第九章生物碱教案

教学目的和要求：1.掌握生物碱的含义和结构特征。

2.掌握生物碱的理化性质及检识方法。

3.掌握生物碱的提取分离方法。

4.熟悉生物碱结构鉴定的一般方法。

5.了解生物碱的生源及分类。

重点、难点：1.重点：（1）生物碱的定义，生物碱的分类与生源关系。

（2）生物碱的理化性质：性状、旋光性、溶解性、生物碱的检识、生物碱的化学性质与反应。

2.难点：（1）生物碱的提取与分离：总生物碱的提取，生物碱的分离，生物碱的提取与分离实例。

（2）生物碱的结构鉴定与测定：光谱在生物碱结构测定中的应用，生物碱结构测定实例。

作业布置：1.生物碱的分类及生源关系有哪些？2.生物碱的碱性强弱与哪些因素有关？3.生物碱有哪些理化性质？常用的检识试剂有哪些？4.生物碱的提取、分离方法有哪些？内容提要：第一节概述一、定义生物碱是天然产的含氮有机化合物。

但不包括：低分子胺类（如甲胺、乙胺等）、氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类和维生素等。

二、特点生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物。

但不包括小分子的环状胺类。

负氧化态氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-3)化合物，但排除含硝基(+3)和亚硝基(+1)的化合物，如马兜铃酸(aristolochic acid)等。

绝大多数生物碱的英文名称均以-ine结尾。

第二节生物碱生物合成的基本原理一、生物合成的研究表明存在于植物界的上万种生物碱，仅来源于有限的前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。

与生物碱生物合成有关的主要氨基酸有鸟氨酸、脯氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、邻氨基苯甲酸、组氨酸和烟酸等。

二、生物碱的生物合成涉及环合反应、C-N键和C-C键的裂解反应以及某些重排、取代基的形成、增减、消除、转化等。

三、生物碱骨架类型的形成与转化的生物化学本质是生物体在其本身存在的酶的参与下所发生的C-C键、C-N键、C-O键的形成与裂解。

第三节生物碱的分类、生源关系及其分布一、生物碱的分类主要有3种方法1.根据来源分类2.根据化学结构类别分类3.根据生源关系结合化学结构类别分类二、生源关系1.来源于鸟氨酸的生物碱①吡咯类②托品烷类③吡咯里西丁类2.来源于赖氨酸的生物碱①哌啶类②吲哚里西丁类③喹喏里西丁类3.来源于邻氨基苯甲酸的生物碱4.来源于苯丙氨酸和络氨酸的生物碱①苯丙胺类②四氢异喹啉类③苄基四氢异喹啉类④苯乙基四氢异喹啉类⑤苄基苯乙胺类⑥吐根碱类5.来源于色氨酸类的生物碱①简单吲哚碱类②简单β-卡波林碱类③半萜吲哚(4)单萜吲哚类6.来源于萜类的生物碱①单萜类②倍半萜类③二萜类④三萜类7.来源于甾体的生物碱①孕甾烷C21类②环孕甾烷C24类③胆甾烷C27类第四节生物碱的理化性质一、性状1.绝大多数生物碱由C、H、O、N组成，极少数分子含有Cl、S等元素；2.多数生物碱呈结晶形粉末，少数为液体，如烟碱、毒芹碱等；某些液体生物碱可随水蒸气蒸馏而逸出；3.多数生物碱有苦味；4.少数生物碱有升华性，如咖啡因等；5.绝大多数生物碱呈无色状态，仅少数呈色。

学习必备欢迎下载广东药学院课堂教案学时： 3 学时授课内容（章 /节）第九章生物碱（）1教学目的和要求 :要求掌握生物碱的定义、分类及分布教学内容 [标明重点、难点 ]一、掌握生物碱的定义和存在形式二、熟悉生物碱的主要结构类型三、了解生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理重点：生物碱的主要结构类型难点：生物碱的生源合成途径及生物合成的基本原理教学方法及教学手段运用启发式教学和多媒体课件教学课后小结本章主要要求掌握生物碱的结构分类、理化性质中溶解性、碱性、沉淀反应；提取分离方法和生物碱列举的研究实例。

