苯分子的结构

苯分子的结构
苯分子是一种具有独特环状结构的有机物，也是最为简单的芳香化合物之一。

苯分子的结构由六个碳原子和六个氢原子组成，其中六个碳原子环状排列，每个碳原子上连接一个氢原子，形成一个类似于六边形的环状结构。

苯分子的化学式为C6H6，分子式为C6H5-CH3。

苯分子具有很强的稳定性和芳香性，其分子中所有碳-碳键的长度相等，为1.39埃。

在苯分子中，每个碳原子都与相邻的两个碳原子通过σ键和π键形成了一个平面三角形。

每个碳原子上还存在一个未配对的p轨道，这些p轨道共同形成了一个非常稳定的π电子体系，使得苯分子具有了很强的芳香性。

同时，苯分子还具有很强的蝶型构象，使得苯分子中所有原子平面呈现出类似于人们常见的蝴蝶形状。

苯分子在有机化学中具有广泛的应用，可以通过环加成反应，芳香性取代反应或作为芳香化合物的前体进行合成。

苯分子的化学性质也非常活泼，它可以参与酰基化反应、硝化反应、氢化反应、卤代反应等多种常见的有机化学反应。

苯分子的广泛应用和活泼的化学性质使得它在有机化学中具有非常重要的地位。

总之，苯分子是一种具有特殊结构和芳香性的有机化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成。

苯分子的结构稳定、芳香性强，具有广泛的应用和化学活性，是有机化学中的非常重要的化合物。

苯的结构教案一、前言苯是有机化学中最基本的芳香烃之一，也是有机化学中最重要的化合物之一。

苯的结构是有机化学中最基本的概念之一，因此在有机化学的学习中，苯的结构是必须要掌握的。

本教案将从苯的结构、性质、合成等方面进行讲解，帮助学生更好地理解苯的结构和性质。

二、苯的结构苯的分子式为C6H6，它是一个六元环，由六个碳原子和六个氢原子组成。

苯的分子中有三对相邻的双键，这种结构被称为芳香性结构。

苯的结构可以用Kekulé结构式表示，如下图所示：H H| |H--C==C--C==C--H| |H H在Kekulé结构式中，苯分子中的每个碳原子都有一个单键和一个双键，但是这种结构并不能解释苯的所有性质。

因此，人们提出了苯的共振结构，如下图所示：H H| |H--C==C--C--C==H| |H H在共振结构中，苯分子中的每个碳原子都有一个等效的单键和一个等效的双键，这种结构能够更好地解释苯的性质。

三、苯的性质1. 芳香性苯分子中的三对相邻的双键形成了一个共轭体系，使得苯分子具有芳香性。

芳香性是指分子中存在一个共轭体系，使得分子具有稳定性和特殊的化学性质。

苯分子的芳香性使得它具有一系列特殊的化学性质，如加成反应、取代反应等。

2. 取代反应苯分子中的氢原子可以被其他官能团取代，形成取代苯化合物。

取代反应是指在芳香烃分子中，一个或多个氢原子被其他官能团取代的反应。

取代反应是芳香烃化学中最基本的反应之一，也是有机合成中最重要的反应之一。

3. 加成反应苯分子中的双键可以发生加成反应，形成环状化合物。

加成反应是指在芳香烃分子中，双键上的原子或官能团与其他原子或官能团结合的反应。

加成反应是芳香烃化学中的另一个重要反应。

4. 溶解性苯是一种无色透明的液体，具有较强的溶解性。

苯可以溶解许多有机物，如脂肪、树脂、橡胶、油脂等。

但是，苯不能溶解水，因为苯分子中没有极性键，无法与水分子形成氢键。

四、苯的合成1. 烷基苯的合成烷基苯是指苯环上有一个或多个烷基取代基的化合物。

苯 2015-5-14⑴苯的来源：苯最初主要是由煤干馏所得煤焦油蒸馏得到，现在主要由石油产品的催化重整来大量生产。

⑵苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体；熔点（5.5℃，如用冰冷却，可以凝结成无色晶体）、沸点（80.1℃）较低，易挥发；比水轻，不溶于水，良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)。

⑶苯的分子结构：分子式为C6H6，最简式为CH，结构简式可表示为或。

苯分子具有平面正六边形结构，六角环（苯环）上的碳碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。

苯是最简单、最基本的芳烃。

苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。

⑷苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。

①氧化反应：Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟，放出大量的热量。

2C6H6+15O2−−−点燃12CO2+6H2OⅡ稳定性：苯不与KMnO4酸性溶液、溴水发生反应。

②取代反应：苯较易发生取代反应。

Ⅰ卤代反应+Br 2−−→−3FeBr +HBr （催化剂为FeBr 3）溴苯（无色、比水重、不溶于水的油状液体）+Cl 2−−→−3FeCl +HCl （催化剂为FeCl 3）Ⅱ 硝化反应 +HNO 3+H 2O硝基苯（无色、比水重、难溶于水、有苦杏仁味的有毒液体）注意：硝化反应中应控制温度在55℃～60℃，为了便于控制温度，且使反应物均匀受热，通常将反应物置于水浴中加热。

③加成反应：苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能够发生加成反应。

+3H 2 环己烷（无色、油状液体）注意：反应条件与有机反应的产物的关系：烷烃与气态的卤素单质（如溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，烯烃、炔烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）发生加成反应，苯与液溴在FeBr 3作催化剂的条件下也发生取代反应。

苯与氯气在FeCl 3作催化剂的条件下发生取代反应，而在光照条件下却发生加成反应。

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。

注意不要将苯写作“笨”。

2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。

（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。

图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。

（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。

2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。

（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。

（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。

（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。

图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。

四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。

②苯的邻位二元取代物只有一种。

③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。

A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。

【重点讲解】一、苯的分子结构1．三式：分子式C6H62．键参数：键长：1.40×10-10m键角：120°3．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。

4．结构特征：按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。

由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。

二、苯的性质Ⅰ、物理性质常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。

密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。

苯有毒。

注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。

Ⅱ、化学性质苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。

1．氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。

苯不能被高锰酸钾氧化。

2．取代反应（1）硝化药品：浓HNO3、浓H2SO4、苯。

反应原理：装置特点：水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。

操作顺序：试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。

分离提纯：将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。

（2）卤化药品：苯、液溴、铁钉。

反应原理：装置特点：反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。

操作顺序：先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。