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天然药物化学-第5章黄酮类-201X1026完美修正版

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天然药物化学人卫第版完整下

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三、 黄酮类化合物的提取与分离
（三）碳粉吸附法
主要适于甙类的精制工作。通常，在植物的甲醇粗提取物中， 分次加入活性炭，搅拌，静置，直至定性检查上清液 无黄酮反应时为止。过滤，收集吸甙炭末，依次用沸 甲醇、沸水、7%酚/水、15%酚/醇溶液进行洗脱，各部 分 洗 脱 液 进 行 定 性 检 查 （ 或 用 PPC 鉴 定 ） 。 通 过 对 Baptisia lecontei 中黄酮类化合物的研究证明，大 部分黄酮甙类可用7%酚/水洗下。洗脱液经减压蒸发浓 缩至小体积，再用乙醚振摇除去残留的酚，余下水层 减压浓缩即得较纯的黄酮甙类成分。
三、 黄酮类化合物的提取与分离
二、分离 现将较常用的方法介绍如下： （一）柱层析法 分离黄酮类化合物常用的吸附剂或载体有硅胶、聚
酰胺及纤维素粉等。此外，也有用氧化铝、氧化镁及 硅藻土等。
1. 硅胶柱层析：此法应用范围最广，主要适于分离 异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化（或乙 酰化）的黄酮及黄酮醇类。少数情况下，在加水去活 化后也可用于分离极性较大的化合物，如多羟基黄酮 醇及其甙类等。
大多数黄酮甙元宜用用氯仿、乙醚、醋酸乙酯等中极性溶剂提取，而对 多甲氧基黄酮类游离甙元，甚至可用苯等低极性溶剂 进行提取。
三、 黄酮类化合物的提取与分离
对得到的粗提物可进行下列精制处理，常用方法有： （一）溶剂萃取法
的。例如植 物叶子的醇浸液，可用石油醚处理，以便除去叶绿 素、胡萝卜素等脂溶性色素。而某些药料水溶液则 可加入多倍量浓醇，以沉淀除去蛋白质、多糖类等 水溶性杂质。
第五章 黄酮类化合物 一、黄酮类化合物的概述 二、黄酮类化合物的性质 与颜色反应 三、黄酮类化合物的提取与分离
四、黄酮类化合物的波谱
三、 黄酮类化合物的提取与分离

天然药化第五章黄酮类化合物

天然药化第五章黄酮类化合物

二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮 二氢异黄酮 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
旋光性
有
旋光性
取决于
不对称碳原子的有无
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O* *
OH O
O2*
O O
O
游离黄酮 黄酮 黄酮醇 异黄酮 查耳酮（二氢 ） 橙酮 花色素类等
荧光性 荧光显著，呈亮黄～黄绿色。
HO
O
A
B
OH
cinnamic acid-4-hydroxylase
CH2COC0A COOH
OH O isomerase
C0A O
CO
OH
HO CHS
OH
OH
OO
OH O
B环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶A
A环来自3个分子的丙二酰辅酶A
其他黄酮类均由二氢黄酮衍生而来
黄 酮 类 化 合 物 生 物 合 成 途 径 示 意 图
位上。主要存在于豆科、鸢尾科植物中。用于治疗冠心病的葛
根总黄酮中含有的葛根素、大豆素、大豆甙等都是异黄酮类衍
生物。
异黄酮
O
2
3
O
大豆素（7，4′-二OH异黄酮） 大豆苷（大豆素-7-O-glc苷） 葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷）
二氢异黄酮
O
2
3
紫檀素 鱼藤酮
O
⑷查耳酮类及二氢查耳酮类 查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环上1、2位键断裂生成
颜色：多为黄色
原因：交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭增强， 产生颜色的基础） 助色团（给系统提供电子，使颜色加 深，尤其7，4′-位，辅助作用）

天然药物化学-第5章黄酮类-20101026完美修正版

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天然药物化学-第5章黄酮类-20101026完美修正版第五章黄酮类化合物-1第五章黄酮类化合物【单项选择题】1(构成黄酮类化合物的基本骨架是( D )A. 6C-6C-6CB. 3C-6C-3CC. 6C-3CD. 6C-3C-6CE.6C-3C-3C2(黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关( D )A. 具有色原酮B. 具有色原酮和助色团C. 具有2-苯基色原酮D. 具有2-苯基色原酮和助色团E.结构中具有邻二酚羟基 3(引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加( A )A. -OCHB. -CHOHC. -OHD. 邻二羟基E. 单32糖4(黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在( B )位置上。