难点和重点是生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用；生物碱的溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取方法了解生物碱 C-N 键的裂解反应机理及生物碱的红外波谱、质谱裂解规律备注学生对生物碱这章反映难以掌握的是结构分类多而杂，规律性不强；其次是碱性规律的掌握；其次是溶解性的特例较多；这些问题是各届学生普遍问题，必须经过多看书，多做习题，规律性的知识要下功夫牢记，通过多做练习才能逐渐掌握重点和难点。

广东药学院课堂教案学时： 3 学时授课内容（章 /节）第九章生物碱（2）教学目的和要求 :要求掌握生物碱的溶解性、碱性及沉淀反应教学内容 [标明重点、难点 ]一、掌握生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用，生物碱沉淀反应二、掌握生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用三、了解生物碱的C-N 键的裂解反应机理重点：生物碱的溶解性及酸碱性难点：生物碱的碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其应用教学方法及教学手段运用启发式教学和多媒体课件教学课后小结本章主要要求掌握生物碱的结构分类、理化性质中溶解性、碱性、沉淀反应；提取分离方法和生物碱列举的研究实例。

难点和重点是生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用；生物碱的溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取方法了解生物碱 C-N 键的裂解反应机理及生物碱的红外波谱、质谱裂解规律备注学生对生物碱这章反映难以掌握的是结构分类多而杂，规律性不强；其次是碱性规律的掌握；其次是溶解性的特例较多；这些问题是各届学生普遍问题，必须经过多看书，多做习题，规律性的知识要下功夫牢记，通过多做练习才能逐渐掌握重点和难点。

生物碱的教学设计教学设计：生物碱的教学一、教学目标：1.理解生物碱的概念及其分类；2.掌握生物碱的结构特点和生物活性；3.了解生物碱在药物和生物工程领域的应用。

二、教学内容：1.生物碱的概念；2.生物碱的分类；3.生物碱的结构特点；4.生物碱的生物活性；5.生物碱的应用。

三、教学重点和难点：1.生物碱的结构特点；2.生物碱的生物活性；3.生物碱的应用。

四、教学方法：1.讲授法：通过教师讲解生物碱的概念、分类、结构特点、生物活性和应用等知识点；2.实验探究法：组织学生进行生物碱的提取、分离和鉴定实验，培养学生动手实践的能力；3.讨论交流法：引导学生自主学习，进行小组讨论，分享归纳生物碱的相关知识。

五、教学过程：1.引入问题：向学生提问“你们是否听说过生物碱？你们觉得生物碱是什么？”引起学生的思考和兴趣。

2.讲授生物碱的概念和分类：通过讲义和多媒体展示，介绍生物碱的定义和常见的分类方法，如植物生物碱、动物生物碱和微生物生物碱等。

3.分组讨论：将学生分成小组，让他们就一个特定的生物碱进行讨论，了解该生物碱的结构特点和生物活性，并将结果汇报给全班。

4.实验探究：组织学生进行生物碱的提取、分离和鉴定实验，让学生亲自操作和观察实验现象，加深对生物碱结构和生物活性的理解。

5.课堂练习：布置一些与生物碱相关的习题，让学生巩固所学知识，查漏补缺。

6.生物碱的应用：引导学生探究生物碱在药物和生物工程领域的应用，如生物碱类药物的疗效和副作用，生物碱在抗癌药物研发中的应用等。

7.总结与展望：让学生总结所学内容，提出自己对于未来发展生物碱的一些想法和展望。

六、教学评价：1.组织小组讨论的过程中，观察学生的参与度和讨论的深度，进行个别评价；2.实验探究中，观察学生的实验操作和观察记录，评价其实验技能和数据分析能力；3.课堂练习和总结时，采取问答形式或作业书面评价学生对生物碱的理解程度。

