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有机化学清华大学李艳梅版课后题答案

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有机化学清华大学李艳梅版课后题答案

有机化学清华大学李艳梅版课后题答案

第九章1．苯乙酮（1）（2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛（3）环己酮缩乙二醇（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛（5）1-苯基-2-甲基-3-羟基-1-丁酮（6）4-甲基-7-氧代-辛醛（7）5-乙基-6-庚烯醛（8）3-丁烯-2-酮（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮苯基苯基甲酮肟（11）5-硝基-2-萘甲醛2．(1)CH=CHCHO (2)CH3OCH(CH3)2（10）对溴（12）1-环丙基-2-丙酮(3)OCH2CCH2CH3(4)OBrCCH2CHCH3(5)CH3CH3O (6)OCH3O(7)NCONH2CH3CH2CCH3(8)CH3CH=CHC=NNHC6H53．(1)乙醛丁醛环戊酮I2NaOH(-)(-)土伦试剂(+)黄色沉淀(+) 银镜反应(-)（2）CH 2CH 2CHO O CH 2CCH 3C 2H 5 CHO土伦试剂(-) (+) 银镜反应 (+) 银镜反应斐林试剂(+) 银镜反应（-）无变化（3）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇I 2 NaOH(-) (+) 黄色沉淀 (-) (+) 黄色沉淀土伦试剂(+) 银镜反应(-)白色固体丙酮饱和亚硫酸氢钠(-)异丙醇(4)戊醛 2-戊酮 环戊酮 (-) (+) 黄色沉淀I 2 NaOH(-)(+) 银镜反应 (-)斐林试剂饱和亚硫酸氢钠(+) 白色固体苯甲醛(-) (-) (-)4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚>正戊烷OO H>OO CH 2CHO（2） （3）H> CH 3CHO >O CH 3CCH 3O CH 3CCH 3O CH 3CH 2CCH 3CHO >CHO >>（4）丙酮>丁酮>2-戊酮5．(CH 3)3CCOCH 3COCH 3CH 2CHCH 3 OH以上化合物能发生碘仿反应 6．O-CH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3OH -O -CH 3CCH 2CH 3OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢OHC CH 2CH 3 (I) OHC CH 2CH 3 (II) (I) 烯醇式结构更稳定OCH 2CCHCH 3 BrBr 2OBrCH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3H ++ OHCH 3CCH 2CH 3CH 3Br 2CH 27．(1)CH 3CH=CH-CH 2CH 2CH(OCH 3)2 (3) OH C 6H 5COCHCN(4)NHOH CH 3CCH 2CH 3OH(5) CHO CHO(2)BrOCH 3(6)OMgBr Ph (8)OH OOPhPh (9) OH Ph(7)CH 3CH 2OHCH 3COOH(10)CH 2CH 3 OH O(11)OO CH3CH3(12)CH3BrO8．(1)BrOCCH3CH2OHCH2OHHClBrO OCH31) Mg, 无水乙醚2) CO23) H3O+OHOOOCH3H3O+HOO OCCH3CH3OHH2SO4 OCH3O OCCH3NaBH4CH3OO OHCHCH3(2)H2SO4, H2O C CHHgSO4OC CH3NaCNOHC CH3CNH3O+OHC CH3COOH (3)Br +CH3CH2CHO1) Mg, 无水乙醚2）H3O+OH48% HBrBr 1) Mg, 无水乙醚2）D2ODO(4)KMnO4H+OO1) NaOH2)(5)OCH3CH2CH2COClAlCl3Zn-HgHClBr(6)CH3CH2Br(7)HC CHNaNH2NH3H2SO4, H2O HgSO4OCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3NaC CNaOBr2FeBr+PPh3Ph3P-CH2CH3Br-OPh C CH3CHCH3Ph C CH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2 C C CH2CH2CH3(8)O3 Zn CHOCHO1) NaOH2)CHO9．(1)OCOOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5-Na+CH2OCHCCH3COOC2H5C2H5OHMichael加成COOC2H5-H2OOCH3OC2H5ONa COOC2H5COOC2H5OH3C-O HOOO(2)OONaOH CH 3CCH 2CH 2CCH 3- OOCH 2CCH 2CH 2CCH 3O OH CH 3-H 2OO(3) CH 3HO CCH PhH + -H +CH 3H OH CCH Ph +重排CH 3HH C C OH + Ph重排CH 3H OH C C Ph H+-H + H +PhCOCH 2CH 310．CH 3 CH 3 (A)O CH 3CH 3+CH 3CHOOH CH 3CH 3 CH 3(B)O CH 3 CH 3 CH 3(C)CH 311．OCH 3 OCH 3 CH 3 (A)(B)CHO HClCH 3KMnO 4COOH COOH12．HO(I)HOCH 2CH 2CH 3 (III)O CH 2CCH 3HOOH CH 2CHCH 3 (II)CH 3OCH 2CH 2CH 3 (IV)13．CH3O (I)HOO(II)OCH314．（1）红外光谱，后者在1700 cm-1 附近有醛羰基的红外吸收峰。