/// 6，7位引入助色团 B. 7，4A.-位引入助色团 C. 3，4位引入助色团D. 5-位引入羟基E. 引入甲基5(黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有( C )A. 糖B. 羰基C. 酚羟基D. 氧原子E. 双键 6(下列黄酮中酸性最强的是( D)/ A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4-二OH黄//酮 E. 3，4-二OH黄酮7(下列黄酮中水溶性性最大的是( E )A. 异黄酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 花色素8(下列黄酮中水溶性最小的是( A )A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 黄酮苷D. 异黄酮E. 花色素第五章黄酮类化合物-2 9(下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为( B )// (1)5，7-二OH黄酮 (2)7，4-二OH黄酮 (3)6，4-二OH黄酮A.(1),(2),(3)B.(2),(3),(1)C.(3),(2),(1)D.(2),(1),(3)E.(1),(3),(2)10(下列黄酮类化合物酸性最弱的是( B )/A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4-OH黄酮/E.7-4-二OH黄酮11(某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是( E )A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 花色素12(可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是( D ) A. 盐酸-镁粉试剂B. NaBH试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸4试剂 E .三氯化铝试剂13(四氢硼钠试剂反应用于鉴别( B )A. 黄酮醇B. 二氢黄酮C. 异黄酮D. 查耳酮E. 花色素14(不能发生盐酸-镁粉反应的是( E )A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮15(具有旋光性的游离黄酮类型是( E )A. 黄酮B. 黄酮醇C. 异黄酮D. 查耳酮E. 二氢黄酮16(既有黄酮，又有苯丙素结构的成分是( D )A. 槲皮素B.大豆素C. 橙皮苷D.水飞蓟素E.黄芩素第五章黄酮类化合物-3 17(黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用( B ) A. 冷水浸取法 B. 乙醇回流法 C. 乙醚提取法 D. 酸水提取法 E.石油醚冷浸法18(用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至( C )A. pH6,7B. pH7,8 C .pH8,9 D. pH9,10 E. pH10以上19(黄芩苷是( A )A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮20(槲皮素是( B )A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E.异黄酮21(为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入( B )A. 石灰乳B. 硼砂C. 氢氧化钠D. 盐酸E. 氨水22(芸香糖是由( E )组成的双糖A. 两分子鼠李糖B. 两分子葡萄糖C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖23(查耳酮与( C )互为异构体A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 黄烷醇24(可区别黄芩素与槲皮素的反应是( B )A. 盐酸-镁粉反应B. 锆-枸橼酸反应C.四氢硼钠(钾)反应D. 三氯化铝反应25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误( C )第五章黄酮类化合物-4 A. 黄酮显橙红色至紫红色 B. 黄酮醇显紫红色 C. 查耳酮显红色D. 异黄酮多为负反应E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同 28(黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是(A )A(酸提碱沉 B(碱提酸沉 C(沸水提取 D(乙醇提取 E(甲醇提取29(二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是( A ) A(5-OH 黄酮 B(黄酮醇 C(7-OH黄酮D(4′-OH黄酮醇 E(7，4′-二OH黄酮31、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在(C)中(,、,,,乙醇 ,、,,,乙醇 ,、水 ,、酸水 ,、甲酰胺 32、黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是(B)- - ,、,,向低场位移,、,,向高场位移,、邻位碳不发生位移33 、黄酮类化合物的紫外光谱，,,,,中加入,,,,,诊断试剂峰带—,,,,，强度不变或增强说明(D) ( ，向红移动,,,、无,‘-,, ,、有,-,, ,、无,‘-,, ，有,-,, ,、,‘-,, 有34、聚酰胺色谱的原理是(B) 。