七、教学资源：1.多媒体课件：展示生物碱的结构和相关实验过程；2.实验材料和设备：提供生物碱的提取、分离和鉴定所需的材料和仪器设备。

第九章 生物碱 -1第九章 生物碱【单项选择题】1．生物碱不拥有的特色是（C ） A. 分子中含 N 原子B.拥有碱性C.分子中多有苯环 D. 明显而特别的生物活性E. N 原子多在环内 2. 生物碱碱性最强的是（ D ）A. 伯胺生物碱B.叔胺生物碱 C.仲胺生物碱D.季铵生物碱E. 酰胺生物碱3. 生物碱酸水提取液办理常用的方法是（ B ） A. 阴离子互换树脂 B. 阳离子互换树脂 C. 硅胶柱色谱吸附 D. 大孔树脂吸附 E. 氧化铝柱色谱吸附4. 碱性不一样生物碱混淆物的分别可采纳（ C ） A. 简单萃取法 B. 酸提取碱积淀法 C. pH 梯度萃取法 D.有机溶剂回流法 E. 分馏法5. 生物碱积淀反响的条件是（A ） A . 酸性水溶液 B . 碱性水溶液C. 中性水溶液D . 盐水溶液E. 醇水溶液6. 以下生物碱碱性最强的是（ A ）A. 莨菪碱B. 东莨菪碱C. 山莨菪碱D. N- 去甲基莨菪碱E.樟柳碱7．溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（ D ）A. 水B.甲醇 C. 正丁醇 D. 氯仿 E. 苯8．游离麻黄碱所拥有的性质是（ B ）A. 黄色B. 挥发性C. 与雷氏铵盐积淀D. 发泡性E. 溶血性 9．从苦参总碱中分别苦参碱和氧化苦参碱是利用两者（ E .）A . 在水中溶解度不一样. 在乙醇中溶解度不一样C 在氯仿中溶解B度不一样D . 在苯中溶解度不一样E . 在乙醚中溶解度不一样OONNNNO苦参碱氧化苦参碱10. 可分别季铵碱的生物碱积淀试剂是（A . 碘化汞钾B . 碘化铋钾D ）C. 硅钨酸D .雷氏铵盐E.碘－碘化钾11.可外消旋化成阿托品的是（ B ）A.E. 樟柳碱 B.莨菪碱去甲莨菪碱C. 东莨菪碱D. 山莨菪碱12．生物碱的含义哪项是错误的（C）A ．自然界一类含氮有机物B．多拥有杂环构造C．都显示碱性D．大多与酸成盐E．多拥有生物活性13．若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提拿出来，应采纳的溶剂是（A ．水B．乙醇C．氯仿D．石油醚E．乙醚B ）14.常用生物碱薄层层析显色剂（ C ）A. 硅钨酸B. 碘化铋钾C. 改进碘化铋钾D. 碘 - 碘化钾E. 雷氏铵盐15．在生物碱酸水提取液中，加碱调 PH 由低至高，每调一次用氯仿萃取一次，第一获得（ B ）A ．强碱性生物碱B．弱碱性生物碱C．季胺碱D．酸碱两性生物碱E．生物碱苷16．在除掉脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（ D ）A. 酸化后乙醇提取B. 乙醇直接从碱水提取C. 丙酮直接从碱水提取D. 正丁醇直接从碱水提取17．以 pH梯度法分别生物碱，其分别条件确立经过（ A ）A.多层缓冲纸色谱B. 甲酰胺为固定相纸色谱C. 聚酰胺薄层色谱D.氧化铝薄层色谱E. 硅胶薄层色谱18.生物碱积淀反响宜在（ A）中进行Ａ、酸性水溶液Ｂ、 95%乙醇溶液Ｃ、氯仿Ｄ、碱性水溶液中性F、有机溶剂E、20.