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石榴化学成分及其生物活性研究进展摘要:综述了石榴中对人体有益的化学成分、石榴的保键作用和生物活性,介绍了国内外对石榴的开发利用现状,展望了石榴研究方向。
关键词:石榴;化学成分;生物活性;研究进展石榴(Punica granatum L)属石榴科(Pu-nicaceae)石榴属(Punica L,)植物,别名安石榴、甘石榴、丹若、天浆、若榴等。
石榴原产于伊朗、阿富汗等中亚地区,西汉时引入中国,至今己有2000多年栽培历史。
据不完全资料统计,我国石榴栽培面积达11万余hm2,居世界第1位,主要集中在陕西临潼、山东枣庄、安徽怀远、四川会理、云南蒙自和会泽、新疆叶城等6大主产地。
石榴果实外形似灯笼,皮内百籽同房,籽粒晶莹,酸甜可口,营养丰富,且果汁、果籽、果皮、花等皆有较好的保健和食疗效果,可谓全身是宝。
1石榴的化学成分石榴的化学成分及含量根据植物体的部位不同而不同。
果汁、果皮、叶及树皮中以鞣质类、黄酮类、生物碱、有机酸等为主;石榴籽及其他部位则多含甾类、磷脂、甘油三酯等。
这些物质是石榴具有多种生物活性的物质基础。
此外,果实中还含有丰富的碳水化合物、蛋白质、人体所需的各种氨基酸、微量元素及维生索等营养成分。
石榴各部分的化学成分如表。
1.1鞣质类化合物石榴中含有丰富的鞣质类化合物,以可水解鞣质类为主,在不同部位分布有所不同。
石榴汁中的鞣质成分主要为没食子酸、安石榴林和安石榴苷;石榴皮中的鞣质含量较其他部位高,主要为安石榴林和安石榴苷,还有没食子酸、没食子酰双内酯、鞣花酸、石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、木麻黄宁、英国栎鞣花酸、特里马素、鞣花酸鼠李糖苷、2,3-(S)一六羟基联苯二酰基-D-葡萄糖等;石榴叶中的鞣质类成分主要为石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、鞣花酸及没食子酰葡萄糖;石榴根中的鞣质主要为安石榴林和安石榴苷。
1.2黄酮类化合物目前从石榴中分离得到的黄酮类成分主要有黄酮、黄酮醇、花色素、黄烷-3-醇类等10多种化合物。
第１６卷第２期２００５年６月化学ＣＨＥＭＩＣＡＬ研究ＲＥＳＥＡＲＣＨＶ０１．１６Ｎｏ．２Ｊｕｎ．２００５石榴籽中脂肪酸成分分析赵云荣１’２，王文领３，王勇１，李明静１，刘绣华ｈ（１．河南大学化学化工学院，河南开封４７５００１；２．焦作师范高等专科学校，河南焦作４５４１５０；３．许昌卷烟厂，河南许昌４６１０００）摘要：采用两种方法对石榴籽中的脂肪酸进行了甲酯化，所得脂肪酸甲酯经ＧＣ－ＭＳ分析．方法一共检测出１４种脂肪酸，主成分为油酸、亚油酸、山嵛酸、棕榈酸、硬脂酸和二十碳烯酸；方法二共检测出２４种脂肪酸，主成分为棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、油酸、亚油酸、二十碳烯酸等．其中的山嵛酸等多种饱和脂肪酸均为首次从石榴籽中鉴定出．关键词：石榴籽；脂肪酸；ＧＣ－ＭＳ中图分类号：０６２３．６１文献标识码：Ａ文章编号：１００８—１０１１（２００５）０２—００７２一０３ＡｎａｌｙｓｉｓｏｆＦａｔｔｙＡｃｉｄｉｎＰｏｍｅｇｒａｎａｔｅＳｅｅｄＺＨＡＯＹｕｎ．ｒｏｎ９１一，ＷＡＮＧＷｅｎ．１ｉｎ９３，ＷＡＮＧＹｏｎ９１，ＬＩＭｉｎｇ－ｊｉｎ９１，ＵＵＸｉｕ．ｈｕａｌ＋ｆ１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙⅡ，矗ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨｅｎａｎｆＭｗｓ毋。
