合成苯乙酮的工艺优化方案
一、工作目标
1.了解并掌握工艺是如何进行优化的，掌握一项工艺优化包括哪些方面
2.学会制定因素位级表并掌握正交表的选
3.对合成出的苯乙酮进行含量的测定
4.确定苯乙酮的最佳制备工艺，以苯乙酮的产率为试验考核指标
二、工作内容
1.制定苯乙酮的因素位级表
因素位级表
2.选用苯乙酮工艺优化的正交表
正交表L9(33)
3.准备工作（仪器的洗涤及烘干、试剂的配制）
4.相关装置的搭建与物料的投放
5.按照正交表组合实施实验，制备苯乙酮的产品
6.整理相关原始数据，得到产品的质量
7.苯乙酮的含量测定
1)试验参数的选择
2)仪器的运行、平稳
3)工作曲线相关溶液的配制
4)试样的的配制
5)样品的测定
8.原始数据的整理
9.工作的结束（仪器的洗涤、整理及归还）
10.计算产率，汇总苯乙酮的产率，对正交表的数据进行处理，得出最佳苯乙酮
的生产工艺条件
11.项目后自我总结（学到的并掌握的知识，感触及印象深的知识的思考及记录）
12.报告的整理及归档
三、工作安排
四、 试验原理：
芳酮一般通过傅克反应来制备，该反应在无水三氯化铝存在下由酰氯或酸酐与芳烃反应得到高产率的芳酮。本实验以乙酸酐为酰化试剂，与苯发生乙酰化反应制备苯乙酮，其中苯既是反应物，又作为反应溶剂，可用下列反应式表示：
+
CH 33
O O
无水 AlCl
3
CCH
3
O + CH 3COOH
FW ：78 FW ：102 FW ：120.15 具体反应过程：
CH 3C O
O CCH
3
O
+ AlCl
3
CH 3C O O CCH 3
O AlCl 3AlCl 3
（红色溶液）
CCH 3
O AlCl
3
+ H 2O
CCH
3
O
+ Al(OH)Cl
2 + HCl
白
(放热)
CH3COO AlCl2 + H2O Al(OH)Cl2 + CH3COOH (放热)
Al(OH)Cl2 + HCl AlCl3 + H2O
3COOAlCl 2 CCH 3
3
+
五、试验序号
A1B1C1（滴加时间：10min、催化剂：11g）乙酸酐：苯（mol）=1：4
A1B2C2（滴加时间：15min、催化剂：16g） 0.05 0.2
A1B3C3（滴加时间：20min、催化剂：20g） 102 78.01
理论产量：6.0g
A2B1C2（滴加时间：10min、催化剂：16g）乙酸酐：苯（mol）=1：5.6 A2B2C3（滴加时间：15min、催化剂：20g） 0.05 0.2
A2B3C1（滴加时间：20min、催化剂：11g） 102 78.01
理论产量：6.0g
A3B1C3（滴加时间：10min、催化剂：20g）乙酸酐：苯（mol）=1：7 A3B2C1（滴加时间：15min、催化剂：11g） 0.05 0.2
A3B3C2（滴加时间：20min、催化剂：16g） 102 78.01
理论产量：6.0g
六、准备单
1.仪器：
2.试剂：
七、试验步骤：
1.苯乙酮的制备：
1)在250mL三口烧瓶中，分别安装搅拌器，滴液漏斗及球形冷凝管。
在冷凝管上端装上氯化钙干燥管，并连接气体吸收装置，用水做吸
收液。
2)迅速称取经研细的无水三氯化铝，放入三口烧瓶中，并立即加入苯。
在滴液漏斗中加入4.7mL乙酸酐和5mL苯的混合液。（在搅拌下慢慢
滴加乙酸酐的苯溶液，滴完后，关闭滴液漏斗旋塞，在石棉网上小
火加热，保持缓缓回溜1h。直到不再有氯化氢气体逸出为止。
3)然后将三口烧瓶浸入冰水浴中，搅拌下慢慢滴加30mL浓盐酸和30mL
水的混合液。如果反应瓶内仍有固体存在，再适当补加少量盐酸，
至固体物完全溶解。静置冷却，用分液漏斗分出苯层。水层每次用
10mL苯萃取两次。合并苯层，依次用5%氢氧化钠溶液、水各15mL
洗涤后，用无水硫酸镁干燥苯层。
4)安装蒸馏装置，将干燥后的粗产物通过放有棉花的玻璃漏斗滤入
50mL的蒸馏烧瓶中，投入2粒沸石，在沸水浴上加热蒸去苯。再在
石棉网上加热蒸去残留的苯。当温度升至140℃左右时，停止加热，
稍冷后换空气冷凝管，继续蒸馏，收集195~202℃馏分。
5)称量。
具体实施流程图
带有电动搅拌器、滴液漏斗、干燥管及气体吸收的回流装置的安装
并立即加入苯（ml）并立即加入苯（ml）
关闭活塞，小火加热回流1h 。直到无氯化氢气体冒出为止
三口烧瓶浸入冰水浴中。搅拌下慢慢滴加浓盐酸和水的混合
静置冷却
分液漏斗分液
有机层粗产物
次（4ml/次）
合并苯层水层
水层有机层
（弃去）
无水硫酸镁干燥
澄清有机层
蒸馏回收溶剂苯
改用空气冷凝管蒸馏
收集195~202℃馏分
称量（无色透明油状液体）
2.含量的测定：（外标法）
1)色谱条件
A.色谱柱：C18（250mm×4.6mm，5μm）
B.检测波长：245nm
C.流动相：乙腈：水：醋酸：=60：39：1
D.流速：1.0mL/min
E.柱温：室温
F.进样量：20μL
2)标准曲线的绘制
称取0.1280g苯乙酮标样与250mL容量瓶中，用甲醇溶解稀释至刻度，配成质量浓度为0.512g/L的标准液A；准确移取A标准液1.00mL与100mL 容量瓶中，甲醇稀释至刻度，配成质量浓度为3
.5-
?g/L的标准液B。
12
10
准确移取A标准液0.20，0.50，1.00，1.50，2.00mL；B标准液1.00，2.00，
5.00，10.00mL于100mL容量瓶中，流动相稀释至刻度。按色谱条件由峰面
积对浓度绘制标准曲线。
3)样品的制备
称取0.12g（准确至0.0001g）苯乙酮样品于100mL容量瓶中，甲醇溶解稀释至刻度。再准确移取上述溶液0.50mL与25mL容量瓶中，流动相稀释至刻度，超声波振荡，待测。
4)样品的测定
按色谱条件进行进样，并根据标准曲线进行含量计算。
八、注意事项
1.反应装置要干燥，以免AlCl3吸水，无水三氯化铝的质量是本实验成败的
关键，否则严重影响产率以白色粉末打开盖冒大量的烟，无结块现象为好。
若大部分变黄则表明已水解，不可使用。无水三氯化铝极易吸潮，故称量投料要迅速，做到随称随投
2.冷却时要防止气体吸收装置中水倒吸入反应瓶中。
3.由于最后产物不多，宜选用较小的蒸馏烧瓶。甲苯溶液可用恒压滴液漏斗
逐渐加入蒸馏瓶中。
4.滴加苯乙酮和乙酸酐混合物的时间以10min 为宜，滴的太快温度不易控
制。
5.苯以分析纯为佳，最好用钠丝干燥24小时以上再用。
6.粗产物中的少量水，在蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出，其共沸点为69.4℃,
这是液体化合物的干燥方法之一。
7.注意反应终点和反应混合物处理时一定在通风橱内进行。
8.流动相上机操作之前一定要超声、脱气
9.在绘制标准曲线时，移取的体积一定要准确，这样现行条件才会好，结果
才会更准确可信
10.高效液相色谱仪在使用之前一定先要用流动相运行一段时间，等仪器平稳