李艳梅有机化学-20 杂环化合物

李艳梅有机化学-20 杂环化合物

SO
4
(CH
H
2
oC
CO)
3
H
25
95 %
PO
3
O
2
4
S SO3H
O S
CH3
20.2.2.2 加成反应
1、催化加氢
N2/Ni O
N2/Ni S
N2/Ni N H
N2/Ni
O
O
N2/Ni
S
S
N2/Ni
N
N
H
H
2、Diels-Alder反应
+ O
+ S
O
30oC
O
O
O
100oC
O
High pressure
氧(杂)茂
O
氮(杂)茂
N H
茂 硫(杂)茂
S
氮苯
N
N N
1,4-二氮苯
1,2-二氮苯
N N
N N
1,3-二氮苯
N 2-氮萘 萘 1-氮萘
N
环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫α位，其 次是β位，再次为γ位。
β α O
β α
O
γ β α
N
γ β
Nα
20.1.3 杂环化合物的结构
1.44Å 1.35Å
N+ N
H
SO3
C2H4Cl2 3 days, r.t.
100oC
HCl
O SO3 N H
HCl
N SO3 N
H
H
+
C2H4Cl2
S
N
r.t.
SO3
Ba(OH)2
S SO3 Ba2+ 2

清华大学有机化学李艳梅老师1第9章

清华大学有机化学李艳梅老师1第9章

+ E+ electrophileLeabharlann 加合物 与电子云形成微弱作用
H
slow
E
E
-complex
s -complex
E + H+
中间体碳 正离子
加成－消除机理
Free energy
H Y +Z
+Y Z
Progress of the reaction
Y
Z
Addition product
Y + HZ
Addition product
HO CHO
NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
OH
COOH
3-羟基苯甲酸
Br HO
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
9.3 Spectrum Data & Physical Properties
9.3.1 Spectrum data 9.3.2 Physical properties
9.3.1 Spectrum data
9.5.1 Reduction
(A) Catalytic Hydrogenation 催化加氢
CH2CH3 + 3 H2
Ni, 1750C 180 atm
CH2CH3
如果结构中有C=C或CC，则先还原C=C、CC
(B) Birch Reduction
反应：
Na
NH3(l) + C2H5OH
CH3
7.40 7.29
1.25
7.27 2.60
7.40 7.29
8
7
6
5
4
3
2
1
0
PPM

有机化学课后习题参考答案

有机化学课后习题参考答案

有机化学课后习题参考答案
一、选择题
1. 答案：B
解析：选择题的题目解析。

2. 答案：A
解析：选择题的题目解析。

二、填空题
1. 答案：催化剂
解析：填空题的题目解析。

2. 答案：氧化还原
解析：填空题的题目解析。

三、判断题
1. 答案：正确
解析：判断题的题目解析。

2. 答案：错误
解析：判断题的题目解析。

四、解答题
1. 答案：解答内容的答案。

解析：解答题的题目解析。

2. 答案：解答内容的答案。

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五、综合题
答案：综合题的答案。

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六、总结
本文提供了有机化学课后习题的参考答案，包括选择题、填空题、判断题、解答题和综合题等不同类型的题目。

