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2018届高三有机化学2—《有机合成中陌生反应的解读与书写》学案含答案

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2018届高三第二轮复习---有机化学2
有机合成中陌生反应的解读与书写
班级______________姓名________________学号__________________
Ⅰ 学习目标及重难点： 序号 目标内容
好 中 差 1 熟练书写常见有机反应方程式
2
能根据题目的信息模仿题目的步骤写出反应的化学方程式，学会迁移与应用
【学习重难点：】常见有机反应方程式迁移与应用 【问题引出】 （2016国丙38）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为
Glaser 反应。

2R —C≡C—H
R —C≡C—C≡C—R+H 2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为____ __。

（2）E 的结构简式为_____ _。

（4）化合物（）也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化
学方程式为_____________________________________。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D 的合成路线___________。

【小结】陌生反应的书写往往是由一个有机合成方程式演变到模仿题干设计一个陌生有机物的流程。

要解决此类问题，需要综合利用流程信息、外加文字信息、官能团变换信息等，利用“正向”或者“逆向”推导出各有机物，核心思想是根据信息中前后有机物的差别找出原子的走向、断成键的位置，并应用到流程中来。

判断陌生反应的反应类型、书写新产物结构或书写新反应的方程式——关键部位模仿已知反应，其他部位保持不变。

阅读分析挖掘信息→理解信息→筛选加工信息→联系旧知识→解决新问题。

【具体步骤】
（1）对比，找不同：仔细对比反应前后有机物结构，找相同和不同（从左到右或从上到下，有
序寻找）、圈出不同
（2）从有机反应的本质出发：分析断键与形成
（3）对比原料、产物与题目所给物质的结构差异，进行一定修改并完成设问 一、由题目信息书写有机反应方程式 【例题1】化合物I 则可通过下列路径合成：
A C 8H 10
CH 3CH 2Cl AlCl 3 △
Cl 2光照①
②
CCl 2CH 3
1)NaNH 22)H O
③
C ≡CH
Glaser 反应
④
C 16H 10B C
D
E
CH3CH2MgBr和也能发生类似V→VI的反应，请写出反应方程式。

【例题2】已知酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。

例如：
写出草酰氯（）与足量有机物反应的化学方程式：。

【例题3】(2013广东30) 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（5）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_ ____。

二、有机合成路线中方程式的书写
【例题4】（2015国乙38）（有改编）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：
回答下列问题：
（1）A、B的结构简式分别是__________________________________________________。

（2）反应③的化学方程式是___________________________________________________。

（3）C和D的结构简式分别为、。

（4）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线。

【专项训练】
1、（2016四川10）高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药
物。

E 的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
已知：(R 1和
R 2代表烷基)
请回答下列问题：
（2）第①步反应的化学方程式是_____ ________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是________ _____。

（5）C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X 、Y 和CH 3(CH 2)4OH 。

若X 含有羧基和苯环，且X 和Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

2、（2015山东34）菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
（1）A 的结构简式为 ，
（2） E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为 。

（3）写出D 和E 反应生成F 的化学方程式 。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

3、（2015天津08）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和
B 为原料合成扁桃酸衍生物F 的路线如下：
R 1
－ C －R 2
COOH COOH
△
1
－ C －R 2COOH
H
+ CO 2↑
（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为____________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________。

（4）写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：__________。

①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）。

4、（2016海南）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为___ ____。

（2）反应①的化学方程式为___________ 。

（3）反应②的化学方程式为____ __。

5、（2015广东30）有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ：
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：(标明反应试剂，忽略反应条件)。

(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。

(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：。

石
油
气
A
B
C2H6O
C3H5Cl
H2O
催化剂
①
催化剂
②
C D
COOC2H5
COOC2H5
Cl2
hv
NaOH
H2O
CH2＝CHCH2OH氧化C
裂解
H 3C － C －H COOH
COOH + 2CH 3OH H 3C － C －H COOCH 3
+ 2H 2O
浓硫酸△
COOCH 3
－C ≡C －C ≡C －
CH 2CH 2OH
浓H 2SO 4
△
CH ＝CH 2
Br 2/CCl 4
△
CHBrCH 2Br
1)NaNH 22)H 2O
C ≡CH
2017届高三第二轮复习---有机化学 有机合成中陌生反应的解读与书写专题答案
【问题引出】(1) (2)
(4)
(6)
【例题1】
【例题2】
【例题3】（5）
【例题4】（1）HC ≡CH CH 2=CHOOCCH 3
（2）
（3） CH 3CH 2CH 2CHO
（4）
【专项训练】 1、（2）
（3）。

