36.(15分)长托宁是一种选择性抗胆碱药,可通过以下方 法合成(部分反应条件略去):
已知:R—CH2MgBr (6)根据已有知识并结合相关信息,写出以
和
为
原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路
线流程图示例如下:CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
总结选做题(15分)考点: 1、官能团名称与分子式 2、反应类型 3、反应试剂及条件 4、有机分子构型 5、结构简式的推断与有机方程式的书写 6、同分异构体(种数,写出其中一种) 7、设计合成路线
1.写结构:写原料、产物的结构简式; 2.对比原料和产物结构的异同,分析碳架和官能团 (种类、个数和位置的引入和变化); 3. 从题目中选定可参考的变化路线片段。 4.设计:结合“已学”及题中合成路线提供的转化 (原料 中间体 产物 )逆推与正推相结合
5.完善路线:规范书写,变化之处模仿, 不变之 处保留,检查反应条件。
用反应流程图表示,并注明反应条件)。
提示:R—CH==CH2过―氧H―B化→r 物R—CH2—CH2—Br
(无机试剂任用,
N―aO― △H→/醇
过―氧H―B化→r 物
N―aO△ ―H→/水
浓―△硫 ―→酸
2.以分子骨架变化为主型:
例题 2. (2018 全国)(7)苯乙酸苄酯(
)是花香类香
料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。
提示:R—Br+NaCN―→R—CN+NaBr
R-CN → R-COOH
练习 2.某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医 药中间体 F 和 Y。
已知: 2CH3CHO 请回答下列问题: (6)以 X 和乙烯为原料可合成 Y,请设计 合成路线(无机试剂及溶剂任选)。