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2.30-2.45 ( 3H, s )
甲氧基
3.45-4.10 ( 3H, s )
四、黄酮类化合物的波谱
3、黄酮类化合物13C-NMR谱
129.0
126.3
131.0
133.7
O 1 1 8 . 1 156.3
131.8 163.2
126.3
129.0
125.2
178.4 124.0 125.7
107.6
O
苄氢:δ6.50-6.70( 1H,s ) δ6.37-6.94( 1H,s, DMSO-d6 )
四、黄酮类化合物的波谱
2、黄酮类化合物1H-NMR谱
化合物
糖 黄酮醇3-O-葡萄糖苷
上 的
黄酮醇7-O-葡萄糖苷
氢 黄酮醇4'-O-葡萄糖苷
黄酮醇5-O-葡萄糖苷
黄酮醇6及8-C-糖苷
黄酮醇3-O-鼠李糖苷
5-O-葡萄糖苷
104.3
7-O-鼠李糖苷
99.0
3'
2'
4'
四、黄酮类化合物的波谱
3、黄酮类化合物13C-NMR谱 3'
2'
4'
2）苷元的苷化位移
O
7
O
苷元糖苷化后，直接与糖相连的C-1向 高场位移，而邻、对位的C则向低场位移
四、黄酮类化合物的波谱
4、黄酮类化合物MS谱
途径I：
O
O
M
途径II：
O
O CO
A1
HC C
B1
+
+ O = C = C+-OH C
MO
B2+
四、黄酮类化合物的波谱

天然药物化学第五章 黄酮

天然药物化学第五章 黄酮

HO
O
OH
ruitnose-O
O
OH
OH OCH3
OH O
O-rutinose
OH O
芦丁 (rutin)
橙皮苷(hesperidin)
一、概述
（二）生物活性
2、抗肝脏毒作用：
从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素（silybin）、异水飞蓟素 （silydianin）及次水飞蓟素（silychristin）等证明有很强的保肝 作用。临床用以治疗急慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤 等疾病。
（二）结构类型
2、黄酮醇类（flavonol）：
O
OH
O
该类化合物以山奈酚、槲皮素、杨梅素为最常见：
HO
O
OH O
OH
HO
O
OH
OH
HO
O
OH
OH OH
OH OH O
OH
OH
OH O
山奈酚
槲皮素
杨梅素
二、结构分类
（二）结构类型 3、二氢黄酮类（flavanones）：
O
O
4、二氢黄酮醇类（flavanonols）：
沉淀水杂药材水或醇水加热提取提取液浓缩加34倍量乙醇含醇量达6070水提醇沉法醇水液回收醇浓缩加水水液依次用石油醚氯仿乙酸乙酯正丁醇萃取石油醚层叶绿素胡萝卜素脂溶性成分正丁醇层黄酮苷乙酸乙酯层极性大苷元极性小的苷水层多糖蛋白质氯仿层黄酮苷元四提取分离二提取物的粗分离方法2碱提取酸沉淀法
天然药物化学第五章 黄酮
4'
O
O－
O
例如：黄酮、黄酮醇及其苷：呈灰黄-黄色
O
4'
+
O－
三、理化性质

天然药化第5章黄酮类化合物a课件

天然药化第5章黄酮类化合物a课件
ⅱ.双糖类：
槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香糖(rh 1→6 glc)、新 橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二糖（rh 1→6 gal）等。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
主要存在于含鞣质的木本植物中。儿茶素和表儿茶素。
OH H
HO
O
OH
H OH OH
OH
H
HO
O
OH
OH H OH
（+）儿茶素
OH OH
无色矢车菊素
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查
CH3O
O
O
O
O O
O
O
紫檀素
O
鱼藤酮
OCH3 OCH3
二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一 类化合物。
如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。毛鱼藤 中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀 虫和毒鱼作用。
《规范》及指导原则适用于食品药品 监管部 门对第 三类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营许可 （含变 更和延 续）的 现场核 查，第 二类医 疗器械 批发/零 售经营 企业经 营备案 后的现 场核查 ，以及 医疗器 械经营 企业的 各类监 督检查