通过学习这些题目的解析，可以帮助读者更好地理解有机化学的相关知识点，并提高解题能力。

希望这些参考答案能够对大家有所帮助。

有机化学第二版答案李艳梅

有机化学第二版答案李艳梅

有机化学第二版答案李艳梅【篇一：有机化学教案】txt>2014 至 2015 学年第二学期________有机化学________课程教案课程编码：_______________________________________总学时／周学时：48 / 3开课时间：年月日第周至第周授课年级、专业、班级：2014级烹饪营养与教育专业推荐教材：有机化学系别/教研室：________________/____________________授课教师：曾习本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：第一章绪论(一) 有机化合物和有机化学 5min(二) 有机化合物的特性 5min(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min(四) 共价键 10min(五)有机化合物的分类 10min第二章饱和烃（烷烃）(一) 烷烃的通式和构造异构 5min(二) 烷烃的命名 20min(三) 烷烃的结构 5min(四) 烷烃的物理性质 5min(五) 烷烃的化学性质 20min(六) 烷烃的主要来源和制法 5min第三章(一) 脂环烃的分类 5min(二) 环烷烃的命名 5mim(三) 环烷烃烃的性质 5min(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min(五) 环己烷及其衍生物的构象 5min教学互动设计：一、课堂提问：1.何谓有机化学？f.wohler有何贡献？2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。

二、课堂讨论：2.电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 !5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。

板书设计：一、常用的有化合物书写方法hhhh h hh-c-hhch3chch2oh3或(ch3)2chch2oh二、sp，sp2，sp3杂化 oh【篇二：有机合成工具书清单】当当价格 73.5作者：（德）施韦特利克等编著，万均等译基础有机化学（第三版）上册（新版）当当价格 37.9作者：邢其毅等著基础有机化学（第三版）下册（新版）当当价格 43作者：邢其毅等著出版社：高等教育出版社现代有机合成试剂:性质、制备和反应(第二卷)当当价格 66作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社高等有机化学--反应、机理与结构当当价格 126作者：（美）史密斯，马奇编著，李艳梅译现代有机合成试剂(1)--氧化反应试剂当当价格 22.5作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(2)--还原反应试剂当当价格 21作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(3)--保护基和酸碱试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编现代有机合成试剂(5)金属盐和有机金属试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社。

2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件第14章

2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件第14章
清华大学有机化学李艳梅老 师课件第14章
目录
• 第十四章概述 • 有机化学反应机理 • 有机合成策略与技巧 • 天然产物中有机化学应用 • 实验室安全与环保要求 • 习题讲解与答疑环节
01
第十四章概述
章节内容与目标
内容
本章主要探讨有机化学反应的机理， 包括亲核取代、消除反应、亲电加 成等反应类型。
节约资源
在实验过程中要注意节约资源，如 减少试剂用量、回收利用废弃物中 的有用物质等。
事故预防与应急处理措施
制定应急预案
实验室必须制定应急预案，明确 应急处理措施和人员分工，以便
在事故发生时能够迅速应对。
配备应急设施
实验室必须配备相应的应急设施， 如灭火器、急救箱、安全出口等， 以便在事故发生时能够及时采取
重要概念及知识点
01
知识点
02
03
04
亲核取代反应的机理及影响因 素。
消除反应的机理及立体化学。
亲电加成反应的机理及其在合 成中的应用。
学习方法与建议
学习方法 认真阅读教材，理解反应机理的基本概念。
通过做习题，加深对反应机理的理解和应用。
学习方法与建议
• 查阅相关文献，了解反应机理的最新研究进展。
脂肪酸的合成与分解代谢途径，甘油 磷脂的代谢途径等。
05
实验室安全与环保要求
实验室安全操作规程
严格遵守实验室规章制度01 Nhomakorabea进入实验室前必须了解并遵守实验室的各项规章制度，如穿戴
实验服、禁止饮食、禁止吸烟等。
正确使用实验器材
02
使用实验器材前必须了解其使用方法和注意事项，确保正确使
用，避免损坏或造成危险。
蛋白质
蛋白质的结构层次（一级、 二级、三级和四级结构）、 性质及其合成与降解。

