苯的分子结构1结构式2结构简式3结构特点

苯 2015-5-14⑴苯的来源：苯最初主要是由煤干馏所得煤焦油蒸馏得到，现在主要由石油产品的催化重整来大量生产。

⑵苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体；熔点（5.5℃，如用冰冷却，可以凝结成无色晶体）、沸点（80.1℃）较低，易挥发；比水轻，不溶于水，良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)。

⑶苯的分子结构：分子式为C6H6，最简式为CH，结构简式可表示为或。

苯分子具有平面正六边形结构，六角环（苯环）上的碳碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。

苯是最简单、最基本的芳烃。

苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。

⑷苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。

①氧化反应：Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟，放出大量的热量。

2C6H6+15O2−−−点燃12CO2+6H2OⅡ稳定性：苯不与KMnO4酸性溶液、溴水发生反应。

②取代反应：苯较易发生取代反应。

Ⅰ卤代反应+Br 2−−→−3FeBr +HBr （催化剂为FeBr 3）溴苯（无色、比水重、不溶于水的油状液体）+Cl 2−−→−3FeCl +HCl （催化剂为FeCl 3）Ⅱ 硝化反应 +HNO 3+H 2O硝基苯（无色、比水重、难溶于水、有苦杏仁味的有毒液体）注意：硝化反应中应控制温度在55℃～60℃，为了便于控制温度，且使反应物均匀受热，通常将反应物置于水浴中加热。

③加成反应：苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能够发生加成反应。

+3H 2 环己烷（无色、油状液体）注意：反应条件与有机反应的产物的关系：烷烃与气态的卤素单质（如溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，烯烃、炔烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）发生加成反应，苯与液溴在FeBr 3作催化剂的条件下也发生取代反应。

苯与氯气在FeCl 3作催化剂的条件下发生取代反应，而在光照条件下却发生加成反应。

课时2 苯1．会写苯的分子式、结构式、结构简式。

知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键。

(重点)2．知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。

苯的组成、结构和性质[基础·初探]教材整理1苯的组成和结构1．发现苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的，是一种重要的化工原料，主要来自于煤。

2．组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6(1)分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。

(2)化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

4．芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。

芳香化合物是分子中含苯环的化合物。

其中芳香烃属于芳香化合物。

教材整理2苯的性质1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比)无色 液体 特殊气味 有毒不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质(1)氧化反应①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②燃烧现象：火焰明亮并带有浓烟。

化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。

(2)取代反应①苯的溴代——生成溴苯化学方程式：。

②硝化反应——生成硝基苯反应温度：保持在50～60 ℃。

化学方程式：。

(3)加成反应——生成环己烷。

化学方程式：。

[探究·升华][思考探究]探究 苯的分子结构及其性质实验1：向试管中加入少量苯，再加入少量溴水，充分振荡。

实验2：向试管中加入少量苯，再加入少量酸性KMnO 4溶液，充分振荡。

请思考探究(1)实验1中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层为橙红色，下层几乎为无色，说明苯分子结构中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。

(2)实验2中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层无色，下层仍为紫色，说明苯分子中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。

(3)苯的分子结构用或表示，哪种更科学？【提示】(4)与是同一物质吗？说明什么？【提示】是同一物质，说明中的6个碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间的独特键。

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

苯【要点梳理】要点一、苯的分子结构2、苯的空间构型：苯分子具有平面正六边形结构，六个碳原子、六个氢原子在同一平面上，键角120°。

3、苯的结构特征要点诠释：（1）六元环上碳碳之间的键长相同，键能也相同。

（2）苯环上碳碳间的键不是一般的碳碳单键，也不是一般的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更恰当。

要点二、苯的性质1、苯的物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒、难溶于水，密度比水小，熔沸点较低，是常用的有机溶剂。

2、苯的化学性质:由于苯的结构的特殊性，使其兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。

（1）氧化反应:C6H6+7.5O26CO2+3H2O要点诠释：a、苯在空气中燃烧，产生明亮的火焰，并带有浓烈的黑烟。

b、燃烧带浓烟是由于苯分子里含碳量很高，在空气中燃烧不充分的缘故。

c、苯易燃烧，但很难被高锰酸钾等氧化剂氧化，故在一般的条件下苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所代替，因此使其具有了和烷烃相似的化学性质——取代反应。

①苯与溴的反应在FeBr3催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。

要点诠释：a、该实验用的溴为液溴，苯与溴水不反应，仅发生萃取分层。

b、该反应不需加热，常温下即可反应，且放出大量的热，使反应器内充满红棕色的气体（溴蒸气），导气管口有白雾。

c、溴苯为无色液体，密度比水大，不溶于水，实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。

d、溴苯的提纯：用NaOH溶液洗涤（Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O），然后再分液。

e、在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应，又称卤代反应。

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO溶液反应的比较②苯与硝酸的反应在浓硫酸作用下，苯在50～60℃还可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。

要点诠释：a、硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基，苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应，叫做硝化反应，硝化反应的实质属于取代反应。