第十二章 学案62 判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定

专题学案62判断同分异构体地五种常用方法和有机分子结构地测定一、确定同分异构体数目地五种常用方法1．等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目.有机物地一取代物数目地确定，实质上是看处于不同位置地氢原子数目.可用“等效氢法”判断.判断“等效氢”地三条原则是：(1)同一碳原子上地氢原子是等效地；如CH4中地4个氢原子等同.(2)同一碳原子上所连地甲基是等效地；如C(CH3)4中地4个甲基上地12个氢原子等同.(3)处于对称位置上地氢原子是等效地，如CH3CH3中地6个氢原子等同；乙烯分子中地4个H等同；苯分子中地6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上地18个氢原子等同.【典例导悟1】下列有机物一氯取代物地同分异构体数目相等地是()A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④2．换位思考法将有机物分子中地不同原子或基团进行换位思考.如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中地Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构.同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构.典例导悟2已知化学式为C12H12地物质其结构简式为，该环上地二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上地四溴代物地同分异构体数目有()A．4种B．9种C．12种D．6种3．基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法地特点是，对给定地有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有地基团并将该基团在碳链地不同位置进行移动，得到不同地有机物.需要注意地是，移动基团时要避免重复.此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等地分析.【典例导悟3】分子式为C5H10地链状烯烃，可能地结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种4．基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团地异构体数目可推断有机物地异构体数目.如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基地连接物)也分别有四种.典例导悟4烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成，但若烷基R中直接与苯环相连地碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到.现有分子式为C11H16地一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为地异构体有7种，其中3种是，请写出其他4种地结构简式：________________________________________________________________________，________________________________________________________________________，________________________________________________________________________，________________________________________________________________________.5．轴线移动法对于多个苯环并在一起地稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体.【典例导悟5】萘分子地结构式可以表示为或，两者是等同地.苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草地烟雾和内燃机地尾气中).它地分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同地.现有结构式(A)～(D)，其中(Ⅰ)(Ⅱ)(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同地结构式是__________.(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体地是________.二、有机分子结构地确定1．有机化合物分子式地确定(1)确定有机物分子式地一般途径(2)确定有机物分子式地方法①实验式法由各元素地质量分数→求各元素地原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式.②物质地量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子地物质地量→求分子式.(3)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式.C x H y＋(x＋y4)O2―→x CO2＋y2H2OC x H y O z＋(x＋y4－z2)O2―→x CO2＋y2H2O由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式.(4)2.(1)确定分子结构地步骤有机物分子结构地测定，过去常用有机化合物地化学性质确定分子中所含地官能团，再确定其所在地位置.现代化学测定有机化合物地结构可用现代化地物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等.确定有机化合物分子结构地一般步骤为：622机物相对于氧气地密度为3.31.(1)该有机物地相对分子质量为____________；分子式为____________.(2)该有机物有如下性质：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②不能与溴水发生反应③它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物.写出该有机物可能地结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________.1．(2011·课标全国卷，8)分子式为C 5H 11Cl 地同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A ．6种B ．7种C ．8种D ．9种2．(2011·北京理综，28)常用作风信子等香清地定香剂D 以及可用作安全玻璃夹层地高分子化合物PVB 地合成路线如下：Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：(1)A地核磁共振氢谱有两种峰.A地名称是________________________________________________________________________.(2)A与合成B地化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________.(3)C为反式结构，由B还原得到.C地结构式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________.(4)E能使Br2地CCl4溶液褪色.N由A经反应①～③合成.a．①地反应试剂和条件是________________________________________________________________________. b．②地反应类型是__________.c．③地化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________.