清华大学有机化学李艳梅全第8章

Oxidants: O3, KMnO4 Products: Carboxylic acids
整理课件
结构推导
30
8.3.7 Polymerization 聚合
乙烯基乙炔 二乙烯基乙炔
整理课件
31
8.4 Preparation (Learn on your own)
8.5 Resource & application (Learn on your own)
49
(A) 经典式的缺点：
1、无法正确反映一些真实结构： 2、一些化合物无法用单一式子准确地描述
整理课件
50
(B) 基本思想： 1931－1933 L. Pauling
“共振论”
当一个分子、离子或自由基按价键规则可以写出一个 以上只有电子分布不同的经典结构式时，它们的真实 结构就是由这些可能的经典式叠加而成的。
RCCH
具有酸性 被亲核－加成
整理课件
25
Nu: －OH, －SH, －NH2, ＝NH, －CONH2, －COOH /碱
CN－ 反应对象：乙炔及端炔 反应：
加成方向：进攻位阻较小的碳
整理课件
26
8.3.5 Reduction 还原
1、催化氢化 生成烷烃：
生成烯烃：
Cat.: Lindlar催化剂（钯附着在CaCO3及少量PbO上） 或 BaSO4为载体的钯催化剂（吡啶中）
这样的经典结构式称为“共振式”或“极限式”
整理课件
51
真实的分子、离子或自由基可认为是这些极限式“杂 化”而产生的“杂化体”
杂化 体
极限 式
共振 式
极限 式
共振 式
整理课件
52
错误概念：混合物 互变异构

25清华大学有机化学李艳梅老师课件有机化学习题课-1


(3):
(CH3)2CHCHCHCHCH2CH3 CH2CH2CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
CH(CH3 )2
(4):
CH3CH2CHCH2CH2CH3
2-甲基-3-乙基己烷
CH2CH2CH3
(5):
(CH3)2CCHCH2CH3 CH2CH2CH3
4,4-二甲基-5-乙基辛烷
CH3 CH3CH3
(10):
二环[4.1.0]庚烷(桥环化合物)
螺[4.4]壬烷(螺环化合物) (11):
(12):
二环[2.2.0]己烷(桥环化合物)
(14):
CH3
三甲基二环[3.2.0]庚烷
7 1
(15):
5
6 4 3
2
7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
8
CH3 1 2 4 3
(16):
7 6 5
8-甲基二环[3.2.1]辛烷
(CH3CH2)2CCH2 CH2CHCH2CH3
找到最长主链， 并给C原子编号
1 CH3
CH3
2 CH 3
CH3
2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
8
CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3
7 6 5 4
(2):
(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2
CH3 CH3
2,2-二甲基-4-乙基己烷
2 CH 3
1
主链
CH3
CH3
CH3CH2 CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CCH2CH3
(8):
CH3
CH2 CH2 CH2 H3C C CH3 CH2 CH3
CH3
3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷

清华大学李艳梅有机化学羧酸衍生物

许多胺类化合物可以形成分子间氢键。
R'
OHN
RC
CR
NHO
R'
O
O
O
CH3CNH2 CH3CNHCH3 CH3CN(CH3)2
M. W.
5
73
87
M. P. /0C 82
28
-20
B. P. /0C 221
204
165
15.2.2 Spectrum Data (Learn on your own)
3
H2C
CH O
H2C 2
C
1
4-甲基丁内酯
O
15.2 Physical Properties and Spectrum Data
15.2.1 Physical Properties 15.2.2 Spectrum Data
15.2.1 Physical Properties 物理性质 Boiling Points 熔点
RCN Nitrile
-CN 可以被水 解成羧酸, 所以 将腈也归入羧酸 衍生物。
15.1 Structure & Nomenclature
15.1.1 Structure 15.1.2 Nomenclature
15.1.1 Structure 结构
O R
L
A
O R
L
B
O R
L
C
酰基与其所连的基团都能形成p-π共轭体系。C-L 具有部分双 键性质，双键的程度取决于C的稳定性，C的稳定性随L的变 化而不同。
15.3.1 羧酸衍生物的水解 15.3.2 羧酸衍生物的醇解 15.3.3 羧酸衍生物的氨解 15.3.4 羧酸衍生物的酸解 15.3.5 与金属有机化合物的反应 15.3.6 与羧酸衍生物的反应 15.3.7 其它反应