之后才能开始进行试验
九、问题与讨论
1.本实验为什么使用过量的苯和无水三氯化铝？
2.还可以用什么原料代替乙酐来制备苯乙酮？
3.为什么要滴加乙酸酐？滴加的速度究竟有没有什么依据？
4.为什么苯不是一次性加入而是一小部分与乙酸酐混合后再加入？目的是什
么？
5.如果实验仪器不干燥或药品中含水，对实验的进行有什么影响？
6.反应完成后为什么要在冷却下加入盐酸和水的混合物？感觉加入其它的溶
液只要使其溶解就可以了。
7.还可以用什么酰基化试剂代替乙酸酐来制备苯乙酮？
8.绘制标准曲线的目的时什么？含量测定直接用外标法不时就可以计算出来
了吗？
9.在测定之前是否应该做一下最佳色谱条件的选择？
10.标准曲线的绘制为什么要用两个不同浓度的溶液？
附：参考文献
[1]：有机化学实验第二版周志高、初玉霞编化学工业出版社
[2]：有机化学实验第二版高等教育出版社
[3]：有机化学实验双语版袁华尹传奇主编化学工业出版社
[4]：湖南科技学院有机化学教研室
[5]：百度网页搜索
[6]化学工程师报 2004年7月 1002—1124（2004）07—0027—02 高效液相色谱法测定从酚焦油裂解液中回收的苯乙酮含量王建刚，黄文焕，李健秀、孙红[7]生产工艺试验叶爱英，徐谨
苯乙酮的特性、用途与生产工艺 概述： 苯乙酮,又称乙酰苯，沸点(℃):,相对密度(水=1):(20℃) ,相对蒸气密度(空气=1):,是最简单的芳香酮，其中芳核（苯环）直接与羰基相连。以游离状态存在于一些植物的香精油中。纯品为无色晶体。市售商品多为浅黄色油状液体。有像山楂的香气。微溶于水、易溶于多种有机溶剂，能与蒸气一同挥发。 苯乙酮分子结构：甲基C原子以sp3杂化轨道成键，苯环和羰基C原子以sp2杂化轨道成键。苯乙酮能发生羰基的加成反应、α活泼氢的反应，还可发生苯环上的亲电取代反应，主要生成间位产物。 苯乙酮可在三氯化铝催化下由苯与乙酰氯、乙酸酐或乙酸反应制取。另外，由乙苯催化氧化为苯乙烯时，苯乙酮为副产物。 苯乙酮主要用作制药及其他有机合成的原料，也用于配制香料。用于制香皂和香烟，也可用做纤维素醚，纤维素酯和树脂等的溶剂以及塑料的增塑剂，有催眠性。现在苯乙酮大多以异丙苯氧化制苯酚和丙酮的副产品获得，它还可由苯用乙酰氯乙酰化制得。 苯乙酮的制备： 【仪器及药品】 药品：乙酸酐苯硫酸镁盐酸氯化铝氢氧化钠 仪器：圆底烧瓶冷凝管滴液漏斗蒸馏装置干燥管搅拌装置 【操作步骤】 向装有10ml恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中迅速加入13g（）粉状无水三氯化铝和16ml(约14g,无水苯。在搅拌下将4ml（约,）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发生后在继续滴加），控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。加完后（约10min），待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止。将反应混合物冷到室温，在搅拌下倒入18ml浓盐酸和30g碎冰的烧杯中（在通风橱中进行），若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层（哪一层），水层用苯萃取两次（每次8ml）。合并有机层，依次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷后改用空气冷凝管（为什么）蒸馏收集195～202℃馏分，产量约为（产率85%）。纯苯乙酮为无色透明油状液体。 【注意事项】 1,滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜，滴的太快温度不易控
苯乙酮的制备实验十三: 一、实验目的克酰基化制备芳酮的原理和方法；1、学习傅-、初步掌握无水操作、吸收、搅拌、回流、滴加等基本操作。2 二、实验原理酰基化反应是制备芳酮的重要方法之一，酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂，无Friedel-Crafts）ZnCl和AlCl等路易斯酸作催化剂，分子内的酰基化反应还可以用多聚磷酸（PPABF 水FeCl，，3323作催化剂，酰基化反应常用过量的芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反 应的溶剂。用苯和乙酐制备苯乙酮的反应方程式如下：COCH AlCl无水33+O （CHCO)+COOHCH233 具体过程：δOAlCl3OOOOAlClAlCl332AlCl++3HClCOOAlClCHCH233 CHCHOOCHCHδ3333红色溶液AlClO3OHCOCH23Al(OH)ClHCl++CH23 HO2Al(OH)Cl+CHCOOHCHCOOAlCl2332HClAl + 3Cl + HO Al(OH)Cl22三、实验药品及其物理常数 四、主要仪器和材料 #)玻璃搅拌四氟搅拌套塞机械搅拌器水浴锅电炉隔热垫木板升降台(19三口烧瓶(100 1 ######)(19(14空心塞直形干燥大小头(口14) +塞19球形冷凝管、mL19)×3)恒压滴液漏斗(14×2)####)温度计(300(19℃) )蒸馏头(19直形冷凝)螺帽接头管(19×2)分液漏斗圆底烧瓶(100 mL、19####)量筒(100 mL)三角漏斗锥形瓶(50 mL、19(19管冰)空气冷凝管(19)真空接引管(19)五、实验装置
⑴搅拌、滴加、回流、尾气吸收装置⑵萃取、洗涤装置
合成工艺的优化 有机合成工艺优化是物理化学与有机化学相结合的产物，是用化学动力学的方法解决有机合成的实际问题，是将化学动力学的基本概念转化为有机合成的实用技术。 转化率是消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。 选择性为生成目标产物所消耗的原料摩尔数除于消耗的原料的摩尔数。 收率为反应生成目标产物所消耗的原料的摩尔数除于原料的初始摩尔数。 转化率×选择性= 收率 反应中消耗的原料一部分生成了目标产物，一部分生成了杂质，少量原料依然存在于反应体系中。 反应的目标是提高收率，但是影响收率的因素较多，使问题复杂化。 化学动力学的研究目标是提高选择性，即尽量使消耗的原料转化为主产物。 只有温度和浓度是影响选择性的主要因素。在一定转化率下，主副产物之和是一个常数，副产物减少必然带来主产物增加。 提高转化率可以采取延长反应时间，升高温度，增加反应物的浓度，从反应体系中移出产物等措施。
