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重氮化合物重氮化合物的学名是偶氮化合物。
如你所知，重氮化合物分子中含有两个或三个相同的偶氮原子。
偶氮化合物可由两个分子组成。
其中一个分子中的原子的排列和另一分子完全相同，这种分子叫做偶氮分子，它的颜色不同。
偶氮化合物被广泛用于塑料工业，用作塑料添加剂，制造高强度、耐摩擦、耐高温的聚合物，用作涂料和油漆等；也用作印染媒染剂，制备偶氮染料和其他染料；还可用作火箭燃料，某些化工产品及农药的原料，有机合成的中间体。
此外，偶氮化合物对植物有致命的毒性，会引起人、动物及植物的畸形。
2001年5月27日《人民日报》报道：“自1989年8月以来，北京、上海、天津、南京、苏州、杭州、武汉、长沙、广州等地相继发生甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷等农药中毒事件，直接经济损失高达6亿元左右，给国家和人民的生命财产造成极大损失。
而且据专家介绍，一旦中了毒，无论抢救得多及时，中毒者都将很快死亡。
究竟是什么东西让这些花样百出的杀虫剂如此肆虐？根本原因就在于它们是化学农药。
但问题并没有就此结束。
”这里所说的化学农药是一个大概念，包括重氮化合物，如你所知，重氮化合物分子中含有两个或三个相同的偶氮原子。
偶氮化合物可由两个分子组成。
其中一个分子中的原子的排列和另一分子完全相同，这种分子叫做偶氮分子，它的颜色不同。
重氮化合物由于它能溶解于各种极性溶剂，使它能在水面上任意扩散，从而与植物体内的蛋白质及生物碱相遇，干扰它们的正常功能，并通过水解后，引起植物畸形。
在我们生活中，大家已对重氮化合物并不陌生。
一般它存在于肥皂、香料、染料和某些农药中。
你可千万别小看它，虽然它只是一种化学合成物，但它的危害却非常大。
最常见的重氮化合物有：二苯乙烷、三苯基膦、二苯基羟基乙烷、萘基乙醚、萘基乙醇等。
其中，对人类危害较大的有：三苯基膦、二苯基羟基乙烷、萘基乙醚。
你要注意，它们虽然本身不具毒性，但在空气中能氧化，在太阳光下又易分解出剧毒的光气，这种光气可在空气中存在三天，当空气中的浓度达到一定程度时，人就会死亡。
重氮化合物的共振式
重氮化合物是含有重氮基团 (-N≡N) 的化合物，它们通常可以通过多种共振式来描述其结构。
重氮基团中的两个氮原子之间有一个共轭的π电子体系，因此可以采用共振式来描述其电子结构。
首先，我们可以将重氮基团中的双键位置进行共振式的变换，即将双键位置的π电子从一个氮原子移到另一个氮原子上。
这样可以得到两种共振式，一种是双键在一侧氮原子上，另一种是双键在另一侧氮原子上。
这两种共振式可以用来解释重氮化合物的性质和反应。
其次，重氮化合物中的重氮基团还可以与相邻原子或基团形成共振结构。
例如，重氮基团可以通过π电子的共振与邻近的双键或孤对电子进行相互作用，从而影响分子的性质和反应。
总的来说，重氮化合物的共振式描述了其分子中π电子的分布情况，有助于理解其结构和性质。
通过多种共振式的描述，可以更全面地理解重氮化合物的电子结构和化学行为。
重氮化合物在有机合成中的应用研究重氮化合物（diazo compounds）是一类重要的有机化合物，其分子结构中包含有氮气基团（-N2）。
这一类化合物在有机合成中具有广泛的应用，并且在合成有机分子的过程中起着重要的角色。
本文将重点探讨重氮化合物在有机合成中的应用研究，包括它们的合成方法、化学性质以及具体应用案例等方面。
首先，重氮化合物的合成方法有多种途径。
其中最常见的方法是通过重氮化物与亲电试剂反应来合成。
例如，通过重氮化钠与卤代烷反应能够得到相应的重氮化合物。
此外，还可以通过重氮化物与芳香化合物反应来合成芳香重氮化合物。
这些方法都为研究者提供了多样的合成工具，以便在有机合成中选择最适合的合成途径。
其次，重氮化合物在有机合成中的化学性质使其成为一种重要的合成中间体。
重氮化合物具有活泼的化学结构，易受到亲电试剂的攻击。