清华大学有机化学李艳梅老师第9章 ppt课件


2，Wiki百科
燃烧热(kJ/mol)： 3264.4
临界温度(℃)： 289.5
临界压力(MPa)： 4.92
/
辛醇/水分配系数的对数值： 2.15
闪点(℃)： -11
引燃温度(℃)： 560 爆炸上限%(V/V)： 8.0
/
(C) 磺化反应 1 Formation of ＋E
+SO3H or SO3 as E+
清华大学有机化学李艳梅老师第9章
2 Sulfonation
反应可逆 稀酸加热下可脱去
“保护基团”
清华大学有机化学李艳梅老师第9章
(D) Friedel-Crafts 反应
R + 或 RCO+ as E+
1 Formation of ＋R or RCO+
清华大学有机化学李艳梅老师第9章
（二）预测反应位点
CH3
定位一致时
定位不一致时
CO OH
（1）一般地，活化基团的作用
超过钝化基团的作用
（2）强活化基团的影响大于
弱活化基团
（3）两个基团的定位能力差
不多时，得混合物
CH3 COOH
CH3
NH2 Cl
CH3
清华大学有机化学李艳梅老师第9章
COOH OCH3
第三类；致钝的邻对位定位基 -F, -Cl, -Br, -CH2Cl
定位基的定位能力
清华大学有机化学李艳梅老师第9章
第一类；致活的邻对位定位基
CH3 E
o-
H
CH3 E H
致活：给电子基团 邻对位定位：
CH3 E H
CH3 E H
CH3
p-
HE
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第九章1．苯乙酮（1）（2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛（3）环己酮缩乙二醇（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛（5）1-苯基-2-甲基-3-羟基-1-丁酮（6）4-甲基-7-氧代-辛醛（7）5-乙基-6-庚烯醛（8）3-丁烯-2-酮（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮苯基苯基甲酮肟（11）5-硝基-2-萘甲醛2．(1)CH=CHCHO (2)CH3OCH(CH3)2（10）对溴（12）1-环丙基-2-丙酮(3)OCH2CCH2CH3(4)OBrCCH2CHCH3(5)CH3CH3O (6)OCH3O(7)NCONH2CH3CH2CCH3(8)CH3CH=CHC=NNHC6H53．(1)乙醛丁醛环戊酮I2NaOH(-)(-)土伦试剂(+)黄色沉淀(+) 银镜反应(-)（2）CH 2CH 2CHO O CH 2CCH 3C 2H 5 CHO土伦试剂(-) (+) 银镜反应 (+) 银镜反应斐林试剂(+) 银镜反应（-）无变化（3）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇I 2 NaOH(-) (+) 黄色沉淀 (-) (+) 黄色沉淀土伦试剂(+) 银镜反应(-)白色固体丙酮饱和亚硫酸氢钠(-)异丙醇(4)戊醛 2-戊酮 环戊酮 (-) (+) 黄色沉淀I 2 NaOH(-)(+) 银镜反应 (-)斐林试剂饱和亚硫酸氢钠(+) 白色固体苯甲醛(-) (-) (-)4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚>正戊烷OO H>OO CH 2CHO（2） （3）H> CH 3CHO >O CH 3CCH 3O CH 3CCH 3O CH 3CH 2CCH 3CHO >CHO >>（4）丙酮>丁酮>2-戊酮5．(CH 3)3CCOCH 3COCH 3CH 2CHCH 3 OH以上化合物能发生碘仿反应 6．O-CH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3OH -O -CH 3CCH 2CH 3OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢OHC CH 2CH 3 (I) OHC CH 2CH 3 (II) (I) 烯醇式结构更稳定OCH 2CCHCH 3 BrBr 2OBrCH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3H ++ OHCH 3CCH 2CH 3CH 3Br 2CH 27．(1)CH 3CH=CH-CH 2CH 2CH(OCH 3)2 (3) OH C 6H 5COCHCN(4)NHOH CH 3CCH 2CH 3OH(5) CHO CHO(2)BrOCH 3(6)OMgBr Ph (8)OH OOPhPh (9) OH Ph(7)CH 3CH 2OHCH 3COOH(10)CH 2CH 3 OH O(11)OO CH3CH3(12)CH3BrO8．(1)BrOCCH3CH2OHCH2OHHClBrO OCH31) Mg, 无水乙醚2) CO23) H3O+OHOOOCH3H3O+HOO OCCH3CH3OHH2SO4 OCH3O OCCH3NaBH4CH3OO OHCHCH3(2)H2SO4, H2O C CHHgSO4OC CH3NaCNOHC CH3CNH3O+OHC CH3COOH (3)Br +CH3CH2CHO1) Mg, 无水乙醚2）H3O+OH48% HBrBr 1) Mg, 无水乙醚2）D2ODO(4)KMnO4H+OO1) NaOH2)(5)OCH3CH2CH2COClAlCl3Zn-HgHClBr(6)CH3CH2Br(7)HC CHNaNH2NH3H2SO4, H2O HgSO4OCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3NaC CNaOBr2FeBr+PPh3Ph3P-CH2CH3Br-OPh C CH3CHCH3Ph C CH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2 C C CH2CH2CH3(8)O3 Zn CHOCHO1) NaOH2)CHO9．(1)OCOOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5-Na+CH2OCHCCH3COOC2H5C2H5OHMichael加成COOC2H5-H2OOCH3OC2H5ONa COOC2H5COOC2H5OH3C-O HOOO(2)OONaOH CH 3CCH 2CH 2CCH 3- OOCH 2CCH 2CH 2CCH 3O OH CH 3-H 2OO(3) CH 3HO CCH PhH + -H +CH 3H OH CCH Ph +重排CH 3HH C C OH + Ph重排CH 3H OH C C Ph H+-H + H +PhCOCH 2CH 310．CH 3 CH 3 (A)O CH 3CH 3+CH 3CHOOH CH 3CH 3 CH 3(B)O CH 3 CH 3 CH 3(C)CH 311．OCH 3 OCH 3 CH 3 (A)(B)CHO HClCH 3KMnO 4COOH COOH12．HO(I)HOCH 2CH 2CH 3 (III)O CH 2CCH 3HOOH CH 2CHCH 3 (II)CH 3OCH 2CH 2CH 3 (IV)13．CH3O (I)HOO(II)OCH314．（1）红外光谱，后者在1700 cm-1 附近有醛羰基的红外吸收峰。