而选择性虽只是温度和浓度的函数，看似简单，却远比转化率关系复杂。因此将研究复杂的收率问题转化为研究选择性和转化率的问题，可简化研究过程。 2．选择性研究的主要影响因素 提高主反应的选择性就是抑制副反应，副反应不外平行副反应和连串副反应两种类型。平行副反应是指副反应与主反应同时进行，一般消耗一种或几种相同的原料，而连串副反应是指主产物继续与某一组分进行反应。主副反应的竞争是主副反应速度的竞争，反应速度取决于反应的活化能和各反应组分的反应级数，两个因素与温度和各组分的浓度有关。因此选择性取决于温度效应和浓度效应。可是，活化能与反应级数的绝对值很难确定。但是我们没有必要知道它们的绝对值，只需知道主副反应之间活化能的相对大小与主副反应对某一组分的反应级数的相对大小就行了。我们知道，升高温度有利于活化能高的反应，降低温度有利于活化能低的反应，因此选择反应温度条件的理论依据是主副反应活化能的相对大小，而不是绝对大小。 （1）温度范围的选择：在两个反应温度下做同一合成实验时，可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小，由此判断是低温还是高温有利于主反应，从而缩小了温度选择的范围。实际经验中，一般采取极限温度的方式，低温和高温，再加上二者的中间温度，可判断出反应温度对反应选择性的影响趋势。 （2）某一组分浓度的选择：在同一温度下（第一步已经选择好的温度下），将某一组分滴加（此组分为低浓度，其他组分就是高浓
建设职业技能岗位证书 院校推广实施方案 概述： 加强高等职业院校学生的技能培训，实施毕业证书和职业资格证书“双证书”制度，努力使相关专业符合条件的应届毕业生通过职业技能鉴定获得相应职业资格证书，把推动职业学校实施职业资格证书制度，是落实中共中央﹑国务院关于“在全社会实行学历证书﹑职业资格证书并重制度”要求的重要举措”。要求鼓励高等学校毕业生参加职业资格考核鉴定，进一步拓宽高等学校毕业生就业渠道。 依据国家政策要求积极开展院校双认证工作依据如下： 中央、省等部门对高职教育双证制的规定和通知： 1、《劳动法》第六十九条规定：“国家确定职业分类，对规定的职业制定职业技能标准，实行职业资格证书制度”。 2、《职业教育法》第八条规定：“实行学历证书、培训证书和职业资格证书制度”。 3、中共中央国务院《关于深化教育改革全面推进素质教育的决定》明确：要“在全社会实行学业证书、职业资格证书并重的制度，大中专毕业生必须取得相应职业证书后才能到技术工程岗位就业。” 4、国务院《关于大力发展职业教育的决定》明确要求“加强职业院校学生实践能力和职业技能的培训，进一步推进学生获取职业资格证工作”。同时《决定》还指出：“用人单位招录职工必须严格执行……从取得职业学校学历证书、职业资格证书……人员中优先录用。”
5、国务院办公厅《关于加强普通高等学校毕业生就业工作的通知》“加强高等职业院校学生的技能培训，实施毕业证书和职业资格证书“双证书”制度，努力使相关专业符合条件的应届毕业生通过职业技能鉴定获得相应职业资格证书。” 6、国家劳动和社会保障部﹑教育部、人事部《关于进一步推动职业学校实施职业资格证书制度的意见》“把推动职业学校实施职业资格证书制度，是落实中共中央﹑国务院关于“在全社会实行学历证书﹑职业资格证书并重制度”要求的重要举措”。要求鼓励高等学校毕业生参加职业资格考核鉴定，进一步拓宽高等学校毕业生就业渠道。 7、教育部《关于以就业为导向，深化高等职业教育改革的若干意见》，要求各高等职业院校实行“双证书”教育，要求学生上岗前取得“职业技能鉴定证书”和“毕业证书”。 8、教育部《关于加快高等职业教育改革促进高等职业院校毕业生就业》通知，要“积极开展工作，切实落实毕业证书和职业资格证书‘双证书’制度。高职院校要把相关专业获得相应职业资格证书，作为其学生毕业的条件之一，在颁发专业学历证书前，努力使符合条件的应届毕业生通过职业技能鉴定获得相应职业资格证书”。 证书说明: 建设行业职业资格岗位证书:
对甲苯乙酮的制备 作者：xxx 学号：xxx 摘要：以甲苯和乙酸酐为原料，无水氯化铝为催化剂，制备对甲基苯乙酮。在实验过程中，要求掌握实验室中利用Friedel Crafts酰基化制备对甲基苯乙酮的原理和方法。同时要求掌握带有气体吸收装置的加热回流等基本操作，学会控制无水的反应条件。 关键词：对甲苯乙酮、傅克酰基化反应、乙酸酐、尾气吸收 The preparation of toluene Acetophenone Author: xxx Number: xxx Abstract: Toluene and acetic anhydride is as raw materials,Anhydrous aluminium chloride is as catalyst to preparate for methyl acetophenone. In the experimental process, we require to master the principle and method of preparing methyl acetophenone using Friedel Crafts acyl laboratory. At the same time,we require to master with gas absorption heating reflux device and other basic operations,to learn to control the anhydrous reaction conditions. Keywords: absorption of toluene acetophenone, Friedel Crafts acylation reaction,acetic anhydride, tail gas 对甲基苯乙酮为无色略带黄色的透明液体，在稍低的温度下凝固，具有山楂子花的芳香及紫苜蓿、蜂蜜和香豆素的香味，且香气较苯乙酮较为柔和，极度稀释后有及草莓似的甜香味。对甲基苯乙酮的沸点为226度，熔点为28度，密度为1.0051，折射率为1.5335，闪点为92度，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和丙二醇等，几乎不溶于水和甘油。对甲基苯乙酮有毒，应避免吸入对甲基苯乙酮的蒸气，避免与眼睛、皮肤接触，其存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。天然存在于可可、黑醋栗、玫瑰木油、巴西檀木油、西藏柏木油、芳樟油，以及含羞草中。制备对甲基苯乙酮主要是采用乙酰化法，以甲苯和醋酸酐为原料，在无水三氧化铝催化剂存在下，进行乙酰化反应，然后冰解、中和、水洗、分离、蒸馏而得。也可以从巴西檀香木、玫瑰木等天然原料中经精馏提取而得。对甲基苯乙酮常用于调和花精油，也用于香皂及草莓等水果味香料的制造。对甲基苯乙酮也常用于烘烤食品、糖果、布丁，可用于日化香精和食用香精的配方中。 1.结果与讨论 1.1.实验装置的选取