这使得它们能够与多种官能团反应，从而产生各种新的化合物。
例如，重氮化合物能够与醇反应得到相应的重氮醚，与胺反应得到重氮胺等。
因此，重氮化合物的化学性质为研究者提供了丰富的反应选择，为合成复杂有机分子提供了广泛的可能性。
重氮化合物的应用不仅限于有机合成的初级阶段，它们在中间合成步骤和末级合成中也起着重要的作用。
举一个例子，重氮化合物在制备药物中起到了关键的角色。
研究表明，通过重氮化合物的中间步骤，可以合成出具有生物活性的化合物。
这些化合物在药物研究和开发中具有重要的应用潜力。
此外，重氮化合物还能够用作染料、杀虫剂等化学品的合成前体，为这些重要产品的制备提供了重要的起始物。
除了在药物合成中的应用，重氮化合物还广泛应用于有机材料的合成中。
例如，通过重氮化合物的反应可以得到一系列具有特殊性质的聚合物，这些聚合物可以应用于电子器件、光电材料等领域。
重氮化合物还能够被用于合成具有光致异构化性质的分子，这些分子在光学存储和信息传输方面具有重要的应用价值。
总之，重氮化合物在有机合成中具有广泛的应用价值。
重氮化合物的反应
重氮化合物是一类含有重氮基（-N=N-）的有机化合物。
它们
是通过使一胺与硝酸盐反应而得到的。
重氮化合物是有机化学中重要的中间体，可以进一步用于合成各种不同的有机化合物。
重氮化合物的反应主要包括以下几种：
1. 重氮化反应：主要是将胺类化合物与硝酸盐反应生成重氮化合物。
该反应一般需要催化剂的存在，如亚硝酸银。
例如，苯胺与亚硝酸钠反应可以得到苯重氮盐。
2. 重氮化合物的消除反应：重氮化合物可以发生消除反应，生成亚硝基化合物。
这种反应多发生在碱性条件下，如用碱性溶液处理重氮化合物。
例如，苯重氮盐经过碱处理可以生成苯亚硝酸盐。
3. 转位反应：重氮基可以发生转位反应，使得重氮位点的位置发生变化。
这种反应广泛用于有机合成中。
例如，苯甲醛的重氮化合物可以经过转位反应，生成对位的重氮化合物。
4. 取代反应：重氮化合物可以进行取代反应，与其他化合物进行取代反应。
这种反应可以生成含有重氮基的新化合物。
例如，苯重氮盐可以与芳香胺反应，生成偶氮化合物。
5. 重氮化合物的还原反应：重氮化合物可以被还原为相应的胺类化合物。
这种反应可以利用还原剂，如亚硫酸盐等。
例如，苯重氮盐经过亚硫酸钠的还原可以得到苯胺。
总的来说，重氮化合物的反应种类较多，可以根据需要进行相应的操作和控制，以得到所需的有机化合物。
重氮、偶氮和叠氮化合物重氮、偶氮和叠氮化合物2010-05-22 10：14重氮化合物的通式为R2C=N2，最简单的重氮化合物是重氮甲烷CH2N2，其结构式为：由此可预见该分子极易脱去一分子氮气形成，即卡宾(carbene)又称碳烯的活性中间体。
9.3.1重氮化合物的制备9.3.1.1重氮甲烷的制备型的化合物与碱作用，可得到重氮甲烷CH2N2，R可为烃基、酰基、磺酰基。
重氮甲烷是有毒的黄色气体，b.p.为-24℃，纯重氮甲烷容易爆炸，通常在乙醚稀溶液中使用。
酰氯与重氮化合物反应得到α-重氮酮：α-重氮酮α-重氮酮中羰基与重氮基共轭，故其稳定性高于重氮甲烷。
氨基乙酸酯与亚硝酸反应生成重氮乙酸酯。
重氮乙酸酯为黄色液体，其稳定性也高于重氮甲烷。
9.3.1.2重氮盐的制备在0~5℃下，伯胺在强酸存在下与亚硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化反应。
重氮化合物一般不经分离(因为易爆炸)直接进行后续反应。
9.3.2重氮化合物的反应9.3.2.1 CH2N2的反应重氮甲烷中的碳具有一对孤电子，故能作为碱接受质子，又能作为亲核试剂与醛酮、酰氯等反应。
1、与酸的反应重氮甲烷与羧酸作用，放出氮气而生成羧酸甲酯：此反应主要用于一些贵重羧酸的酯化反应，产率可达100%。
例如：重氮甲烷分子中的碳原子有碱性，可以从羧酸中接受质子，转变成甲基重氮离子，随后羧基作为亲核试剂进攻甲基脱去氮气而生成羧酸甲酯：其它的酸，如氢卤酸、磺酸、酚和烯醇都可以与重氮甲烷反应分别生成卤甲烷、磺酸甲酯，酚的甲醚和烯醇甲醚。