（5）
－C 2H 5COOH O
△
COOH + CO 2
↑
HO －C －
－C －OCH 2CH 2O －H O O
n
2、（1）。

（2）CH3CH3，
（3）
（4）CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH
3、(1)醛基、羧基
(4)
（5）
4、（1）CH2=CHCH3
（2）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应
（3）2CH3CH2OH+HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
5、(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3
BrCH=CHCOOH BrCH=CHCOOCH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3
BrC≡CCOOH BrCH2CH2COOCH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3 （第一步和第二步的顺序可以交换）
(4)4、 4
(5)。

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2018版高考化学二轮教师用书第2部分 专项1 题型4 有机合成与推断(选做题) Word版含答案

2018版高考化学二轮教师用书第2部分 专项1 题型4 有机合成与推断(选做题) Word版含答案

题型4有机合成与推断(选做题)(对应学生用书第104页)■题型特点解读·1．题目构成题头(介绍产物用途、产物结构及特点)＋题干(以框图呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)＋题尾(根据物质结构和图中转化关系设问)。

2．考查方式以新药物、新材料等制备为背景，通过对有机合成路线的分析，综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。

■解题策略指导·1．基本思路审题干信息→分析框图关系→正推、逆推、推知中间体→联想官能团的性质→解答相关问题。

2．破题关键以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心破题。

(1)看原料：明确合成所需原料。

(2)看目的：观察最终合成产品，分析官能团，寻求合理反应。

(3)找中间产物：根据组成、结构特点、转化关系确定官能团的种类与数量。

(4)看条件：把握特征反应条件与物质类别和反应类型的关系。

(5)研究信息：分析新信息对物质的描述、新反应的条件以及反应前后物质结构(官能团)的变化。

(6)明确题目限定条件。

■典例剖析示范·(2017·全国Ⅱ卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线①如下：已知以下信息③：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：(1)A的结构简式④为____________________。

(2)B的化学名称④为____________________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________________________________________________________________。

2018年全国卷高考化学复习突破《有机推断与合成》知识点总结以及习题练习(无答案)

2018年全国卷高考化学复习突破《有机推断与合成》知识点总结以及习题练习(无答案)

2018年全国卷高考化学复习突破《有机推断与合成》[题型分析]有机推断与合成题是对有机化学基础知识的综合应用,题型特点一般以新药物、新材料等制备为背景,通过对有机合成路线的分析,综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等.[有机推断题题眼归纳]1．根据反应条件确定可能的官能团及反应反应条件可能的官能团及反应浓硫酸/△①醇的消去(含有醇羟基)②酯化反应(含有羟基或羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH溶液/△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液/△卤代烃的消去(含有—X)H2/催化剂加成(含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基氧化(含有—CHOH—、—CH2OH)Cl2(Br2)/Fe 苯环上取代Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基取代2．根据反应物性质确定可能的官能团或物质3．根据数据推断(1)加成时,1 mol消耗1 mol H 2(或X 2)，1 mol —C≡C—消耗1 mol H 2(部分加成)或2 mol H 2(完全加成)，1 mol —CHO 消耗1 mol H 2,1 mol 苯环消耗3 mol H 2.(2)1 mol R —CHO(R 为烃基)与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时分别生成2 mol Ag 或1 mol Cu 2O. (3)2 mol —OH(或—COOH)与活泼金属(通常为碱金属)反应放出1 mol H 2. (4)1 mol —COOH 与足量NaHCO 3溶液反应放出1 mol CO 2.(5)一元醇与乙酸反应生成酯时,其相对分子质量增加42;二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时,其相对分子质量增加84.一、各类有机物间的衍变关系二、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇三、有机官能团与反应类型的关系四、有机物分子的结构1.有机物分子中原子的共线、共面问题(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体.(2)有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的全部原子不可能共面.(3)CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内.(4)有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面.(5)有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线.(6)有机物分子的结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面.2.限定条件下同分异构体的书写(1)解题程序:限定条件的有机物同分异构体的书写三步骤:①明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系框图推出);②解读限定条件(性质、结构等方面的限定)、由性质确定官能团的种类;对于含苯环的物质,先除去苯环,然后将剩余碳原子重新分配;③组装新物质,可运用基团的拆分与组合思想。