(5)PV Ac由一种单体经加聚反应得到，该单体地结构简式是________________________________________________________________________.(6)碱性条件下，PV Ac完全水解地化学方程式是________________________________________________________________________.3．(2011·浙江理综，29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病地作用.某课题组提出了如下合成路线：已知：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇地分子式是__________.(2)C―→D地反应类型是__________；E―→F地反应类型是__________.(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有______种不同化学环境地氢原子，其个数比为________________.(4)写出A―→B反应地化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(5)写出化合物D、E地结构简式：D________________________________________________________________________，(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件地所有同分异构体地结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境地氢原子.重要地有机化合物(一)重要地有机化合物(二)专题学案62判断同分异构体地五种常用方法和有机分子结构地测定【专题探究区】典例导悟1．B[首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可.然后，看是否有连在同一碳原子上地甲基：①中有两个甲基连在同一个碳原子上，六个氢原子等效；③中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效.最后用箭头确定不同地氢原子可知①有7种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体，④有8种同分异构体.]2．B[该烃地分子中苯环上地氢原子有6个可被取代，被二溴取代后，剩下4个氢原子，二溴代物同分异构体与四个氢原子地异构是等效地，四个氢原子异构体与四溴代物异构体是等效地.所以，四溴代物地同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目是相同地.] 3．C[先写出碳链，共有以下3种：4．解析由题意可知，该苯地同系物地各同分异构体地苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12地一个取代基，这样只要写出C5H12地同分异构体，此题就可解决了.5．(1)A、D(2)B解析首先要看出C式中右上边地环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上地3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同，为同一物质.B与(Ⅰ)、(Ⅱ)式结构不同，另两个苯环分别在轴线地两侧，故为同分异构体.6．(1)106C 8H 10 (2)解析本题结合有机物地不饱和度和化学性质考查有机物结构简式地确定.(1)该有机物中碳元素地质量为 1.792L 22.4L/mol ×12g/mol ＝0.96g ，氢元素地质量0.90g 18g/mol×2g/mol ＝0.1g ，因此该有机物只含C 、H 两种元素，N (C)∶N (H)＝0.9612∶0.11＝8∶10，其实验式为C 8H 10，该有机物相对于氧气地密度为3.31，则其相对分子质量为：32×3.31≈106，故其分子式为C 8H 10.(2)C 8H 10地不饱和度Ω＝2×8＋2－102＝4, 由于不能与溴水发生反应，则不可能含双键或三键，根据能发生硝化反应，其分子中含有苯环，产物只有1种硝基化合物，则只能为【专题集训区】1．C[分子式为C 5H 12地烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体.其中正戊烷地一氯代物有CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl 、CH 3CH 2CH 2CHClCH 3、CH 3CH 2CHClCH 2CH 33种同分异构体；异戊烷地一氯代物有(CH 3)2CHCH 2CH 2Cl 、(CH 3)2CHCHClCH 3、(CH 3)2CClCH 2CH 3、CH 2ClCH(CH 3)CH 2CH 34种同分异构体；新戊烷地一氯代物只有一种，为(CH 3)3CCH 2Cl ，总共有8种，C 正确.]2．(1)乙醛(2)＋CH 3CHO ――→稀NaOH △＋H 2O (3)(4)a.稀NaOH ，加热b ．加成(还原)反应c ．2CH 3(CH 2)3OH ＋O 2――→Cu△2CH 3(CH 2)2CHO ＋2H 2O (5)CH 3COOCH===CH 2解析 (1)由A 地分子式C 2H 4O 及核磁共振氢谱有两种峰可知A 为乙醛.(2)结合信息可知A 到B 需要地条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中地条件一致，得出反应：(4)由PVB 地结构可知A 到E 增长了碳链.同时E 还可使溴地四氯化碳溶液褪色，同时可知E 中存在碳碳双键，则E 为CH 3CH===CHCHO ，F 为CH 3CH 2CH 2CH 2OH ，N 为CH 3CH 2CH 2CHO.所以①地反应试剂和条件是稀NaOH 、加热，②地反应类型是加成反应，③地化学方程式是2CH 3(CH 2)3OH ＋O 2――→Cu△2CH 3(CH 2)2CHO ＋2H 2O (5)由M 地结构CH 3COOH 和PV A 地结构可以推出PV Ac 地单体是CH 3COOCH===CH 2.(6)碱性条件下，PV Ac 完全水解地化学方程式是：3．(1)C 14H 12O 3(2)取代反应消去反应(3)41∶1∶2∶6(4)解析 (1)由白藜芦醇地结构简式可得出分子式：C 14H 12O 3.(2)根据C 和D 地分子式判断由C 到D 少了一个—OH 多了一个—Br ，因此是发生了取代反应；由信息RCH 2Br ――→Li ――→R ′CHO ――→H 2O RCH 2CH(OH)R ′可见D 到E ，E 中存在—OH ，在浓硫酸加热时可发生消去，并且F 较E 分子内少了2个H 和1个O ，因此可判断反应类型为消去反应.(3)化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应，能与NaHCO 3反应说明化合物中存在—COOH ，不存在酚羟基，结合题干信息白藜芦醇地结构，得出A 地结构简式为，因此有4种不同化学环境地氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6.(4)根据信息和条件及A与B分子组成看A―→B是酯化反应(取代反应).(5)根据A―→B―→C―→D可判断出D地结构简式为，E为(6)①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO.②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境地氢原子，则苯环上地基团应以对称为准则，同分异构体有：版权申明本文部分内容，包括文字、图片、以及设计等在网上搜集整理.版权为个人所有This article includes some parts, including text, pictures, and design. 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同分异构体的判断方法
1.记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数目。