醇的酸性太弱，不能直接与重氮甲烷反应，但在Lewis酸催化下，可以与重氮甲烷反应生成甲基醚。
因此，重氮甲烷是一种应用广泛的甲基化试剂。
2、与醛酮的反应重氮甲烷具有亲核性，能与醛酮中的羰基进行亲核加成反应，然后与羰基相连的一个烃基从羰基碳上迁移到原属重氮甲烷的亚甲基上，同时脱去一分子氮气，得到多一个碳原子的羰基化合物。
酮分子中与羰基相连的两个烃基如果不同，则酮与重氮甲烷反应，生成两种异构体。
重氮化合物的反应1. 介绍重氮化合物是一类具有重氮基团（－N＝N－）的有机化合物，它们在有机合成中具有广泛的应用。
重氮化合物可以通过重氮化反应制备，而且它们可以进一步参与多种反应，形成不同的有机化合物。
2. 重氮化反应重氮化反应是将胺类化合物转化为相应的重氮化合物的过程。
这个过程通常涉及到亲电芳香取代反应，其中胺类化合物首先与亲电试剂（如亚硝酸钠）反应生成重氮中间体，然后中间体通过脱水反应形成重氮化合物。
重氮化反应的机理如下：在这个反应中，胺与亚硝酸钠反应生成重氮中间体，然后中间体通过脱水反应形成重氮化合物。
3. 重氮化合物的反应重氮化合物可以进一步参与多种反应，形成不同的有机化合物。
下面介绍一些重要的重氮化合物反应。
a. 废气反应重氮化合物可以与废气反应，形成相应的废气化合物。
这种反应是通过重氮基团的亲电性来实现的。
b. 底物反应重氮化合物可以与不同的底物反应，形成不同的有机化合物。
例如，重氮化合物可以与芳香胺反应，形成相应的偶氮化合物。
这种反应被称为偶氮化反应。
c. 重排反应重氮化合物还可以发生重排反应，形成不同的化合物。
这种反应通常是通过中间体的重排来实现的。
4. 应用重氮化合物在有机合成中有广泛的应用。
它们可以用作合成其他有机化合物的重要中间体，例如荧光染料、染料前体、药物等。
重氮化合物还可以用于制备一些特殊的化合物，如高能化合物、高分子化合物等。
5. 结论重氮化合物的反应是有机合成中重要的一部分。
通过重氮化反应可以制备重氮化合物，而重氮化合物可以进一步参与多种反应，形成不同的有机化合物。
重氮化合物在有机合成中具有广泛的应用，可以用作合成其他有机化合物的重要中间体，也可以用于制备一些特殊的化合物。
重氮化合物制备
重氮化合物，烷基与重氮基相连接而生成的化合物。
重氮化合物（Diazo）是一类由烷基与重氮基相连接而生成的有机化合物，通式为R2C=N2，R为氢或烷基。
一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。
重氮化合物中的重氮基有多个共振式，中间氮原子带有部分正电荷，两端的碳和氮原子带负电荷。
α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去，因此比较稳定。
最简单的重氮化合物是重氮甲烷，是个不稳定的黄色气体。
除重氮甲烷外，重氮乙酸乙酯（N2CHCOOEt）也是较常用的重氮化合物。
重氮化合物重氮化合物指含有氨基（ NH2）的有机化合物，如重氮盐（ azidones）。
重氮盐(azido satisfies)，也称重氮染料。
染色时，染料在酸性染料还原剂作用下发生分子内重排，得到偶氮染料，然后进一步与强碱性染料结合，使颜色变深。
重氮盐是从焦油、油脂和动植物组织等经精炼而制得的，或从煤焦油、石油裂解产物中提取，或通过合成法制备。
重氮盐具有色泽鲜艳、耐晒、牢度大、不易退色等优点，被广泛应用于衣料、毛纺织品、皮革、纸张、肥皂、橡胶、金属和木材的着色以及印花等方面。
重氮盐还可用作显影剂。
重氮盐溶液的pH 值一般为6～8，呈弱碱性，加入强酸可增加其稳定性。
重氮盐对氧化剂、还原剂和高级醇类敏感，贮存中应避免与氧化剂接触。
为防止重氮盐的缓慢氧化和分解，应保持较低温度（ 25 ℃以下），相对湿度在85%以下。
重氮盐遇光易褪色，应贮存在棕色瓶中，置于阴凉处，避免日光直射。
重氮盐的制备很简单，将芳香胺与重氮化试剂如酚类、胺类或甲醛缩合而成。