Ｋａｉｆｅｎｇ４７５００１，Ｈｅｎａｎ，Ｃｈｉｎａ；２．ＪｉａｏｚｕｏＮｏｒｍａｌＣｏｌｌｅｇｅ，Ｊｉａｏｚｕｏ４５４１５０，Ｈｅｎａｎ，Ｃｈｉｎａ；３．ＸｕｃｈａｎｇＣｉｇａｒｅｔｔｅＦａｃｔｏｒｙ，Ｘｕｃｈａｎｇ４６１０００，Ｈｅｎａｎ，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｗｏｍｅｔｈｏｄｓｗｅｒｅｕｓｅｄｔｏｍｅｔｈｙｌａｔｅｔｈｅｆａｔｔｙａｃｉｄｉｎｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅｓｅｅｄｓ．ＴｈｅｍｅｔｈｙｌａｔｅｄｆａｔｔｙａｃｉｄｓｗｅｒｅａｎａｌｙｚｅｄｂｙＧＣ—ＭＳ．１４ｋｉｎｄｓｏｆｆａｔｔｙａｃｉｄｓｗｅｒｅｄｅｔｅｃｔｅｄｂｙｍｅｔｈｏｄ１ａｎｄ２４ｆａｔｔｙａｃｉｄｓｗｅｒｅｄｅｔｅｃｔｅｄｂｙｍｅｔｈｏｄ２．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｍａｉｎｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｏｆｔ｝ｌｅｆａｔｔｙａｃｉｄｓｉｎｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅｓｅｅｄｓａｒｅ：ｏｃｔａｄｅｃｅｎｏｉｃａｃｉｄ，ｏｃｔａｄｅｃｄｉｅｎｏｉｃａｃｉｄ，ｄｏｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ，ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃａｃｉｄ，ｏｃｔａｄｅｃａｎｏｉｃａｃｉｄ，ｅｉｃｏｓｅｎｏｉｃａｃｉｄａｎｄｅｉｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ．Ｓｏｍｅｏｆｔｌｌｅｍ，ｓｕｃｈａｓｄｏｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ，ｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅｆｒｏｍ出ｅｓｅｅｄｓｏｆｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅｆｒｕｉｔ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｏｍｅｇｒａｎａｔｅｓｅｅｄ；ｆａｔｔｙａｃｉｄｓ；ＧＣ—ＭＳ石榴（ｐｕｎｉｃａｇｒａｎａｔｕｍＬ）也叫安石榴，是石榴科（ｐｕｎｉｃａｃｅａｅ）石榴属（ｐｕｎｉｃａＬ）植物，落叶灌木或小乔木．全世界仅１属２种，产于地中海及亚洲西部．我国引入栽培１种，河南有１种及６个栽培变种¨Ｊ．据文献报道，石榴的花、果、皮、叶和籽均有较强的药理活性，如石榴皮有驱虫、抗菌、抗病毒和降血糖作用，对中枢神经系统和消化系统也有一定的作用心３；石榴籽有降低糖尿病小鼠血糖、抗腹泻的功效，并具有雌激素涪陛，且此活性能被黄体酮所拮抗口３；据国外一些资料显示，石榴籽还有显著的抗＾体乳腺癌和抗氧化活性，可用于预防和治疗乳腺癌及动脉硬化引起的心脏病，具有延缓人体衰老的功效Ｈｑｌ；研究表明，石榴籽中含有丰富的甾类、磷脂、甘油三酯和各种脂肪酸成分［３】．为更好地开发利用石榴籽资源，作者对开封产石榴籽中的脂肪酸成分进行了分析研究．１实验部分１．１仪器与试剂安捷伦６８９０－５９７３Ｎ气相色谱．