1.芳香烃(1)苯的结构与化学性质①苯的分子结构苯的分子式为.

芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。

2.掌握苯的性质。

1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。

2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。

3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。

②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。

三、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。

如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。

2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。

苯的结构和性质第五节苯芳香烃一、教材分析1．教材与教学法：本节内容是高级中学化学（必修）课本第二册第四章第五节的第一部分。

包括苯的物理性质、分子结构、苯跟溴的取代反应。

教材首先介绍苯的物理性质再提出苯的的分子结构，再从苯的分子式，写出苯的结构式（凯库勒式）和苯的结构简式，配合苯跟高锰酸钾溶液和溴水不起反应的演示实验，说明苯的结构式里的双键是跟烯烃有区别的，再提出苯的键角、键长等物理常数，并C－C单键和C＝C双键作比较，总结出苯环上碳碳间的键是一种独特的键，接下来介绍苯的化学性质。

这样编排是以验证的方法进行。

本节课为第一课时，以“苯的分子结构如何”这一问题为中心进行探究，学生先讨论苯的分子式，再进行实验，通过实验和思维获得苯的分子结构，以再现近代化学家探讨苯分子结构的过程。

2．教学的重点和难点：苯是重要的有机化合物，是芳香烃的典型代表物，又是一种重要的有机化工原料。

学习初步掌握苯的性质，能为学习苯的用途和芳香烃的知识打下基础。

所以苯分子的结构和它的化学性质是本部分的教学重点。

从苯的分子式来看，苯应该具有不饱和烃的性质，但苯的性质与不饱和烃的性质相差很大，这就使学生在学习中产生疑问，苯的分子结构，课本又沿用苯的凯库勒式，这对学习苯分子的结构带来困难。

苯的化学性质，教学内容多，难度较大，学生不容易理解。

所以，苯分子的结构和苯的化学性质又是本部分的教学难点。

3．教学目标：⑴ 知识目标：知道苯的物理性质，初步掌握苯跟溴的取代反应，记住苯分子的组成和结构，知道苯分子中的键既不同于一般的碳碳单键，也不同于一般的碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

⑵能力培养：通过苯与溴水或高锰酸钾的反应，培养学生通过实验检验假设，发现问题的能力，了解研究事物所应遵循的科学方法，并培养学生自己动手能力和观察能力。

通过印发针学案让学生自学，培养学生自学能力、发现问题和解决问题的探究能力。

通过苯分子结构的推断，培养A类学生逻辑思维能力和创新能力。

【化学教案】《苯的结构与化学性质》（新⼈教版选修5）第⼆章烃和卤代烃第⼆节芳⾹烃第1课时苯的结构与化学性质●新知导学1．苯的分⼦结构平⾯正六边形同⼀平⾯完全相等碳碳单键碳碳双键23⽕焰明亮，带有浓烟 2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O●⾃主探究1.烷烃和苯都能与卤素发⽣取代反应，请思考它们的条件有何异同？提⽰：相同点是都必须和纯卤素单质反应，⽽不能是卤素单质的⽔溶液；不同点就是反应条件：烷烃和卤素单质发⽣取代反应的条件是光照，苯需要Fe(实质是卤化铁)作催化剂。

2.如何证明苯的分⼦结构中碳碳间不是单双键交替？提⽰：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 4溶液褪⾊，苯的邻位⼆元取代物只有⼀种。

苯的独特结构●教材点拨1.苯的分⼦式苯的分⼦式为C 6H 6，是⼀种⾼度不饱和烃。

2.苯的分⼦结构苯分⼦是⼀种平⾯正六边形结构的⾮极性分⼦，六个碳原⼦和六个氢原⼦位于同⼀平⾯上。

3.苯分⼦中的化学键分⼦中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，⽽是⼀种介于单键和双键之间的独特的共价键。

●典例透析苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊②苯不能使溴⽔因发⽣化学反应⽽褪⾊③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环⼰烷④苯中碳碳键的键长完全相等⑤邻⼆氯苯只有⼀种⑥间⼆氯苯只有⼀种A．①②B．①⑤ C．③④⑤⑥D．①②④⑤【解析】本题考查苯分⼦结构的证明⽅法。

应抓住单双键性质的不同进⾏对⽐思考。

如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列⼏种情况：①因为含单个的C—C双键，具有烯烃的性质，则既能使溴⽔褪⾊，也能使酸性KMnO4溶液褪⾊；②苯环中C—C单键和C—C双键键长不可能相等；③邻⼆氯苯会有两种，即和。

⽽题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都⼀样。

【答案】D【点评】利⽤对⽐法，找出异同点，再进⾏判断。

该⽅法在化学中应⽤很多，如结构的对⽐、性质的对⽐、反应条件不同造成产物不同的对⽐等，注意相同点和不同点。

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。

具有的键。

思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。

（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。

苯也常用作有机溶剂。

二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。

如甲苯、二甲苯等。

2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。

（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。

苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。

（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。

方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。

加热。

方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。

芳香烃考点1：苯的结构与化学性质1.苯的分子结构：分子式_______结构式__________结构简式__________空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________,键角120°，碳碳键键长_________，介于单键和双键之间。