重氮盐的色素随pH值的改变而改变，并且不同的重氮化试剂可制出不同色调的重氮盐。
重氮盐是偶合色素，它在酸性介质中显示色力强，但耐日光性差。
它主要用作衣料、皮革、纸张、肥皂等的染色。
在分析上，重氮盐为滴定指示剂，可以指示滴定终点。
用作颜色标准和比色分析。
对重氮盐进行定量，可测定其含量，而用重氮化合物滴定液定量，则需标定，可选用分光光度法或气相色谱法。
重氮盐的用途极为广泛。
在有机合成中用作反应媒介物，也用作酸碱指示剂、染料、香料、媒染剂、抗氧化剂、食品添加剂、防腐剂、消毒剂、杀菌剂、润滑剂、粘合剂和溶剂等。
例如，在合成一系列维生素时，就利用了重氮盐的这些特点。
我国规定可用于各类食品的重氮盐是以三嗪为母体的衍生物。
重氮盐也是有机合成中的还原剂，在合成氨基酸、核苷酸、嘧啶核苷酸等重要有机物中都有应用。
此外，重氮盐也是许多偶氮染料和荧光染料的主要原料。
这个特点在有机合成中也常常应用，如在医药工业中，偶氮染料用于制造青霉素，抗血清等。
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物——重氮化合物和偶氮化合物分子中都含有－N2－官能团。
偶氮化合物：－N2－官能团的两端都和基团碳原子直接相连的化合物偶氮甲烷 偶氮苯偶氮二异丁腈 对羟基偶氮苯 重氮化合物：－N2－官能团一端与非碳原子直接相连的化合物氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 （或重氮苯盐酸盐）重氮苯硫酸盐 4-羟基- 4’-甲基偶氮苯16.1 重氮化反应伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中，与亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。
强酸需过量；过量的亚硝酸可用尿素除去。
重氮苯盐酸盐重氮苯硫酸盐H 3CNNCH 3N NC NNC N NH 3CCNCNCH 3CH 3CH 3OHN N H NN N ClN N HSO 4N NOHH 3CNH 2N 2Cl + HONO + HClo + 2H 2O(NaNO 2 + HCl)NH 2N 2HSO 4+ HONO + H 2SO 4<5o C+ 2H 2O(NaNO 2 + H 2SO 4)重氮盐能和湿的氢氧化银作用，生成类似季铵碱的强碱——氢氧化重氮化合物。
重氮盐的结构重氮盐能和铵盐相似，其结构式如下重氮盐的特点1. 是线形结构；2. 两个氮原子上的 π 键是共轭的。
重氮盐的物理性质⏹ 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。
⏹ 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。
⏹ 在冷的水溶液中较稳定，但在较高温度时容易分解。
故重氮化反应需在低温下进行。
影响重氮盐稳定性的因素⏹ 重氮盐的稳定性和苯环上的取代基以及重氮盐的酸根有关。
⏹ 取代基为卤素、硝基、磺酸基等时会增加重氮盐的稳定性。
芳基重氮硫酸盐比其盐酸盐稳定，而氟硼酸的重氮盐更稳定，只有在高温下才会分解。
重氮化反应的历程ArN 2X + AgOH ArN 2OH + AgX ↓NN Ar X －或简写为ArN 2X苯重氮离子的结构ArN 2＋ArN 2X+ X －NaNO 2NaCl + HONO+NO + -Cl + H 2O16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用⏹ 重氮盐的化学性质非常活泼，可把其许多化学反应归纳成两大类： （1）放出氮的反应－重氮基被取代的反应 （2）保留氮的反应－还原反应和偶合反应16.2.1 放出氮的反应⏹ 重氮盐中的重氮基可被羟基、氢、卤素、氰基等原子或基团取代，在反应中同时有氮气放出。
⏹ 通过重氮化反应，可将芳环上的氨基转化成许多其他基团。
