽
一分子α-氨基酸中的氨基和另一分子α-氨基 酸中的羧基缩去一分子水生成的化合物叫肽。 1、多肽的分类和命名 2个α-氨基酸缩合而成的为二肽；3个和多个α-氨 基酸缩合而成的肽，分别叫三肽和多肽。
O
N端
O
O O
C端
R
R
某氨酰某氨酰某氨酸
Ⅲ
蛋白质(Proteins)
一、蛋白质的化学性质
_
H
+
O
-
R
+
H
C H N H
3
C O O H
pH>pI
pH=pI
pH＜ pH＜pI
偶极离子--净电荷为零--在电场中不移动，此时溶液的 pH值称为等电点（pI）。 （pI） 酸性氨基酸 中性氨基酸 碱性氨基酸 pI pI pI 2.8~3.2 5.0~6.3 7.6~10.8

图 2.13 正丁烷构象的模型
CH3
H
H
H
H
CH3
HCH3
H
CH3 CH3
H 3CC H 3
H H
C H
H
3
H
H
H
HH
H H
对位交叉 部分重叠 2邻021位交叉
全重叠 41
稳定性： 对位交叉 > 邻位交叉 >202部1 分重叠 > 全重叠 42
4CH3
H
3
H
C2旋转 60o
H CH3
60o
H
2H
H3C
CH
CH2
CH2
CH3
H3C
CH,7—三甲基壬烷
CH2 CH3
2021
12
对于相等长的碳链，选取含支链最多的碳链。 根据主链的碳原子数，称“某”烷。
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3CH CH3
CH2 CH3
庚烷
2021
13
(b) 为主链上的碳原子编号 • 从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号。 • 当编号有几种可能时，要使支链的位次
基态
激发态
sp3 杂化态
2p
电子 2p
跃迁
2s
2s
杂化 sp3
1s
1s
1s
图 2.1 sp3 杂化轨道形20成21 过程示意图
22
图 2.2 sp3杂化轨道 s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。
2021
23
图 2.3 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体
2021
24
二、甲烷的构型、sp3杂化、σ键

C H3 C H3-C *H-C H-C H3
O H
*
CH3-CH-COOH NH2
*
CH-CH3
Cl
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
四、对映体、外消旋体、投影式 1. 对映体 两种构型互为实物与镜象的关系。一个为右旋体,一个为左旋体.
b
a
CCC
a
b
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
3：环状化合物的立体结构
Cl Cl
Cl
Cl
顺-1，2-二氯代环戊烷 反-1，2-二氯代环戊烷
Cl Cl
Cl Cl
对映体
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
病原体侵入机体，消弱机体防御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
偏振光
α 旋光性物质
旋转后的偏振光
• 旋光性物质：具有旋光性的物质。也叫光活性物质。 • 旋光性：能使偏振光的振动面旋转的性质。 • 右旋物质：能使偏振光的偏振面向右旋的物质。 • 左旋物质：能使偏振光的偏振面向左旋的物质。
COOH 互为镜像关系 COOH
非
常 相
OH
似
H
H H
不
OH
能 重
合
CH3
镜
CH3
对映体旋光性相反，其他物理性质相同。

汪小兰有机化学第四版
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ；权力 不易确 定之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊，可是金 子可以 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克

hydrocarbons) 烷烃(alkanes)：甲烷、乙烷等；
烃
环烷烃(cycloalkanes):
分子中C原子
的结合方式
环丙烷 环己烷
不饱和烃:
(unsaturated
含有碳碳重键的烃类化合物。
hydrocarbons) 烯烃、炔烃等。
脂肪烃
开 链烃：
烃
碳骨架 的
乙烷、丁烷
类型 脂环烃
环烃：
C5 H2
CH CH
43
CH2CH3
21
(I)
12
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH
6
CH
7
C8 H2C9 H3
( II )
(c) 确定化合物的名称 • 将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名 称的前面，加上它的位次号，并用半字线“–”将两者 连接。 • 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，将 “优先”的基团列在后面，各取代基之间用半字线“– ”连接。
叔丁基 (tert-butyl)
Bu s-Bu i-Bu
t-Bu
2-2 烷烃的命名
(1) 普通命名法 • 分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
表示碳原子数在10个以下的碳的数目；C原子数目 大分别表示直链、一端具有 异丙基或叔丁基的构造异构体。
C
CC
CCCC
CCCC
C
三、烷烃中碳原子和氢原子的类型
1。 2。 3。 1。 H3C CH2 CH CH3
1。 H3C
CC4H。3CH3
1C。H3
CH3
伯碳原子，第一碳原子：1。 仲碳原子，第二碳原子：2。 叔碳原子，第三碳原子：3。 季碳原子，第四碳原子：4。

[4] + H2O；
[5] + R-MgCl；
[6] + NH3及衍生物；注意产物的命名；
[7] 羟醛缩合； [8] 卤代反应-碘仿反应； [9] 氧化；Tollen，Fehling，Benedict，KMnO4/H+ ； [10] 还原反应；a、H2 + Pt b、NaBH4 [11] Clemmensen反应； [12] 歧化反应； LiAlH4 ；
[3]支链比较复杂.
2、化学性质 [1]卤代 a 、Fe or FeX3 [2]硝化 b、光
[3]磺化
[4] Friedel-Crafts 反应 a、烷基化（重排） b、酰基化
[5] 支链的氧化
3、定位规律
[1]邻对位定位基
[2]间位定位基 [3]活化基团 [4]钝化基团
4、Huckel 规则 [1]成环的每一个原子上都具有P轨道
[2] 化学性质；
[A] 酸性； [B]脱羧反应； [C]氧化； [D]乙酰乙酸乙酯的互变结构； 酮式分解 （稀NaOH）； 酸式分解（浓NaOH）。
第十二章 含氮有机化合物
一、胺 1、命名：伯胺、仲胺、叔胺的命名； 2、化学反应 [1] 胺的碱性强弱； [2] 酰基化反应，保护氨基； [3] 与苯磺酰氯的反应；不同的胺反应现象。 [4] + HNO2 ，不同的胺反应现象。 [5] +NaNO2/HCl 重氮盐的反应；
二、酰胺 1、命名：酰胺、一元取代酰胺，二元取代酰胺的命名；
2、化学反应
[1] 酰胺的碱性强弱； [2] 水解反应； [3] + HNO2 ； [4] +NaOH/Br2 （Hofmann降解）；
NO2 Fe/HCl NH2