有机化合物的合成-课件.ppt

16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O

52 000
n=
=500。
104
。
可得(C8H8)n=52 000,则
课堂篇 素养提升
探究一
简单有机化合物的合成方法
问题探究
有机化合物的官能团与有机化学反应有何关系?在有机合成中,涉及的常
见反应类型有哪些?
提示 有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机化合物的性质起决
定作用;碳碳双键(
)、碳碳三键(—C≡C—)、羟基(—OH)、羧基
塑料等。
指废旧塑料随意乱丢乱扔,难以降解处理,给生态环境造成的污染
【微思考2】已知乙炔(CH≡CH)与HCl在一定条件下可发生加成反应生成
氯乙烯(CH2==CHCl)。请用化学方程式表示以食盐、水、乙炔为原料合
成聚氯乙烯各步反应的化学方程式。
提示 2NaCl+2H2O
CH≡CH+HCl
nCH2==CHCl→
(4)乙烯与氯气反应、乙烷与氯气反应都能得到纯净的1,2-二氯乙烷( × )
(5)合成纤维、合成药物、合成橡胶并称三大合成材料( × )
2.下列对乙烯和聚乙烯的描述正确的是(
)
A. CH2—CH2 是由乙烯加聚生成的纯净物
B.乙烯与聚乙烯的组成相同,性质相同
C.常温下,乙烯和聚乙烯都是气体
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等
4.有机高分子合成领域的研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广,如导电高分子的应
用研究等。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料,如合成仿生和智能高分子材料等。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜,如合成能将化学能转换成电
能的传感膜,合成将热能转换成电能的热电膜等。

催化剂
2CH3CHO+O2 Δ 2CH3COOH
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12
有机合成基础知识
（1）以两个碳的有机物为例， 请建构有机物官能团相互转化 的关系网络图
（2）以苯为例，建构芳香族化 合物相互转化关系网络图
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13
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
3.形成环醚
4.形成环酸酐
5.形成环烃
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20
• 麻黄碱 CH3 CHNHCH3
CHOH
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21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
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22
叶绿 素分 子的 结构
式
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23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
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取代、消去、氧化
氧化、还原
酯化、酸性 水解 3
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
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4
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
率 • 4、操作： • 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和精选规ppt课律件20引21 入官能团，不 5

2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的前一步原料， 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条：①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变，只是官能团 的改变。
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。
【学以致用——解决问题 一】 只用乙醇一种有机物(无机物可以任选), 合成:
CH2OH CH2OH
请同学们设计合成过程
10
加深练习：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),
合成: COOCH2 COOCH2
请同学们说出其过程
11
CH3CH2OH
HOOC HOOC
CH2 CH2
O HC HC
O
②
COOCH2 COOCH2
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
逆
逆
34
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子，设计合 成路线。
2 只给定目标分子，选择原料，设计 合成路线。
辅助原料
辅助原料
辅助原料
目标化合物
7
思考：
Cl
如何由 CH3CHCH3
制取
？ OH OH
CH2CHCH3
尝试设计合成路线
8
思考与交流： (1).引入碳碳双键的方法：
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
(2).引入卤素原子的方法：
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代

