第12章 醛和酮 亲核加成 共轭加成.

《 邢 其 毅 基 础 有 机 最新版读书笔记，下载可以直接修改 化学 第3版 上册 笔记和课后习题 含 考》
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01 第1章 绪论
目录
02 第2章 有机化合物的 分类 表示方式命名
13.1 复习笔记
13.3 名校考研真 题详解
读书笔记
谢谢观看
4.1 复习笔记
4.3 名校考研真题 详解
第5章 紫外光谱 红外光谱 核磁 共振和质...
5.2 课后习题详解
5.1 复习笔记
5.3 名校考研真题 详解
第6章 脂肪族饱和碳原子上的亲 核取代反应...
6.2 课后习题详解
6.1 复习笔记
6.3 名校考研真题 详解
第7章 卤代烃 有机金属化合物
10.1 复习笔记
10.3 名校考研真 题详解
第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取 代反应
11.2 课后习题详 解
11.1 复习笔记
11.3 名校考研真 题详解
第12章 醛和酮 亲核加成 共轭 加成
12.2 课后习题详 解
12.1 复习笔记
12.3 名校考研真 题详解
第13章 羧酸
13.2 课后习题详 解
目录
011 第11章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应
013 第13章 羧酸
012
第12章 醛和酮 亲核 加成 共轭加成
本书特别适用于参加研究生入学考试指定考研参考书目为邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）的考 生。也可供各大院校学习邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）的师生参考。《邢其毅主编的《基础有机化 学》（第3版）是我国高校化学类广泛采用的权威教材之一，也被众多高校（包括科研机构）指定为考研考博专业 课参考书目。为了帮助参加研究生入学考试指定参考书目为邢其毅主编的《基础有机化学》（第3版）的考生复习 专业课，我们根据该教材的教学大纲和名校考研真题的命题规律精心编写了邢其毅《基础有机化学》（第3版）辅 导用书（均提供免费下载，免费升级）：1．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）笔记和课后 习题（含考研真题）详解[免费下载]2．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）笔记和课后习题 （含考研真题）详解[免费下载]3．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（上册）配套题库【名校考研 真题+课后习题+章节题库+模拟试题】[免费下载]4．[3D电子书]邢其毅《基础有机化学》（第3版）（下册）配 套题库【名校考研真题+课后习题+章节题库+模拟试题】[免费下载]本书是邢其毅主编的《基础有机化学》（第3 版）的配套e书，主要包括以下内容：（1）梳理知识脉络，浓缩学科精华。本书每章的复习笔记均对该章的重难 点进行了整理，并参考了国内名校名师讲授该教材的课堂笔记。因此，本书的内容几乎浓缩了该教材的所有知识 精华。（2）详解课后习题，巩固重点难点。本书参考大量相关辅导资料，对邢其毅主编的《基础有机化学》（第 3版）的课后思考题进行了详细的分析和解答，并对相关重要知识点进行了延伸和归纳。（3）精编考研真题，培 养解题思路。本书精选详析了部分名校近年来的相关考研真题，这些高校均以该教材作为考研参考书目。所选考

入HCl气体来催化反应。有机化学 第十章
35
反应机理：
Hδ C
Oδ + H O R
快
R
H
H
R' 慢
C O +O
R
H
H
R' H O
HC OH
R' OH
R' O R'
H C O H +H O H
R
R
R' O
H
O
R' H
HC OH
R' O
HC
H O
H
H2O
H C
O
R
R'
R
R
R'
H
OH
CO
R
R'
R' H
O HC
甲醛分子的结构
在醛（Aldehydes）和酮（Ketones）分子中，都含有一 个共同的官能团—羰基，故统称为羰基化合物。
醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相连，故
醛基一定位于链端。
有机化学 第十章
3
醛分子的结构
有机化学 第十章
4
（二）命名
1. 普通命名法
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
应用：提纯醛酮 鉴别醛酮
C=O + H2N-Z
重结晶 稀酸
C=N-Z
C=O
H2N-OH 羟胺
（产物：肟）
H2N-NH2 肼
H2N-NH-C6H5 苯肼
（产有物机化：学 第腙十章）
（产物：苯腙） 33
H2N-NH-C6H3(NO2)2
O H2N NHCNH2