实验 苯乙酮的制备（A ） 一、实验目的及要求 学习Friedel-Cragto 酰化法，制备芳香酮的原理和方法。 二、反应原理 付－克酰基化，是制备芳酮的主要方法。在无水三氯化铝的存在下，酰氯、酸酐与活泼的芳基化合物反应得到高产率的芳酮。 三、药品试剂、操作步骤（ 略） 四、操作重点及注意事项 1、滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min 为宜，滴的太快温度不易控制。 2、无水三氯化铝的质量是本实验成败的关键，以白色粉末打开盖冒大量的烟，无结块现象为好。 3、苯以分析纯为佳，最好用纳丝干燥24小时以上再用。 4、粗产物中的少量水，在蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出，其共沸点为69.4℃,这是液体化合物的干燥方法之一. 五、思考题 1．在苯乙酮的制备中，水和潮气对本实验有何影响？在仪器装置和操作中应注意哪些事项。 答：破坏试剂影响产率，导致失败因三个试剂都属无水。应采取措施：⑴药品仪器均需干燥。⑵回流冷凝管上装一个干燥管。⑶整个装置密合不漏气。 +(CH 3CO)2O AlCl 3COCH 3CH 3COOH +
2．反应完成后，为什么要加入浓盐酸和冰水的混合液？ 答：加酸的目的是使苯乙酮析出，其反应如下： 3．何谓减压蒸馏？适用于什么体系？减压蒸馏装置由哪些仪器、设备组成，各起什么作用？ 答：在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是分离提纯高沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。减压蒸馏装置由四部分组成：蒸馏部分：主要仪器有蒸馏烧瓶，克氏蒸馏头，毛细管，温度计，直形冷凝管，多头接引管，接受器等，起分离作用。抽提部分：可用水泵或油泵，起产生低压作用。油泵保护部分：有冷却阱，有机蒸气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸气吸收塔，起保护油泵正常工作作用。测压部分：主要是压力计，可以是水银压力计或真空计量表，起测量系统压力的作用。 4．减压蒸馏中毛细管的作用是什么？能否用沸石代替毛细管？ 答：减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平稳沸腾，防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用。 _CCH 3 AlCl 3O H ,H 2O O CCH 3 + AlCl 3_.
对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐的车间生 产工艺规程 目录 1.产品概述............................... 错误!未指定书签。 1.1化学名称.......................... 错误!未指定书签。 1.2产品化学结构...................... 错误!未指定书签。 1.3质量标准及检验方法................ 错误!未指定书签。 1.4临床用途:有机合成中间体，是制造合霉素和氯霉素等医药的 原料 ................................. 错误!未指定书签。 1.5包装规格要求及贮藏................ 错误!未指定书签。 2.设计原理............................... 错误!未指定书签。 2.1工艺路线选择...................... 错误!未指定书签。 2.2设备选型和材质选用................ 错误!未指定书签。 2.3设计范围.......................... 错误!未指定书签。
3.反应过程............................... 错误!未指定书签。 3.1反应机理.......................... 错误!未指定书签。4．生产方法及工艺规程.................... 错误!未指定书签。 4.1生产.............................. 错误!未指定书签。 4.1.1设计采用原料................. 错误!未指定书签。 4.1.2生产工艺路线................. 错误!未指定书签。 4.2化学反应式........................ 错误!未指定书签。 5.生产工艺工程........................... 错误!未指定书签。 5.1原料配比.......................... 错误!未指定书签。 5.2主要工艺条件及详细操作过程........ 错误!未指定书签。 5.3工艺过程简图...................... 错误!未指定书签。 5.4异常现象的处理和有关注意事项...... 错误!未指定书签。 5.5重点工艺控制点.................... 错误!未指定书签。6中间体和成品的质量标准和检查方法........ 错误!未指定书签。 6.1生产中间体控制项目................ 错误!未指定书签。 6.2?成品出厂质量标准.................. 错误!未指定书签。 7.主要设备选择........................... 错误!未指定书签。 7.1设备选型及选材.................... 错误!未指定书签。 7.1.1反应器的选择................. 错误!未指定书签。 7.1.2塔设备的选择................. 错误!未指定书签。 7.1.3换热器的选择................. 错误!未指定书签。 8.生产分析............................... 错误!未指定书签。
职业技能鉴定工作计划 职业技能鉴定工作计划你写好了吗没有就来这看看。下面由本小编精心整理的职业技能鉴定工作计划，希望可以帮到你哦! 职业技能鉴定工作计划篇一 第一章总则 第一条为适应社会主义市场经济发展的需要，进一步完善职业技能鉴定制度，实现职业技能鉴定的社会化管理，促进职业技能开发，提高劳动者素质根据《工人考核条例》，制定本规定。 第二条本规定所称职业技能鉴定是指对劳动者进行技术等级的考核和技师、高级技师(以下统称技师)资格的考评。 第三条职业技能鉴定实行政府指导下的社会化管理体制。 (一)劳动部综合管理全国职业技能鉴定工作，制定规划、政策和标准;审查批准有关行业的职业技能鉴定机构。 (二)各省、自治区、直辖市劳动行政部门综合管理本地区职业技能鉴定工作，审查批准各类职业技能鉴定指导中心和站(所)，制定以下有关规定和办法： 1.参加技能鉴定人员的申报条件和鉴定程序; 2.专业技术知识、操作技能考核办法; 3.考务、考评人员工作守则和考评小组成员组成原则及其管理办法; 4.职业技能鉴定站(所)考场规则; 5.《技术等级证书》的印鉴和核发办法
