糖和苷类化合物22715 PPT课件

二、苷类的结构与分类 (一）苷类的结构
➢ 苷类多为糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水 缩合，成为具有缩醛结构的物质。
➢ 苷键：苷元与糖之间的键。 ➢ 苷键原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子。
8
HO
7
2' O 2 1'
6 5
4
3
6'
O
OH
O
OH
O
O
CH3
O OH
OH
HO OH
OH
OH
3'
OH
4' 5'
苷
氧苷
硫苷
氮苷
醇苷
酯苷
酚苷
氰苷
碳苷
（1）氧苷
➢ 醇苷：是由苷元醇羟基与糖端基羟基脱水 缩合而成。 其中，强心苷和皂苷是醇苷中 重要类型。
➢ 酚苷：是由苷元酚羟基与糖分子端基羟基脱 水缩合而成。（自然界中以酚苷为多）
HO
OH OH
O OH
红景天苷
OCH3
OH
COCH3 HO
O OH OH
OH
丹皮苷
▪ 基本概念
➢ 均多糖：由同一种单糖组成。 ➢ 杂多糖：由二种以上单糖组成。
多糖
植物多糖
菌类多糖
动物多糖
纤维素
淀粉
粘液质
果聚糖
树胶
肝素
透明质酸
甲壳素
硫酸软骨素
猪苓多糖 茯苓多糖 灵芝多糖
1、 植物多糖 （1）纤维素 由3000~5000个分子的葡萄 糖通过1β 4苷键以反向连接聚合面成的直 链葡聚糖。分子直线型，不易被稀酸、碱 水解。不溶于水。
NH2 N
N
N
N
O

单糖的立体结构
定义
C1构象式：以葡萄糖为例，在其优势构 象中，若C1在C2、C3、C5和O组成的平面下 方，记作4C1，简写为C1。
1C构象式：若C1在C2、C3、C5和O组成的平 面上方，记作1C4，简写为1C。
糖和苷的分类
糖和苷的分类
糖的分类 1、单糖 2、低聚糖 3、多糖 苷的分类 苷：又称为甙，是由糖和非糖部分（苷 元）通过糖苷键连接而成的化合物。
单 糖
呋 喃 环 结 构
加 热 -3H 2O
矿 酸
多 糖
单 糖 脱 水
（ 1 0 % H C l）
R
C H O R =H 糠 醛
R =C H 2O H5 - 羟 甲 糠 醛
糖的化学性质
反应机理
糠醛衍生物和许多 芳香胺、酚类缩合 成有色化合物；用 于鉴别糖类的存在。
OH
O
O R
Molish反应： 样品 + 浓H2SO4 +α -萘酚 →红棕色环
糖的化学性质
5、游离单糖产物及消耗过碘酸用Fischer 式计算； 成苷时糖产物及消耗过碘酸用Haworth式 计算；
6、在异边而无扭转余地的邻二醇不起反应。
糖的化学性质
在异边无扭转余地的邻二醇
HO
6
O O
OH
1
OH
1,6β -D-葡萄呋喃糖酐
O OH OH OH
O
1,6α -D-半乳呋喃糖酐
糖的化学性质
COOH
糖和苷的分类
吲哚苷
O-Glc
H+
N H
OH
N H
O H N
N H
O
靛蓝
糖和苷的分类
端基碳构型分 α 苷，多为L型； β 苷，多为D型。

VS
苷类的分离
苷类提取后需要进行分离纯化，常用的分 离方法有沉淀法、色谱法等。根据苷类的 性质和含量，选择合适的分离方法。分离 纯化后的苷类还需进行结构鉴定，以确定 其化学组成和结构特征。
Part
05
糖和苷类的应用
糖在医药领域的应用
抗生素生产
糖是抗生素生产中的重要原料， 如青霉素等。
抗肿瘤药物
某些糖类物质具有抗肿瘤活性， 可用于肿瘤治疗药物的研发。
抗病毒药物
某些糖类有抗病毒活性，可用 于抗病毒药物研发。
免疫调节剂
糖类物质可以调节免疫功能，用 于治疗免疫相关疾病。
苷类在医药领域的应用
心血管药物
苷类成分具有降血压、抗 1
心律失常等作用，用于心 血管疾病的治疗。
抗病毒药物
4
苷类成分具有抗病毒活性， 可用于抗病毒药物的研发。
抗炎药
2
苷类成分具有抗炎作用，
氮苷的分类与结构
总结词
氮苷是指糖的半缩醛羟基与氮原子形 成的苷。
详细描述
氮苷在结构上具有独特的氮原子取代， 常见的氮苷包括氨基酸苷、嘧啶糖苷 和嘌呤糖苷等。氮苷在自然界中较为 常见，具有广泛的生物活性。
Part
03
糖和苷类的生物活性
糖的生物活性
1 2 3
糖是生物体中重要的能量来源
糖是生物体的主要能源物质，通过氧化分解提供 能量，维持生物体的正常生理功能。
苷类的分类与结构
氧苷的分类与结构
总结词
根据连接的原子，氧苷可以分为醇苷和酚苷。
详细描述
醇苷是指糖的半缩醛羟基与醇羟基形成的苷，如己糖醇苷。酚苷是指糖的半缩 醛羟基与酚羟基形成的苷，如黄酮苷、蒽醌苷等。
硫苷的分类与结构

