第九章 生物碱
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第九章生物碱一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)1.生物碱不具有的特点是()A. 分子中含N原子B. 具有碱性C. 分子中多有苯环D. 显著而特殊的生物活性E. N原子多在环内2. 生物碱碱性最强的是()A. 伯胺生物碱B. 叔胺生物碱C. 仲胺生物碱D. 季铵生物碱E. 酰胺生物碱3. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是()A. 阴离子交换树脂B. 阳离子交换树脂C.硅胶柱色谱吸附D. 大孔树脂吸附E. 氧化铝柱色谱吸附4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用()A. 简单萃取法B. 酸提取碱沉淀法C. pH梯度萃取法D. 有机溶剂回流法E. 分馏法5. 生物碱沉淀反应的条件是()A. 酸性水溶液B. 碱性水溶液C. 中性水溶液D. 盐水溶液E. 醇水溶液6. 下列生物碱碱性最强的是()A. 莨菪碱B. 东莨菪碱C. 山莨菪碱D. N-去甲基莨菪碱E. 樟柳碱7.溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为()A. 水B. 甲醇C. 正丁醇D. 氯仿E. 苯8.游离麻黄碱所具有的性质是()A. 黄色B. 挥发性C. 与雷氏铵盐沉淀D. 发泡性E. 溶血性9.从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者()A. 在水中溶解度不同B. 在乙醇中溶解度不同C. 在氯仿中溶解度不同D. 在苯中溶解度不同E. 在乙醚中溶解度不同10. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是()A. 碘化汞钾B. 碘化铋钾C. 硅钨酸D. 雷氏铵盐E. 碘-碘化钾11. 可外消旋化成阿托品的是()A. 樟柳碱B. 莨菪碱C. 东莨菪碱D. 山莨菪碱E. 去甲莨菪碱12.生物碱的含义哪项是错误的()A.自然界一类含氮有机物B.多具有杂环结构C.都显示碱性D.大多与酸成盐E.多具有生物活性13.若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来,应选用的溶剂是()A.水B.乙醇C.氯仿D.石油醚E.乙醚14. 常用生物碱薄层层析显色剂()A.硅钨酸B.碘化铋钾C.改良碘化铋钾D.碘-碘化钾E.雷氏铵盐15.在生物碱酸水提取液中,加碱调PH由低至高,每调一次用氯仿萃取一次,首先得到()A.强碱性生物碱B.弱碱性生物碱C.季胺碱D.酸碱两性生物碱E.生物碱苷16.在除去脂溶性生物碱的碱水中,提取水溶性生物碱宜用()A.酸化后乙醇提取B.乙醇直接从碱水提取C.丙酮直接从碱水提取D.正丁醇直接从碱水提取E.酸化后乙醇提取17.以pH梯度法分离生物碱,其分离条件确定通过()A.多层缓冲纸色谱B.甲酰胺为固定相纸色谱C.聚酰胺薄层色谱D.氧化铝薄层色谱E.硅胶薄层色谱(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分)1. 属于强极性化合物的是()()()()()A.油脂B.叶绿素C.季铵生物碱D.氨基酸E.挥发油2.可作生物碱沉淀试剂的是()()()()()A. 碘化铋钾B. 雷氏铵盐C. 硅钨酸D. 醋酸铅E.钼酸钠3. 对生物碱进行分离时,可利用()()()()()A. 碱性差异B. 溶解性差异C. 特殊官能团差异D. 极性差异E. 分子大小差异4. 提取生物碱常用的提取方法有()()()()()A. 醇提取丙酮沉淀法B. 酸水提取法C. 亲脂性有机溶剂提取法D. 醇类溶剂提取法E. 碱提取酸沉淀法5. 亲水性生物碱通常指()()()()()A. 两性生物碱B. 游离生物碱C. 季铵生物碱D. 具有N→O配位键的生物碱E. 仲胺生物碱6. 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为()()()()()A. 萃取法B. 水蒸气蒸馏法C. 分馏法D. 浸渍法E. 渗漉法7. 用乙醇提取生物碱可提出()()()()()A. 游离生物碱B. 生物碱无机酸盐C. 生物碱有机酸盐D. 季铵型生物碱E. 两性生物碱8. 溶剂法分离水溶性生物碱时,常用的溶剂有()()()()()A. 丙酮B. 正丁醇C. 异戊醇D. 乙醇E. 乙醇9. 用酸水提取生物碱时,可用()()()()()A. 煎煮法B. 回流法C. 渗漉法D. 浸渍法E. 连续回流法10. 生物碱的沉淀反应()()()()()A. 一般在稀酸水溶液中进行B. 可应用于生物碱的分离纯化C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性,即可判断有生物碱D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂E. 可不必处理酸水提取液11. 用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时,一般()()()()()A. 先用酸水湿润药材B. 先用碱水湿润药材C. 先用石油醚脱脂D. 用氯仿、苯等溶剂提取E. 用正丁醇、乙醇等溶剂提取12.生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是:()()()()()A.氮原子价电子的P电子成分比例越大,碱性越强B.氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C.氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D.生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子,则其碱性性增强E . 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合,则碱性强 13.二、名词解释 1.生物碱 2.两性生物碱 三、填空题1.生物碱的碱性由来是 ,其碱性强弱以 表示, 大,碱性 。
