羧酸及其取代酸ppt课件

R—COOH + NaOH R—COONa + H2O
例如 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
又如 硬脂酸（十八碳酸）和NaOH中和生成硬脂 酸钠（肥皂）：
C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O
2.酯化反应：羧酸和醇脱去一分子水而成酯。
O
O
酯化
又名醋酸、冰醋酸。
2.苯甲酸
COOH
俗名安息香酸。
3.丁二酸： CH2COOH
CH2COOH 俗名琥珀酸。
4.乙二酸： C O O H COOH
俗名草酸。
5.必需脂肪酸:
不能在体内合成，必须由食物提供的脂肪酸。
CH3（CH2）4CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH
9，12-十八碳二烯酸 （亚油酸） Δ9，12十八碳二烯酸
-丁烯酸
③ 、 醇酸脱水，产物为内酯。
C H2COOH C H2CH2OH
O CH2-C O CH2 -CH2
-羟基丁酸
-丁内脂
+ H2O
-羟基戊酸
相同原子或原子团同在一侧称为顺式（cis）； 另一种排列方式是分处两侧称为反式（trans）。 例如：丁烯二酸（HOOC—CH=CH—COOH）
顺-丁烯二酸 Cis-丁烯二酸
（缩水苹果酸）
反-丁烯二酸 trans-丁烯二酸
（延胡索酸）
不是所有的双键化合物都有顺反异构现象。
a-c-a
a-c-b
(1)
CH3—C—OH + H—O—CH3 水解 CH3—C—O—CH 3+ H2O
3.脱羧反应：在脱羧酶的催化下，羧酸失去
羧基中的二氧化碳的反应。*
O R—C—O—H
R—H + CO2
脱羧酶
草酰乙酸
丙酮酸
乙酰乙酸
脱羧酶
脱羧酶
5-羟基色氨酸
5-羟色胺（5-HT）
三、重要的羧酸*
1.乙酸 CH3 COOH
反- -氯-2-丁烯酸
第二节 羟基酸
分子中同时含羟基和羧基两种功能基的化合 物。
OH
醇性羟基
CH3CHCOOH 乳酸(醇酸）
酚性羟基
OH COOH
水杨酸（酚酸）
一、命名*
1.以羧酸为母体，以羟基为取代基。 2.选择含-COOH和-OH的最长链为主链。 3.编号从-COOH端开始，习惯上用-、-、
•按照羧酸分子中含有羧基的数目，羧酸可分 为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。
•羧酸的系统命名法：*
（一）烷酸的命名 1.首先选择含羧基的最长碳链为主链，按主
链的碳原子数目称为“某酸” ； 2.主链碳原子从羧基一端开始编号。
二、羧酸的化学性质
羰基：不易起亲核加成反应 羧 基
羟基：具有明显的酸性
CH3CH2CH=15CHCH2CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸 （亚麻酸） Δ9，12，15十八碳三烯酸
CH3（CH2）4CH=14CHCH2CH=11CHCH2CH=8CHCH2CH=5CH（CH2）3COOH 5，8，11，14-廿碳四烯酸 （花生四烯酸） Δ5，8，11，14廿碳四烯酸
a-c-a
d-c-b
(2)
a-c-b
a-c-b
(3)
a-c-b
e -c -d
(4)
例如：1，4-环己烷二羧酸
易溶于水
难溶于水
产生顺反异构的条件： *
（1）分子中存在限制碳原子自由旋转的因素， 如双键或脂环，即存在着刚体结构。
（2）每个不能自由旋转的碳原子连接的两个 原子或原子团必须不相同。
3.顺反异构体的命名
第六章 羧酸及其取代酸
第一节 第二节 第三节
羧酸 羟基酸 酮酸
• 羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构 成的化合物。
• 羧基:
O
- C - OH
羧酸通式：
羧酸
乙 酸 : 分 子 式 :C 2 H 4 O 2
O . .
结 构 式 :C H 3- C - O H
第一节 羧酸
一、羧酸的分类和命名
•根据羧酸分子中烃基R的不同，羧酸可分为 脂族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸；脂 肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。
α-羟基酸中的-OH比醇中-OH易被氧化。
CH3CHCOOH 2H CH3CCOOH
OH
+2H+
O
乳酸
丙酮酸
3.脱水反应
① 醇酸脱水，产物为交酯。
乳酸
丙交酯
② 醇酸脱水，产物为烯酸。
C H 3 C H - C H 2 - C O O H O H
-羟基丁酸


C H 3 - C H = C H - C O O H + H2 O
由于p~ 效应：
（1）羟基中氧原子的电子云密度降低，羟基中的 共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易 成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。
（2）羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性 降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应。
脂肪羧酸的主要化学性质：*
1.酸性和成盐：
R—COOH
R—COO - + H+
COOH
COOH
二、羟基酸的化学性质*
羟基酸既具有羧酸性质（酸性、成盐 等），又具醇的典型反应（氧化，脱水 等），还具有由于羟基与羧基相互影响 的一些特殊性质。
1. 酸性：强于相应羧酸。
C H 3 C H C O O H>C H 3 C H 2 C O O H>H 2 C O 3 O H
2.氧化反应
（1）顺反构型命名法： *
若C=C的两个碳原子所连的原子或原子团彼此有相同 的，则相同的在同侧称顺式构型；在两侧的为反式构 型。
当a-c-b类型的结构，即C=C的两个碳原子所连的
e-c-d
原子或原子团都不相同，则一般选择两个比较相似的 原子或原子团在同侧的作为顺式，另一个作为反式。
顺- -氯-2-丁烯酸
-、-等表示-OH位置。
• 举例：
OH CH3CHCOOH
HO - CH - COOH
HO - CH2CH2COOH
CH2-COOH
α - 羟 基 丙 酸 （ 乳 酸 ） β - 羟 基 丙 酸 α - 羟 基 丁 二 酸 （ 苹 果 酸 ）
酚酸是以羧基为主要功能基并根据羟基在苯 核上的位置来命名的。
四、顺反异构
立体异构：指化合物的结构式相同，但分子中的原 子或原子团在空间排列不同而产生的异构现象 。 顺反异构：有机分子中键的自由旋转，由于某种原 因（如双键或环的存在）而受到阻碍时，就可使其 原子或原子团在空间具有固定的排列方式（即一定 的构型），由此而产生的异构称为顺反异构（几何
异构）。*
1.产生顺反异构的条件：