(三)职业技能鉴定指导中心负责组织、协调、指导职业技能鉴定工作。 (四)职业技能鉴定站(所)，具体实施对劳动者职业技能的鉴定。 第四条本规定适用于各级劳动行政部门和各级职业技能鉴定指导中心、职业技能鉴定站(所)。 第二章职业技能鉴定机构 第五条劳动部所属职业技能鉴定指导中心主要职责是：参与制定国家职业技能标准和组建国家职业技能鉴定题库;开展职业分类、标准、技能鉴定理论研究及咨询服务;推动全国职业技能竞赛活动。 第六条各省、自治区、直辖市劳动行政部门所属职业技能鉴定指导中心主要职责是：组织本地区职业技能鉴定工作和具体实施考评员的资格培训;开展职业技能鉴定有关问题的研究和咨询服务;推动本地区职业技能竞赛活动。 第七条经劳动部批准，有关行业可建立行业的职业技能鉴定指导中心，主要职责是：参与制定国家职业技能标准以外非社会通用的本行业特有工种的职业技能标准;组织本行业特有工种的职业技能鉴定工作和考评员的资格培训;开展职业技能鉴定及有关问题的研究和咨询服务;推动本行业的职业技能竞赛活动。 第八条职业技能鉴定指导中心是事业性机构，在管理上实行中心主任负责制。 第九条职业技能鉴定站(所)是具体承担对待业人员、从业人员、军地两用人才、各级 各类职业技术院校和其他职业培训机构的毕(结)业生，进行职业技能鉴定的事业性机构。在管理上实行站(所)长负责制。 第三章职业技能鉴定的组织和实施
α-苯乙醇合成苯乙酮 氧化醇类化合物为相应的羰基化合物, 在有机化学研究及工业应用中占有非常重要的地位.近年来关于醇的氧化反应研究, 尤其是在催化剂方面, 得到了很快的发展. 一钼钨催化体系 钼钨催化剂在醇的氧化反应中有很广泛的应用, 2009 年Hida 等[44]用Na2WO4-H2O2 催化氧化体系, 以N,N-二甲基乙酰胺为溶剂, 用Na2HPO4?12H2O 调节溶液pH 值, 中性条件下, 催化过氧化氢氧化仲醇、伯醇为羰基化合物(Eq. 10). 中性的反应特点使此方法可应用于对酸敏感的醇的氧化. 虽然此方法具有催化剂和氧化剂均便宜、易得的优点, 但对于伯醇的氧化效果比较差. 例如2-乙基-1-己醇的氧化产物的产率仅为50%. 二钴催化体系 Iwahama 等[54]以无机钴盐Co(OAc)和配合物Co(acac)3为催化剂, N-羟基邻苯二甲酰亚胺(近几年来被认为是在温和条件下氧化各种有机物质的有价值的催化剂)存在下, 分子氧为氧源, 可以在室温下氧化各种醇(Eq. 17). 但不足之处是, 在有些反应中, 需要加入苯甲酸及其衍生物如MCBA, PMBA 作为共氧化剂. 产物中不可避免地会有酸或过酸的存在, 这给产物的分离带来麻烦.
钴的席夫碱配合物已被证实可以有效地催化分子氧进行氧化反应, 而且席夫碱双氧-钴配合物作为催化剂、醛作为牺牲试剂已经引导了几种重要方法的发展, 如烯烃环氧化、硫醚氧化为亚砜等[55]. Sharma 等[56]合成了四种席夫碱钴配合物8～11 (Scheme 7), 并有效地催化分子氧氧化仲醇. 羟基的α位有羰基的底物更容易发生反应, 而且所需的时间短一些. 其中配合物8 的催化活性最好. 金属酞菁稳定、易得, 是一类可供选择的仿生氧化催化剂, 已经用来氧化很多有机物. 金属酞菁在普通有机溶剂中不溶, 容易从反应体系中分离出来循
目录 课程设计任务书1份（1页）课程设计说明书1份（39页）计算机绘图图纸1套（2张）
课程设计任务书
退热冰[1]即乙酰苯胺，学名N-苯(基)乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体，由苯胺和冰醋酸通过酰化反应[2]制得。 关键词：退热冰；乙酰苯胺；生产；车间设计
摘要 (i) 1.设计说明 (1) 1.1 概述 (1) 1.2 设计依据 (1) 1.2.1 依据 (1) 1.2.2 主要技术资料 (1) 1.3 设计范围 (2) 1.4 设计原则 (2) 2.产品简介 (3) 3.化学原理及酰化工艺规程 (4) 3.1 化学反应原理 (4) 3.2 乙酰苯胺工艺酰化过程说明 (4) 3.2.1 酰化岗位操作法 (4) 3.2.2 制片岗位操作法 (6) 3.2.3 泵房岗位操作法 (7) 4.工艺流程示意图 (10) 5.物料衡算、能量衡算及设备的计算选型 (11) 5.1 物料衡算 (11) 5.1.1 概述 (11) 5.1.2 乙酰化过程的物料衡算 (12) 合计：9183.56 (14) 合计：9183.56 (14) 5.1.3 减压蒸馏岗的物料衡算 (14) 5.2 能量衡算 (16) 5.2.1 概述 (16) 5.2.2 热量衡算计算 (17) 5.2.3 比热的计算 (18) 5.2.4 酰化反应热量衡算 (19) 5.2.5 减压蒸馏热量衡算 (20) 5.3 设备计算和主要工艺设备选型 (21) 5.3.1 工艺设备选型原则 (21) 5.3.2 酰化反应罐 (22) 5.3.3 回收苯胺储罐 (22) 6.生产分析控制 (23) 6.1 概述 (23) 6.2 分析项目 (23) 6.2.1 原料质量标准及规格 (23) 6.2.2 中间体、半成品的质量标准和检验方法生产控制（分析） (24) 7.厂房和车间布置的设计方案 (26) 7.1 工艺布局的基本要求 (26) 7.2 洁净室（区）布置要求 (26) 7.2.1 一般规范 (26)
集装箱装卸工艺系统优化方案的研究 ——上港集团装卸工艺系统的应用分析与革新 上海国际港务（集团）股份有限公司振东集装箱码头分公司于慧婷 1综合概述 港口装卸工艺的实质是实现港口生产中货物位移的方法，是货物的换装过程抽象性的描述，其物质表象就是港口装卸机械化系统。具体的说就是按照一定的劳动组织形式、运用装卸机械及其配套工具（或称机械化系统）等物质手段，遵照规定的技术标准和规范，完成货物在不同运输方式之间的换装作业过程。集装箱装卸工艺是指装卸集装箱的方法。集装箱装卸工艺决定码头装卸机械设备、码头装卸生产作业组织和劳动生产率。 随着我国集装箱吞吐量的突飞猛进，国内一些港口出现了硬件设施跟不上发展速度的情况。许多港口码头致力于内部挖潜，尤其是研究如何突破传统装卸工艺系统的瓶颈，这使得通过装卸工艺的应用和革新来提高集装箱港口的综合效率成为了值得研究的课题。 本文主要研究了上海港集装箱码头的装卸工艺内容，以及如何实现进行工艺革新的实践，从而使装卸效率全面提高。 研究背景 装卸工艺是港口生产的方法 港口编制作业计划，采取相应的对策和组织现场装卸生产，都要以一个事先研究和编制的装卸工艺方案为依据。