（2）核磁共振氢谱，前者CH2CH3 显示一组三重峰和一组四重峰，CH2 和CH3 后者显示两个单峰。

第十章1．（1）2,2-二甲基-3-氯-丁酸硝基苯甲酸（3） (E)-2-戊烯酸（4）3-氯丙酸苯酯二甲基甲酰胺（5）甲基丙二酸（6）N,N-（2）3-甲酰基-4-（7）2-甲基丙酰氯（8）N-甲基-3-甲基戊酰胺（9）烯丙基丙二酰氯（10）1,1-环丙二甲酸2．(1)(2)H 3CCOOHCH 2CHCOOH BrCOOH(3)(CH 3)3C(4)O O O(5)N HO(6)O N(C 2H 5)23．（1） (A)OH析出苯酚CHO(B)10%NaOHCOOH(C)OCH 3有机层为苯甲醛 饱和亚硫酸氢钠 和苯甲醚 有机层为苯甲醚白色固体加盐酸调pH 至酸性苯甲 醛水溶液水层为苯酚钠盐 通入CO 2 和苯甲酸钠盐水层加盐酸 调pH 至酸性苯甲酸(D)(2) (A) (B) (C)辛酸10%NaOH己醛 水溶液1-溴丁烷有机层为己醛 和1-溴丁烷饱和亚硫酸氢钠有机层为1-溴丁烷 白色固体加盐酸 调pH 至酸性己醛水层为辛酸盐加盐酸 调pH 至酸性辛酸4．（1） C>B>A （2）C>A>B>D （3）A>D>B>C（4）D>C>B>A （5）B>C>D>A 5．(1)HCOOHAgNO 3的氨溶液(+) 银镜反应CH 3COOH（-）（2） 乙酸苯酯邻羟基苯甲酸乙酯邻甲氧基苯乙酸FeCl 3水溶液(-)加10%NaOH(+)显紫色水溶液（-）无变化(-)（+）溶解6．（1）因为醋酸和乙酰胺能形成分子间氢键。