（1）被羟基取代⏹ 将重氮盐的酸性水溶液加热，即发生水解，放出氮气，并有酚生成。
一般用重氮硫酸盐，在较浓的强酸溶液（如40～50％硫酸）中进行——避免反应生成的酚与未反应的重氮盐发生偶合反应。
若用重氮苯盐酸盐，则时常有副产物氯苯生成。
有机合成上的应用⏹ 通过生成重氮盐的途径而使氨基转变成羟基。
用于制备不能用芳磺酸钠碱熔制得的酚类。
——间溴苯酚的制备H 2NNO+HN H N H N +NN H 2N 2Cl -- H 2OArN 2HSO 4 + H 2加热+ArOH + N 2 + H 2SO 4CH 3N 2HSO 4+ H 2H CH 3OH+ N 2 + H 2SO 4NH 2BrN 2HSO 4BrOHBr224(2)被氢原子取代重氮盐与还原剂次磷酸（H3PO2）或NaOH －甲醛溶液作用，则重氮基可被氢原子所取代—反应历程：重氮盐与醇的反应⏹ 重氮盐与乙醇作用，重氮基也可被氢原子取代，但往往有副产品醚生成。
重氮盐与乙醇作用，重氮基也可被氢原子取代，但往往有副产品醚生成。
如果用甲醇代替乙醇，醚的生成量很大。
因重氮盐由伯胺制得，本反应提供了一个从芳环上除去－NH2的方法，该反应又称为脱氨基反应。
脱氨基反应在合成上的应用利用脱氨基反应，可在苯环上先引入一个氨基，借助于氨基的定位效应来引导亲电取代反应中取代基进入苯环的位置，然后在把氨基除去。
——1,3,5-三溴苯的制备NO 2NO 2N 2HSO 4NO 2OHNO 2加热混酸△NH 2NO 242H 2SO 4ArN 2HSO 4 + H 3PO 2 + H 2O ArH + N 2 + H 3PO 3 + H 2SO 4ArN 2Cl + HCHO +2NaOHArH + N 2 + HCOONa + NaCl + H 2OArN 2+ + H 2PO 2- + N 2↑ +H + + H 2PO 2 - H 3PO 2ArH 22ArN 2++H 22+ N 2↑ +Ar H 2PO 2+Ar+ H 22+ H 3PO 2ArH H 2PO 2+ + 2 H 2OH 3PO 3 + H 3O +ArN 2HSO 4 + C 2H 5ArH + N 2 + CH 3CHO + H 2SO 4ArN 2HSO 4 + C 2H 5ArOC 2H 5 + N 2 + H 2SO 4NH 2NH 2BrBrBr2224N 2HSO 4BrBrBr25BrBrBr（3）被卤原子取代⏹ 重氮盐的水溶液的和KI 共热，重氮基即被碘所取代，生成碘化物并放出N2。
将碘原子引入苯环的一个好方法，产率高。
反应历程属于S N 1历程桑德迈尔反应(Sandmeyer Reaction)⏹ 因Cl －和Br －的亲核能力较弱，不能发生上述反应，要发生需亚铜盐作催化剂。
⏹ 在CuCl/浓HCl 或CuBr/浓HBr 溶液存在下，其相应重氮盐受热后转变成氯代或溴代芳烃——桑德迈尔反应。
通式：桑德迈尔反应历程——属于自由基历程NH 2NH 2BrCH 3NaNO224N 2HSO 4BrCH 3C H OHBrCH 3CH 3NHCOCH 3CH 32(2) OH -, H 2OArN 2HSO 4 + KIArI + N 2 + KHSO4NO 2NH2NO 2N 2HSO 4KINO 2INaNO ,H SO N N++-IArCl + N 2ArN 2Cl ArBr + N 2ArN 2BrClNH 2HBrCuBrClN 2BrClBrNO 2NH 2CuClNO 2N 2ClNO 2ClCuCl + Cl -Ar CuCl 2ArArCl ArN 2+ + CuCl 2- + N 2↑ +CuCl 2 - + CuCl+ CuCl 2伽特曼反应在Cu/浓HCl 或Cu/浓HBr 溶液存在下，其相应重氮盐受热后转变成氯代或溴代芳烃，但产率低。
希曼反应(Schiemann Reaction)——将氟原子引入苯环的常用方法⏹ 将氟硼酸加到重氮盐溶液中，使生成重氮盐氟硼酸沉淀，经分离并干燥后再小心加热，即逐渐分解而制得相应的芳香族氟化物。