在研究和制定装卸工艺中，对所须配置的人力和机械，使用什么装卸工具，以及采取怎样的工艺流程和操作方法，甚至连各个工序之间能力的平衡，都要经过科学的分析与计算。否则，会降低装卸效率，影响生产定额的完成。 装卸工艺是港口建设设计和选用装卸机械机型的重要依据 规划一个港口和建造一个码头，在货种和靠泊船型确定以后，首要的是考虑采用什么样的装卸工艺方案，这不仅影响今后的生产规程，更是日常装卸赖以正常进行的基本条件，同时也涉及如何最大限度地发挥港口（泊位）的经济效益等问题。 装卸工艺是提高港口装卸效益的组织工作基础和技术保证 不同的工艺方案，体现了不同的生产水平。比如，采用专业化方式装卸比非专业化方式效率高等。港口装卸工艺的选择直接决定了港口企业的装卸效益。 装卸工艺是保证生产安全质量的基础 任何装卸过程，都必须具有完整合理的装卸工艺规程，它是通过对人、机、货物、方法、环境5大因素的控制要求来达到目的。所以，按装卸工艺规程来操作，一般就可确保生产的安全质量。 研究对象 装卸工艺的基本内容 根据港口装卸工艺在港口装卸作业中所起的作用，其内容主要包括以下几个方面： 1)装卸机械设备类型的选择和装卸工属具的选用设计； 2)装卸工艺流程的合理化； 3)货物在运输工具和库场上的合理配置和堆码； 4)采用先进的操作方法； 5)制定和完善装卸工艺操作规程。 装卸工艺过程的分析 装卸工艺过程的实现既包括装卸作业的操作方法、作业顺序，又包括作业技术标准和规范以及维护工艺纪律的生产组织程序。它是货物从一种运输工具换装到另一种运输工具上所
苏州大学化学化工学院课程教案 ［实验名称］苯乙酮的制备 ［教学目标］学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法。了解无水实验 的操作要点，初步掌握电磁搅拌器的使用，学习安装尾气吸收装置和使用空气冷凝 管的实验操作，掌握分液漏斗的使用和萃取操作。 ［教学重点］Friedel-Crafts酰基化反应原理和特点，催化剂Lewis酸的种类和用量。 ［教学难点］Friedel-Crafts酰基化反应原理和特点，实验装置（含尾气吸收装置）的安装，分液漏斗的正确使用。 ［教学方法］启发式，讨论法，演示法，归纳法 ［教学过程］ ［引言］ 【实验内容】苯乙酮的制备。 【实验目的】学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法； 了解无水实验的操作要点； 初步掌握电磁搅拌器的使用； 学习安装尾气吸收装置和使用空气冷凝管的实验操作； 掌握分液漏斗的使用和萃取操作。 ［提问］本次实验原理是什么？ ［讲述］（评价学生答案并复述原理）Friedel-Crafts 酰基化反应制备芳香酮的最重要和最常用的方法之一，可用FeCI 3、AlCI ?、ZnCI 2等Lewis 酸作催化剂。酰卤和酸酐是常用的酰化试剂，常用过量的液体芳烃等作为反应的溶剂。 Friedel-Crafts酰基化反应是一个放热反应，通常将酰基化试剂配成溶液后慢慢滴加到盛有芳烃溶液的反应瓶中，并需密切注意反应温度的变化。 由于芳香酮可与AlCl 3形成配合物，故与烷基化反应相比，酰基化反应的催化剂 用量要大得多。烷基化反应中AlCl 3/RX （摩尔比）是0.1,酰基化反应中两者摩尔比 为1.1。由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与AlCl 3反应，所以AICI3/RC0X （摩 尔比）是2.2。 + （CH3CO）2O 无水AICl3?「丁COCH 3
邻羟基苯乙酮项目技术调查报告 有机0911 朱耀 43 第一章产品及原料介绍 1.1 邻羟基苯乙酮 中文名称:2-羟基苯乙酮；1-(2-羟苯基)-乙酮；邻羟基苯乙酮；邻乙酰基苯酚；英文名称:1-(2-hydroxyphenyl)-Ethanone；o-hydroxy-acetophenon；1-(2-hydroxyphenyl)ethanone；；2'-hydroxy-acetophenon CAS: 118-93-4 ，分子式: C8H8O2 ，分子质量:136.15 ，沸点: 213℃，熔点: 4-6℃，性质描述: 浅绿至黄色油状液体。沸点 213℃/95.6kPa（717mmHg），106℃/2.3kPa（17mmHg），相对密度 1.131，折光率 1.5584，闪点98。 用途: 心律平的中间体。 结构式： 1.2苯酚 相对分子量或原子量94.11，密度1.071，熔点（℃）40.3，沸点（℃）182 ，折射率1.5425（41），毒性LD50(mg/kg) 大鼠经口530。 性状：无色或白色晶体，有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色 溶解情况：溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。易溶于有机溶
液，常温下微溶于水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。 用途：用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒，消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。 制备或来源：由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。 其他：加热至65℃以上时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。 1.3乙酐 中文名称：乙酸酐，英文名称：Acetic Anhydride。别名：醋酸酐；醋酐；乙酐；Ac2O 无水醋酸； 分子式：C4H6O3；(CH3CO)2O。外观与性状：无色透明液体，有刺激性气味（类似乙酸），其蒸气为催泪毒气。分子量：102.09 。蒸汽压：1.33kPa/36℃ 闪点：49℃。熔点：-73.1℃。沸点：138.6℃ 溶解性：溶于苯、乙醇、乙醚，氯仿；渐溶于水（变成乙酸）。 密度：相对密度(水=1)1.08；相对密度(空气=1)3.52 。 折光率：n20D 1.450 。稳定性：稳定。 1.4氯苯 中文名称：氯苯、一氯代苯。英文名称：chlorobenzene、monochlorobenzene CAS： 108-90-7 。分子式： C6H5Cl 。分子量： 112.56 。熔点(℃)： -45.2 沸点(℃)： 132.2 。相对密度(水=1)： 1.10 。相对蒸气密度(空气=1)： 3.9 饱和蒸气压(kPa)： 1.33(20℃) 。临界温度(℃)： 359.2 。临界压力(MPa)： 4.52 辛醇/水分配系数的对数值： 2.84 。闪点(℃)： 28。引燃温度(℃)： 590 爆炸上限%(V/V)： 9.6。爆炸下限%(V/V)： 1.3 。外观与性状：无色透明液体，具有不愉快的苦杏仁味。 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。主要用途：作为有机合成的重要原料。