3.酯苷
HO
OH OH
OO
OH
O
CH2OH R
R=H 山慈菇苷A R=OH 山慈菇苷B
O
HO
O
H+
+
OH
OH
R
R=H 山慈菇内酯A
O
H,OH
OH
R=OH 山慈菇内酯B
缩醛和酯的性质
43
第一节 糖和苷的分类
classification of saccharides and glycosides
4.氰苷
CHO
HOH2C
OH
H
OH
H
OH
OHC
OH
H
OH
HO
H
CH2OH
CH3
D-金缕梅糖 L-链霉糖
12
第一节 糖和苷的分类
classification of saccharides and glycosides
D-芹糖
CHO
H
OH
HOH2C
OH CH2OH
13
第一节 糖和苷的分类
classification of saccharides and glycosides
H,OH
OH OH
L-鼠李糖
CH3
O OH
H,OH
OH OH
D-鸡纳糖
8
第一节 糖和苷的分类
classification of saccharides and glycosides
3.六碳醛糖
OH
OH
O OH
H,OH
OH
OH
D-葡萄糖
OH
OH O
OH
H,OH
OH

O
4 (5) 3 (4) 1 (2) 2 (3)
O O
4
5
O
1 2 4
5
O
3 2
1
3
C1式
ppt课件
1C式
13
三、糖和苷的分类
（一）单糖类
1．常见单糖
CHO
O
CHO
CHO
O
β
β
CH3
O
CH 2OH
α
CH 2OH
α
CH 3
D-葡萄糖
D-半乳 糖
L-鼠李糖
ppt课件
14
2．氨基糖 是指单糖的醇羟基置换成氨基的糖类。
黄芪多糖注射液——
提高人体白细胞诱生干扰素的功能。
ppt课件
20
（四）苷类化合物 糖或糖的衍生物与另一非糖物质（苷元或配基） 通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。
O OH O
+
HO NH2 HS H
R R R R
-H2O H+
OR NHR
SR R
糖
苷元
ppt课件
苷
22
苷的分类：
1．按苷原子不同分类
（Fischer式）
6 CH2OH H CHO
1
C6-羟甲基 向上扭转
CH2OH O OH OH OH H OH CH2OH Haworth式） （ O H OH OH OH OH
9
2 OH
6 CH2OH 5 H 4 OH OH 3 H H OH H 2 OH
ppt课件
1 CHO
羟基缩合
HO
H
CHO
N-OSO3 O S HO S O OH O OH O

糖苷化反应
糖苷化反应是苷类化 合物分解的反应，通 过水解糖苷键得到糖 和非糖组成的物质。
重要的苷类化合物
苷类化合物在生物体 内扮演重要角色，包 括激素、抗生素和抗 癌药物等。
应用
糖类化合物的应用
糖类化合物在食品、医药和工业 等领域有广泛应用，如调味剂、 药物和生物合成。
苷类化合物的应用
苷类化合物被广泛应用于中药、 天然药物和药物研发领域，具有 抗氧化在生物体内起着重要的作用，对细胞代谢、信号传导和抗体识别等具有重 要影响。
糖类和苷类化合物的应用
糖类和苷类化合物的结合广泛应 用于食品、饮料和保健品等领域， 以增加口感和营养价值。
结论
糖类和苷类化合物的共同点
糖类和苷类化合物都是生物体中重要的有机化合物，具有特定的化学结构和生物学功能。
糖类和苷类化合物的不同点
糖类化合物是由糖分子组成，而苷类化合物是由糖和非糖分子组成的复合物。
糖类化合物
单糖
单糖是糖类化合物的基本单位，可通过化学键连接形成多糖。
低聚糖
低聚糖由少量的单糖分子组成，具有特定的生物活性。
高聚糖
高聚糖是由大量的单糖分子通过糖苷键连接形成的多糖。
苷类化合物
苷的结构
苷类化合物由糖分子 和非糖分子通过糖苷 键连接而成，具有不 同的生物活性。
脱水反应
脱水反应是苷类化合 物合成中的重要步骤， 通过去除水分形成糖 苷键。
《糖和苷类化合物》PPT 课件
在这个《糖和苷类化合物》的PPT课件中，我们将介绍糖和苷类化合物的结构、 特点以及应用。通过本课件，你将了解到糖和苷类化合物的重要性和应用领 域。
什么是糖和苷类化合物？
糖和苷类化合物是生物体中常见的有机化合物，具有重要的生物学功能。糖 类化合物包括单糖、低聚糖和高聚糖，而苷类化合物是由糖和非糖组成的复 合物。

