第一章 糖和苷类化合物-1
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执业药师中药学知识一核心考点之糖和苷
必备考点提示
1.重点掌握糖和苷的分类、结构特征。
2.重点掌握苷的水解反应。
单糖是多羟基醛或酮苷类,即配糖体
是糖或糖的衍生物(氨基糖、糖醛酸等)与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
其中非糖部分称为苷元或配基,其连接的键则称为苷键。
苷类显色反应
显色反应为Molish反应,常用试剂:浓硫酸和α-萘酚。
含氰苷类化合物的常用中药
苦杏仁、桃仁、郁李仁
苦杏仁苷--《中国药典》指标成分
苦杏仁苷苦杏仁苷是一种氰苷,易被酸和酶所催化水解。
苷元α-羟基苯乙腈很不稳定,易分解生成苯甲醛和氢氰酸。
其中苯甲醛具有特殊的香味。
通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法高频考点速记
1.低聚糖含有的单糖个数范围是:2~9个。
2.多糖结构中含有单糖分子的个数是:10个以上。
3.苷的分类中,苦杏仁苷属于:氰苷。
4. Molish反应呈阳性的化合物是:葡萄糖。
5.最容易发生酸水解反应的苷类化合物是:氮苷。
6.属于二糖的是:蔗糖。
7.水解可生成氢氰酸的是:苦杏仁苷。
8.关于苷类化合物的说法正确的有:①结构中均含有糖基;②可发生酶水解反应;③可发生酸水解反应。
9.《中国药典》中,以苦杏仁苷为质量控制成分的中药是:①苦杏仁;②桃仁;③郁李仁。
中药化学《苷类》重点总结及习题本章复习要点:1.了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。
2.掌握苷的一般性质:溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。
3.掌握苷的常用提取、分离方法。
4.熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。
第一节苷的结构和分类【苷的含义】糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。
【结构类型】1.糖的结构类型单糖:为最小糖单位,如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖:2-9分子单糖聚合而成,如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等多糖:10分子以上单糖聚合而成,如人参多糖、黄芪多糖等★糖的绝对构型:在糖的哈沃斯式中,用六碳吡喃糖上5位(五碳呋喃糖上4位)取代基取向来判定糖的D-型或L-型,向上为D-型,向下为L-型;端基碳原子的相对构型α或β是指:用端基C的绝对构型(R或S)和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型(R或S)比较,一致就是β构型,不同就是α构型。
2.苷的结构分类(1)按苷键原子分醇苷:红景天苷氧苷酚苷:天麻苷、白藜芦醇苷酯苷:山慈姑苷A、B苷氰苷:苦杏仁苷硫苷:萝卜苷氮苷:腺苷碳苷:牡荆素、芦荟苷按苷元类型:黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷按植物体内存在状态:原生苷、次生苷按苷特殊性:皂苷(2)其他分类方法按生理作用:强心苷按糖的种类和名称:木糖苷、葡萄糖苷按单糖基的数目:单糖苷、双糖苷按糖链的数目:单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷第二节苷的性质【性状】1.形态苷类均为固体,其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶,而含糖基多的苷多是无定型粉末,有引湿性。
2.颜色苷类是否有颜色取决于苷元(共轭系统的大小及助色团的有无)。
3.气味苷类一般是无味的;个别有苦味或对黏膜有刺激性(如皂苷、强心苷)。
【旋光性】苷都有旋光性(糖和/或苷元),且多呈左旋。
糖为右旋。
【溶解性】溶解性:水甲(乙)醇乙醚(苯)石油醚苷元(亲脂性): - + + +(-)苷(亲水性): + + - - 【苷键的裂解】1.目的:有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成,确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。
2017年执业药师中药学考点:糖和苷类化合物 执业药师考试就要开始咯,赶快复习起来吧,店铺执业药师栏⽬为各位同学准备了“2017年执业药师中药学考点:糖和苷类化合物”,希望对各位考⽣有帮助。
糖和苷类化合物 ⼀、糖及分类 单糖是多羟基醛或酮。
1.D型和L型 (1)Fisher投影式:距羰基最远的不对称 C的-OH向右为D,-OH向左为L。
联想:投影仪当然在远处成像, ⼤写D (2)Haworth式:不对称碳原⼦C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上的取代基⽅向,向上为 D,向下为L。
根据其能否⽔解和分⼦量的⼤⼩可分为: 1.单糖:不能再被简单地⽔解成更⼩分⼦的糖。
如:葡萄糖、⿏李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、⽊糖、⽢露糖、半乳糖、半乳糖醛酸 2.低聚糖:由2~9个单糖聚合⽽成,也称为寡糖。