质谱连用仪（美国安捷伦公司），ＲＦ＿５２旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；乙醚、石油醚、正己烷、甲醇、乙醇、无水硫酸钠、氯化钙、氢氧化钾、浓硫酸均为分析纯．１．２样品的处理收集开封产成熟石榴，去果皮和果肉得石榴籽，将籽自然风干粉碎．分别称取２０ｇ石榴籽粉末用以下两种方法收稿日期：２００５—０３—０３．基金项目：河南省高校杰出科研人才创新工程项目（２００４ＫＹＣＸ０１８）．第２期赵云荣等：石榴籽中脂肪酸成分分析７３提取脂肪酸，方法一【９Ｊ：经石油醚冷浸得石榴籽油１．４０ｇ，出油率为７．０％，然后用ＫＯＨ—ＭｅＯＨ溶液甲酯化；方法二Ｈ０’：经乙醇热提石油醚萃取得石榴籽油１．６３ｇ，出油率为８．２％，然后加人ＫＯＨ—ＥｔＯＨ溶液皂化水解得脂肪酸，再用Ｈ：ＳＯ。
石榴化学成分及其生物活性研究进展摘要:综述了石榴中对人体有益的化学成分、石榴的保键作用和生物活性,介绍了国内外对石榴的开发利用现状,展望了石榴研究方向。
关键词:石榴;化学成分;生物活性;研究进展石榴(Punica granatum L)属石榴科(Pu-nicaceae)石榴属(Punica L,)植物,别名安石榴、甘石榴、丹若、天浆、若榴等。
石榴原产于伊朗、阿富汗等中亚地区,西汉时引入中国,至今己有2000多年栽培历史。
据不完全资料统计,我国石榴栽培面积达11万余hm2,居世界第1位,主要集中在陕西临潼、山东枣庄、安徽怀远、四川会理、云南蒙自和会泽、新疆叶城等6大主产地。
石榴果实外形似灯笼,皮内百籽同房,籽粒晶莹,酸甜可口,营养丰富,且果汁、果籽、果皮、花等皆有较好的保健和食疗效果,可谓全身是宝。
1石榴的化学成分石榴的化学成分及含量根据植物体的部位不同而不同。
果汁、果皮、叶及树皮中以鞣质类、黄酮类、生物碱、有机酸等为主;石榴籽及其他部位则多含甾类、磷脂、甘油三酯等。
这些物质是石榴具有多种生物活性的物质基础。
此外,果实中还含有丰富的碳水化合物、蛋白质、人体所需的各种氨基酸、微量元素及维生索等营养成分。
石榴各部分的化学成分如表。
1.1鞣质类化合物石榴中含有丰富的鞣质类化合物,以可水解鞣质类为主,在不同部位分布有所不同。
石榴汁中的鞣质成分主要为没食子酸、安石榴林和安石榴苷;石榴皮中的鞣质含量较其他部位高,主要为安石榴林和安石榴苷,还有没食子酸、没食子酰双内酯、鞣花酸、石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、木麻黄宁、英国栎鞣花酸、特里马素、鞣花酸鼠李糖苷、2,3-(S)一六羟基联苯二酰基-D-葡萄糖等;石榴叶中的鞣质类成分主要为石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、鞣花酸及没食子酰葡萄糖;石榴根中的鞣质主要为安石榴林和安石榴苷。
1.2黄酮类化合物目前从石榴中分离得到的黄酮类成分主要有黄酮、黄酮醇、花色素、黄烷-3-醇类等10多种化合物。
石榴皮、石榴瓤及石榴籽的化学成分比较研究为比较石榴皮、石榴内瓤和石榴籽化学成分的差异，研究建立了石榴皮饮片的HPLC指纹图谱，对三者的化学成分进行了比较，并对没食子酸和鞣花酸含量进行测定。
结果表明，HPLC图谱可见石榴皮与石榴瓤之间化学成分无明显差别，仅成分含量有所不同，而石榴籽与其他二者化学成分存在较大的差异。
石榴皮中没食子酸和鞣花酸的质量分数分别为0.33%，0.59%，石榴瓤中没食子酸和鞣花酸的质量分数分别为0.52%，0.38%。
石榴籽中仅检测到鞣花酸，质量分数为0.01%。
由此可见，在石榴皮饮片净制过程中应去净石榴籽，以免影响饮片质量和临床疗效。
内瓤在保证充分干燥的前提下，可以保留。
标签：石榴皮；石榴瓤；石榴籽；HPLC指纹图谱；没食子酸；鞣花酸石榴皮始载于《雷公炮炙论》，为石榴科植物石榴Punica granatum L.的干燥果皮，具有涩肠止泻、止血、驱虫等功效，是临床常用的传统中药之一。