天然药物化学人卫第5版(完整)下

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（0.1%盐酸，应当慎用，避免发生水解）。
大多数黄酮甙元宜用用氯仿、乙醚、醋酸乙酯等中极性溶剂提取，而对多甲氧基黄 酮类游离甙元，甚至可用苯等低极性溶剂进行提取。
三、 黄酮类化合物的提取与分离
对得到的粗提物可进行下列精制处理，常用方法有： （一）溶剂萃取法
利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，选用不同溶剂进 行地萃取可达到精制纯化目的。例如植物叶子的醇浸液，可用 石油醚处理，以便除去叶绿素、胡萝卜素等脂溶性色素。而某 些药料水溶液则可加入多倍量浓醇，以沉淀除去蛋白质、多糖 类等水溶性杂质。
三、 黄酮类化合物的提取与分离
2. 聚酰胺柱层析：对分离黄酮类化合物来说，聚酰胺是较为理想
的吸附剂。其吸附强度主要取决于黄酮类化合物分子中羟基的数目
与位置及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力的
大小。
聚酰胺柱层析可用于分离各种类型的黄酮类化合物，包括甙及甙
元、查耳酮与二氢黄酮等
黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗
C环上的氢（二氢黄酮醇）：
H 2
O
3 OR
O
H
2R,3R
O2 H
O3 H OR
2S,3S
化合物
H-2
H-3
二氢黄酮醇
δ 4.80-5.00 d( 11.0) 4.10-4.30 d(11.0)
二氢黄酮醇3-O-糖苷 δ 5.00-5.60 d ( 11.0) 4.30-4.60 d(11.0)
四、黄酮类化合物的波谱
第五章 黄酮类化合物 一、黄酮类化合物的概述 二、黄酮类化合物的性质 与颜色反应 三、黄酮类化合物的提取与分离
四、黄酮类化合物的波谱
三、 黄酮类化合物的提取与分离
（一）提取 黄酮甙类以及极性稍大的甙元（如羟基黄酮等），一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇提

药学医学天然药物化学ppt课件-第五章黄酮类化合物

药学医学天然药物化学ppt课件-第五章黄酮类化合物

A
B
C
D
构效关系研究
通过研究黄酮类化合物的构效关系，了解 化合物的活性与结构之间的关系，为药物 设计和优化提供理论依据。
结构多样性
通过合成不同结构的黄酮类化合物，以获 得具有不同生物活性的化合物，为药物研 发提供更多候选药物。
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
定义
总结词
黄酮类化合物是一类天然存在的化合物，广泛存在于植物、水果和蔬菜中，具 有多种生物活性。
详细描述
黄酮类化合物是由两个芳香环通过一个三碳链连接而成的化合物，通常含有羟 基和羰基。它们是植物次生代谢产物中的一大类，具有多种生物活性，如抗氧 化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
分类
总结词
黄酮类化合物可根据其结构特点分为 多个亚类，如黄酮、黄酮醇、二氢黄 酮、二氢黄酮醇等。
详细描述
根据结构特点，黄酮类化合物可以分为多个亚 类，如黄酮（Flavones）、黄酮醇 （Flavonols）、二氢黄酮 （Dihydroflavones）、二氢黄酮醇 （Dihydroflavonols）等。这些亚类化合物在 植物中发挥着不同的生物功能，如防御、繁殖 等。
02
黄酮类化合物的生物活性 与药理作用
通过添加沉淀剂使黄酮类化合物沉淀下来，再进行分离纯化。该方法操作简单，但纯度 较低。
结晶法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度不同，通过降温或蒸发溶剂使黄酮类化合物结 晶析出，再进行分离纯化。该方法纯度较高，但操作较复杂。
色谱分离法
利用黄酮类化合物在色谱材料上的吸附作用进行分离纯化，常用的色谱材料包括硅胶、 氧化铝、大孔树脂等。该方法分离效果好，纯度高，但操作较复杂。