由Ｃ、Ｈ、Ｎ三种元素构成的小分子生物碱多半为（D ）Ａ、气态Ｂ、液态Ｃ、固态Ｄ、结晶性固态21.生物碱在自然界散布最多的是：（C）Ａ、票据叶植物Ｂ、裸子植物Ｃ、双子叶植物Ｄ、菌类22.生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不一样而有差别，一般来说其水溶性（B）Ａ、无机酸盐和有机酸盐差不多Ｂ、无机酸盐大于有机酸盐Ｃ、无机酸盐小于有机酸盐Ｄ、不必定23.构成生物碱的前提物质大多是：（B）Ａ、碱性氨基酸Ｂ、α -氨基酸Ｃ、β -氨基酸Ｄ、多肽24.雷氏复盐积淀法多用于分别（C）Ａ、叔胺生物碱Ｂ、酚性生物碱Ｃ、季胺生物碱Ｄ、酰胺生物碱【多项选择题（多项选择、少选、错选均不得分）】1.属于强极性化合物的是（ CD ）A ．油脂B ．叶绿素C ．季铵生物碱D ．氨基酸E．挥发油2.可作生物碱积淀试剂的是（ABC ）A .碘化铋钾 B.雷氏铵盐钼酸钠C. 硅钨酸D. 醋酸铅E.3.对生物碱进行分别时，可利用（A .碱性差别 B.溶解性差别ABCD ）C.特别官能团差别 D . 极性差别E.分子大小差别4.提取生物碱常用的提取方法有（BCD ）A .醇提取丙酮积淀法C.亲脂性有机溶剂提取法B.酸水提取法D.醇类溶剂提取法E.碱提取酸积淀法5.亲水性生物碱往常指（ CD ）A .两性生物碱C.季铵生物碱生物碱B .D.游离生物碱拥有 N→ O 配位键的生物碱 E.仲胺6.用溶剂法提取生物碱常采纳的方法为（ ADE ）A.萃取法B. 水蒸气蒸馏法C.分馏法D.浸渍法E.渗漉法7.用乙醇提取生物碱可提出（ ABCD E）A. 游离生物碱B. 生物碱无机酸盐C. 生物碱有机酸盐D. 季铵型生物碱E. 两性生物碱8. 溶剂法分别水溶性生物碱时，常用的溶剂有（BC ）A . 丙酮B. 正丁醇 C. 异戊醇 D. 乙醇 E. 乙醇9. 用酸水提取生物碱时，可用（CD ）A . 煎煮法 B. 回流法 C. 渗漉法 D. 浸渍法 E. 连续回流法10.生物碱的积淀反响（ ABD ）A .一般在稀酸水溶液中进行B .可应用于生物碱的分别纯化C.采纳一种积淀试剂反响呈阳性，即可判断有生物碱D .有些积淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂11.用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时，一般（BDA .先用酸水湿润药材B .先用碱水湿润药材）E. 可不C. 先用石油醚脱脂D . 用氯仿、苯等溶剂提取 E.用正丁醇、乙醇等溶剂提取12.生物碱分子构造与其碱性强弱的关系正确的选项是：（ACD）A . 氮原子价电子的 P 电子成分比率越大，碱性越强 B. 氮原子邻近有吸电子基团则使碱性加强C. 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱 D . 生物碱的立体构造有益于氮原子接受质子，则其碱性性加强E.氮原子邻近代替基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强【填空题】1．生物碱的碱性由来是氮原子中孤对电子，其碱性强弱以pKa表示，其值越大，碱性越强。