石榴皮约占到石榴质量的20%～30%[1]，石榴皮饮片的制备方法，2010年版《中国药典》描述如下“除去杂质，洗净，切块，干燥”[2]。
《全国中药炮制规范》中要求“除去杂质，去净残留的内瓤及种子，洗净，切块，干燥，或洗净，干燥后捣碎”[3]。
然而在对市场销售的石榴皮饮片调研中发现，市售石榴皮饮片中往往都含有大量石榴瓤和石榴籽，有一些样品中瓤和籽的量甚至超过了15%。
掺杂了大量内瓤和种子的石榴皮饮片是否会对其质量产生影响，石榴瓤和种子中化学成分与石榴皮又有何差异呢？针对上述问题，本研究建立了石榴皮饮片HPLC指纹图谱，采用该色谱条件对三者化学成分进行了比较，同时测定了石榴皮主要成分没食子酸和鞣花酸在三者中的含量情况，初步探讨了石榴皮、内瓤和籽化学成分的异同，本研究可为石榴皮饮片的净制提供一定的试验依据。
1 材料Waters 2695高效液相色谱仪；Waters 2996 DAD检测器；R200D 1/10万电子天平（德国Sartorius）；LC-350A超声波中药处理机（济宁市中区鲁超仪器厂）。
石榴活性成分及药理作用研究进展摘要对石榴的生物活性成分及其药理作用进行了综述，并总结了石榴在药品、食品开发上的潜在发展前景。
关键词石榴；生物活性成分；药理作用石榴在我国已有2000多年的栽培历史，其果实鲜美可口，果大皮薄，味甜汁多。
现代医学证明，石榴汁、皮中含有较高的抗氧化活性物质，石榴根、皮、花均有抗菌、抗病毒作用。
笔者主要从石榴的汁、皮、籽三方面综述其化学成分和药用价值，为石榴食品、饮料、保健品及药品开发提供一定参考。
1石榴中生物活性成分研究石榴果实中含有丰富的人体所需各种氨基酸、必需的微量元素和各种维生素。
多酚是石榴汁和皮中主要的抗氧化生物活性物质，石榴汁和皮中游离的多酚类化合物主要有鞣花酸和原儿茶酸等[1]。
石榴所含化学成分在不同部位有所不同，黄酮、鞣质、生物碱、有机酸和多酚类化合物在果汁、果皮、叶、树皮中的分布各有不同[2]。
大量研究证明，果皮中含有更多的抗氧化活性物质，多酚类化合物占24.9%，类黄酮占6.0%，花色素占1.1%[3]。
石榴皮单宁的主要组分是石榴亭A、石榴亭B，此外还有石榴素和石榴鞣花素[4]。
1.1石榴汁生物活性成分的药理作用石榴汁中含有丰富的抗氧化物质，如多酚、单宁、鞣花酸、黄酮和花青素等。
Michael等[5]发现石榴汁可以缓解由于压力所引起的冠心病人的心肌缺血。
Mira 等[6]发现不依赖胰岛素的糖尿病人定期饮用定量石榴汁，脂质超氧化物和硫带巴比妥酸抗性物质分别降低了56%和28%，同时病人巨噬细胞中的细胞超氧化物减少了71%，谷胱甘肽水平增加了141%，减少了氧化低密度脂蛋白的增加（39%）。
因此，糖尿病人食用石榴汁可以降低其血液和巨噬细胞中的氧压，进而防止动脉粥样硬化的发生。
Biance等[7]发现石榴汁提取物通过减少氧化低密度脂蛋白的增加和抑制细胞中胆固醇的合成而影响巨噬细胞的胆固醇代谢，这两个过程抑制了巨噬细胞中胆固醇的积累及泡沫细胞的形成，最终降低了患动脉粥样硬化的风险。
石榴的生物活性成分及其药理作用研究进展△李婕姝,贾冬英+,姚开,张茜(四川大学轻纺与食品学院,四川成都610065[摘要]对石榴的主要生物活性成分及其抗氧化、抗癌、保护心血管和雌激素样活性等药理作用研究进展进行综述。
[关键词]石榴;活性成分;药理作用石榴果肉色泽艳丽,昧美汁多,营养丰富,其既可直接食用,又可加工成果汁、果酒或果酱等。
中医认为,石榴味甘、酸、涩,性温,归肺、肾和大肠经,具有生津止渴、收敛止泻、止血、杀虫和解酒等功效¨J。