天然药物化学第五章 黄酮类化合物

天然药物化学第五章 黄酮类化合物

（二）碱性(jiǎn xìnɡ)
γ吡喃环上的1-氧原子，因有未共用的电 子对，故表现(biǎoxiàn)微弱的碱性。可与强 酸成不稳定的盐。
O
O+
HCl
_
H2O
Cl
O
OH
第三十八页，共47页。
二、 黄酮类化合物的性质与颜色(yánsè)反应
6、显色反应(fǎnyìng)
颜色反应多与分子中的酚羟及γ-吡喃酮环有关。
第二页，共47页。
黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶 A生桂皮酰辅酶A。
第三页，共47页。
一、 概述(ɡài
shù)
第四页，共47页。
二、结构 分类 (jiégòu)
根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置(wèi zhi)(2-或3位)以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天 然黄酮类化合物分类
第五章
黄酮类化合物 (flanonoids)
第一页，共47页。
一、 概述(ɡài
shù)
黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成 苷，一部分以游离形式存在。
一、基本结构和分类 以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯
基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指 两个(liǎnɡ ɡè)苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结 而成的一系列化合物。
三、生理 活性 (shēnglǐ)
1. 对心血管系统的作用
1）预防高血压及动脉硬化
HO
O
OH OH
O-rutinose OH O
芦丁（rutin）
rutinose-O
O
OH OCH3
OH O 橙皮甙（hesperidin）

天然药物化学人卫第5版(完整)上

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聚合度：100以上至几千 性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性 分类： 1. 按功能分
水不溶的，直糖链型，主要形成动植物的支持组织。 ex. 纤维素，甲壳素
溶于热水形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存养 料。
ex. 淀粉，肝糖元
三、糖和苷的分类
2. 按组成分 由一种单糖组成－－均多糖(homosaccharide) 由二种以上单糖组成－－杂多糖 (heterosaccharide)
CH2OH
H H
O OH
OH H
O
O
OH
H
H OH
Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
二、单糖的立体化学
绝 对 构 型： 离端基碳最远的碳原子的构型
D型 ／ L型 (Haworth式限于羰基碳与该 原子成环的）
CHO H OH HO H H OH H OH
第二章
糖和苷 carbohydrates
第二章 糖和苷
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、 概述
糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，是 自然界存在的一类重要的天然产物，是生命活动 所必需的一类物质，和核酸、蛋白质、脂质一起 称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚 合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。
第一章 总论
一、概述 二、生物合成 三、提取分离的方法 四、结构研究方法
三、提取分离的方法
1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2)提取方法 ①粉碎成粗粉 ②有机溶剂法和水提法 ③水蒸气蒸馏法 ④升华法 3)分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a.温度不同,溶解度不同 b.改变溶液的极性去杂 c.酸碱法 d.沉淀法
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第五章黄酮类化合物【单项选择题】1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（ D ）A. 6C-6C-6CB. 3C-6C-3CC. 6C-3CD. 6C-3C-6CE. 6C-3C-3C2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ D ）A. 具有色原酮B. 具有色原酮和助色团C. 具有2-苯基色原酮D. 具有2-苯基色原酮和助色团E.结构中具有邻二酚羟基3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（A ）A. -OCH3B. -CH2OHC. -OHD. 邻二羟基E. 单糖4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（ B ）位置上。