• 一、单糖类：是多羟基醛或多羟基酮类化合物，是糖类物质的最小单位和基本单元。 注意去氧糖的概念
• 二、低聚糖类：由2—9个单糖分子结合而成的聚糖类。 • 三、多糖类：由10个以上单糖分子结合而成的聚糖类。（包括植物多糖、菌类多糖、
动物多糖）
单糖的立体化学
• 一、结构表示法 • 1、Fischer 投影式（开链式）：主碳链上下排列
思考题
CHO OH
CH2OH
CHO HO
CH2OH
D--甘油醛 CHO
L--甘油醛 CHO
1 CHO H OH
CHO
HO H
H
5
H OH
OR
OH
6 CH2OH
5
6 CH2OH
D--（+）-----葡萄糖
CH2OH D---木 糖
CH3 L--鼠 李 糖
D型和L型是根据结构式中离羰基最远的手性碳原 子的构型与甘油醛比较而确定的，与D-甘油醛相 同者为D型，与L-甘油醛相同者为L型。
，羰基端在上，水平方向基团指向纸前，垂直方 向指向纸后。 • 2、Haworth投影式（环状式）：在Fischer 投影 式中的右侧基团写在环的下方，左倾基团写在环 的上方。 • 二、单糖的命名法 • 三、优势构象
第二节苷类化合物
• 一、苷的定义 • 二、苷的分类 • 三、苷的理化性质
第三节 糖和苷类的提取分离
确定；用COSY数据确定
四、苷元和糖、糖之间连接位置的确定
• 1、苷元和糖连接位置的确定：13CNMR法（苷化位移） • 2、糖之间连接位置的测定： • 全甲基化水解法 • NMR法
• 五、糖链连接顺序的确定： • 部分水解法 • MS法 • 13CNMR驰豫时间法 • 六、苷键构型的确定： • 1、酶水解法 • 2、利用经验公式进行计算 • 3、1HNMR法 • 4、 13CNMR法

确定其结的构一类维型或二维NMR谱进行
和基本母鉴核定结。构
实用文档
四、苷分子中苷元和糖之间连接位置的确定
❖ 在13C-NMR谱中，苷元羟基的成苷碳原子和与其相 邻的碳原子的信号发生位移，而其它距苷键较远 的碳原子的信号几乎不变；同时，苷分子中的糖 部分，其端基碳原子的信号与游离单糖端基碳信 号比较，也发生了位移，这种信号的移动被称为 苷化位移（glycosylation shift, 简称GS）。
LOGO
Traditional Chinese Medicine
实用文档
2
苷类 的 旋光性
3
苷类 的 溶解性
苷键的裂解 1．酸催化水解
实用文档
OH
OH O OR + H+
HO OH
OH
O
OH
H,OH
HO OH
OH +H
O OR
OH
ROH O H
HO
H
OH
O+
OH
H
OH +
HO
O OH 2
OH
H+ O H
+H2O
HO
H
OH
苷键的裂解 1．酸催化水解
实用文档
按苷原子的不同，苷类酸水解的易难顺序为： N-苷
glc
HO
O
OH
OH O
牡荆素
特点：水溶性小，难于水解
氧苷
苷元通 过氧原 子和糖 相连接 而成的 苷
实用文档
氧苷 醇苷
实用文档
HO
O
O
OH
OH
HO HO
红景天苷
氧苷 酚苷
OH
熊果苷 天麻苷

THANKS
感谢您的观看
以确定苷的结构。
糖和苷的结构确证方法
核磁共振技术
利用核磁共振技术可以测定糖和苷中氢原子和碳 原子的位置和连接关系，从而确证其结构。
X射线晶体学技术
通过X射线晶体学技术可以测定糖和苷的分子结构， 包括分子构型、构象和分子间的相互作用。
质谱技术
质谱技术可以测定糖和苷的分子量和分子碎片， 从而确证其结构。
单糖的结构
单糖由五个或六个碳原子组成，其结构特点是具有一个或多个羟基，可以形成各种形式 的酯、醚、醛、酮等化合物。
双糖的分类与结构
双糖的分类
根据水解产物的数目，双糖可分为二 糖和复合二糖两类。常见的二糖有蔗 糖、麦芽糖、乳糖等；常见的复合二 糖有粘液质、肝素等。
双糖的结构
双糖由两个单糖分子通过脱水缩合而 成，其结构特点是具有一个或多个葡 萄糖单元，可以形成各种形式的链状 和环状化合物。
多糖的分类与结构
多糖的分类
根据来源和功能，多糖可分为植物多糖、动物多糖、微生物多糖等。常见的植物 多糖有淀粉、纤维素等；常见的动物多糖有骨胶原、角蛋白等；常见的微生物多 糖有黄原胶、茁霉多糖等。
多糖的结构
多糖由多个单糖分子通过聚合而成，其结构特点是具有多个葡萄糖单元，可以形 成各种形式的链状和分支状化合物。多糖的结构和性质与其生物功能密切相关， 如淀粉可以作为能源物质提供能量，纤维素可以维持肠道健康等。
糖和苷的联产提取
联产提取方法
可以采用同时提取糖和苷 的方法，如同时使用溶剂 提取、酸提、碱提等方法 进行提取。
联产提取的优势
联产提取可以同时获得糖 和苷两种成分，提高产率， 同时可以简化工艺流程， 降低生产成本。
注意事项