有机合成与推断

20有机合成与推断的分析技巧有机合成是研究有机化合物的构造和合成方法的学科。

通过有机合成，可以合成一系列的有机化合物，从而满足药物、农药、材料科学等领域的需求。

在有机合成中，分析技巧是非常重要的，它可以帮助研究人员推断反应机理、确定产物结构并优化合成路线。

以下是20个有机合成与推断的分析技巧。

1.元素分析：通过各种元素分析技术，如测定碳、氢、氮等元素含量，以确定样品的组成和纯度。

2.红外光谱（IR）分析：通过测定有机化合物在红外光谱区域的吸收峰来分析它们的功能团和化学键。

3.核磁共振（NMR）分析：通过测定有机化合物在核磁共振谱图上的峰位和峰面积来推断它们的结构和构像。

4.质谱（MS）分析：通过测定有机化合物的质荷比谱图，可以推断它们的分子量和分子结构。

5. 紫外可见光谱（UV-Vis）分析：通过测定有机化合物在紫外可见光谱区域的吸收峰来分析它们的共轭体系和电子转移性质。

6.扩展共振能量转移（FRET）分析：通过测定有机分子间的能量转移，可以推断它们之间的距离和相互作用强度。

7.循环伏安（CV）分析：通过测定有机化合物在电化学循环中的电流和电势变化，可以分析它们的电子转移和反应动力学。

8.薄层色谱（TLC）分析：通过将有机化合物溶液在薄层表面上进行色谱分离，可以分析它们的纯度和组成。

9.气相色谱（GC）分析：通过将有机化合物在气相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。

10.液相色谱（LC）分析：通过将有机化合物在液相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。

11.高效液相色谱质谱联用（LC-MS）分析：通过将液相色谱和质谱技术联用，可以分析有机化合物的分子结构和分子量。

12.元素的选择性激发：通过选择性地激发有机化合物中特定元素的能级，可以推断它们的存在和分布。

13.将有机化合物与已知反应物反应：通过与已知化合物反应，可以推断有机化合物的结构和活性。

14.通过氧化还原反应推断结构：通过有机化合物的氧化还原反应，可以推断它们的结构和活性。

《有机合成与推断》教学设计一、教学目标1．知识与技能（1）了解测定有机化合物组成和结构的一般方法（2）知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构（3）了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）（4）能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物（5）烃和烃的衍生物知识的综合应用2．过程与方法通过对高考要求的解读引入本专题复习的主要内容：有机合成题中各种官能团的引入与除去以及碳链的变化等；有机推断题的特点及解答技巧和方法等回忆本专题重点内容，通过对典型题例的分析在讲述具体问题时对学生进行知识点的补充，在难理解易错点向学生点出并强调，对本专题知识进行查漏补缺3．情感态度和价值观通过知识归纳，让学生在第二轮复习中形成对本专题知识点的体系型科学化的知识网络，提高学生复习效率通过习题讲解，培养学生在第二轮复习中养成细心、查漏补缺的意识，让学生抓住基础知识，高考中尽量不失分二、教学重点、难点有机合成以及有机推断题的类型及解答方法三、课前准备幻灯片、2010高考化学试题分类汇编、有关实验练习题等四、教学方法设问法，讲授法等方法相结合五、教学过程（一）引入新课师：在现行高考中，出现有选做题。

一般学校的选做是在物质结构和有机化学基础这两者中进行，而化学与生活、化学与技术因出题范围太广，较少有学校选择；在物质结构和有机化学基础中，最常选择的是有机化学基础，原因在于多年的高考考试，有机的知识在此处已形成了一个体系，考查思路也比较明确，在有机中考查的方向也比较明确，如有机物的组成、有机物的结构、有机物的性质、有机物的同分异构体、有机反应类型等，主要是通过衍变过程来考查，衍变过程中常涉及合成一种有机物，而让我们根据合成路线进行一些推断、进行一些判断，回答题设问题。

常把这样的有机题称为有机合成和推断。

今天咱们来回顾一下有机合成和推断这部分知识。

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。

②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚。

②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。

其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

专题27 有机合成与推断热点题型和提分秘籍【高频考点解读】有机合成与推断是历年高考的热点，也是重点。

有机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。

有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。

着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。

【热点题型】题型一有机合成中的重要桥梁——卤代烃例1、已知：R—CH===CH2＋HX―→A、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。

根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式：A________、B________、C________、D________、E________。

(2)完成下列反应的化学方程式：①A―→E_____________________________________________________；②B―→D__________________________________________________；③C―→E____________________________________________。

【答案】【提分秘籍】卤代烃在有机合成中的主要应用(1)在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。

(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。

押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。

试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。

具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。

因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。

考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。

命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。

考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。

其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

（2）B无支链，B的名称是。

B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。

（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

（4）G中含有乙基，G的结构简式是。

（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。

有机合成和推断要完成有机合成和推断，必需要全面掌握各类有机物的结构、性质和彼此转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象归纳能力和知识迁移能力。

在进行有机合成设计进程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。

一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机大体反映规律，进行必要的官能团反映，合成目标产物。

有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反映条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各类信息。

在推断和合成进程中常涉及到下列情形：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

（一）、有机推断一、有机物的官能团和它们的性质：二、由反映条件肯定官能团：3、按照反映物性质肯定官能团:4、按照反映类型来推断官能团：5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成一、官能团的引入：二、有机合成中的成环反映：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过度子内或分子间脱去小分子的成环。

有机合成与有机推断题的解题方法和技巧有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。

而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。

一、有机合成与有机推断题的特点1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。

2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。

二、有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意）、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（判断合理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、有机合成与有机推断题的解题技巧1、准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1、（2003年全国）根据图示填空化合物A含有的官能团是________________________ 。

1 mol A与2 mol H 2反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________B在酸性条件下与B「2反应得到D，D的结构简式是_______________F的结构简式是__________________ 。