A. 6，7位引入助色团B. 7，4/-位引入助色团C. 3/，4/位引入助色团D. 5-位引入羟基E. 引入甲基5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ C ）A. 糖B. 羰基C. 酚羟基D. 氧原子E. 双键6．下列黄酮中酸性最强的是（D）A. 3-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 5，7-二OH黄酮D. 7，4/-二OH黄酮E. 3/，4/-二OH黄酮7．下列黄酮中水溶性性最大的是（ E ）A. 异黄酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 花色素8．下列黄酮中水溶性最小的是（ A ）A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 黄酮苷D. 异黄酮E. 花色素9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ B ）（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH 黄酮A.（1）＞（2）＞（3）B.（2）＞（3）＞（1）C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3）E.（1）＞（3）＞（2）10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ B ）A. 6-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 7-OH黄酮D. 4/-OH黄酮E.7-4/-二OH黄酮11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ E ）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 花色素12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ D ）A. 盐酸-镁粉试剂B. NaBH4试剂C.α-萘酚-浓硫酸试剂D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ B ）A. 黄酮醇B. 二氢黄酮C. 异黄酮D. 查耳酮E. 花色素14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ E ）A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ E ）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 异黄酮D. 查耳酮E. 二氢黄酮16．既有黄酮，又有苯丙素结构的成分是（ D ）A. 槲皮素B.大豆素C. 橙皮苷D.水飞蓟素E.黄芩素17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（ B ）A. 冷水浸取法B. 乙醇回流法C. 乙醚提取法D. 酸水提取法E.石油醚冷浸法18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（ C ）A. pH6～7B. pH7～8 C .pH8～9 D. pH9～10 E. pH10以上19．黄芩苷是（A ）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮20．槲皮素是（ B ）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮21．为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（ B ）A. 石灰乳B. 硼砂C. 氢氧化钠D. 盐酸E. 氨水22．芸香糖是由（ E ）组成的双糖A. 两分子鼠李糖B. 两分子葡萄糖C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖D.一分子鼠李糖, 一分子果糖E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖23．查耳酮与（ C ）互为异构体A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 黄烷醇24．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（B ）A. 盐酸-镁粉反应B. 锆-枸橼酸反应C.四氢硼钠(钾)反应D. 三氯化铝反应25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（C ）A. 黄酮显橙红色至紫红色B. 黄酮醇显紫红色C. 查耳酮显红色D. 异黄酮多为负反应E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同28．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（A ）A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取29．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（ A ）A．5-OH 黄酮B．黄酮醇C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇E．7，4′-二OH黄酮31、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在（C）中．Ａ、９５％乙醇Ｂ、１５％乙醇Ｃ、水Ｄ、酸水Ｅ、甲酰胺32、黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（B）Ａ、ａ-Ｃ向低场位移Ｂ、ａ-Ｃ向高场位移Ｃ、邻位碳不发生位移33、黄酮类化合物的紫外光谱，ＭｅＯＨ中加入ＮａＯＭｅ诊断试剂峰带Ｉ向红移动４０—６０ｎｍ，强度不变或增强说明（D）．Ａ、无４‘-ＯＨＢ、有３-ＯＨＣ、无４‘-ＯＨ，有３-ＯＨＤ、有４‘-ＯＨ34、聚酰胺色谱的原理是（B）。

Ａ、分配Ｂ、氢键缔合Ｃ、分子筛Ｄ、离子交换35.pH梯度法适合于下列（A）类化合物的分离。

Ａ、黄酮Ｂ、香豆素Ｃ、强心苷Ｄ、挥发油36.黄酮苷元糖苷化后，苷化位移规律是（A）Ａ、α-C向低场位移Ｂ、α-C向高场位移Ｃ、邻位碳向高场位移Ｄ、对位碳向高场位移37.何种样品的醇溶液+NaBH4+浓HCl生成紫-紫红色（A）Ａ、二氢黄酮Ｂ、异黄酮Ｃ、黄酮Ｄ、黄酮醇38.活性炭对黄酮类化合物在（C）溶剂中吸附能力最强Ａ、醇Ｂ、80%的酚水Ｃ、水Ｄ、含水醇39.黄酮类化合物的碳谱中C4的化学位移一般在（C）Ａ、190 Ｂ、200 Ｃ、170-180 Ｄ、小于17040在紫外光谱中，350nm以上没有吸收峰的化合物是（A）O OOHOH OHOH HOAOOOHOHOHOHHOBOOOHHOCCHOHOHOOHOHHOD41.EI-MS中，具有m/z为132的结构碎片的化合物为（A）O O OCH3OH HOAOOOCH3OHOHH3COB COOOHOHH3CODOHOOOHOHH3CO42.在5%的NaCO3水溶液中溶解度最大的化合物为（D）Ａ、3，5，7-三羟基黄酮Ｂ、2‘-羟基查耳酮Ｃ、3，6-二羟基花色素Ｄ、7，4‘-二羟基黄酮43.黄酮类化合物中酸性最强的为（D）黄酮Ａ、3-OH Ｂ、5-OH Ｃ、6-OH Ｄ、7-OH44.黄酮类化合物的紫外光谱吸收光谱中，加入诊断试剂AlCl3后的图谱与AlCl/HCl谱图完全相同，则B环结构（B）Ａ、存在邻二酚羟基Ｂ、不存在邻二酚羟基Ｃ、只存在4‘-OH Ｄ、存在间二酚羟基45.用Sephadex LH-20分离下列化合物，最先流出的为（D）Ａ、黄酮苷元Ｂ、黄酮单糖苷Ｃ、黄酮二糖苷Ｄ、黄酮三糖苷46.某黄酮类化合物的紫外光谱中，加入诊断试剂NaOAc(未熔融)后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在（C）基团Ａ、5-OH Ｂ、7-OH Ｃ、4‘-OH Ｄ、7-OH和4‘-OH46．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（B）A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征E．B环H-2′和H-6′的特征【多项选择题】1．具有旋光性的黄酮苷元有（BDE ）A. 黄酮B. 二氢黄酮醇C. 查耳酮D. 黄烷醇E. 二氢黄酮2．影响聚酰胺吸附能力的因素有（ABCDE ）A. 酚羟基的数目B. 酚羟基的位置C. 化合物类型D. 共轭双键数目E. 洗脱剂种类4．黄酮苷类化合物常用的提取方法有（ABD ）A. 碱溶解酸沉淀法B. 乙醇提取法C. 水蒸气蒸馏法D. 沸水提取法E. 酸提取碱沉淀法5．芸香苷经酸水解后，可得到的单糖有（AE ）A. 葡萄糖B. 甘露糖C. 果糖 D .阿拉伯糖 E. 鼠李糖7．聚酰胺吸附色谱法适用于分离（ABD ）A. 蒽醌B. 黄酮C. 多糖D. 鞣质E. 皂苷【判断题】１．多数黄酮苷元具有旋光活性，而黄酮苷则无。