2018版高考化学江苏版二轮专题复习配套文档：专题五有机推断与有机合成题型研究含答案

2018版高考化学江苏版二轮专题复习配套文档：专题五有机推断与有机合成题型研究含答案

［题型特点］江苏高考对有机填空题的考查多为合成路线给定型有机合成题，即题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观展现最初原料经每一步反应达到主要产物的合成路线，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下，推断出各步主要产物或完成某些步骤反应的化学方程式。

江苏有机化学填空题考点相对固定,常见考点有：有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断、同分异构体的推断、有机副产物的分析、目标化合物合成路线的设计等。

1。

(2017·江苏化学，17)化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1）C中的含氧官能团名称为________和________。

（2)D→E的反应类型为________。

(3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________________________________________.①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

(4）G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H，写出G的结构简式：____________________________________________________。

(5）已知：（R代表烃基,R′代表烃基或H）请写出以、和（CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析(2）对比D、E结构可知D中N原子上的H原子被－CH2COCH3取代，同时还有HBr生成。

(3)水解产物之一是α－氨基酸，说明水解产物中含有结构，能水解，说明含有酯键，即有结构.结合含有一个手性碳原子和另一水解产物只有2种不同环境的氢,若左端连在苯环上有：，另一水解产物为CH3OH,符合条件；若右端连在苯环上有：，另一水解产物为，符合条件。

（4)对比F、G的结构,结合反应类型“氧化”,可知F中—CH2OH被MnO2氧化为—CHO，G为。

高中化学专题复习《陌生有机物的结构与性质分析》含答案

高中化学专题复习《陌生有机物的结构与性质分析》含答案

高中化学专题复习《陌生有机物的结构与性质分析》1．（2020·山东省高一期末）关于化合物2−苯基−2−丁烯（），下列说法不正确的是A．易溶于水及甲苯B．可以发生加成聚合反应C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．分子中最多有10个碳原子共平面【答案】A【解析】A.该有机物的分子结构有碳碳双键，具有烯烃的性质，不易溶于水，故A错误；B.该有机物的分子结构中有碳碳双键，可以发生加成反应和聚合反应，故B正确；C.碳碳双键具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D.苯环为平面结构，12个原子共平面，碳碳双键周围共六个原子在同一个平面上，则分子中最多有10个碳原子共平面，故D正确；综上所述，答案为A。

【点睛】关于共面，该分子结构中有苯环，所以苯环中的6个碳原子一定在同一个平面内，而与苯环相连的碳原子相当于替代了苯环上的氢原子，则该碳也与苯环共面；乙烯的结构为平面结构，由此可以推知含有碳碳双键的结构中，与碳碳双键相连的两个甲基上的碳也与碳碳双键上的两个碳共平面，综上所述如图一共最多有10个碳原子共平面。

2．某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应C．分子中含有两种官能团D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋【答案】B【解析】A.分子式为C7H10O5，故A错误；B.1 mol该物质含有3个羟基和1个羧基，能与4 mol Na发生反应，故B正确；C. 分子中含有C=C、-COOH和-OH三种官能团，故C错误；D. 在水溶液中羧基能电离出H＋,羟基不能电离出H＋，故D错误；答案：B。

【点睛】根据官能团判断相应的性质。

含有-COOH和-OH能和金属钠反应，根据结构简式判断分子式。

3．四苯乙烯可作发光材料，其结构简式如图所示｡下列关于该化合物的说法错误的是A．分子式为C26H20B．一氯代物有3种C．分子中所有原子可能共平面D．能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应【答案】D【解析】A．分子中含4个苯基(-C6H5)，1个碳碳双键(2个C)，故分子式为：C26H20，A正确；B．四苯乙烯含3种等效氢，故它的一氯代物有3种，B正确；C．四苯乙烯可看成乙烯的4个H被4个苯基(-C6H5)取代，乙烯、苯都是平面型分子，故四苯乙烯分子中所有原子可能共平面，C正确；D．四苯乙烯分子中含1个碳碳双键，可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，不能与其发生取代反应，D 错误。