第九章生物碱第九章生物碱第九章第一节，第二节课时安排：2学时一、教学目的1. 掌握生物碱的含义、生物碱类化合物生合成的基本原理。

2. 熟悉生物碱类化合物的存在形式。

3. 了解生物碱类化合物的分布。

二、教学重点和难点1.教学重点(1). 生物碱类化合物的含义。

(2). 生物碱类化合物的生合成基本原理。

2.教学难点(1). 生物碱类化合物生物合成中的环合反应。

(2). 生物碱类化合物生物合成中的C-N裂解反应。

(3). 生物碱类化合物的存在形式。

三、教学方法与手段1.教学方法能采用启发式、提问式、讨论式等一些教学方法、方式进行教学，注重基础，提高分析问题的能力。

2.教学手段采用多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。

四、教学内容第一节概述生物碱是一类重要的天然含氮类化合物。

1．定义：多数教材定义为：生物碱是指一类来源于生物界（以植物为主）的含氮的有机物，多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，且氮原子在环状结构内，大多呈碱性，一般具有生物活性。

含氮的有机化合物有很多，但低分子胺类（如甲胺、乙胺等）、非环甜菜因类、氨基酸、氨基糖、肽类（肽类生物碱除外）、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素类等。

比较确切的表述：生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物体中的环状化合物。

负氧化态氮：包括胺（-3）、氮氧化物（-1）、酰胺（-3）；排除含硝基（+3）、亚硝基（+1）的化合物。

环状结构：排除了小分子的胺类、非环的多胺和酰胺。

（实际上有些非环的胺类或酰胺是属于生物碱范畴的，如麻黄碱）2．分布：低等植物（蕨类、菌类）、高等植物（单子叶植物、双子叶植物）；同科同属植物可能含有相同结构类型的生物碱；在植物体内各个器官和组织都可能有分布，但对于一种植物来说，生物碱往往在植物的某种器官含量较高。

3．存在形式：（1）根据氮原子在分子中所处的状态，主要分为六类：①游离碱②盐类③酰胺类④N-氧化物⑤氮杂缩醛类⑥其它如亚胺、烯胺等。

在植物体内，除以酰胺形式存在的生物碱外，少数碱性极弱的生物碱以游离的形式存在，绝大多数以盐的形式存在；个别生物碱则以氮氧化物的形式存在，如氧化苦参碱。

讲解生物碱的课程设计一、课程目标知识目标：1. 让学生理解生物碱的概念、分类和基本性质；2. 掌握生物碱在生物体内的合成途径及其生物学功能；3. 了解生物碱在自然界和人类生活中的应用及其重要性。

技能目标：1. 培养学生运用所学知识，分析生物碱在生物体内的作用机制；2. 提高学生通过查阅资料、课堂讨论等方式，自主学习生物碱相关知识的能力；3. 培养学生运用生物碱知识解决实际问题的能力。

情感态度价值观目标：1. 培养学生对生物碱及其在生物体内作用的兴趣，激发学生探索生命奥秘的热情；2. 增强学生的环保意识，认识到生物碱在自然界中的重要作用；3. 引导学生树立正确的价值观，了解生物碱在医药、农业等领域的应用，为人类健康和社会发展做出贡献。

课程性质：本课程为生物学科选修课程，旨在拓展学生的生物学知识，提高学生的科学素养。

学生特点：高二学生，具备一定的生物学基础，具有较强的学习能力和探索精神。

教学要求：结合学生特点，注重启发式教学，引导学生主动参与课堂讨论，提高学生的实践操作能力。

同时，关注学生的情感态度价值观培养，使学生在掌握知识的同时，形成正确的价值观。

通过分解课程目标为具体学习成果，为后续教学设计和评估提供依据。

二、教学内容1. 生物碱的概念与分类：介绍生物碱的定义、分类方法及其代表性物质；- 教材章节：第二章第二节“生物碱的概念与分类”2. 生物碱的合成途径：讲解生物碱在生物体内的合成过程及关键酶的作用；- 教材章节：第二章第三节“生物碱的生物合成途径”3. 生物碱的生物学功能：分析生物碱在生物体内的作用机制及其生物学功能；- 教材章节：第二章第四节“生物碱的生物学功能与应用”4. 生物碱在自然界和人类生活中的应用：介绍生物碱在医药、农药、食品等领域的应用；- 教材章节：第二章第五节“生物碱的应用”5. 生物碱的提取与鉴定：探讨生物碱的提取方法、分离纯化和鉴定技术；- 教材章节：第二章第六节“生物碱的提取与鉴定技术”6. 生物碱与环境关系：分析生物碱在生态环境保护中的作用，以及生物碱污染的防治措施；- 教材章节：第二章第七节“生物碱与环境关系”教学内容安排与进度：本课程共计6课时，每课时安排如下：1. 第1课时：生物碱的概念与分类；2. 第2课时：生物碱的合成途径；3. 第3课时：生物碱的生物学功能；4. 第4课时：生物碱在自然界和人类生活中的应用；5. 第5课时：生物碱的提取与鉴定；6. 第6课时：生物碱与环境关系。