趣味:9-2=7(妻),寡妇。
有甜味,也有还原性。
如:蔗糖、麦芽糖、龙胆⼆糖、新陈⽪糖、芸⾹糖(都是⼆糖) 联想:⽛齿有两排,故麦芽糖为⼆糖, 芸字中间有个⼆,故芸⾹糖为⼆糖 3.多糖:由10个以上的单糖聚合⽽成,其性质也不同于单糖和低聚糖。
如:纤维素、淀粉(胶淀粉、糖淀粉) 多糖多没有甜味,也没有还原性。
⽔不溶:纤维素、甲壳素等,分⼦呈直链型; ⽔溶物:淀粉、糖肝原等,分⼦呈⽀链型。
淀粉由直链的糖淀粉和⽀链的胶淀粉组成。
糖淀粉能溶于热⽔;胶淀粉不溶于冷⽔,在热⽔中呈胶状。
糖淀粉遇碘呈蓝⾊,⽽胶淀粉遇碘呈紫红⾊。
重点:单糖分类 “ 阿伯莫喝⽆碳糖,留我半⼲葡萄糖。
鸡⿏夹击夫要命,果然留痛在⼀⾝。
” ⼆、苷及其分类 定义:苷⼜称配糖体,是糖或糖的衍⽣物与另⼀类⾮糖物质通过糖的端基碳原⼦连结⽽成的化合物。
苷类⼀般是⽆味的,但也有苦的和甜的。
苷的亲⽔性与糖基数⽬有关系,亲⽔性随糖基增多⽽增⼤。
多数苷 为左旋,⽔解后⽣成的糖为右旋,因⽽混合物呈右旋。
(⼀)按苷元的化学结构分类 按苷元结构分为蒽醌苷、⾹⾖素苷、黄酮苷、皂苷等。
糖和苷(一)一、最佳选择题1. 苷类化合物是指A.多元醇B.含有羟基的羧酸C.酸和碱形成的化合物D.糖与非糖物质形成的化合物E.含有氨基酸的化合物答案:D2. 双糖链苷分子中有A.一个单糖分子B.二糖分子C.一个糖链D.两个糖链E.三糖分子答案:D3. 若提取药材中的原生苷,除了采用沸水提取外,还可以选用A.热乙醇B.氯仿C.乙醚D.冷水E.酸水答案:A4. 应用离子交换树脂法分析检测糖时,一般将糖制备成A.甲基化物B.乙酰化物C.硼酸络合物D.三氟乙酰化物E.三甲基硅醚化物答案:C5. 龙胆二糖的结构为A.D-葡萄糖(1→3)-D-葡萄糖B.D-葡萄糖(1→2)-D-葡萄糖C.D-葡萄糖(1→4)-D-葡萄糖D.D-葡萄糖(1→6)-D-葡萄糖E.D-葡萄糖(1→4)-L-鼠李糖答案:D6. 属于甲基五碳糖的是A.L-阿拉伯糖B.D-葡萄糖C.D-半乳糖D.D-甘露糖E.L-鼠李糖答案:E7. 用于检识化合物中是否含糖的结构单元的显色反应是A.Kedde反应B.Legal反应C.Molish反应D.Liebermann-Burchard反应E.Raymond反应答案:C8. 氰苷具有的性质不包括A.多为结晶B.多数为水溶性C.易水解D.苷元不稳定E.水解后可产生氢氰酸答案:A9. 苦杏仁苷酶水解的最终产物包括A.葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛B.龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛C.野樱苷、葡萄糖D.苯羟乙腈、葡萄糖E.苯羟乙腈、龙胆双糖答案:A10. 硫苷主要存在于A.茜草科B.蓼科C.豆科D.蔷薇科E.十字花科答案:E11. 下列吡喃糖苷中最容易被水解的是A.七碳糖苷B.五碳糖苷C.甲基五碳糖苷D.六碳糖苷E.糖上连接羧基的糖苷答案:B12. 中药苦杏仁引起中毒的成分是A.挥发油B.蛋白质C.苦杏仁酶D.苦杏仁苷E.脂肪油答案:D13. 从新鲜的植物中提取原生苷时应注意考虑的是A.苷的溶解性B.苷的极性C.苷元的稳定性D.苷的酸水解特性E.植物中存在的酶对苷的水解特性答案:E14. 提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的A.硫酸B.酒石酸C.碳酸钙D.氢氧化钠E.碳酸钠答案:C15. 苦杏仁镇咳的有效成分为苦杏仁苷水解产生的A.龙胆二糖B.野樱苷C.苯甲醛D.氢氰酸E.α-羟基苯乙腈答案:D16. 芸香糖的组成是A.两分子葡萄糖B.两分子鼠李糖C.三分子葡萄糖D.一分子葡萄糖,一分子果糖E.一分子葡萄糖,一分子鼠李糖答案:E17. 属于次生苷的是A.红景天苷B.野樱苷C.苦杏仁苷D.芦荟苷E.天麻苷答案:B18. 下列有关苷键酸水解的论述,错误的是A.呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B.醛糖苷比酮糖苷易水解C.去氧糖苷比羟基糖苷易水解D.氮苷比硫苷易水解E.酚苷比甾苷易水解答案:B19. 属于氰苷的化合物是A.苦杏仁苷B.红景天苷C.巴豆苷D.天麻苷E.芦荟苷答案:A20. 用纸层析检识糖时,常不用的展开剂是A.正丁醇-乙醇-水B.正丁醇-醋酸-水C.水饱和的苯酚D.氯仿-甲醇E.正丁醇-比啶-水答案:D21. 检查苦杏仁苷,常用的试剂是A.三氯化铁B.茚三酮C.三硝基苯酚D.亚硝酰铁氰化钠E.硫酸铜-氢氧化钠答案:C22. 酸水解速度最快的是A.葡萄糖苷B.鼠李糖苷C.2-去氧糖苷D.葡萄糖醛酸苷E.阿拉伯糖苷答案:C23. 按苷键原子不同,苷被酸水解的易难顺序是A.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷B.S-苷>O-苷>C-苷>N-苷C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷D.O-苷>S-苷>C-苷>N-苷E.C-苷>O-苷>S-苷>N-苷答案:C24. 用三硝基苯酚试纸法鉴定苦杏仁苷,主要是检识其酶解后生成的A.野樱苷B.葡萄糖C.α-羟基苯乙腈D.苯甲醛E.氢氰酸答案:D25. 最难被酸水解的是A.碳苷B.氮苷C.氧苷D.硫苷E.氰苷答案:A26. 利用13CNMR中的苷化位移,可确定单糖之间的连接位置。