点燃 通电
2NaOH ＋ H2 ＋ Cl2
2H Cl CH2＝CHCl
CH ＋HCl
2. 写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化 学方程式（无机试剂自选）。 (C6H10O5)n＋nH2O C6H12O6
酒化酶
酶
nC6H12O6
2CH3CH2OH＋2CO2
醋酸菌
CH3CH2OH＋ O2
CH3COOH ＋H2O
人工合成有机化合物
有机合成的发展
早期，有机化合物系指由动植物有机体 内取得的物质 。自1828年人工合成尿素后， 有机物和无机物之间的界线随之消失，但由 于历史和习惯的原因，“有机”这个名词仍 沿用。有机化合物对人类具有重要意义，地 球上所有的生命形式 ，主要是由有机物组成 的。例如：脂肪、蛋白质、糖、血红素、叶 绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和 生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的转 变。此外，许多与人类生活有密切关系的物 质，例如石油、天然气、棉花、染料、天然 和合成药物等，均属有机化合物。
催化剂 △
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
1、快乐总和宽厚的人相伴，财富总与诚信的人相伴，聪明总与高尚的人相伴，魅力总与幽默的人相伴，健康总与阔达的人相伴。 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比登天还难的事，有时轻而易举就可以做到，其中的差别就在于非凡的信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野和成就，甚至一生。 4、无论你觉得自己多么了不起，也永远有人比更强;无论你觉得自己多么不幸，永远有人比你更不幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有些路可以让你风光无限，也许有些路安稳又有后路，可是那些路的主角，都不是我。至少我会觉得，那些路不是自己想要的。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己，到底怕不怕，输不输的起。不必害怕，不要后退，不须犹豫，难过的时候就一个人去看看这世界。多问问自己，你是不是已经为了梦想而竭尽全力了? 7、人往往有时候为了争夺名利，有时驱车去争，有时驱马去夺，想方设法，不遗余力。压力挑战，这一切消极的东西都是我进取成功的催化剂。 8、真想干总会有办法，不想干总会有理由;面对困难，智者想尽千方百计，愚者说尽千言万语;老实人不一定可靠，但可靠的必定是老实人;时间，抓起来是黄金，抓不起来是流水。 9、成功的道路上，肯定会有失败;对于失败，我们要正确地看待和对待，不怕失败者，则必成功;怕失败者，则一无是处，会更失败。1、快乐总和宽厚的人相伴，财富总与诚信的人相伴，聪明总与高尚的人相伴，魅力总与幽默的人相伴，健康总与阔达的人相伴。 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比登天还难的事，有时轻而易举就可以做到，其中的差别就在于非凡的信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野和成就，甚至一生。 4、无论你觉得自己多么了不起，也永远有人比更强;无论你觉得自己多么不幸，永远有人比你更不幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有些路可以让你风光无限，也许有些路安稳又有后路，可是那些路的主角，都不是我。至少我会觉得，那些路不是自己想要的。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己，到底怕不怕，输不输的起。不必害怕，不要后退，不须犹豫，难过的时候就一个人去看看这世界。多问问自己，你是不是已经为了梦想而竭尽全力了? 7、人往往有时候为了争夺名利，有时驱车去争，有时驱马去夺，想方设法，不遗余力。压力挑战，这一切消极的东西都是我进取成功的催化剂。 8、真想干总会有办法，不想干总会有理由;面对困难，智者想尽千方百计，愚者说尽千言万语;老实人不一定可靠，但可靠的必定是老实人;时间，抓起来是黄金，抓不起来是流水。14、成长是一场和自己的比赛，不要担心别人会做得比你好，你只需要每天都做得比前一天好就可以了。 15、最终你相信什么就能成为什么。因为世界上最可怕的二个词，一个叫执着，一个叫认真，认真的人改变自己，执着的人改变命运。只要在路上，就没有到不了的地方。 16、你若坚持，定会发光，时间是所向披靡的武器，它能集腋成裘，也能聚沙成塔，将人生的不可能都变成可能。 17、人生，就要活得漂亮，走得铿锵。自己不奋斗，终归是摆设。无论你是谁，宁可做拼搏的失败者 9、成功的道路上，肯定会有失败;对于失败，我们要正确地看待和对待，不怕失败者，则必成功;怕失败者，则一无是处，会更5、别着急要结果，先问自己够不够格，付出要配得上结果，工夫到位了，结果自然就出来了。 6、你没那么多观众，别那么累。做一个简单的人，踏实而务实。不沉溺幻想，更不庸人自扰。 7、别人对你好，你要争气，图日后有能力有所报答，别人对你不好，你更要争气望有朝一日，能够扬眉吐气。 8、奋斗的路上，时间总是过得很快，目前的困难和麻烦是很多，但是只要不忘初心，脚踏实地一步一步的朝着目标前进，最后的结局交给时间来定夺。 9、运气是努力的附属品。没有经过实力的原始积累，给你运气你也抓不住。上天给予每个人的都一样，但每个人的准备却不一样。不要羡慕那些总能撞大运的人，你必须很努力，才能遇上好运气。 10、你的假装努力，欺骗的只有你自己，永远不要用战术上的勤奋，来掩饰战略上的懒惰。 11、时间只是过客，自己才是主人，人生的路无需苛求，只要你迈步，路就在你的脚下延伸，只要你扬帆，便会有八面来风，启程了，人的生命才真正开始。 12、不管做什么都不要急于回报，因为播种和收获不在同一个季节，中间隔着的一段时间，我们叫它为坚持。失败。11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚 14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰· 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基、学习外语并不难，学习外语就像交朋友一样，朋友是越交越熟的，天天见面，朋友之间就亲密无间了。——高士其 2、对世界上的一切学问与知识的掌握也并非难事，只要持之以恒地学习，努力掌握规律，达到熟悉的境地，就能融会贯通，运用自如了。——高士其 3、学和行本来是有联系着的，学了必须要想，想通了就要行，要在行的当中才能看出自己是否真正学到了手。否则读书虽多，只是成为一座死书库。——谢觉哉、你的假装努力，欺骗的只有你自己，永远不要用战术上的勤奋，来掩饰战略上的懒惰。 11、时间只是过客，自己才是主人，人生的路无需苛求，只要你迈步，路就在你的脚下延伸，只要你扬帆，便会有八面来风，启程了，人的生命才真正开始。 12、不管做什么都不要急于回报，因为播种和收获不在同一个季节，中间隔着的一段时间，我们叫它为坚持。 13、你想过普通的生活，就会遇到普通的挫折。你想过最好的生活，就一定会遇上最强的伤害。这个世界很公平，想要最好，就一定会给你最痛。

NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯）烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—，—H→＋
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—，—H→＋ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛（或酮）与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应：+浓HX溶液，∆ 酯化、成醚 (2)消去反应：浓硫酸，∆

500℃－600℃
CH2ClCH=CH2 + HCl
归纳总结： 在碳链上引入羟基的方法及反应
1.卤代烃的水解反应 2.烯烃与水的加成反应 3.酯的水解反应 4.醛的还原反应 5.羧酸的还原：CH3COOH
LiAlH4
CH3CH2OH
6.醛、酮与氢气和氢氰酸的加成反应： CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH
设 计 合 成 路 线
官能团引入与转化
关键
碳骨架的构建
归纳总结：
引入碳碳双键的方法及反应
1.醇的消去反应： 2.卤代烃的消去反应： 3.邻二卤代烃的消去反应 CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnCl2
4.炔烃与氢气的不完全加成反应 CH≡CH+H2 CH2=CH2
归纳总结： 在碳链上引入卤原子的方法及反应
1.酯的水解反应 2.醛、醇的氧化反应
3.烯烃，炔烃或苯的同系物氧化：
C6H5CH3
KMnO4(H+)
C6H5COOH
H+,H2O
4.腈的水解：C2H5CN
C2H5COOH
5.蛋白质或肽的水解反应
ks5u精品课件
交流研讨二： 碳骨架的构 建
碳链增长的反应
1.烯烃、炔烃的加聚反应 2.酯化反应 3.醛酮与HCN加成反应 4.烯烃、炔烃与HCN的加成反应
通过本节课的学习你有哪些收获？你还 想了解哪些内容？
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基 11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰· 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。 53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。 36、失败者任其失败，成功者创造成功。 37、世上没有绝望的处境，只有对处境绝望的人。 38、天助自助者，你要你就能。 39、我自信，故我成功；我行，我一定能行。 40、每个人都有潜在的能量，只是很容易：被习惯所掩盖，被时间所迷离，被惰性所消磨。 41、从现在开始，不要未语泪先流。 75、自己选择的路，跪着也要走完。

