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1、理想的有机合成定义：一种理想的(最终是实效的)合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作，快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子2、有机合成反应总的来说可以分为两类：碳-碳键的形成、断裂和重组以及官能团的转换3、寻找高选择性试剂和反应已成为有机合成化学中最主要的研究课题之一，其中包括化学和区域（位置）选择性控制、立体选择性控制等。
4、有机合成反应的选择性有机反应的选择性包括化学选择，区域（位置）选择性控制、立体选择性控制三种；化学选择：分子中的官能团，不需要加以保护和特殊的活化，某一官能团本身就有选择性的反应。
位置选择：位置选择是指在反应中，反应试剂定向地进攻反应物的某一位置，或定向地发生在作用物的某一位置，而生成指定结构的产物。
立体选择反应：凡是在一个反应中，一个立体异构体的产生超过或是大大超过另外其他可能的立体异构体，就叫做立体选择反应。
这种反应常与作用物的位阻，过渡状态的立体化学要求以及反应条件有关。
5、烯烃进行官能团化集中表现在碳碳双键及双键的邻位——烯丙位这两个位置上。
6、烯烃与卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的重要方法7、烯烃的亲电加成是―马尔科夫尼科夫‖产物,而自由基加成一般得―反-马尔科夫尼科夫‖产物；亲电加成的立体化学除硼氢化－氧化为顺式加成外，其余均为反式加成8、N-溴代丁二酰亚胺（NBS）在光催化反应条件下，可使多种甾烯的亚甲基发生氧化，具有良好的区域选择性9、取代苯衍生物的官能团化应注意的问题：取代苯衍生物的反应通常是亲电取代反应，该反应有两点要注意：第一，环上已有一个以上的取代基时，最强的供电子基团控制进一步取代的位置；第二，为了尽量减少在氮原子上取代的可能性，在进行取代之前，把芳胺转变成乙酰苯胺。
10.在有机合成中，通过官能团之间的转换实现目标分子的合成是具有普遍意义的。
11.缩合反应是指两个或两个以上分子经由失去某一简单分子(如H2O, HX, ROH, NH3, N2等)形成较大的单一分子的反应。
第一章绪 论问题一部分参考答案μ=0。
1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp(5) sp 3 (6)sp 22. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
有机合成中的部位控制一、控制选择的重要性众所周知有机合成在化学、生物、药物等学科乃至国民经济中都起着十分重要的作用。
一个有机分子的特殊功能和生理活性往往与本身特定结构和专一的立体化学有关。
任何的结构差异、构型的差异都会引起理化性质的变化有时甚至会起相反的作用[1]。
例如：羟基醛具有顺反异构，順式（1）具有强烈的愉快的气味，可作为一种香料使用，而反式（2）毫无气味。
又例震惊动世界的十九世纪海豹婴儿事件其悲剧的根源在于厂家没有把“反应停”药中的两个旋光异构体分开而是作为外消旋体来出售，而其中一个旋光异构体具有致畸作用导致了可怕的事件。
上述两例都充分说明了有机合成中各种选择控制是十分重要的，我们只有掌握各种选择控制的策略和方法才能使化学反应在我们所需的部位上发生,以保证目标分子的顺利合成。
二、控制选择的方法和策略有机合成中涉及到的各种选择控制可分为化学控制、区域控制及立体化学控制。
要想有效地实现这些控制，首先依赖于对有机反应理论、各类反应类型及机理的透彻理解和掌握；依赖于对分子结构的电性分析，亲电性、亲核性、亲电试剂、亲核试剂之间的辩证关系；充分利用电性效应和空间效应去预测反应发生的活性大小以及反应的可能位置尽可能多地掌握有机反应中的立体化学问题。
1、利用基团的反应活性的差异选择控制通常在使用逆合成法或合成子法设计有机化合物的合成路线时,常常因反应体系中各共存官能团或受官能影响的反应部位之间的相互影响，得不到预期的合成产物，这种现象我们称之为干扰。
而在复杂的有机物合成过程中，这样的干扰因素是经常存在的,只有借助有效的反应部位控制方法，排除干扰,才能实现复杂有机化合物的合成。
有机合成中的干扰因素，有的来自于同种分子的不同部位,有的则来自于合成体系中共存的其它化合物分子( 诸如反应物，产物、溶剂、催化剂等)。
根据希望反应部位和干扰部位的活性差异，可将干扰分成如下三种类型。
第一类、两者活性一致。
例如，我们希望的是A和B反应生成C，但由于C分子中受羧基影响的α位活性和A 近，也可以进一步和B发生反应生成D和E，在此C对A行成干扰。
2-乙酰基环己酮的合成与表征韩峰,徐崇福,李贞奇,周柳怡(江苏工业学院化学化工学院,江苏常州213164)摘要 研究了2-乙酰基环己酮的合成方法,结果表明,环己酮和吗啡啉以有机溶剂甲苯为共沸剂,以对甲苯磺酸为催化剂,进行缩合反应生成烯胺,然后加入缚酸剂三乙胺,滴加乙酰氯和有机溶剂的混合物,烯胺与乙酰氯发生亲核加成反应,生成亚胺正离子,最后加入浓盐酸对亚胺正离子进行水解,可生成研究产物2-乙酰基环己酮。
产物结构经红外光谱、核磁共振氢谱分析验证与目标化合物的结构一致。
关键词 2-乙酰基环己酮;缩合反应;酰基化中图分类号 TQ224.1 文献标识码 A 文章编号 0517-6611(2009)17-07816-02S yn th e s is an d C h a ra c te riz t ion o f 2-A c e ty lc y c lo h e x an on e HAN F en g e t a l (C o lle ge o f C h em istry and C h em ica l E n g in ee r in g ,J ian gsu P o ly tech n ic U n ive rsity ,C h an gzh ou,J ian g su 213164)A b s tra c t T h e syn th es is m e th od o f 2-ace ty lcycloh e xan on e w a s stu died .W ithto lu en e a s a zeo trop ic agen t and to lu en e -p -su lfon ic a ci d as ca ta lys t cy clo-h e xan on e ,en am in e w a s g en era ted th ou ghcon den sa tion re action.T h en de acid reagen t tr ie th y lam i n e w a s added andth e m ix tu re o f ace ty lch lo r ide an d o rgan ic so lven ts w a s added .T h e n u cleoph ilic add itionreaction w a s ca rr ied on en am in e an d ace ty lch lo r i de to g en e ra te i m in e ca tion s.T h e con cen tra ted h yd ro ch lor ic acid w a s added to h yd ro lyze i m in e ca tion s to gen e ra te th e targ e t p rodu c t 2-a ce ty lcycloh ex an on e.S tru ctu re o f th e com pou nd w as con firm ed by bo th IR and NM R spectroscopy.K e y w o rd s 2-a ce ty lcycloh e xan on e ;C onden sa tion;A cy la tion基金项目 江苏工业学院科技基金[ZM F 05020022]。