2.生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如 、 等,使生物碱碱性 ,如山莨菪碱的碱性 于莨菪碱。
3.从碱水中分离季铵碱除了用正丁醇萃取外,还可以将碱水调到弱酸性,采用 法 分离。
4.混合生物碱溶于氯仿,依次用不同pH 的酸液由高到低依次萃取,所得生物碱的碱度由 到 。
5.用亲脂性有机溶剂提取生物碱时,如果以氨水润湿药材,再用有机溶剂氯仿提取,可将 生物碱类提取出来。
如果以稀乙酸溶液润湿药材,再用有机溶剂氯仿提取,可将 留在原料中。
四、分析比较题,并简要说明理由1.比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强→弱程度: > >A B C理由: 2.下列生物碱碱性强弱顺序: > > >NO OOHCH 3NCH 3CH 3H 3COHO HOH 3CONO OOA B C 理由:3.下列化合物碱性强→弱顺序: > >N COOCH 3N CH 3O N CH 3COOCH 3N N N N CH 3O C H 3OCH 3NOCH 3O C O C H C 6H 5H CH 2OHNCH 3H O C O C H C 6H 5CH 2OHA B C理由:4.比较下列生物碱的碱性强弱顺序: > >NH 3COH 3CO H 3COOCH 3N HOHHH 3CONHCOCH 3H 3COH 3COOOCH 3A B C理由:5.比较下列生物碱的碱性强弱顺序: > >NCH 3OHOHOHON CH 3OHOHO HOH 3CONHCOCH 3H 3COH 3COO OCH 3a b c理由:6.比较下列生物碱的碱性强弱顺序: >NO OOCH 3OCH 3OH NO OOHCH 3a b理由:7.比较下列生物碱的碱性强弱顺序: > > >NO OOCH 3OCH 3OH H 3CO NHCOCH 3H 3COH 3COO OCH 3cNOO OHCH 3abNO OOd理由:五、设计提取分离流程1.某植物药含有下列季铵碱、叔胺碱、酚性叔胺碱及水溶性、脂溶性杂质,试设计提取分离三种生物碱的试验流程。
2.某植物药中含有下列A 、B 、C 三种生物碱及水溶性、脂溶性杂质,(1)写出检识生物碱的试剂组成、现象及注意事项。
(2)试设计提取与分离三种生物碱的实验流程。
NOCH 3OCH 3HO H 3CON H 3CO H 3COOCH 3OCH 3OHNH 3CO H 3COOCH 3OCH 3A B C3.某药材的乙醇提取浓缩物中含有小檗碱、四氢巴马汀、小檗胺三种生物碱及水溶性杂质、脂溶性杂质,设计提取分离各类成分试验流程。
N O OOCH 3OCH 3OHNH 3COH 3CO OCH 3OCH 3N OCH 3OHNCH 3H 3COH OCH 3OHOH 3C小檗碱 四氢巴马汀 小檗胺六、问答题1.从黄连中提取小檗碱的实验流程如下,根据流程回答下列问题。
酸水(2%H 2SO 4、2%酒石酸等) 溶解、滤过氨水调pH9~10 CHCl 3萃取总生物碱酸水滤液CHCl 3萃取(或苯等萃取)CHCl 3层 ( )酸水层CHCl 3层碱水层2%NaOH 萃取碱水层CHCl 3层 ( )NH 4Cl/CHCl 3 正丁醇层 ( )CHCl 3层 ( )正丁醇萃取水层 ( )(1)写出小檗碱的分子结构式。
(2)指出划线部分操作的目的是什么? ①用0.5%H 2SO 提取 ②超声处理30min ③盐酸调pH2 ④加6%食盐2.根据流程回答问题(1)写出以离子交换树脂法纯化生物碱酸水提取液的原理 (2)酸水渗漉时渗漉液的pH 变化情况如何? (3)划线部分的目的:3. 某豆科植物的种子,经过石油醚充分脱脂后的乙醇提取液浓缩液中主要含有A 、B 、C 、D 四种成分以及水溶性杂质,将该提取液点样在pH 缓冲纸色谱上,以水饱和的氯仿展开显色后,将每个成分的斑点连成线结果如下图。
黄连粗粉①0.5%H 2SO 4溶液浸渍24h,②超声处理30min, 滤过滤液药渣静置过夜,滤过 上清液③盐酸调pH2,④加6%食盐,静置,滤过水洗至pH4甩干,60℃~80℃干燥盐酸黄连素滤液沉淀0.3% H 2SO 4充分湿润,放置30min 后装渗漉筒,继续用0.3%的H 2SO 4水,渗漉一叶萩叶药渣(X )酸水渗漉液通过强酸性阳离子交换柱,以4-5m/min 的流速进行交换,待酸水液全部交换完毕后,将树脂倾入烧杯中,纯化水冲至澄明,抽滤,室温风干。
风干后的树脂NH 4OH 碱化,闷置20min 后,挥发散多余的NH 3,置沙氏提取器中,用(30-60℃)石油醚回流洗脱至碘化铋钾试剂呈阴性。
树脂(回收)石油醚(一叶萩碱)流出液前沿CHCl3原点试回答下列问题;⑴A、B、C、D分别属于哪一类成分?A B C D⑵比较A、B的pKa大小顺序pKa:>。