（错）2．黄酮化合物，存在３，７—二羟基，ＵＶ光谱：A．其甲醇溶液中加入ＮａＯＭｅ时，仅峰带Ｉ位移，强度不减。

（错）B．其甲醇溶液中加入ＮａＯＡｃ时，峰带ＩＩ红移５—２０ｎｍ。

（对）3.分离黄酮类化合物常用硅胶、Sephadex G、聚酰胺等。

（对）4.用葡聚糖凝胶柱色谱分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛原理，黄酮按分子量由大到小顺序流出柱体。

（对）5．用纸色谱PC法分离黄酮类化合物，用7%的乙酸水溶液展开时，苷元的Rf 值大于苷的Rf值。

（错）6.二氢黄酮因系非平面分子，故在水中的溶解度大于相应结构的黄酮。

（对）7.聚酰胺色谱分离的原理是分子筛。

（错）8.黄酮碳苷在常规酸水解条件下可被水解。

（错）【填空题】1．黄酮类化合物的基本母核是_2-苯基色原酮_。

现泛指两个苯环(A与B环)，通过____三碳链__相互联结，具有_6C-3C-6C __基本骨架的一系列化合物。

2．黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的，但当__2位引入苯基__ ，即形成交叉共轭体系，而表现出颜色，一般黄酮及其苷显___灰黄色至黄色_；查耳酮显黄色至橙黄色____；而二氢黄酮不组成_交叉共轭体系___，故不显色。

3．黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在__交叉共轭体系__及__助色团__的数目和位置有关。

如果在7或4/位上引入__助色团__能促使电子转移和重排，使颜色__加深__。

花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变，pH__7以下__显红色，pH__8.5左右__显紫色，pH__＞8.5__显蓝色。

4．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于__甲醇__，__乙醇__，__醋酸乙酯__，__乙醚__等有机溶剂中；分子中羟基数目多则__亲水性（水溶性）__增加，羟基甲基化后，则__亲水性__降低而__亲脂性__增加。

因分子中含有__酚羟基__，故都溶于碱性溶液中。

5．黄酮类化合物多具酚羟基，故显一定酸性，其酸性强弱顺序依次为____7，4/-二羟基____大于_____7或4/ 羟基____大于___一般酚羟基___大于__ C5-OH __，此性质可用于提取分离。

黄酮7，4/上有羟基，因处于__ C4位羰基__对位，在____ρ～π共轭效应___的影响下，使酸性增强；而C5位羟基，因与C4羰基形成___分子内氢键___，故酸性最弱。

6．盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮(醇)还原后显__橙红色至紫红__色；__异黄酮__和__查耳酮__不呈色。

__四氢硼钠（钾）__试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈_紫色至紫红色___色，可用于与其它黄酮类区别。

7．黄酮类化合物分子结构中，凡具有__ C3、C5-羟基__或__邻二酚羟基__时，都可与多种金属盐试剂反应，生成有色__配合物__或__沉淀__，可用于鉴定。