有机合成第二章 有机合成设计逻辑推理

有机合成反应机理的机械推理方法有机合成反应机理的机械推理方法是有机化学中重要的研究方法之一。

机械推理方法是依据化学反应原理和反应物性质，通过一个个逻辑推理的步骤，推导出反应的机理和产物。

下面将以有机合成反应中的加成反应为例，介绍有机合成反应机理的机械推理方法。

机械推理方法的第一步是确定反应类型。

在有机合成反应中，常见的反应类型包括加成反应、消去反应、取代反应等。

加成反应是指两个或更多反应物中的原子或官能团相互结合，生成新的产物。

在加成反应中，机械推理方法可以通过分析反应物和产物的结构和性质，确定反应物中哪个官能团进行了加成反应，从而建立反应的机理。

第二步是确定反应物的定向和立体化学要求。

在加成反应中，反应物中官能团的位置和立体构型对反应的进行具有重要影响。

通过分析反应物的结构和性质，可以确定官能团的位置。

同时，还需要考虑反应过程中是否存在立体选择性，即产物中的立体构型是否受到限制。

这些信息对于确定反应机理和预测产物的生成具有很大的帮助。

第三步是确定反应物中的活化基团。

在加成反应中，通常会有一个或多个活化基团参与反应。

通过分析反应物的结构和性质，可以确定哪些原子或官能团具有明显的活性，成为反应的中心。

活化基团通常具有较强的亲电性或亲核性，因此可以推断出反应的亲电或亲核的特点。

第四步是通过分析反应物和产物之间的结构和性质的改变，建立反应的中间体和过渡态。

在有机合成反应中，中间体和过渡态是反应机理中的关键步骤。

通过分析反应物和产物之间的连接方式的变化，可以推断出反应的中间体和过渡态的结构。

同时，还可以通过比较反应物和产物之间的官能团变化，推测出反应的机理。

第五步是通过分析反应物和产物的结构和性质的改变，确认反应的产物。

在反应物和产物之间的结构和性质的变化中，可以确定产物中哪些原子或官能团发生了改变。

通过确认产物的结构和性质，可以进一步验证反应机理的正确性。

同时，还可以根据产物的结构和性质来预测其他可能的副产物。

有机合成第二章有机合成设计逻辑推理有机合成是化学领域的一个重要分支，通过设计反应路径和条件，合成目标有机化合物。

有机合成设计逻辑推理是指从已知的起始物质和目标产物出发，通过合理推理和思考，设计出最有效、可行的合成路线。

下面将从需求分析、反应评价、逻辑推理等几个方面探讨有机合成设计逻辑推理的要点。

首先，在进行有机合成设计逻辑推理之前，我们需要对需求进行分析。

具体而言，我们需要明确目标产物的结构特点、所需的官能团以及可能存在的杂质或副产物。

这样可以帮助我们在设计反应路径时有一个清晰的目标，确保所合成的目标产物符合要求。

其次，在进行有机合成设计逻辑推理时，我们需要对反应进行评价。

具体而言，我们需要评估反应的可行性、选择性和产率。

可行性指的是反应是否可以正常进行，不会产生副反应或其他问题；选择性指的是反应是否可以选择性地转化目标官能团，而不影响其他官能团；产率指的是反应所需的底物转化为目标产物的比例。

评价反应的可行性、选择性和产率可以帮助我们合理选择反应路径，确保所设计的路线能够高效地合成目标产物。

然后，在进行有机合成设计逻辑推理时，我们需要进行逻辑推理。

逻辑推理是指通过对已知的化学知识进行推理和思考，找出可能的反应途径和条件。

在推理过程中，我们可以使用一些常见的有机合成策略，如保护基策略、活化基策略、功能团转换策略等。

同时，我们还可以根据已有的实验数据和文献报道，借鉴已有的合成方法和路线。

最后，在进行有机合成设计逻辑推理时，我们需要进行反复实验和修正。

合成路线的设计往往是一个复杂的过程，需要不断尝试和调整。

在实验中，我们可以验证合成路线的可行性和有效性，并根据实验结果进行修正和优化。

通过反复实验和修正，最终可以找到最佳的合成路线。

综上所述，有机合成设计逻辑推理是一个复杂而精细的过程，需要对需求进行分析、评价反应、进行逻辑推理并进行反复实验和修正。

通过合理的推理和设计，可以高效地合成目标有机化合物，为有机合成领域的发展提供有力的支持。

有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。

（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。

①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。

合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。

下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。

（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。

（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。

（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。

（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。

a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。

①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。

制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。

A的结构简式为。

（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。

若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。

2 有机合成推断暑假训练02有机合成推断例1．苯乙烯()是重要的有机化工原料，以下是合成苯乙烯的一种路线：回答下列问题：(1)以CH2=CH2为原料制备CH3CH2Cl的化学方程式为____________。