单体 CH2＝CH2 和 CH3—CH＝CH2
有机高分子的合成
有机化合物的获得与应用
专题 8
小 总结 加聚产物单体的判断
(3)凡链节主链上只有碳原子且存在C＝C键结构的高聚物，判断其合成 单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将 半键闭合，将单、双键互换即可。
单体
深度思考
1．由同种高聚物组成的高分子材料是纯净物吗? 高分子材料是由多个高分子化合物组成的，而每个高分子化合物中的n值不同， 形成的高分子材料是混合物。 2．由同种高聚物组成的高分子材料互为同分异构体吗?
(1) 含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键,键分两端，添上括 号，n在后面。
(2) 含“C＝C—C＝C“的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两 头n在后。
(3) 含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连， 括住两头，n在后面。
有机高分子的合成
有机化合物的获得与应用
专题 8
合 成 纤 维
尼龙布
渔网
绳索
有机高分子的合成
有机化合物的获得与应用
专题 8
1．有机高分子 相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物 2．常见有机高分子
合 成 橡 胶
旧知导出
乙烯可以作为水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸
钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保
乙酸
乙酸乙酯
乙酸乙酯
方案评价
原料来源、 反应物利用率、 反应速率、 设备和技术条件、 是否有污染物排放、 生产成本
学科提炼 有机合成中的绿色化学思想
设计和创造新的有机化合物分子是有机化学研究的重要课题，如何把常见的反 应物转化为具有特定组成结构的生成物，是有机合成的关键。

反应机理
反应实例
反应实例
Mannich 反应 含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或
氨)反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应 又称为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。
Mannich 反应机理
反应实例
（二）、碳碳双键的形成
• 消除反应 Wittig反应 • (1)卤代烃脱卤化氢
反应实例
Knoevenagel 反应
• 含活泼亚甲基的化合物与 醛或酮在弱碱性催化剂(氨、 伯胺、仲胺、吡啶等有机 碱)存在下缩合得到a,b-不 饱和化合物。
反应实例：
（三）、碳碳叁键的形成
• 二卤代烃脱卤化氢
（四）、碳环的形成
• 环加成反应
Diels—Aider反应
卡宾及卡宾类对烯键的加成
与卤代烃反应：
有机铜化合物的 反应
现代有机合成化学
研究生课程
有机铜化合物的反应
与酰氯作用
现代有机合成化学
研究生课程
与环氧化合物反应
现代有机合成化学
研究生课程
5、活泼亚甲基化合物的反应
• 活泼亚甲基化合物由于吸电子基的吸电子诱导效应，使得 2－碳上的氢具有一定的酸性．可以解离而生成碳负离子，
这类碳负离子通常称为烯醇负离子，此碳负离子因离域而 稳定。下面是一些常见的活泼亚甲基化合物：
研究生课程
催化剂主要为金属卤化物，它们的催化活性大致如下：
现代有机合成化学
研究生课程
原子不同反应活性次序为：
现代有机合成化学
研究生课程
现代有机合成化学
研究生课程
（2） Friedel—Crafts反应酰基化反应
酰基化反应是不可逆的， 也不发生重排，因此酰 基化反应在合成上很有 价值。

（2）分子骨架的构建——碳链增长、缩短、成环和开环的方法 1.酯化反应——碳链增长、成环
＋2H2O
2.一般构建方法会以信息形式给出
思维启迪
判断有机合成任务时，要将原料与产物进行对比， 一比：碳骨架的变化， 二比：官能团类别、个数及位置的差异，来确定有机合成的任务。
例2: 写出以乙烯为原料，制备乙二酸乙二酯 的合成路线。
（1）官能团的转化
（2）分子骨架的建构
例1: 写出以苯和乙醇为原料合成乙酸苯酯 的路线:
苯
CH3CH2OH
乙醇
对比分析
OH
苯酚
O CH3 C OH
乙酸
O O C CH3
O O C CH3
（1）官能团的引入 （1）引入卤素原子:
①烷烃或苯及苯的同系物的取代反应（与卤素单质）：
②不饱和烃（如烯烃和炔烃）与HX或X2加成：
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
CH2=CH2
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
逆合成分析法
O
C CH2 C O CH2
O
C CH2 C O CH2
用2-丁烯、乙烯为原料设计一条合成路线合成：
例3：已知
苯乙酸苄酯（
）是花香型香料，设计由
苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）： ________________________________________________________。
1.已知：
写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 路线（无机试剂任选）
的合成
2.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合 成路线如下：