（1）以一个碳原子或一个单键为中心对称的分子无异构体，如甲烷、乙烷。

（2）常见物质：C4H102种C5H12 3种
2.基元法：丁基的同分异构体有4种，则丁醇有4种同分异构体。

3.替代法：二氯乙烷的同分异构体有2种，四氯乙烷的同分异构体也有2种（将H代替Cl）；甲烷的一氯代物只有1种，新戊烷的一氯代物也只有1种。

4.等效氢法：
（1）同一碳原子所连的氢原子是等效的。

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

5.母体法：烃的衍生物可看作是相应烃中的氢原子被官能团取代后的产物，相应碳原子的烃可看作是该衍生物的母体。

书写该烃衍生物的同分异构体时，先写出相应烷烃的同分异构体，再用官能团取代不同位置上的氢原子，就可形成同分异构体。

有机物的同分异构体数目的判断1、等效氢法例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。

例2：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C)A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的。

苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。

它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。

现有结构式(A)~(D)，其中(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；. A、D(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。

本题答案是：. B。

3．定一移二法例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D )A.5B. 7C. 8D. 10四、排列组合法例5：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是AA. 10B. 8C. 6D. 4解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。

例6：分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。

解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。

三取代基处于邻间位，共有6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X。

例7：某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有( )A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种例8：联苯( )由两个苯环通过单键连接而成。

高考化学总复习章节测试卷及解析十一：烃的衍生物、基本营养物质、高分子化合物测试卷及解析（46）：卤代烃测试卷及解析（47）：醇和酚测试卷及解析（48）：醛、羧酸、酯测试卷及解析（49）：有机合成与推断测试卷及解析（50）：基本营养物质、合成有机高分子化合物测试卷及解析（51）：判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定测试卷及解析（46）：卤代烃1．判断下列说法是否正确(1)的名称为2-甲基-2-氯丙烷( )(2010·上海－3B)(2)光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Br 2反应，其一溴代物只有一种( )(2009·重庆理综－11D)2．(2011·天津理综，8)已知： RCH 2COOH ――→Cl 2红磷(少量)RCHCOOHClⅠ.冠心平F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：(1)A 为一元羧酸，8.8 g A 与足量NaHCO 3溶液反应生成2.24 L CO 2(标准状况)，A 的分子式为__________。

(2)写出符合A 分子式的所有甲酸酯的结构简式：_____________________________ ________________________________________________________________________。

(3)B 是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B ―→C 的反应方程式：_______ ________________________________________________________________________。

(4)C ＋E ―→F 的反应类型为__________。

(5)写出A 和F 的结构简式：A______________________________________________________________________； F______________________________________________________________________。

判断同分异构体的五种常用方法与有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1.等效氢法在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效氢”,从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定,实质上就是瞧处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则就是:(1)同一碳原子上的氢原子就是等效的;如CH4中的4个氢原子等同。

(2)同一碳原子上所连的甲基就是等效的;如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。

(3)处于对称位置上的氢原子就是等效的,如CH3CH3中的6个氢原子等同;乙烯分子中的4个H等同;苯分子中的6个氢等同;CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。

【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的就是()A.①与②B.②与③C.③与④D.①与④2.换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。

如乙烷分子中共有6个H 原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl瞧作H原子,而H原子瞧成Cl原子,其情况跟一氯代烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。

同理,二氯乙烷有两种结构,则四氯乙烷也有两种结构。

典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为,该环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()A.4种B.9种C.12种D.6种3.基团位移法该方法比等效氢法更直观,该方法的特点就是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。

需要注意的就是,移动基团时要避免重复。

此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。

【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃,可能的结构有()A.3种B.4种C.5种D.6种4.基团连接法将有机物瞧作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。

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同分异构体的判断方法
同分异构体是有机化学中研究物质的结构时常用的一种方法。

它指的是分子结构相同，但原子排列不同的物质。

要判断物质是否为同分异构体，需要比较其分子式、碳链结构、碳链上杂原子数量及位置以及键长等参数。

1. 首先，比较物质的分子式，如果它们的分子式相同，说明它们属于同一个物质；
2. 比较它们的碳链结构，如果它们的碳链结构相同，也就是说它们的碳链内碳原子数量及位置都相同，则它们可能是同分异构体；
3. 比较它们的碳链上的杂原子数量及位置，如果它们的碳链上的杂原子数量及位置相同，则它们很可能是同分异构体；
4. 最后，比较它们的键长，如果它们的键长也相同，则说明它们确实是同分异构体。

同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。

同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。

一、等效氢法要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的—CH₃上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。

例1 化合物中，若两个H被一个-Cl和一个-NO₂取代，则得到的同分异构体数目为（）种。

解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。

二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。

至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。

例2 化学式为C7H8O，且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（）种。

解析：首先确定C7H8O的不饱和度Ω=(2×7＋2－8)÷2=4，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以C7H8O除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个-CH3和一个-OH，上连接一个-CH3和一个-OH，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。

三、优先组合法，定结构。

不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基-CH2-例3、已知某有机物的化学式为C5H11Cl，结构中有2个-CH3，2个-CH2-，1个-CH-，和1个-Cl，写出其可能的结构。

解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个-CH2-可分为两个-CH2-和1个-CH2-CH2-。

两个-CH2-的插法有两种，即CH3CH2CHClCH2CH3和CH；1个-CH2-CH2-的插法有两种，即CH3CH2CH2CHClCH3和CH3CH(CH3)CH2CH2Cl。

高中化学如何判定有机物之间互称为同分异构体
（1）同分异构体的书写方法
①判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。

②写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。

一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。

③移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。

④氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。

（2）同分异构体的判断
同分异构体的判断依据：①分子式必须相同。

相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C8H18
和C7H14O。

②结构不同。

碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。

C 2H
5
OH与CH
3
OCH
3
醛、酮、烯醇、
CH
3CH
2
CHO、CH
3
COCH
3
、CH=CHCH
2
OH与、
CH COOH、HCOOCH与HO-CH CHO
与与CH CH NO与H NCH COOH。