医药行业职业技能培训鉴定实施方案 医药行业职业技能培训鉴定实施方案 医药行业职业技能培训鉴定实施办法 为了适应社会主义市场经济体制,全面提高我省医药行业从业人员素质,根据《中华人民共和国劳动法》、国家劳动和社会保障部《关于大力推进职业资格证书制度建设的若干意见》（劳社部发[]27号）、省劳动和社会保障厅《关于加强和规范企业职工职业技能鉴定工作的通知》（湘劳社发[]100号）等法律法规及文件的规定,结合我省医药行业实际,特制订本办法。 一、指导思想 全省医药行业职业技能岗位培训与鉴定工作必须适应市场和医药经济发展的需要,适应医药企业的工作任务和行业特点,坚持为企业和社会服务、为劳动者服务的方向,把培养从业人员的实践能力、技术业务能力和创新能力作为工作重点,全面提高劳动者的专业技能和职业道德水平,增强企业的核心竞争力,为我省医药经济的健康快速发展提供人才和智力支持,保障人民群众用药安全有效,促进经济社会协调发展。 二、有关政策规定 医药职业技能鉴定工作要严格执行法律、法规和有关政策： （一）《中华人民共和国劳动法》第六十八条规定：“从事技术工种的劳动者,上岗前必须经过培训。”第六十九条规定：“国家确定职业分类,对规定的职业制定职业技能标准,实行职业资格证书制度,由经过政府批准的考核鉴定机构负责对劳动者实施职业技能考核鉴定。”（二）《招用技术工种从业人员规定》（国家劳动和社会保障部令第6号）第三条规定：“国家实行职业资格证书制度,由经过劳动保障行政部门批准的考核鉴定机构对劳动者实施职业技能考核鉴定。” （三）《省国家职业资格证书管理暂行办法》（湘劳社[]230号）第五条规定：“坚持先培训后就业、先培训后上岗的原则,实行劳动预备制度和国家职业资格证书制度。凡从事国家规定实行国家职业资格证书制度的职业（工种）,就业和上岗前必须经过培训并取得相应的国家职业资格证书。” （四）《药品经营质量管理规范》（国家药品监督管理局令第20号）第六十五条规定：“企业从事质量管理、检验、验收、保管、养护、营业等工作的人员应经过专业培训,考核合格后持证上岗。国家有就业准入规定的岗位,工作人员需通过职业技能鉴定并取得职业资格证书后方可上岗。” 三、机构设置及职能分工 省医药行业职业技能培训与鉴定工作在省劳动和社会保障厅的指导、监督下,由省食品药品监督管理局组织实施。 省食品药品监督管理局设立由分管副局长任组长的省医药行业职业技能培训与鉴定工作领导小组,负责培训与鉴定工作的指导和协调。领导小组办公室设在省食品药品监督管理局人事教育处。 省医药行业职业技能鉴定所（设在省医药学校）、省食品药品监督管理局培训中心及其市州培训工作站受省医药行业职业技能培训与鉴定领导小组办公室委托,开展相关培训与鉴定工作。各自的主要职责如下： （一）省医药行业职业技能培训与鉴定领导小组办公室 在省医药行业职业技能培训与鉴定领导小组的领导下,统筹规划、组织协调、监督管理全省医药行业职业技能的培训与鉴定工作。主要职能是： 1、制定全省医药行业职业技能培训与鉴定工作规划并组织实施; 2、负责对全省医药行业职业技能培训与鉴定工作的指导、协调、监督;
苯乙酮的制备（6学时） 【实验目的】 学习利用Fridel-Crafts 酰基化反应制备芳香酮的原理和方法 【实验原理】 1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。制备烷基苯的反应叫付—克烷基化反应，制备芳酮的反应叫付—克酰基化反应。Friedel —Craffs 烷基化反应可合成乙苯 许多Lewis 酸可作为Friedel —Craffs 反应的催化剂：无水AlCl 3、无水ZnCl 2、FeCl 3、SbCl 3、SnCl 4、BF 3等，因为酸是一种非质子酸，在反应中是电子对的接受者，形成碳正离子，便于向苯环进攻。在烷基化反应中，AlCl 3可以重复使用，所以烷基化反应的AlCl 3用量只需催化剂用量。 由Friedel —Craffs 酰基化反应制苯乙酮的原理： 反应历程： O C O CH 3 O CH 3+ AlCl O C CH 3 Cl + O C CH 3 O AlCl 2 从反应历程可看出： 1. 酰基化反应：苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐，反应中一分子酸酐消耗两分子以上的氯化铝 2. 反应中形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定，水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮。氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，剩余的作为催化剂
3. 氯化铝可以与含羰基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物；另外，氯化铝的用量多时，可使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应： O C CH 3 Cl O C CH 3 O AlCl 2 + AlOCl 4. 苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂，所以乙酸酐才是产率的基准试剂。 5. 酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代） 【实验仪器及药品】 药品：乙酸酐 苯 硫酸镁 盐酸 氯化铝 氢氧化钠 仪器：圆底烧瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸馏装置 干燥管 搅拌装置 【主要反应试剂及产物的物理常数】 【实验装置图】 图8-1 无水滴加搅拌气体吸收反应装置 【实验步骤】 向装有10ml 恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml 三颈烧瓶中迅速加入13g （0.097mol ）粉状无水三氯化铝和16ml(约14g, 0.18mol)无水苯。在搅拌下将4ml （约4.3g,0.04mol ）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发