然而,石榴坚韧厚实的外皮和多籽的结构造成其食用不便和加工时原料利用率较低,这影响了其直接食用和深加工利用。
近年来,大量研究显示,石榴含有多种生理活性成分,具有抗氧化、清除自由基、预防心脑血管疾病、改善妇女更年期综合症等多种药理功能,因此有必要对石榴的活性成分及药理作用进行综述,以利于这一药食两用资源得到更为有效的开发利用。
1石榴的生物活性成分近年来,欧美、日本、土耳其等国十分关注石榴全果各部位中的生理活性成分的研究,研究结果显示石榴含有的生理活性成分包括多酚类化合物、黄酮类化合物、生物碱、有机酸和类雌激素样成分等,主要为多酚类化合物和黄酮类化合物。
1.1多酚类化合物多酚是一类具有较强抗氧化活性的物质,能有效地清除各种氧自由基,保护机体免受氧化应激的损害,因此可防治与自由基氧化损伤相关的多种疾病。
石榴皮富含多酚,其含量约为其干重的10.4%~21.3%,包括安石榴苷、安石榴林、石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、鞣花酸、没食子酸、英国栎鞣花酸等,其中安石榴苷占多酚总量的80%~85%旧…。
石榴汁中多酚的含量约2.19・L1。
,包括没食子酸、槲皮苷、绿原酸、根皮苷、咖啡酸、原儿茶酸、儿茶素、鞣花酸和香豆酸等,其中没食子酸和儿茶素的含量较高”引。
石榴籽油中多酚含量很低,仅为0.015%¨。
1.2黄酮类化合物黄酮类物质为色原酮或色原烷的衍生物,其以C6一c3.C6结构为基本母核,具有抗氧化、保护心脑血管等生物活性。
关于超临界CO2萃取石榴籽油的研究作者：康乐来源：《科学与信息化》2018年第27期摘要用超临界CO2对石榴籽进行萃取试验，通过单因素试验初步确定出萃取工艺参数范围，石榴籽原料粉碎度为40目，萃取压力30～35MPa、萃取温度40～45℃、解析压力25MPa、萃取时间2h，萃取率为12.45%。
最后用GC对提取出的石榴籽油进行了成分分析。
关键词超临界CO2萃取；石榴籽油；萃取率；工艺条件石榴（Punica granatum L.）为石榴科石榴属，落叶灌木或小乔木。
其果实中富含碳水化合物、蛋白质、各种氨基酸和人体所必需的微量元素。
石榴籽含有纤维素、粗蛋白、氨基酸、磷脂、甘油三酯等多种化学成分。
石榴籽油为淡黄色，具有浓郁的石榴籽香气。
研究表明石榴籽中粗脂肪含量为18.22%，粗蛋白12.30%，总糖9.54%，还原糖7.27%，灰分1.19%，粗纤维58.76%，还含有K， Mg， Ca， Zn等微量元素。
石榴籽油中含有6种主要脂肪酸，分别是石榴酸、亚麻酸、亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸。
由于石榴籽油是强抗氧化剂，有助于改善关节弹力和皮肤弹性、强化动脉、静脉和毛细血管，在治疗心血管疾病、皮肤癌、女性乳腺癌和糖尿病等方面有广泛前景[1]。
1 材料与方法1.1 仪器及其材料石榴籽：大连圣基生物制品有限公司提供CO2：纯度≥99.9%，大连安瑞森特种气体化工有限公司压缩空气：大连安瑞森特种气体化工有限公司超临界萃取装置： Spe-ed SFE，Applied Separation气相色谱仪：日本津岛GC-20101.2 超临界CO2萃取工艺流程及操作方法接通电源，打开冷却水循环泵→ 称取一定量的物料装入萃取釜，进气阀打开，排气阀和收集阀关闭→ 待冷却水循环泵的温度降到6℃左右再打开超临界CO2萃取仪，设置温度→ 打开CO2，待超临界CO2萃取仪设置的温度稳定后打开压力开关，调节压力到指定值→ 压力稳定后开始计时，进行萃取→ 萃取完成，关闭柱箱加热开关和阀门→ 温度降到室温后打开收集阀，旋开空气压力调节器阀，收集萃取物→ 收集结束，关闭压缩空气和CO2，打开排气阀→系统压力监视器显示压力为0时，关机。