2.物理性质：颜色________气味______毒性_________溶解性_________密度_______状态______挥发性__________3.化学性质（1）取代反应：A与溴发生反应：______________________________________________________B与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热________________________________________（2）加成反应：苯与氢气___________________________________________________________ ___（3）氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

在空气中燃烧：_________________________________________________________思考：苯与溴水能发生反应而是溴水褪色吗？例：已知六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下：分析上表数据回答问题：（1）熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式____________。

（2）x的数值是____；它对应的二甲苯结构简式是______。

考点2：苯的同系物：1.苯的同系物的定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

分子中只有一个苯环。

如甲苯，乙苯、二甲苯等2.苯的同系物的通式：C n H2n-6 (n≥6)3.苯的同系物的化学性质：（1）氧化反应A 苯的同系物能够被高锰酸钾氧化生成对应的酸，使高锰酸钾溶液褪色如：对二甲苯和高锰酸钾反应________________________________________________________ B.均能燃烧，燃烧的通式：___________________________________________________________ （2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：_________________________________________________________ （3）一定条件下加成反应考点3：芳香烃的来源及其应用1.芳香烃的定义：分子里有一个或多个苯环的烃练习：下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是A 其组成符合通式C n H2n－6（n≥6）B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2.来源：（1）煤（2）石油的催化重整考点4：各类烃与溴及高锰酸钾的反应考点5：根据相对分子质量推算烃的分子式1.各类烃的通式2.商值通式法判断烃的分子式：假设某烃的相对分子质量为M，则（1）M/14能整除，可推知为烯烃或环烷烃，商为碳原子数（2）M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，商为碳原子数（3）M/14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，商为碳原子数（4）M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，商为碳原子数。

苯的结构与性质1.基本性质称苯注意：苯分子中这个“独特的键”（大π键）由6个碳原子共同形成，分子中的碳原子和氢原子分别完全等同，碳碳双键长和键能介于单键和双键之间，苯环不是单、双键交替结构。

1.2苯的物理性质苯是无色带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。

当温度低于5.5℃时，苯就会凝结成无色的晶体。

2.性质应用苯的化学性质：苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯分子中碳碳双键是介于单键和双键之间的独特的键，使苯在一定条件下既能发生取代反应（与烷烃类似），又能发生加成反应（与烯烃类似）（1）取代反应a.卤代反应Br 2−−−→催化剂BrHBr （制溴苯）溴苯是无色液体，密度比水大。

注意：Ⅰ.苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应。

溴水中的溴只可被苯萃取。

Ⅱ.反应中加入的催化剂是Fe 粉，实际起催化作用的是FeBr 3。

Ⅲ.生成的溴苯是无色液体，密度大于水。

Ⅳ.苯与Br 2只发生一元取代反应。

Ⅴ.欲得较纯的溴苯，可用稀NaOH 溶液洗涤，以除去Br 2。

b.硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被－NO 2所取代的反应。

也属于取代反应的范畴。

HO-NO2245560H SO −−−−→浓℃～℃NO 2硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。

注意：Ⅰ.浓HNO 3的作用：作反应物，起硝化作用。

浓H 2SO 4的作用：催化剂和吸水剂。

Ⅱ.硝化反应的产物是硝基化合物，其中碳原子与氮原子直接相连（若碳原子与氮原子通过氧原子相连，是硝酸酯，如CH 3CH 2―O ―NO 2）。

Ⅲ.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却（密度大得往密度小得液体中加）。

（2）加成反应3H 2−−−→催化剂△（环己烷）注意：Ⅰ.1mol 苯与3molH 2加成。

Ⅱ.苯与H 2发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构型。

Ⅲ.环己烷分子式为C 6H 12，属于环烷烃（通式与烯烃相同CnH2n ）。

第2课时 苯的结构和性质[学习目标定位] 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。

2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。

4.了解苯的来源及用途。

一、苯的分子结构1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C 6H 6，远没有达到饱和。

根据下列实验，总结苯的某些性质。

2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。

(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。

答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO 4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。

(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。

答案 ，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

(3)由苯分子的空间结构可以推测六个碳碳键之间的夹角大小关系是什么？两个碳氢键的夹角又是多少？答案 六个碳碳键之间的夹角相等，都是120°，两个碳氢键的夹角也是120 °。

归纳总结 1.苯的组成与结构2.苯的结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )A.苯的一氯取代物()只有1种B.苯的邻位二氯取代物()只有1种C.苯的间位二氯取代物()只有1种D.苯的对位二氯取代物()只有1种答案 B解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A 、C 、D 项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B 项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B 项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。