【步步高】(新课标)高考化学一轮复习 第十一章 第2讲 烃和卤代烃教案(含解析)

第2讲 烃和卤代烃[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

6.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.物理性质3.(1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

②分解反应 ③与氧气的反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

③加成反应如CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→；CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。

如CH ≡CH ――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。

②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。

③加成反应如CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； CH ≡CH ＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。

④加聚反应 如n CH ≡CH ――→引发剂CH===CH 。

题组一 碳碳键型与物质性质1.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X ，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。

下列说法正确的是( )A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案 A解析观察球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。

2.若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是()A.取代，4 mol Cl2B.加成，2 mol Cl2C.加成、取代，2 mol Cl2D.加成、取代，3 mol Cl2答案 D解析乙烯分子中含有一个碳碳双键，1 mol乙烯先与1 mol Cl2发生加成反应，然后再与2 mol Cl2发生取代反应生成四氯乙烷。

3.有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH 3CHCHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种答案 D解析本题考查有机物的结构及性质。

由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。

结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响： (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反 应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反 应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代 基的影响。

而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

题组二 烷烃、烯烃、炔烃与反应类型4.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是C n H 2n ＋2，而烯烃的通式一定是C n H 2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 答案 D解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B 错；环烷烃的通式是C n H 2n ，只有单烯链烃的通式才是C n H 2n ，C 错。

5.(2011·上海，15)β -月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应 的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A.2种B.3种C.4种D.6种答案 C解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。

6.按要求填写下列空白(1)CH 3CHCH 2＋( )―→，反应类型：________；(2)CH 3CH====CH 2＋Cl 2―————―→500℃～600℃( )＋HCl ，反应类型：________；(3)CH 2====CHCHCH 2＋( )―→，反应类型：________；(4)( )＋Br 2―→CCH 3BrCHBr ，反应类型：________； (5)( )一定条件,CHCH 2Cl ，反应类型：________；(6)CH 3CH====CH 2―——————―→酸性KMnO 4溶液CH 3COOH ＋( )，反应类型：____________。

答案 (1)Cl 2 加成反应 (2)取代反应(3)Br 2 加成反应 (4)加成反应(5)n CH 2==CHCl 加聚反应 (6)CO 2 氧化反应不饱和烃常见反应类型总结①加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键 两端的原子可与其他原子或原子团结合。

②加聚反应：实质上 是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高 分子化合物。

③氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾 溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO 2；烯烃在酸性KMnO 4溶液 的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢 原子的被氧化成CO 2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被 氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。

具体的反应：考点二 苯及苯的同系物的结构与性质①硝化：①硝化：＋加成：3H 2――→Ni△难氧化，可燃烧，不能使酸性＋3H 2O②卤代： (2)加成深度思考1.从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。

答案 因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯更易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

2.己烯中混有少量甲苯，如何检验？答案 先加入足量溴水，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰)。

题组一 芳香烃的同分异构体1.下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有五种的是( )答案 C解析 A 项中，，共四种一氯取代物；B 项中，，共三种一氯取代物；C 项中，共五种一氯取代物；D 项不是芳香烃。

2.分子式与苯丙氨酸()相同，又同时符合下列两个条件：①有带有两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连在苯环上，其同分异构体的数目是()A.3B.5C.6D.10答案 C解析根据题目限制条件知，苯环上的两个取代基一个是—NO2，另一个是丙基，丙基有两种(正丙基—CH2CH2CH3、异丙基)，两个取代基在苯环上有“邻、间、对”三种位置关系，故同分异构体数目＝2×3＝6种。

3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案 B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。

芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法：1.等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。

分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：2.定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2＋3＋1＝6)六种题组二芳香烃的性质4.柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A.与苯的结构相似，性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易发生取代反应，难发生加成反应D.该物质极易溶于水答案 B解析根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。

5.近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。

苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。

苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是() A.苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B.苯并(a)芘与互为同分异构体C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案 B解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；苯并(a)芘与分子式不同，结构不同，不属于同分异构体，B错；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C对；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。