(2)写出反应的类型：反应①______反应②____________。

(3)写出反应的化学方程式：①反应③：_________________。

②由苯乙烯制备聚苯乙烯：___________________。

(4)芳香族化合物X是的同分异构体，且分子中有3种不同化学环境的氢原子，则X的结构简式为________________(任写一种)。

(5)写出由苯制备环己烯的路线：___________________________。

1．苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。

下列说法正确的是（）A．Y分子式为C21H22O5B．以上三种物质都能与浓溴水反应C．等物质的量的X、Y分别与足量NaOH溶液反应，可消耗NaOH的物质的量相等D．Y分子中所有碳原子可能共面2．莽草酸a可用于合成药物达菲，其在一定条件下可转化为b、c。

下列说法正确的是（）A．莽草酸属于芳香化合物，易溶于水B．a→b的反应类型为取代反应C．1molc最多能消耗4molNaOHD．试剂X、Y分别为甲醇、H23．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是（）A．化合物A的结构可能有3种B．由A生成E发生氧化反应C．F的结构简式可表示为D．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键4．有机化合物H可用来制备抗凝血药，可通过如图路线合成。

已知：①RCOOH (R 为烃基)②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化请回答：(1)F 的名称为_______。

(2)C+F→G 的反应类型为_______；H 中含氧官能团的名称为_______。

(3)在A→B 的反应中，检验A 是否反应完全的试剂是_______。

有机合成和推断要完成有机合成和推断，必需要全面掌握各类有机物的结构、性质和彼此转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象归纳能力和知识迁移能力。

在进行有机合成设计进程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。

一、有机合成、推断的实质和相关知识有机合成的实质是利用有机大体反映规律，进行必要的官能团反映，合成目标产物。

有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反映条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各类信息。

在推断和合成进程中常涉及到下列情形：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

（一）、有机推断一、有机物的官能团和它们的性质：二、由反映条件肯定官能团：3、按照反映物性质肯定官能团:4、按照反映类型来推断官能团：5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6) 式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7) 式量为100的有：CH2=C COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8) 式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成一、官能团的引入：二、有机合成中的成环反映：①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过度子内或分子间脱去小分子的成环。

有机化学总复习《有机合成推断》【内容讲解】一、有机合成推断题的解题方法1 •解题思路审题T找岀突破口（结构、反应、性质、现象特征）-顺推或逆推-结论♦检验2 .解题关键⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。

⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。

⑷据某些特定量的变化寻找突破口。

3•官能团的消除⑴通过加成消除不饱和键；⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基;⑶通过加成或氧化消除醛基。

⑷通过消去、取代等消除卤素原子。

4•官能团的转换、引入OOH5•官能团的保护0 =/HjCkHjCH0 0 C:H3C|H7O a J-OH:HHj—OH：OdHCH=CHCHj CHC1CHi—CHi— COON*CHaClH工=匚CH]— CHOCHjOHCuHnOi：CH:—Cl 』比_C1〜.HOH fn在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。

官能团保护必须符合下列要求：a.只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；b •被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。

例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。

二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团23、根据反应类型来推断官能团:4、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的CI2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCI等分子加成时，C= C、C三C与无机物分子个数的关系;⑶含—0H有机物与Na反应时，—0H与H2个数的比关系；⑷—CHO与Ag或C UQ的物质的量关系；⑸ RCH2OH —RCHO —RCOOHM M —2 M + 14■FCHmCOOH⑹ RCH 2OH 二二九L■■- CH3COOCH 2RM M + 42+ CH刃00H(7)RCOOH -:上■■■■■■ -- RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系)M M + 28(8) RCOOH+NaHCO 3——CO25、有机合成中的成环反应:【经典例题】1.下图A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物BEH□答案：〔1)乙醇 3I nor根据上图回答问题:(有机物须用结构简式表示)(4)符合下列3个条件的B 的同分异构体的数目有 ___________________ 个 i )含有邻二取代苯环结构、ii)与B 有相同官能团、说)不与 FeCb 溶液发生显色反应(1) D 的化学名称是 (2 )反应③的化学方程式是(3) B 的分子式是 A 的结构简式是反应①的反应类型是写岀其中任意一种同分异构体的结构简式(5) G 是重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要工业用途和醇的条件，所以 A 为酯，再由B 、C 、D 向前推可知A 为本题考查考生C 4H S On~*£, CH 3COOH+ C 2H 5OH -CH 3COOC 3H^ H^OCH/OOC 赴水辭（或取代）CH^OOCCHj催化剂川吐丸巴加如加压，4CH 2-C ^安 (或；CH 2=CH a +H 3O^®^*CH 3CH 3OH 或其它合理的反应式)答 案 :解析：解题突破口很容易找，由示意图可知反应④是实验室制乙烯的反应，反应③是制乙酸乙酯的反应,由E 逆推可知B 为，所以B 的分子式是C 9H 10O 3。

有机合成推断题技巧及例题讲解The following text is amended on 12 November 2020.有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

4、有机合成的关键—碳骨架的构建。

5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。

的加成反应；（3）醇或2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2酚的取代反应。

3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。

拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。

发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。

发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。

下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。

【板书】二、逆合成分析法：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。