（2）因为甲酸乙酯中含有醛基，醛基有还原性，所以 能发生银镜反应。

（3）因为酰胺分子中的 N 原子上孤对电子与羰基发生 共轭，因此，碱性弱。

7．(1)COOHOCOOHO O(2)NCOH CHCH 3(3)COCl CONH2NH2 COOH(5)(4)N HCH3CHCOOHClOOC2H5OH3CCH3CHCOOHOH OOOCH3(7)O(8)Br MgBrBrMgOHOOCOOH COOH(9)CH2OH8．(1)CH 3HNO 3 H 2SO 4O 2N CH 3 NH 3 H 2OKMnO 4O 2N COOHSOCl 2P 2O 5O 2N COClO 2N CONH 2O 2N CN(2)CH 3COOHCl 2 PClCH 2COOHNaCNCNCH 2COOHH 2SO 4COOH COOHCH 3(3)CHO(CH 3CO)2 CH=CHCOOHCH 3COONaCH 2CH 2COOHH 2 Pd/C(4)CH 3CH 2COOH 1) Mg, 无水乙醚LiAlH 4 CH 3CH 2CH 2OH SOCl 2CH 3CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2COOH2) CO 2 3) H 3O +（5）O OHP Cl 2ClOTollen 试剂OOHCH 3CH 2COOHO OHNaOH, H 2O H 3O+O OH OH(6)CH 3NBS hvCH 2BrCH 3COCH 2COOC 2H 5C 2H 5ONaO O OC 2H 5H 3O +O(8)CH 3CH 2CH 2COOH + CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4CH 3CH 2CH 2COOCH 2CH 2CH 2CH 3SOCl 2CH 3CH 2CH 2COClHN(CH 3)2CH 3CH 2CH 2CON(CH 3)2 CH 3CH 2CH 2CNBr 2P 2O 5CH 3CH 2CH 2COClNH 3 H 2OCH 3CH 2CH 2CONH 2 NaOH CH 3CH 2CH 2NH 29．(1)HOCH 2CH 2CH 2COOHOH OH ONaOH -2H 2OO-H 2OOONa + -OCH 2CH 2CH 2CONaONa ONa O2H 2O(2)O OOC2H5+Br BrOC2H5ONaOOC2H5BrONa OC2H5ONaBr OC2H5OOOC2H5CH310．11Br+ CH3CH=CHCOOHCH3OH-H+．Br2+CH3CHCCOOHBrCH3CH CHCOOHCH3CHCHBrCOOH OCH3主要产物甲CH3CH2COOH 乙OHCOC2H5丙CH3COOCH312．O COOHO COOHA O CH3COOHCOOHBCH3CH2COOHCOOC2H5 COOC2H5(C)NaOH COOHCOOH(D)+CH3OH(E)13．CH3H2CH3臭氧化CH3HO(A)(B)(C)OCH3CH3 Ag2O HOO(D)OCH3I2OH-CH3HOO(E)OOH14．(A)COOHCOOH (B)HOOCCOOH(C)OOO(D)COOHOHOHCOOH (E)HOOHCOOHHOCOOHCOOH COOHOH15．CH2CH2COOH第十一章1． 1）（异丙胺（2） 3-戊胺（3）N-乙基苯胺（4）氢氧化二乙基胺（5） N,N-二甲基对硝基苯胺重氮盐（7）六氢吡啶（哌啶）-4-甲氧基-1-戊醇（10） 2-甲基-1,3-丙二胺2．(1)N(CH2CH2CH2CH3)3(2)N+(CH3)2(C2H5)2 I-（6）溴化对甲基苯基（8）环己胺（9）2-氨基(3)CH2NHCH(CH3)2(4)H2N COOC2H5(5)O2N N2 Cl+-(6)NH(C2H5Cl)23（1）硝基苯苯胺FeCl3N-甲基苯胺苯酚(-)(-)Br2H2O(-)(-)．(-) (-)(+) 白色沉淀对甲苯磺酰氯(+) 白色沉淀（+）显紫色(2)乙胺二乙胺三乙胺NaNO2HCl(+) 有N2气泡溢出（+）黄色油状物（+）盐溶解4．（1） B>D>A>C（2）D>C>B>A（3）F>B>A>>C>E>D（4）E>A>B>D>C（5）A>B>D>C5．溴代叔丁烷在氨水碱性条件下易发生E1 消除，脱去HBr 水生成烯烃。