羰基是个极性基团，分子间偶极的静电引力比较大
◆醛酮的红外光谱
羰基化合物在1680~1850cm-1处有一个强的羰基伸 缩振动吸收峰。醛基C-H在2720cm-1处有尖锐的特征 吸收峰。
乙醛的红外光谱
1
2
羰基若与邻近基团发生共轭,则羰基吸收频率降低: 苯乙酮的红外光谱
12.4.1 亲核加成反应 ◆烯烃的加成一般为亲电加成. ◆醛、酮的加成为亲核加成，易与HCN、NaHSO3、
R1 R2
例如：
C=C
R1 R2
+Ph3P=O
＝O + Ph3P=CH2
＝CH2
CH3CH=CHCHO+ Ph3P=C(CH3)2
CH3CH=CHC=C(CH3)2
该反应1945年由德国化学家Wittig发现，对有机合成特别是 维生素类的合成做出了巨大贡献。1979年Wittig 在82岁时获得了 Nobel化学奖.
◆反应历程（亚硫酸氢根离子为亲核试剂）：
O
◆ -羟基磺酸钠与等摩尔的NaCN作用，则磺酸基可 被氰基取代，生成 -羟基腈，避免用有毒的氰化氢， 产率也比较高。
PhCHONaHSO3PhCHSO3NaNaCNPhCHCNHCl/△ PhCHCOOH
OH
OH
OH
பைடு நூலகம்
◆醛酮与NaHSO3的加成反应活性： 甲醛＞乙醛＞苯甲醛＞丙酮＞环戊酮＞苯乙酮（不反应）.
◆希夫碱还原可得仲胺。在有机合成上常利用芳醛与 伯胺作用生成希夫碱，再还原来制备仲胺。
⑦醛酮与Wittig试剂的加成：
Wittig试剂为磷的内蓊盐，即磷叶立德.由三苯基磷 与卤代烷反应得到磷盐.磷盐与碱作用得到Wittig试 剂: Ph3P+—C-R1(R2). 反应通式为：

H+ H2O
CH3CH2MgX
CH2CH3 CH3 C CH2CH3
OMgBr
CH2CH3 CH3 C OH CH 2CH 3
所有的格氏试剂均需自制。
空间位阻的影响
O (CH3)3CCC(CH3)3 =
OH (CH3)3CCC(CH3)3 80% C2H5
+ C2H5MgBr
= =
O (CH3)3CCC(CH3)3 + CH3CH2CH2MgBr O (CH3)3CCC(CH3)3 + (CH3)2CHMgBr
第十二章
醛和酮
本章提纲
一、 醛酮的定义和分类 二、 醛酮的结构 三、 醛酮的物理性质 四、 醛酮的反应 五、 醛酮的制备
第一节 醛酮的定义和分类
一、定义：羰基和烃基(或氢原子)相连的烃 的衍生物
羰基： 酮： 醛： 醛基：
O C
O R C R'
O R C H
O C H
(甲酰基)
对应的醛和酮是同分异构体
C=C C OH R
(CH3)2CHCH2MgX + CH2O 无水醚 (CH3)2CHCH2CH2OMgX H2O (CH3)2CHCH2CH2OH
用甲醛在分子中引入羟甲基
解二
O
(CH3)2CHMgX + 无水醚 (CH3)2CHCH2CH2OMgX H2O (CH3)2CHCH2CH2OH
用环氧乙烷在分子中引入羟乙基
R C=O
+
R HC(OC2H5)3 C
OC2H5
+
R R
R
C=O
+
HC(OC2H5)3
OC2H5 R R OC2H5 + HCOOC2H5 C OC2H5 R