实验十二苯乙酮的制备 【实验目的】 1.学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。 2.巩固无水实验操作的基本实验技巧。 【实验原理】 Friedel-Crafts酰基化反应是制备芳香酮的最重要和常用的方法之一，酸 酐是常用的酰化试剂，无水FeCl 3，BF 3 ，ZnCl 2 和AlCl 3 等路易斯酸作催化剂，分 子内的酰化反应还可用多聚磷酸(PPA)作催化剂。酰基化反应常用作过量的液体芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂。该类反应一般为放热反应，通常是将酰基化试剂配成溶液后，慢慢滴加到盛有芳香族化合物的反应瓶中。用苯和乙酸酐制备苯乙酮的反应方程式如下： +(CH3CO)2O3COCH 3 +CH 3 COOH 【仪器与药品】 仪器：三颈烧瓶（100ml）、恒压滴液漏斗、机械搅拌器、回流冷凝管、分液漏斗、蒸馏装置 药品：无水三氯化铝、无水苯、乙酐、浓盐酸、氢氧化钠（10%）、无水硫酸镁 【实验装置图】
【实验步骤】 向装有恒压滴液漏斗、机械搅拌器和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中[1]迅速加入研细的13g（0.097 mol）无水三氯化铝[2]和16 ml(约14g，0.18 mol)无水苯。在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴加4ml乙酐（约4.3g，0.04mol），ml回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止（约30 min）。 将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入18 ml浓盐酸和35g萃冰的烧杯中（在通风橱中进行）。若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层每次用8 ml苯萃取2次。合并有机层，依次用15 ml 10%氢氧化钠、15 ml水洗涤，无水硫酸镁干燥。 将干燥后的反应混合物在水浴上蒸馏回收苯，然后再石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷却后改用空气冷凝管，蒸馏收集195~202oC馏分，产量约为4g。 纯苯乙酮为无色透明油状液体。 【注释】 [1] 本实验所用仪器和试剂均需充分干燥，否则影响反应顺利进行，装置中凡是与空气相连的部位，应安装干燥管。 [2] 由于芳香酮与三氯化铝可形成配合物，与烷基化反应相比，酰基化反应的催化剂用量大得多。对烷基化反应n(AlCl3)/n(RX)=0.1，酰基化反应n(AlCl3)/n(RCOCl)=1.1，由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与AlCl3反应，所以n(AlCl3)/n(Ac2O)=2.2。
苯乙酮的制备 实验目的： 学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法。 实验原理： Friedel-Crafts酰基化反应是制备芳香酮的最重要和最常用的方法之一，可用FeCl3,SnCl2, BF3,ZnCl2, AlCl3,等Lewis酸作催化剂，催化性能以无水AlCl3和无水AlBr3为最佳；分子内的Friedel-Crafts酰基化反应还可用多聚磷酸（PPA）作催化剂。酸酐是常用的酰化试剂，这是因为酰卤味难闻而酸酐原料易得，纯度高，操作方便，无明显的副反应或有害气体放出，反应平稳且产率高，生成的芳酮容易提纯。 酰基化反应常用过量的液体芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂。 Friedel-Crafts反应时一个放热反应，通常是将酰基化试剂配成溶液后慢慢滴加到盛有芳香族化合物溶液的反应瓶中，并需密切注意反应温度的变化。 由于芳香酮与三氯化铝和形成配合物，与烷基化反应相比，酰基化试剂的催化剂用量大得多。对烷基化反应，AlCl3/RX(摩尔比)=0.1，酰基化反应AlCl3/RCOCl=1.1，由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与AlCl3反应，所以AlCl3/Ac2O=2.2。 实验步骤： 向装有10ml恒压滴液漏斗、机械搅拌装置[1]和回流冷凝管（上端通过一个氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中迅速加入13g（0.097mol）分装无水三氯化铝和16ml（约14g，0.18mol）无水苯[2]。在搅拌下将4ml（约4.3g,0.04mol）乙酐[3]自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发生后再继续滴加），控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。加完后（约需10min），待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止。 将反应混合物冷到室温，在搅拌下倒入18ml浓盐酸和35g碎冰的烧杯中（在通风橱中进行），若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层（哪一层？），水层用苯萃取2次（每次8ml）。合并有机层，依次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗涤，在用无水硫酸镁干燥。 先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷后改用空气冷凝管（为什么？）蒸馏收集195~202℃馏分，产量约为4.1g（产率85%）。 纯苯乙酮为无色透明油状液体，bp为202℃，mp为20.5℃，n D201.5372. 注释： [1] 本实验也可用电磁搅拌器或人工振荡代替机械搅拌，此时可改用二颈烧瓶。若采用人工振荡，回流时间应增长以提高产率。 [2] 本实验所用的仪器和试剂均需充分干燥。无水AlCl3质量的好坏对实验的影响很大，研细、称量、投料都要迅速；可用带塞锥形瓶称量AlCl3，投料时将纸卷成筒状插入瓶颈。从普通苯中除去噻吩的方法为：用等体积的15%H2SO4洗涤数次，直至酸层为无色或淡黄色。再分别用水、10%Na2CO3溶液、水洗涤，用无水氯化钙干燥过夜，过滤，蒸馏。 [3]乙酐在用前应重新蒸馏，收集137~140℃馏分备用。 课后思考题（在实验报告中回答）： 1 反应完成后为什么加入浓盐酸和冰水混合物来分解产物？ 2 下列试剂在无水三氯化铝存在下相互作用，应得什么产物？ （1）过量苯+ClCH2CH2Cl （2）苯和马来酐