可用重氮氟磷酸盐代替重氮氟硼酸盐，提高产率（4）被氰基取代⏹ 重氮盐与氰化亚铜的KCN 溶液或在铜粉存在下和KCN 溶液作用，则重氮基可被氰基取代，生成芳腈。
——桑德迈尔反应——伽特曼反应o 氰基可通过水解而成羧基，故这是通过重氮盐将羧基 引入苯环的较好方法。
ArCl + N 2ArN 2Cl ArBr + N 2ArN 2BrCuArN 2X4ArN 2BF4加热ArF + BF 3 + N 2CH 3N 2Cl△CH 3N 2BF 4CH 3FCH 3NH 2NaNO CH 3N 2Cl△CH 3N 2BP 6CH 3FArN 2ClArCN + N 2ArN 2HSO 4KCNCuArCN + KHSO 4 + N 2HClNaNO CH 3BrCH 3BrCH 3H NH 2N 2ClCN CH 3BrCOOH216.2.2 保留氮的反应（1）还原反应重氮盐以氯化亚锡和盐酸（或Na2SO3）还原，可得到苯肼盐酸盐，再加碱即得苯肼。
如用较强的还原剂（如锌和盐酸）则生成苯胺和氨。
苯肼的性质⏹ 苯肼是无色液体，沸点241℃，熔点19.8℃，不溶于水。
苯肼在空气中很容易被氧化而呈深黑色，毒性较大，使用时应特别注意。
苯肼是常用的羰基试剂，也是合成药物和染料的原料。
（2）偶合反应重氮盐与酚或芳胺作用，由偶氮基－N ＝N －将两个分子偶联起来，生成由颜色的偶氮化合物，这个反应称为偶合反应或偶联反应参加偶合反应的重氮盐，称为重氮组分，与其偶合的酚和芳胺叫做偶联组分。
偶合反应是制备偶氮染料的基本反应 1）与酚偶合对羟基偶氮苯（桔红色）——反应历程：重氮正离子作为亲电试剂，对芳环上进行亲电取代反应N 2Cl +OHNaOH,H 2O N N OH0oCN 2ClN 2423N SO 3Na2NH NH SO 3Na2NH NH 2.HClNH NH 2100.CN 2Zn, HClNH 2+ NH 3若对位已有取代基，则在邻位发生偶合。
与酚偶合的反应条件——在弱减或中性条件下进行；不宜在强碱条件下进行⏹ 因为在碱性溶液中酚成为苯氧基负离子，更容易发生亲电取代反应，故而有利于偶合反应的进行。
⏹ 如果溶液的碱性太强（PH>10），则对反应不利，因为重氮盐将与碱作用生成不能进行偶合反应的重氮酸或重氮酸根负离子2）与芳胺偶合对(N,N-二甲基)偶氮苯（黄色）在弱酸性或中性溶液（PH=5－7）中进行，不宜在强酸性溶液中进行。
因为强酸性溶液中，胺成为铵盐，－NH3＋是强的间位定位基，使苯环电子云密度降低，不利于偶 合反应的发生。
与芳伯、仲胺偶合时的重排重氮盐与伯芳胺或仲芳胺发生偶合反应，可以是苯环上的氢原子被取代，也可以是氨基上的氢原子被取代。
若对位已有取代基，则重排生成邻氨基偶氮苯。
N 2Cl +N(CH 3)2AcOH,H O N NN(CH 3)2PH=5～7, 0C与间位有供电子基芳胺的偶合如果重氮盐与间甲苯胺偶合，则主要发生苯环上的氢原子被取代的反应，由于甲基的存在增加了苯环的活泼性，而有利于苯环上的亲电取代反应的缘故。
与萘酚或萘胺的偶合重氮盐与α－萘酚或α－萘胺偶合时，反应在4位上进行，若4位已被占据，则在2位上进行。
重氮盐与β－萘胺偶合时，反应在1位上进行，若1位被占据，则不发生反应。
介质的PH 对偶合的影响反应使介质的PH 对同时具有氨基和酚羟基的化合物进行偶合使位置的选择显得十分重要。
N NOHN 2N NNH 2N NOHN NH 2N 3HHO 316.3 偶氮化合物和偶氮染料芳香族偶氮化合物的通式为Ar －N ＝N ＝Ar ’，都具有颜色，性质稳定，可广泛地用作染料，称为偶氮染料。
其中有些偶氮化合物由于颜色不稳定，可作分析化学的指示剂。
偶氮化合物可用适当的还原剂（SnCl2+HCl 或 Na2S2O4）还原生成氢化偶氮化合物，继续还原 则氮氮双键断裂而生成两分子芳胺。
偶氮染料是最大的一类化学合成染料，约有几千个化合物，这些染料大多是含有一个或几个偶氮基（-N=N-）的化合物。
古代染料多数是从植物中提取的。
